Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Universidad del Perú (DECANA DE

AMÉRICA)
Facultad de Farmacia y Bioquímica
Escuela Académica Profesional de Farmacia y
Bioquímica

PRÁCTICA N°6
IDENTIFICACION DE LA ESTRUCTURA QUIMICAS,
Y PROPIEDADES DE LOS SULFONAMIDAS

PROFESOR: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

EQUIPO: C2 HORARIO: JUEVES 10 -2 pm

INTEGRANTES:

 GRANADOS CONDE LINSAY THABYTA

 HURTADO VELIZ ANGIE
 COLAN TORRES MARTIN

2017-II
Las sulfonamidas fueron las primeras drogas eficaces empleadas para el tratamiento sistémico de
infecciones bacterianas en el ser humano.
Les caracteriza compartir una estructura química similar al ácido para-amino-benzoico (PABA). La
evolución en la investigación, con la aparición de nuevos agentes, limitó su uso.
Actualmente el cotrimoxazol aumenta su interés clínico. Este es una combinación a dosis fijas de
sulfametoxazol (SMX) con trimetoprim (TMP). Inicialmente aprobado por la Food and Drug
Administration (FDA) para su uso en: infección urinaria crónica, neumonía por Pneumocystis
carinii, shigelosis y otitis media, posteriormente se le asignó otros usos.

Las sulfamidas constituyen un amplio grupo de fármacos que contienen en su estructura

molecular un grupo sulfonamida y que pueden tener diversas indicaciones farmacológicas, siendo
especialmente conocidas como antibióticos, siendo de hecho uno de los grupos más antiguos y
estudiados de antibacterianos. Este trabajo de fin de grado consta de una revisión bibliográfica
sobre los aspectos farmacológicos y quimico-farmaceúticos de estas moléculas. Además, como
parte experimental del trabajo, se ha procedido a probar un protocolo de síntesis orgánica del
sulfatiazol (uno de los fármacos más conocidos de este grupo) para fines didácticos utilizando el
material de prácticas de laboratorio de Química Farmacéutica I disponible en el Departamento de
Química Orgánica y Farmacéutica de la Facultad de Farmacia de la Universidad Complutense de
Madrid, con el fin de añadir la reacción a dichas prácticas si se demostrase viable. Aunque la
reacción parece haber tenido lugar de forma correcta y la apariencia física del producto es la
esperada (un sólido marrón), los resultados de las pruebas de espectroscopia para identificar el
producto no han sido totalmente concluyentes y se necesitan más estudios en el futuro para
verificar la viabilidad de la reacción en dichas condiciones.
 MARCO TEÓRICO

Las sulfas fueron las primeras drogas usadas efectivamente para combatir las
infecciones. Debe destacarse la importancia médica del descubrimiento de éstos
agentes, que juntamente con los antibióticos significaron uno de los más grandes
avances terapéuticos de los tiempos modernos. La morbimortalidad por
infecciones disminuyó en forma considerable desde que el uso clínico de las sulfas
y antibióticos se generalizó.

Debido a la aparición de resis tencia bacteriana y al descubrimiento de fármacos

más activos y menos tóxicos, las sulfas fueron dejadas de lado por mucho tiempo.
Sin embargo actualmente, con la recuperación de la sensibilidad de algunas
bacterias y la aparición de la trimetoprima que se puede combinar con las sulfas y
actuar sinérgicamente con ellas, las sulfas han reconquistado algunas
indicaciones importantes en quimioterapia antimicrobiana.

Se han sintetizado muchos compuestos y solo algunos tienen valor terapéutico.

Todas tienen el mismo mecanismo de acción, y sus diferencias son generalmente
farmacocinéticas.

Las sulfamidas forman un grupo de compuestos relacionados con el ácido paraam

inobenzoico. Los prerrequisitos mínimos para la actividad antimicrobiana están
presentes en la sulfanilamida.

El grupo amino libre N (4), es esencial para la actividad antibacteriana, las sulfas
que tienen sustituciones en este N deben desdoblarse, liberándolo para poder
actuar, así sucede con el Prontosil y con las no absorbibles (ej. Ftalilsulfatiazol). La
acetilación de este grupo produce la pérdida de la actividad antimicrobiana. Las
sustituciones en el grupo sulfamilo N (1), o grupo amida, producen compues tos
con variadas propiedades físicas, químicas, farmacológicas, y antibacterianas.

Las sulfas son polvos blancos, cristalinos, de sabor amargo, más solubles a PH
alcalino que en ácido. Las mayorías de las sulfas se pueden preparar como sales
de sodio, que son moderadamente solubles, y se usan para administración IV.
Algunas sulfas tienen baja solubilidad (Ftalilsulfatiazol) y pueden permanecer
mucho tiempo en el intestino.
RESULTADOS

A) ANALISIS CUANTITATIVO

A. ANALISIS CUALITATIVO

 OBSERVACION MICROSCOPÍCA
Unos miligramos del pulverizado de sulfanilamida son solubilizados en el
solvente adecuado indicado en la farmacopea, luego colocado en el
portaobjetos se seca y se observa al microscopio; aumento 10 x

AUMENTO OBS
10 X cristales amorfos

 CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

En el diluyente indicado en la farmacopea disolver la muestra, filtrar,
realizar la cromatografía en la cromatoplaca aplicando el estándar y la
muestra problema del sistema de solventes acetona-etanol-hidróxido de
amonio(4:1:0,5). Se revela después de secar las placas con vapores de
yodo.

SISTEMA DE SOLVENTES
acetona-etanol-hidróxido de
amonio(4:1:0,5).
Rf ST Rf MP
0.40 0.55
REACCIONES QUIMICAS

REACCION DE IODURO MAS YODATO DE POTASIO

En un tubo de ensayo colocar 4 gotas de solucion de la sulfa se añade 3 gotasde

Ioduro de potasio y luego 3 gotas de yodato de potasio, se obtendra color amarilo
presencia de grupo acido.

Se formó una coloración

amarilla.

OBSERVACIÓN:

Coloracion amariila .

FUNCIÓN QUE SE IDENTIFICA: ácidos carboxílicos

REACCIÓN QUÍMICA
REACCION DE DIAZOTACION:

En un tubo de ensayo agregar ml de solución de sulfa agregar 2 gotas de nitrito de sodio;

luego 5 gotas de HCl 10% dejar reaccionar 1 minuto, luego agregar 3 gotas de resorcina.

Se formó una coloración

rojiza.

OBSERVACIÓN:

Coloración rojiza

FUNCIÓN QUE SE IDENTIFICA:

Amina aromática

REACCIÓN QUÍMICA:
REACCION DE LE ROSEN

En un tubo de ensayo colocar mg de la sulfa se añade 3 gotas dereactivo de le Rosen ,

se obtendra color anaranjado , presencia de grupo aromatico .

Se formó una coloración

anaranjada.

OBSERVACIÓN:

Coloracion anaranjada .

FUNCIÓN QUE SE IDENTIFICA: anillos aromaticos

REACCIÓN QUÍMICA
B) ANALISIS CUANTITATIVO

Técnica operatoria: En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 50 mg de

muestra problema, se añade 2.5 ml de dimetilformamida se agita, añadir 5 gotas
de azul de timol SR, se cubre la boca del matraz con parafim (para evitar que el
CO2 acidifique la solución= y se proceda a cuantificar con una solución de
metóxido de sodio 0,1 N. Determinar el porcentaje de pureza de la muestra de
sulfametoxasol si es la materia prima y/o el porcentaje de sulfametoxasol por
tableta si se tratara de esa forma farmacéutica.

Resultados

Datos: MP= Sulfanilamida PM= 172.19 g/mol GASTO= 0.6 mL

Valoración de ácido en medio No acuoso

𝑚
N x V = 50,00 mg 100 %
𝑝 𝐸𝑞

𝑚 10.340 mg x %
0,1 x 0.6 = 0.17219

10.340 mg = m
X =20,68 %
Según la Farmacopea USP 39, indica que la Sulfonilamida debería encontrarse en
un rango de 90 – 110 %, para lo cual nuestra muestra problema al encontrarse en
20,00 % NO se acepta por el análisis realizado.

DISCUSION / APORTE

En el análisis cuantitativo se dio la valoración del fármaco (acido) en medio no

acuoso, este al valorarse con el metóxido de sodio 0,1 N va a reaccionar con el
grupo amino terciario del fármaco , que de color naranja dará una coloración verde
, así con esto se termina titulación , se anota el gasto y se saca el porcentaje
que según la farmacopea usp 39, indica que la sulfonamida debería encontrarse
en un rango de 90 – 110 %, para lo cual nuestra muestra problema al encontrarse
en 20 % NO se acepta por el análisis realizado. Lo ocurrido en la experiencia pudo
deberse a un descuido del analista al dejar el solvente con el fármaco sin parafim,
acidificando la solución por el contacto con el CO2.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
1. Osol A, Hoover JE et al; Remington's Pharmaceutical Sciences. 14th
edition. Easton, PA: Mack Publishing Co., p. 1226 (1975)

2. Yalkowsky SH, Dannenfelser RM; Aquasol Database of Aqueous Solubility.

Version 5. College of Pharmacy, University of Arizona-Tucson, AZ (1992)