Universidad Nacional Jos

Faustino Snchez Carrin

Facultad: ingeniera qumica y metalrgica

Escuela: ingeniera metalrgica
Curso: qumica orgnica
Docente: natividad Huasupoma delicias
Alumnos: Silva Ayala yunior
Rivera arquiigo pier
Venancio Andrade Bryan
Mercado gamboa Bill

2017 I
Huacho -Per

Ingeniera metalrgica huacho- lima- Per

OBTENCION DE ACETILENO A POR HIDRATACION DE CARBURO DECALCIO

1. RESUMEN
Para la obtencin del acetileno (C2H2) se llev a cabo un montaje constituido por
un embudo de adicin y un baln aforado sostenido mediante un soporte universal
y pinza con nuez. En el baln aforado se deposit una alcuota de Carburo de Calcio
(C2Ca) y se tap con un corcho de agujero intermedio en el cual se introdujo el
embudo de adicin. Posteriormente en 4 tubos de ensayo se aadieron 0.5mL de
Permanganato de Potasio (KMnO4 (ac)), Agua de Bromo (Br (ac)), solucin
amoniacal de Nitrato de plata (AgNO3 (ac)) y solucin amoniacal de Cloruro de
Cobre (CuCl2 (ac)) respectivamente. Inmediatamente entonces se procedi a la
apertura de la vlvula del embudo de adicin lo que permiti que gota a gota cayera
el agua (H2O) sobre el Carburo de Calcio y liberara un gas (etino) que sala mediante
una manguera conectada al baln y un auxiliar, el cual era recolectado en cada uno
de los tubos de ensayo generando reacciones qumicas tales como la formacin de
precipitados y cambios de color. Luego se le realiz una prueba de combustin que
dio como resultado una llama intensa muy caracterstica del acetileno. Finalmente
se extrajeron nuevamente los mismos reactivos en 4 tubos de ensayo y se les aadi
0.2mL de hexano pudindose observar en la mayora de los casos la formacin de
dos fases y algunos cambios de color.
Palabras clave:
Hidratacin, Combustin, Halogenacin, Electrofilico, Nuclefilo
2. METODOLOGA EXPERIMENTAL:
Se llev a cabo el montaje de un baln aforado sostenido sobre un soporte universal
mediante una pinza con nuez, con la ayuda de una esptula se extrajo una alcuota
de Carburo de Calcio y se deposit en el interior del baln aforado, posteriormente
se aadi agua destilada a un embudo de adicin que se ubic en la parte superior
del baln aforado. Se conect adems una manguera de caucho que posea en el
extremo un auxiliar. En la cabina de extraccin haciendo uso de un gotero de1mL,
se extrajeron 0.5mL de KMnO4, agua de Bromo, Ag (NH3)2NO3 y Cu(NH3)2Cl y se
depositaron respectivamente en 4 tubos de ensayo, sellados con un corcho y
acomodados en una gradilla. Se procedi entonces a abrir la vlvula del embudo de
adicin de tal forma queca yera el agua gota a gota, esto debido a que la reaccin
entre este compuesto y el carburo de calcio es bastante exotrmica (-250.53kJ/mol)
[1]. En ese momento de la reaccin se empieza a desprender el gas etino producto
de la hidratacin del carburo de calcio y se hace entrar en contacto con los reactivos
que se encuentran en cada uno de los tubos de ensayo tratando de acercar el auxiliar
lo ms posible al reactivo liquido dentro del tubo sin ponerlos en contacto directo
con el auxiliar. Posteriormente se taparon todos los tubos y se agitaron
enrgicamente y se registraron los cambios observados en una hoja de datos.
Posteriormente se realiz una prueba de combustin acercando una fuente de
ignicin a la punta del auxiliar por donde sale el gas y se observ una llama intensa.

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Para desechar la solucin de agua de bromo y etino se aadi cido clorhdrico
(HCl) para diluir. Nuevamente se extrajeron los mismos reactivos en 4 tubos de
ensayo esta vez se le aadi adems a cada tubo 0.2mL de hexano y se agito
enrgicamente a fin de observar los cambios aparentes en las soluciones

Figura 1. Montaje para la extraccin de acetileno

3. RESULTADOS

Combustin (Acetileno)
Cuando se acerc la cerilla al final de la manguera de expulsin de acetileno se
obtuvo una llama pequea pero intensa, hasta que sea pag por lo que la ingeniera
doblo la manguera del compuesto. En este proceso se llev a cabo una reaccin de
combustin en la cual se gener dixido de carbono y agua segn la ecuacin

CH2=CH2+ 3O2 2CO2+ 2H2O

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Figura 2. Combustin de etileno

En la obtencin de gas acetileno, la reaccin ocurre entre el carburo de calcio y el

agua. El carburo de calcio es una sal que proporciona elion carburo que es
doblemente negativo ( ) y por tanto es fuertemente bsico y reacciona
con agua para formar acetileno. En este tipo de reaccin se presenta una sustitucin
por radicales libres.
Solucin de agua y bromo
Tabla 1.
Observaciones cualitativas en las reacciones de acetileno con diferentes sustancias

La reaccin ocurrida entre el acetileno y el bromo diluido es la siguiente

Acetileno Trans-dibromoeteno 1,1.2.2-Tetrabromoetano

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Cabe resaltar que el agua de bromo tiene un color anaranjado, pero debido a que la
solucin se torn ms clara cuando se le adicion el gas acetileno, se deduce que
ocurri la formacin de un hidrocarburo halogenado. Debido a que en la prctica el
color que tom el tubo de ensayo no fue totalmente translucido como se esperaba
se puede inferir que el reactivo limitante de la reaccin fue el etileno, y por tanto lo
que se formo fue un alcano halogenado. El mecanismo de reaccin de la anterior
inicia con el dipolo inducido que se presenta en la molcula de bromo, as entonces
el tomo con carga parcial positiva es atacado por la nube electrnica del acetileno
y se forma un carbonacin intermediario, que luego es atacado por el tomo de
bromo con carga parcial negativa y se forma finalmente un alqueno sustituido trans,
no obstante debido al exceso de bromo el hidrocarburo vuelve a halogenar se hasta
llegar a ser un alcano. El motivo de este exceso se debe a que durante la prctica de
laboratorio el etileno no fue extrado correctamente y se escap a la atmosfera por
ende reaccion en menor cantidad de lo esperado

Permanganato de potasio
El permanganato es un muy buen oxidante. As, entonces, lo que se observ en la
prctica fue la oxidacin del acetileno hasta cido carboxlico Cuando ocurre la
oxidacin de un alquino terminal con el permanganato, en particular en medio
bsico (NaOH), al final de la cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el
acetileno es el alquino ms elemental simple, este grupo se aade a ambos lados de
la molcula formando un cido bicarboxlico u oxlico en la reaccin

Acetileno Acido

Figura. 3 Coloracin caf del KMnO4conC2H

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Al inicio de la reaccin el colore del permanganato de potasio era purpura, no
obstante el color Caf que evidenciamos al final de la reaccin es caracterstico de la
formacin de uno de sus subproductos que es el de dixido de manganeso

Solucin amoniacal de nitrato de plata y cloruro de cobre

Las sales de plata y cobre reaccionan con alquinos terminales para obtener
acetiluros de plata y cobre. Estas reacciones ocurren debido a que el acetileno, al ser
un alquino terminal, tiene niveles de acidez mucho ms altos que otros
hidrocarburos, esto porque sus orbitales hbridos sp tienen mucho carcter s en
comparacin con alcanos y alquenos por ende la longitud de enlace carbono se hace
ms cortar y su fuerza electronegativa aumenta hacia el centrode la molcula lo que
permite el desprendimiento de cargas positivas enforma de H+[5]. Estas sales tienen
enlaces ms covalentes que otros acetiluros per0 menos bsicos y nuclefilos. Ya
que no son muy solubles presentan un precipitado en la reaccin

El precipitado de color amarillo oscuro, es evidencia de la reaccin del acetileno con

el nitrato de plata en la solucin amoniacal ya que el producto no es muy soluble en
la solucin (se forma acetiluros de plata). Adems, muestra que lo que se obtuvo en
la reaccin de carburo de calcio con agua fue acetileno; debido a que esta sal y la de
cobre reaccionan solo con alquinos terminales

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En el caso del cloruro amoniacal de cobre la solucin se torn de color verdoso a un
verdoso con ciertas propiedades amarillentas observndosela formacin de un
precipitado. Aunque esta reaccin no se dio completamente debido a que el carburo
de calcio se acab, lo que ocurri fue muy similar a lo ocurrido en la reaccin
anterior slo que en este caso fueron los iones de Cu+ los que reaccionaron con un
hidrgeno unido al carbono del triple enlace.

Hexano
Tabla 2. Observaciones cualitativas en las reacciones de hexano con diferentes
sustancias

Solucin de agua y bromo

En esta reaccin la solucin no presento ningn tipo de cambio, el color del aguade
bromo permaneci intacto y tan solo se formaron dos fases, una de hexano y otra de
agua de bromo, esto se debe a la baja reactividad de los compuestos saturados, por
cual el bromo no pudo romper los enlaces C-H de la molcula para lo cual se hubiera
necesita aplicar alrededor de 80-100Kcal/mol.
Permanganato de potasio
Con el permanganato de potasio tampoco se evidencio ningn cambio debido a que
los alcanos no poseen nubes electrnicas o pares de electrones no compartidos que
puedan permitir un enlace con el oxgeno, de tal manera que no se presenta la
reaccin de oxidacin como en los hidrocarburos insaturado

Solucin amoniacal de nitrato de plata y cloruro de cobre

ste tipo de bases no afectan a un alcano ya que no a diferencia de los otros
hidrocarburos menos saturados su propiedad acidica es muy baja por lo cual no
puede adicionar el catin de plata a su estructura como anteriormente ocurri con
el acetileno

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Las fases evidencian que no se present una reaccin solo una extraccin
(separacin) entre dos fases inmiscibles entre si y el precipitado no es otra cosa que
las sales metlicas de nitrato de plata y de coluro de cobre. Los alcanos solos
reaccionan con halgenos en ciertas condiciones y con el oxgeno para su
combustin [7].

4. PREGUNTAS:
Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en
esta prctica.
Las ecuaciones con el etileno estn inmersas en la discusin, a continuacin la
reaccin con hexano

La sntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo

trmico del metano. Explique ste proceso.
El craqueo de los alcanos consiste en reducir estos compuestos para volverlos en
unos de cadenas ms corta. Esto se hace a muy altas temperaturas y bajo altas
presiones. En el proceso, debido a las altas temperaturas, los enlaces Carbono-
Carbono se rompen, formando as los compuestos de menor peso molecular y de
cadenas ms cortas. Debido a eso, los compuestos que se obtienen principalmente
son alquenos, hidrgeno y otros hidrocarburos de bajo peso molecular. El craqueo
con metano consiste en calentarlo a una muy alta temperatura, en una atmsfera
con poco o nada de oxgeno. Este proceso se hace bajo un rango de temperatura de
900C a1400C, debido a que la reacciones endotrmica; obtenindose un
rendimiento del 25% al 30%. La reaccin que ocurre es la siguiente

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De esta reaccin se obtiene principalmente, a parte del acetileno, hidrgeno y
etileno. Para extraer el acetileno de esta mezcla de gases se usan disolventes como
el dimetil formamido o el N-metil-2-pirrolidona y se hace por medio de disolucin
selectiva
5. CONCLUSIONES
En definitiva cada una de las propiedades qumicas que definen a los diferentes
hidrocarburos es muy marcadas dependiendo de su estructura molecular pues
aunque estn constituidos de los mismos elementos, el hecho de presentar enlaces
simples, dobles o mltiples hace de los diferentes compuestos, especies claramente
diferenciables entre s. De la prctica se pudo concluir que los hidrocarburos ms
reactivos son aquellos que presentan enlaces mltiples en su estructura, esto pues
a pesar de tener poseer un enlace notablemente fuerte concentra su densidad
de carga negativa en un punto central de la molcula lo cual favorece un
comportamiento acidico o una adicin electrofilia de otros compuestos con
deficiencia electrnica, en contraposicin hidrocarburos de enlace simple es decir
saturados, presentan el grado de reactividad ms baja puesto que no poseen pares
de electrones libres que se puedan compartir con otros tomos y empezar una
reaccin.
6. BIBLIOGRAFA
[1] Jain, M. Chemistry of Alkynes.Competition Science Vision,2006, 98,203.
[2] Wade, L.C. Qumica orgnica. Quinta edicin. Madrid: Pearson Educacin,S.A.,
2004, pp. 373, 374.
[3] Jain, Op. Cit. p. 206
[4] Hart, D. Hahad, C. Craine, L. Hart, H.Organic Chemistry. 13
th Edition. Beltmon: Cengage Learning, 2012, p. 97.
[5] Wade, L.C. Qumica orgnica. Quintaedicin. Madrid: Pearson Educacin,S.A.,
2004, pp. 373, 374.
[6] Ibd., pp. 341 y 342.[7] Hart, Op. Cit. p. 63
http://es.slideshare.net/fersnan/obtencin-de-acetileno
http://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10/30/acetileno-y-sus-
reacciones-quimicas/
http://www.quimicaorganica.org/alquinos-teoria/index.php.

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