UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

E. F. P. DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

LABORATORIO DE QUMICA RGANICA N2

PRCTICA N 02

OPERACIONES BSICAS DE LABORATORIO EN QUMICA ORGNICA I:

EXTRACCIONES Y CROMATOGRAFA

ASIGNATURA : QU-144. Qumica Orgnica.

PROFESOR : Ing. Gabriel A. CERRON LEANDRO.

ALUMNOS

GRUPO : N 01, martes 1pm - 4pm.

CICLO ACADMICO : 2017-II.

FECHA DE EJECUCIN : 15/04/17.

FECHA DE ENTREGA : 22/04/17.

AYACUCHO-PER

2017
OPERACIONES BSICAS DE LABORATORIO EN QUMICA ORGNICA

EXTRACCIONES Y CROMATOGRAFA

I. OBJETIVOS:

Estudiar las principales operaciones bsicas de laboratorio en qumica orgnica.

Sus caractersticas y aplicaciones.
Conocer las diferentes tcnicas experimentales de extraccin y de cromatografa,
as como el manejo de los materiales y equipos para realizar dichas operaciones.
Mtodos y procedimientos.
Realizar experimentalmente las operaciones de extraccin slido-lquido (Soxhlet),
extraccin lquido-lquido, cromatografa de papel.

II. MARCO TERICO:

LA EXTRACCIN

Es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mescla de

reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de
un compuesto de una mezcla por medio de un disolvente.

TIPOS:

EXTRACCIN CONTINUA: tambin denominada Extraccin Slido Lquido, consiste en

la separacin de uno o ms componentes de una mezcla slida mediante un disolvente
lquido. Tiene lugar en dos etapas, existe un contacto del disolvente con el slido que
cede el componente soluble (soluto) al disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a
temperatura ambiente o en caliente, en este caso a fin de evitar la prdida de disolvente,
suele realizarse una ebullicin a reflujo.

En la segunda parte hay una separacin de la disolucin del resto del slido. Una vez que
se ha saturado el disolvente, se separa del slido que queda, normalmente por filtracin.

EXTRACCIN DE LQUIDO LQUIDO (CONTINUA)

Es la tcnica ms empleada de muestra acuosa. El fundamento de esta tcnica se basa

en distribucin o reparto de la muestra entre dos fases inmiscibles, en las cuales el la
matriz tienen solubilidades deferentes. En la mayora de los casos, una de las fases es
un medio acuoso y la otra un disolvente orgnico por lo que frecuentemente se menciona
esta tcnica como extraccin de disolventes orgnicos o simplemente extraccin con
disolventes.

a. Dispositivo para la extraccin con disolvente menos densos que el agua

b. Dispositivo para la extraccin con disolventes ms densos que el agua

EXTRACCIN DESCONTINA:

Es el procedimiento ms sencillo. Se realiza en embudos de extraccin. La muestra de las

que se desea separar el analito se introduce en el embudo de extraccin. Se aade el
disolvente orgnico y se agita durante un tiempo de 1 a 2 minutos. Para establecer el
equilibrio entre las fases y favorecer la transferencia de matrera. Peridicamente, es
necesario ventear el exceso de presin generado en el proceso de extraccin. A
continuacin se mantiene en reposo unos 10 minutos aunque se puede requerirse ms
tiempo en funcin del tipo de muestra y disolventes utilizados, hasta que se separen las
dos fases, y por ltimo se recoge separadamente cada una de ellas.

EXTRACCIN SOXHLET:

Permite la separacin de sustancias orgnicas por disolucin. La muestra se trata de un

disolvente el que solo disuelve una o algunas de las sustancias. Los disolventes
utilizados son muy distintas (alcohol, ter, cloroformo, tricloroetileno, acetona, etc.) La
sustancia se coloca en un cartucho de celulosa y ello en tubo soxhlet luego se coloca el
tubo refrigerador y el lquido disolvente en un balos que soporta alta temperatura, este se
pone en ebullicin y se condensa en el tubo refrigerador y cae sobre la muestra y ello
llega a nivel de la altura de tubo sifn y luego cae a su lugar de origen y as cuantas
vueltas necesarias.

COMPONENTES

Los solventes: son compuestas orgnicos basados en el elemento qumico carbono. Ellos
producen efectos similares a los del alcohol o los anestsicos. Estos efectos se producen
a travs de la inhalacin de sus vapores algunos de ellos tienen aplicaciones industriales
como los pegamentos, pinturas, barnices y fluidos de limpieza. Otros son utilizados como
gases en aerosoles, extinguidores de fuego o encendedores para cigarrillos. Estas
sustancias que expelen vapores a temperatura ambiental (solventes voltiles como la
nafta o la acetona) o que son en s misma gases (butano, propano) pueden ser inhalados
a travs de la boca o nariz generando un efecto psicoactivo.

MUESTRAS

Las muestras para esta operacin generalmente son orgnicas como: semillas, frutos,
raz, tallos, etc. Que contienen en su composicin como: grasas, aceites, aromas,
colorantes, saborizantes, etc. Y cada uno de ellos tiene un disolvente especial.

EQUIPO:

El equipo ms conocido es la de extraccin soxhlet ello est conformado por un:

refrigerante, tuvo soxhlet, tuvo lateral, tuvo sifn, matraz o baln, y a ello acompaa
soporte universal, dos pinzas nueces, malla o reguilla, trpode y mechero de bunsen.

REFRIGERANTES.

Los refrigerantes son aparatos especiales para la condensacin del vapor de destilacin
para obtener pureza en las muestras que empleas en esta operacin. y tenemos
deferentes tipos de refrigerantes.

TIPOS DE REFRIGERANTES

Refrigerante ms sencillo tenemos LIEBENG, que consiste en un simple tubo de

vidrio, dentro del cual pasan vapores a enfriar y estn refrigerados por agua.

Para aumentar la superficie de enfriamiento se usa el refrigerante de bolas de

ALLIHN, similar en funcionamiento al de anterior, pero la deferencia es la forma
del tubo a lo largo del cual pasan los vapores.

Ms eficiente an son los refrigerantes A SERPENTN, en el cual el tubo de los

vapores destilados tiene la forma de serpentn, realizando al mximo el
intercambio de calor entre el vapor y el lquido refrigerante.

TUVO SIFN

Es un conducto que se comunica de tubo soxhlet al baln que contiene el solvente, es

como una jeringa que chupa todo el lquido que se acumula en el tubo soxhlet.
CROMATOGRAFA.

Se llama cromatografa a una tcnica que permite separar (o fraccionar) los componentes
de substancias biolgicas. El termino deriva de chroma, color, ya que los primeros
ensayos del mtodo tuvieron por objetivo separar compuestos que eran naturalmente
coloreados. En un principio se utiliz la cromatografa para fraccionar e identificar
molculas pequeas, como aminocidos y azucares. En estos casos, se us la
cromatografa de particin que consiste en aplicar una gota de la solucin con la mezcla
de substancia a separar en la parte inferior de una tira de papel o en una delgada capa de
un material inerte, como celulosa los lquidos escalan espontneamente por capilaridad
aquellos componentes de la muestra que sean ms solubles en el lquido. Los que
tengan mayor afinidad por el que no se absorbe sern arrastrados por este. Una vez
finalizada el proceso, el soporte se saca y se tie con un colorante revelador conveniente
para separar los compuestos.

TIPOS DE CROMATOGRAFA.

CROMATOGRAFA DE PAPEL.

Es una de las tcnicas cromatografas ms simples y de los ms antiguos. Como su

nombre indica, la separacin se realiza sobre tiras u hojas de papel filtro.

Es una forma de cromatografa muy sencilla que se emplea para la identificacin

cualitativa, aunque tambin sirve para anlisis cuantitativo. Esta tcnica se usa en la
medicina forense 8 en la deteccin de venenos.

CROMATOGRAFA EN CAPA FINA.

Es muy semejante a la cromatografa de papel con recepcin de que la fase estacionaria

es una capa delgada de absorbentes finamente divididos, sostenido por una placa de
vidrio o aluminio, una tira de plstico, etc.

Puede emplearse cualquiera de los slidos que se usa cromatografa en columna,

siempre que se encuentre substancias que se adhiere convenientemente a la placa.

La cromatografa de capa fina es ms rpido que la cromatografa en papel y toma de 10

minutos a una hora, adems de ser ms reproducibles, las separaciones son mejores,
pues las manchas no tienden a dispersarse. Puede emplearse para analizar vitaminas,
colesterol, cidos grasos, lpidos en suero, aminocidos, tintes, glicridos, plaguicidas y
azucares.

III. MATERIALES DE LABORATORIO:

a) Muestras Orgnicas:
- Semillas de calabaza (extraccin de aceites).
- Achiote (extraccin de colorantes).
- Tinta de lapicero (cromatografa papel).
b) Materiales y equipos:
- 2 (Mechero de Bunsen, trpode y malla).
- 2 (Soporte universal, pinzas y nueces).
- 2 Equipos de extraccin Soxhlet (baln 250ml, tubo Soxhlet, refrigerante,
mangueras de goma).
- 2 Probetas, de 100 ml.
- 1 engrapador.
- 2 Papel filtro, 15x15 cm.
- 1 Mortero con piln, de porcelana.
- 1 Balanza analtica.
- 2 Esptulas.
- 2 Cubetas cromatografas.
- 2 Lunas de reloj.
- 2 Vasos de precipitado.
- 2 Tiras de papel filtro, 2x8 cm.
- Cerillas de fsforo.

c) Reactivos y solventes qumicos:

- Etanol 96%.
- Bencina.
- Cloroformo.
- Acetato de etilo.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

ENSAYO N1: EXTRACCIN SLIDO-LQUIDO:

MTODO DEL EXTRACTOR SOXHLET.

A.- EXTRACCIN DE COLORANTES NATURALES (ACHIOTE LIMPIO, SECO,

MOLIDA) En primer lugar inspeccionamos la muestra (achiote) luego fraccionarlo o
triturarlo en el mortero hasta lograr lo mnimo posible, pero ello ya debe estar listo el
cartucho fabricado de un papel filtro. Luego procedemos a pesar el cartucho vaco
introducimos la muestra luego pesamos el cartucho con la muestra luego procedimos a
armar el equipo extractor, en las piezas agregamos glicerina para unir y pueda hacer un
buen contacto entre las piezas. Luego pesar el baln vaco luego introducir 100 ml de
etanol, colocar al extractor, para esto debe estar instalado el machero de bunsen, trpode
y la malla pendemos el mechero para proceder con el extraccin de colorantes a la
muestra (achiote) una vez que comienza con la extraccin observamos que etanol se
convierte en vapor y llega a refrigerante donde se condensa para luego bajar a la
muestra, absorbe su colorante que posee la cochinilla y regresa al baln por el tubo sifn
y el mismo procedimiento una y otra vez.

Al final observamos que la muestra esta decolorada y procedimos a paras con la actividad
de extraccin, dejamos que se enfri, sacamos la muestra sin color y procedimos a
recuperar el solvente en este caso el etanol ello es por el mtodo de destilacin. Luego
pesar la muestra extrada y colorante en el baln, para hallar el rendimiento de la
extraccin.

A.- EXTRACCIN DE COLORANTES NATURALES (ACHIOTE LIMPIO, SECO,

MOLIDA)

Datos:
- M1 = Pesar cartucho vaco: 1,28g
- M2 = Pesar cartucho ms muestra: 16,21g
- M3 = Pesar baln vacio:99.65g
- M4 = Pesar cartucho ms residuo: 14,26g
Clculos:

Calcular rendimiento de la extraccin (va cartucho), y llene la sgte. Tabla

n = (m2 m4 )/(m2 m1 ) x 100%

16.21g 14.26g
n=( ) x 100%
16.21g 1.28g

n = 0.131x 100 = 13.1%

B.- SEMILLA OLEAGINOSAS (CALABAZA MOLIDA)

Primero inspeccionamos la muestra y luego pelamos para luego fraccionarlo o

triturarlo en el mortero hasta lograr lo mnimo posible, pero para ello ya debe estar
listo el cartucho fabricado de un papel filtro. Luego procedemos a pesar el cartucho
vaco luego introducir la muestra el cartucho con la muestra luego procedimos a
armar el equipo extractor, luego pesar el baln vaco luego introducir 100ml de
bencina, colocar al extractor, para luego debe estar instalado el mechero de bunsen,
trpode y la malla prendemos el mechero para proceder con el extraccin de grasa a
la muestra (calabaza) una vez que comienza con la extraccin observamos que
bencina se evapora y llega al refrigerante donde se condensa e ingresa a la muestra,
absorbe su grasa y regresa al baln por el tubo sifn y el mismo procedimiento una y
otra vez al final observamos que la muestra esta decolorada y procedimos a parar
con la actividad de extraccin, dejamos que se enfri, sacamos la muestra sin grasa
y procedimos a recuperar el solvente en este caso la bencina ello es por el mtodo
de destilacin. Luego pesar la muestra extrada y la grasa en el baln, para hallar el
rendimiento de la extraccin.

Datos:

- M1 = Pesar cartucho vaco: 1.28g

- M2 = Pesar cartucho ms muestra: 10.45g

- M3 = Pesar baln vacio:99.65g

- M4 = Pesar cartucho ms residuo: 7.00g

Clculos:
Calcular rendimiento de la extraccin (va cartucho), y llene la sgte. Tabla
n = (m2 m4 )/(m2 m1 ) x 100%

10.45g 7.00g
n=( ) x 100%
10.45g 1.28g

n = 3.45/9.17 x 100 = 37.6%

N Muestra m1 m2 m4 n (%) solvente

01 achiote 1.28g 16.21g 14.26g 13.1% etanol
02 calabaza 1.28g 10.45g 7.00g 37.6% bencina

ENSAYO N2: RECUPERACIN DEL SOLVENTE DE LA EXTRACCIN

(DESTILACIN):

A.- RECUPERACIN DE COLORANTES NATURALES (ACHIOTE LIMPIO, SECO,

MOLIDA)

DATOS:

Solvente recuperado

1er T0 = 49 ml, 2do T0 = 39 ml

Donde la suma de los dos mas el promedio nos dar el resultado de la concentracin

49+39 = 88 ml / 2 = 44 ml de solvente recuperado.

medir solvente recuperado: 44 ml

calcular rendimiento de recuperacin
pesar baln ms extracto: 108.38g

Calcular rendimiento de recuperacin de solvente:

n= (vol. recup/vol. Inicial) x 100%

44 ml
n = (100 ml) x 100 = 44%
Calcular rendimiento de la extraccin (va baln) y llene la sgt. Tabla

n = (m5 m3 )/(m2 m1 ) x 100% n =(108.38g-99.65g)/(16.21g- 1.28g) x100%

n = 58.5 %

B.- SEMILLA OLEAGINOSAS (CALABAZA MOLIDA)

DATOS:

Solvente recuperado

1er T0 = 50 ml, 2do T0 = 35 ml

50+35 = 85 ml / 2 = 42.5 ml de solvente recuperado.

medir solvente recuperado: 42.5ml

calcular rendimiento de recuperacin
pesar baln ms extracto: 105.19g

Calcular rendimiento de recuperacin de solvente:

42.5 ml
n= (vol. recup/vol. Inicial) x100% n = ( 100 ml ) x 100 = 42.5%

Calcular rendimiento de la extraccin (va baln), llene la sgte .tabla

n = (m5 m3 )/(m2 m1 ) x 100%

n= (105.19g-96.65g)/(10.45g- 1.28g) x100%

n= 93.1%

N Muestra m1 m2 m3 m5 n(%)
01 Achiote 1.28g 16.21g 99.65g 108.38g 58.5%
02 Calabaza 1.28g 10.45g 96.65g 105.18g 93.1%
ENSAYO N3: EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO.

MTODO DE LA PERA DE SEPARACIN.

Una vez instalado el equipo agregamos solucin acuosa violeta de cristal y cloroformo
luego agitarlo hasta que est bien mezclado, luego dejar un rato para que absorbe todo el
colorante del agua esto ocurre porque el cloroformo es ms denso que el solucin acuosa
es por ello cae a la base de la pera de bromo, separamos a un recipiente y puede seguir
este ciclo hasta agotar el color de la solucin, esto ocurre porque el cloroformo tiene ms
afinidad en violeta de cristal.

RESULTADO:

El cloroformo se decanta, listo para separar atrapando todo el colorante, la solucin

acuosa queda pobre de color.

ENSAYO N4: ENSAYOS CROMATOGRFICOS:

MTODO DE LA CROMATOGRAFA DE PAPEL.

En esta prctica elaboramos con lapicero de color azul, pintamos una pequea mancha
en el papel filtro (una tira).

Tomamos tres cubetas cromatografas, en cada uno lo agregamos metanol, el dicloro

metlico y acetato de etilo, luego se introduce la tira de papel pintado con lapicero a cada
uno de ellos, observar que es lo que ocurre en ello con cada muestra.

Ojo el que mejor arrastre tiene es el acetato de etilo.

El metanol arrastra la muestra pero arrastra todo sin dejar mucha tinta en el lado
pintado.

V. CONCLUSIN:

Esta prctica fue muy satisfactoria para el futuro de los alumnos, aprendimos como
se trabaja o maneje la extraccin y la cromatografa que nos servir para las futuras
investigaciones as como utilizar materiales o instrumentos para estos mtodos que
sirven de separacin y es sobre todo para el lado de investigacin el cual nos permite
 que podamos utilizar la mejor sustancia qumica para la muestra que podamos
investigar.

VI. DISCUSIN:

En la prctica se nos present un problema (por un descuido dejamos que el vapor

de etanol que pase, el refrigerador estuvo con poco agua) para la prxima tendremos
ms atencin en pequeas detalles como estas, nos falt recuperar por completo el
etanol por falta de tiempo, para saber exactamente el rendimiento de extraccin de
colorantes naturales.

VII. CUESTIONARIO:

1. Mencione 10 solventes orgnicos ordenados de menor a mayor polaridad.

Formula Agua = H2O

Frmula metanol = CH4O

Frmula etanol = C2H6O

Frmula acetona = C3H6O

Frmula acetato de etilo = C4H8O2

Frmula ter diettico = (C2H5)2O

Frmula cloroformo = (C2H5)2O

Frmula benceno = C6H6

Frmula ciclo hexano = C6H12

Formula Hexano = C6H14.

2. DIBUJE EL EXTRACTOR SOXHLET, CON TODOS SUS ACCESORIOS,
SEALANDO CADA UNA DE SUS PARTES.

3. EN UNA EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO, QU ES EL COEFICIENTE DE

REPARTO (O DE DISTRIBUCIN), KD. CUL ES SU FRMULA O EXPRESIN
MATEMTICA.

El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, tambin llamado coeficiente de distribucin

(D), o coeficiente de particin (P), es el cociente o razn entre las concentraciones de esa
sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en
equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la solubilidad diferencial de una sustancia en
esos dos disolventes.
sustancia 1
K = sustancia 2

Donde [sustancia]1 es la concentracin de la sustancia en el primer disolvente y,

anlogamente [sustancia]2 es la concentracin de la misma sustancia en el otro
disolvente.

4. QU ES LA CROMATOGRAFA, CULES SON SUS APLICACIONES, Y QUE TIPOS

DE ELLA SE CONOCEN.

Tipos Fase mvil Fase estacionaria

Lquido ( molculas de agua contenidas en la

Cromatografa en papel Lquido
celulosa del papel )
Cromatografa en capa
Lquido Slido
fina

Cromatografa de
Gas Slido o lquido
gases

Cromatografa lquida Lquido Slido o lquido

en fase inversa (polar) (menos polar)

Lquido
Cromatografa lquida Slido o lquido
(menos
en fase normal (polar)
polar)

Cromatografa lquida Lquido

Slido
de intercambio inico (polar)

Cromatografa lquida
Lquido Slido
de exclusin

Cromatografa lquida
Lquido Slido
de adsorcin

Cromatografa de
Lquido Slido
fluidos supercrticos

VIII. BIBLIOGRAFA:
 Abeysekere M, Samnpathu S.R., Shankaranarayana M.L. 1990. Studies on
different methods of extraction of betalains from red beet (Beta vulgaris). J. Food.
Sci. Technol. Vol. 27, No. 6. p 336-339.
BaduiDergal S. 1993, Qumica de alimentos. Alhambra Mexicana. Cap. 7 p 379-
403; cap.9, p 459,490.