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Unidad:
Coatzacoalcos. No. 2 AGOSTO 2013
INGENIERIA PETROLERA
LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA
SEGUNDO
SEMESTRE
MANUAL DE PRCTICAS
Elaborado por:
I.Q. HAYDEE RUMAYOR RIVERA
Revisado por:
La Academia de Ingeniera Qumica, Bioqumica y
Petrolera
Coatzacoalcos, Ver., 2013.
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INTRODUCCIN
Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Petrolero la capacidad para
comprender las propiedades, reactividad y procesos de obtencin de compuestos
orgnicos que contienen enlaces C-O, C-N, C-S y aplicarlos para disear,
seleccionar, adaptar, operar, controlar, simular, optimizar y escalar equipos y
procesos en los que se aprovechen de manera sustentable los recursos biticos,
as como identificar y aplicar tecnologas emergentes relacionadas con el campo
de accin del Ingeniero Petrolero y realizar investigacin cientfica y tecnolgica en
el campo de la Ingeniera Petrolera y difundir sus resultados.
Competencias a desarrollar
Identificar, comparar y analizar las caractersticas estructurales, y las
propiedades de los compuestos Orgnicos como son los alcanos, alquenos,
alquinos y aromticos. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y los
mtodos de sntesis de estos compuestos de importancia en la industria y el
ambiente.
Identificar, comparar y analizar, las caractersticas estructurales, y propiedades
de los derivados del petrleo. Esto permite aplicar los mecanismos de reaccin y
los mtodos de sntesis de estos compuestos de importancia en la industria y el
ambiente.
El presente manual, tiene como objetivo principal que los alumnos pongan en
prctica los conocimientos adquiridos en el aula de clases, para ver la aplicacin
de cada uno de los temas que maneja la qumica orgnica.
Es de suma importancia que los alumnos identifiquen cada uno de los procesos y
actividades que se realizan en su entorno y las vinculen con la teora aprendida
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durante sus clases para as despertar en ellos el inters por la materia y todo lo
involucrado con ella y generar as un aprendizaje significativo en los jvenes.
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INDICE DE PRCTICAS
2 15
IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
3 20
ANALISIS DE COMPUESTOS ORGNICOS E
INORGNICOS
4 24
OBTENCION DE UN ALCANO (METANO)
5 29
SINTESIS DE ALQUENOS Y PROPIEDADES
6 35
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS
7 39
EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS
8 43
ELABORACIN DE UN GEL COMBUSTIBLE
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PRACTICA NO. 1
OBJETIVO.
INTRODUCCIN.
Materiales
No aplica No aplica
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PROCEDIMIENTO.
HORARIO
1. El horario para la realizacin de las prcticas de las asignaturas del ciclo escolar
estar sujeto a la carga horario oficial designada por el Jefe de Divisin
responsable del Laboratorio
2. No se realizarn prcticas fuera del horario establecido. Excepto cuando se
requiera preparar material y/o reactivo, en cuyo caso debe de estar presente el
Docente responsable de la asignatura. Para este caso debe considerarse
disponibilidad de horario, de rea y de equipos.
3. No se harn reposiciones de prcticas, excepto cuando la prctica no se realice
por cuestiones ajenas al Docente (suspensin de clases, falta de reactivo,
comisin del Docente, etc.) se podr reprogramar la prctica para el final de las
prcticas programadas previamente- en el Formato para la Planeacin de Curso
y Avance Programtico (ITESCOAC- PO-003-01).
4. Los laboratorios destinados a la docencia estarn disponibles de lunes a
sbado (dependiendo del horario del Laboratorio). Cuando se trate de clases
tericas slo se verificar que los alumnos porten el uniforme completo, no es
necesario aplicar los puntos 1 al 8 y 10 y 12, marcados en el apartado de
Seguridad.
5. El Docente ser responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual
de Prcticas (vase nota). Y pasar lista a la hora estipulada, para iniciar con la
prctica en el Laboratorio. El Docente, Vigilante y/o Laboratorista, no permitirn el
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MATERIAL Y EQUIPO
1. El alumno deber solicitar la totalidad del material a utilizar dentro de los 15
minutos siguientes a su entrada programada. Para esto deber entregar al
Laboratorista el vale con la lista de materiales y reactivos que utilizar para el
desarrollo de la prctica [Nota 1]. En el caso de que el alumno requiriera algn
material adicional deber esperar a que el Laboratorista haya atendido al resto del
grupo, sin exceder los siguientes 30 minutos al inicio de su entrada programada.
a) El alumno entregar el material 10 minutos antes de finalizar la prctica.
b) El material deber entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.
2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material debern quedar
claramente especificadas las caractersticas de ste y deber venir acompaado
de la credencial de la escuela, de uno de los integrantes del equipo.
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mL), ser necesaria la firma del Jefe de Divisin responsable del Laboratorio, para
la entrega del mismo.
14. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y
cualquier otra persona que haga uso del laboratorio, material y equipo del mismo,
respetarn el presente reglamento as como las siguientes condiciones:
a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales debern presentar su
cronograma de actividades y, conforme a este les ser asignado su horario.
b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que usarn
varios tesistas, ste se asignar al Asesor de tesis y estar disponible para las
personas que lo usarn de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al Jefe
de Divisin responsable del Laboratorio.
c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prcticas de
laboratorio estarn en reserva permanente en el almacn y solo se prestar a los
tesistas cuando no estn siendo ocupados en prcticas programadas.
d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrn permanecer en el
rea de almacn ni podrn hacer uso de los equipos de computo que se
encuentran en el almacn.
Nota: Para el caso en el que el Laboratorio proporcione servicio a personal
externo, ste deber entregar su credencial vigente del IFE, a manera de
resguardo y seguridad del material prestado.
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SEGURIDAD
El alumno deber:
1. El tiempo que dure su prctica- portar bata blanca de algodn manga larga
abotonada y lentes de seguridad. (Nota).
2. Cuando se manejen sustancias marcadas con etiqueta roja, deber usar
mascarilla para solventes. Adems, deber usar la campana extractora de gases.
Para la eliminacin de residuos se debern depositar en los contenedores
sealados para ese efecto.
3. En el rea 9 (de alimentos), debern portar guantes, cubrebocas y gorro (cofia).
Nota: Aun s usa lentes de contacto o anteojos deber usar lentes de seguridad
sobrepuestos.
4. No portar o guardar cualquier accesorio que lleve puesto (aretes, pulseras,
anillos, reloj, etc.) ya que son piezas metlicas o de material de plstico que
podran provocar algn accidente.
5. Portar debidamente el uniforme oficial que consiste en: camisa oficial y pantaln
verde o beige (no playeras tipo polo, pants, pantaln pesquero o faldas). Tampoco
deber utilizar gorras dentro del Laboratorio.
6. El cabello deber permanecer recogido durante el tiempo que se realice la
prctica, para evitar que pueda engancharse en equipos.
7. A los alumnos no se les permitir permanecer en el laboratorio si presentan sus
uas largas y/o pintadas. Esto tambin aplica a los varones, adems de que es
obligatorio presentar el cabello corto.
8. El calzado adecuado para el laboratorio deber cumplir con los siguientes
requisitos: a) ser completamente cerrados (hasta el empeine). b) de tacn bajo
(No: tenis, zapatillas, sandalias, botas, zapatos de gamuza, ni zapato de tela).
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CUESTIONARIO
Bibliografa sugerida.
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OBJETIVO
INTRODUCCIN
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PROCEDIMIENTO:
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Prueba 2
1.- En un tubo de ensaye coloque 1 mL del filtrado y agregue gotas de solucin de
nitroprusiato de sodio.
2.-La aparicin de una coloracin prpura indica la presencia de azufre en forma
de ion sulfuro.
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INVESTIGAR:
BIBLIOGRAFIA
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OBJETIVO:
INTRODUCCIN:
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PROCEDIMIENTO:
Se realizar por etapas esta prctica para ir conociendo las propiedades de los
compuestos orgnicos de la siguiente manera:
Solubilidad
Punto de ebullicin
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Formacin de carbono
Estabilidad trmica
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CUESTIONARIO:
1.- En base a lo que realizaste en la prctica, Cul prueba consideras que sea la
ms sencilla y contundente para diferenciar un compuesto orgnico de uno
inorgnico?
BIBLIOGRAFA:
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El alumno debe obtener un gas orgnico (metano) a partir de una sal (acetato de
sodio), con el fin de identificar las caractersticas fsicas del metano.
INTRODUCCIN:
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PROCEDIMIENTO:
1. Con una balanza granataria pesar 10 grs de acetato de sodio sobre un papel
encerado y verter esta masa en un crisol de porcelana.
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Figura 1
4. Calentar durante 3 minutos mas y dejar enfriar (la cal anhidra debe quedar de
color gris).
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10. Descartar los 2 primeros tubos porque contienen una mezcla de aire y gas (el
metano forma mezclas explosivas con el aire).
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CUESTIONARIO:
3. Explica que sucedi cuando acercaste la flama del cerillo a la boca del
tubo.
BIBLIOGRAFIA:
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INTRODUCCIN:
Los alquenos son ismeros de los ciclo alcanos tienen su frmula general CnH2n.
Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles
enlaces entre los tomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclo propano
son ismeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4 -dimetil-2- hexeno. (La
posicin del doble enlace se indica con 2-hexeno.) Los dobles enlaces tambin
pueden presentarse en los compuestos cclicos, por ejemplo, en el -pineno, un
componente de la trementina, y en la vitamina A.
Los alquenos se obtienen del cracking del petrleo que viene de la destilacin
fraccionada. En este se pueden obtener hasta cinco carbonos y los dems
alquenos quedan todos juntos en una mezcla compleja y que se utiliza como
gasolina, para diversos usos, el mas importante es el de combustible para
automviles de combustin interna.
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Los alquenos nos sirven para diversas cosas, as como todos los derivados del
petrleo, de los cuales la mayora deberamos de cambiar sobre todo los que
utilizamos como combustibles ya que contamina mucho y adems que hay
muchos que los pueden suplir tal es el caso de la batera y las celdas solares, las
cuales no se han aplicado por inters econmicos de los distribuidores de petrleo
(estados unidos principalmente).
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PROCEDIMIENTO:
3.- Instalar en matraz en un soporte universal y conecta una manguera del matraz
de destilacin hasta la cuba hidroneumtica para recibir el gas que se genere.
4.- Prepara cuatro tubos de ensayo de la siguiente manera, dos de ellos utilzalos
para colocar 2 ml de permanganato de potasio y en otro 2 ml de bromo de
tetracloruro, los otros dos restantes llnalos con agua y colocaos invertidos en la
cuba hidroneumtica.
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CUESTIONARIO
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BIBLIOGRAFA:
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OBJETIVO:
INTRODUCCIN:
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1 tripie ter de
10 ml.
petrleo
1 pipetas de 10ml permanganato
de potasio al
1%.
1 pizeta cido sulfrico
2 ml.
concentrado
Procedimiento:
Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de
ensaye (aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.
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CUESTIONARIO:
El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO 2+. Las concentraciones de este catin en el
cido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico.
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BIBLIOGRAFA:
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OBJETIVO:
INTRODUCCIN:
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La presencia de agua salada indica que la materia orgnica que dio lugar a la
formacin del petrleo fue primeramente depositada en el fondo de los mares.
Debido a que el inters econmico de las diferentes fracciones obtenidas es
variable, se desarrollaron procesos para incrementar la produccin de las
fracciones de mayor consumo tales como gasolina y keroseno. El cracking es un
proceso durante el cual los hidrocarburos de peso molecular alto son
transformados en compuestos ms pequeos como hidrgeno, el etileno y los
componentes de las gasolinas. Actualmente, esta operacin se realiza con mayor
eficiencia en presencia de catalizadores para evitar temperaturas elevadas.
lubricante
1 Tela de asbesto Parafina
2 Vasos de
Etanol
precipitado 200 ml
1 Esptula Benceno
1 Gotero Acido ntrico
concentrado
1 Probeta graduada Acido sulfrico
concentrado
1 Gradilla Hidrxido de
sodio al 30%
1 Pinzas para tubo ter de
de ensayo petrleo
PROCEDIMIENTO
SOLUBILIDAD
REACTIVIDAD
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1.- Toma 4 tubos de ensaye y coloca en cada tubo 1ml. De los siguientes
derivados: gasolina, diesel, aceite lubricante y parafina. En cada tubo coloca 3 ml.
de cido sulfrico concentrado, con mucha precaucin. Observa.
2.- Repite el paso anterior pero ahora adiciona 3ml. de una solucin al 30% de
hidrxido de sodio.
3.- Repite los experimentos anteriores agregando en cada tubo 3ml. De cido
ntrico concentrado. Agite suavemente. Anote los resultados.
INFLAMABILIDAD
CUESTIONARIO.
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BIBLIOGRAFA:
OBJETIVO:
INTRODUCCIN
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Los alcoholes los podemos considerar como derivados del agua (HOH), por
sustitucin de un hidrgeno por un grupo alquilo (R-OH). La molcula puede
contener uno o ms grupos funcionales OH, colocados en diferentes carbonos ya
que segn la regla de Erlenmeyer: En un mismo carbono no puede haber dos
oxhidrilos. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios
dependiendo del tipo de carbono al que est unido el oxidrilo.
PROCEDIMIENTO:
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CUESTIONARIO:
1.- Explica que sucedi con el gel al acercarle la flama, cules fueron las
caractersticas de la flama y el residuo?
2.- Menciona si lo utilizaras como combustible? Por qu?
3.- Escribe las ecuaciones de las reacciones de cinco diferentes alcoholes
con la flama.
4.- Menciona 2 procedimientos de obtencin de alcoholes, uno biolgico y
otro qumico.
5.- Describe brevemente cada uno de los procedimientos de la obtencin de
los alcoholes tanto biolgicos como qumicos.
BIBLIOGRAFA:
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