Extracción y crómatógrafía de la

cafeína de te cómercial

Nombres, apellidos: Acevedo Álvarez, Javiera Ignacia

Padilla Miangolarra, Juan
Carrera: Química industrial
Profesor: Osvaldo Cifuentes
Rubén Gaona

1) • Estructura de la cafeína

•Propiedades físicas:

Formula molecular de la cafeína:

C8H10N4O2

Masa molecular: 194,19 g/mol

Apariencia de la cafeína: Sin olor, en forma de agujas blancas o polvos.

Densidad de la cafeína: 1,2 g/cm3

Nombre IUPAC de la cafeina:

• 3,7 dihidro, 1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona.

• 1,3,7 trimetil xantina.
• 1,3,7- trimetil-2,6-di-oxopurina.

La cafeína es utilizada principalmente en combinación con otros fármacos para la

elaboraciónde analgésicos, antiinflamatorios, etc.Es también utilizada en la fabricación de
productos cosméticos y aromáticos.Las materias primas de la cafeína son las hojas de café
y teobromina (se obtiene por metilación)
 2) Datos

Puntode fusión:

Cafeina según bibliografía : 238°C

Cafeína extraida experimentalmente: 236ºC
Cafeína de referencia: 238ºC

El punto de fusión de la cafeína comercial según fuentes bibliografías es valida para 1

atm o 760 mmhg, pero como en el laboratorio la presión atmosférica es menor a las
antes mencionadas, la temperatura corregida de la cafeína es cercana a 236 ºC,
aunque esto tambien podría indicar posibles impurezas en la muestra.

3)Análisis de cromatografía en capa fina, para ello indique que fases móviles
utilizo, resultados posterior al revelado con lámparas UV, ¿ qué puede concluir
tanto para la cafeína aislada como la de referencia? ¿ el resultado con una
cámara de yodo le prestó utilidad?¿ con cuál fase móvil tuvo una respuesta más
satisfactoria?

En el laboratorio utilizamos 3 fases móviles:

Cloroformo
acetona con metanol en 4:1
acetona con cloroformo en 4:1 respectivamente
La fase estacionaria, dada las cualidades del cromatografo el solvente se desplaza
hacia arriba “arrastrando” los distintos componentes de la muestra entre ellos
impurezas.
El resultado más satisfactorio fue con el cloroformo, debido a que en la fase
estacionaria como se nombre anteriormente “arrastro y desplazo” los componentes
organicos por la placa cromatografica hasta casi la mitad, mientras que los otros
solventes al revelarlos con las lámparas de UV, casi no se desplazaron del punto
inicial. Una forma mas eficiente de saber cual era el mejor solvente es mediante la
constante de corrimiento( Rf) que indica que tan puro o que tan correctamente se
realizo la cromatografía, si su valor varia entre 0,4 y 0,6 nos indica que el
procedimiento es el correcto, el Rf del cloroformo fue de 0,6, la acetona con
cloroformo fue de 0,3 y acetona con metanol fue de 0,25, lo que nos verifica que el
cloroformo fue el mejor solvente.

El yodo se utiliza como un revelador debido a que forma complejos coloreados con
compuestos orgánicos de color amarillo marón, por ello resulta un revelador mucho
más eficaz que la lámpara de UV, aunque la lámpara de UV maraca la zona de la
muestra e impurezas, la cámara de yodo sirve además de corroborar el revelado con
la lámpara de UV, identificar pequeñas regiones de componentes orgánicos que no se
pueden observar con la lámpara de UV.

De esto se puede concluir que ambas muestras tanto la nuestra como la del profesor,
presentaban un grado de pureza bastante similar, ya que en el arrastrado del solvente,
las regiones marcadas son muy similares.
4. los compuestos que normalmente acompañan a la cafeína son la celulosa y
los taninos¿ en qué momento experimental se aíslan?
La celulosa es un compuesto organico, polímero de la glucosa( principal
producto de la fotosíntesis en las plantes), levemente polar y no soluble en
agua.
Los taninos son compuesto fenólicos que tienen un peso molecular entre 500 y
3000 g/mol, no son un compuesto único, sino que se refiere a una clase de
compuestos que tienen propiedades químicas en común, existen dos tipos de
taninos los que pueden ser hidrolizados en agua y los que no, el taninos
presentes en las hojas de cafeína pueden ser hidrolizados y forman glucosa y
acido galico, entonces el momento de separación de los compuesto pudo haber
sido con se elimino la fase acuosa y lavo con 40 ml de agua, y se filtro para
eliminar las impurezas y dejarlas en la fase acuosa, para que finalmente la
muestra organica contenga mayormente celulosa y otros componentes.

5 ) Respecto a los taninos investigue respecto a las estructuras, propiedades y

usos industriales

El termino tanino no se refiere a un compuesto único homogéneo,o inclusive a

sustancias que tienen propiedades químicas similares,este se refiere a una
clase de compuestos que tienen ciertas propiedades en común.
Los taninos son compuestos polifenólicos muy astringentes y de gusto amargo.
Desde el punto de vista químico se clasifican en: Taninos hidrolizables o
hidrosolubles (pirogálicos). En estos se distinguen los taninos gálicos. Las
drogas de interés por su contenido en taninos hidrolizables se pueden
mencionar: los pétalos de la rosa roja , con taninos gálicos (15%) y muy
empleada para gargarismos, colutorios y lociones astringentes; hojas y corteza
de hamomelis con taninos gálicos, muy usada por vía interna como externa; la
sumidad florida de salicaria con taninos elágicos (10%), muy utilizada como anti
diarreica y vulneraria.
Flavonoides: Los Flavonoides son pigmentos naturales presentes en los
vegetales y que protegen al organismo del daño producido por agentes
oxidantes, como los rayos ultravioletas, la polución ambiental, sustancias
químicas presentes en los alimentos, etc. El organismo humano no puede
producir estas sustancias químicas protectoras, por lo que deben obtenerse
mediante la alimentación o en forma de suplementos. Están ampliamente
distribuidos en plantas, frutas, verduras y en diversas bebidas y representan
componentes sustanciales de la parte no energética de la dieta humana.
Como características generales debemos señalar su solubilidad en el agua y el
etanol, su carácter fenólico y su intensa absorción en la región ultravioleta y
visible del espectro debido a la presencia de sistemas aromáticos y
conjugados. Una clasificación preliminar en un extracto de planta, puede
hacerse basada inicialmente en un estudio de sus propiedades de solubilidad y
de comportamiento ante reacciones de color; esto, seguido por un examen
cromatográfico directamente del extracto y/o del extracto hidrolizado. La
separación puede hacerse por procedimientos cromatograficos, y la
identificación de los componentes individuales por comparaciones
cromatográficas y espectroscópicas con compuestos estándar o con la
literatura.

En la industria:
Se utilizan para la fabricación de tintas y el curtido de pieles, gracias a la
capacidad de los taninos para trasformar las proteínas en productos resistentes
a la descomposición. En este proceso se emplean determinados taninos, los
más utilizados son los procedentes de la acacia, el castaño, la encina, el pino o
la bastarda. Se emplean en la industria textil por su capacidad de reaccionar
con las sales férricas, los cuales dan lugar a productos negro-azulados
adecuados para tintes. Igualmente son utilizados como mordientes para la
aplicación de tintes en tejidos, coagulantes de gomas, o aprestos para papeles
o sedas.

6) En el procedimiento experimental de cafeína se agregaron un volumen total

de 60 ml NaOH a 6M, los cuales deben ser neutralizados para su posterior
eliminación, el laboratorio dispone de HCl al 1:1, preparado a partir de HCl de d=
1,189g/ml y de concentración al 38% calcular el volumen de HCl para lograr el
objetivo propuesto.

Para neutralizar el NaOH, necesitamos tener la misma cantidad de moles tanto de

NaOH como de HCl, deducida de la formula C1*V1 = C2*V2, siendo 1 el NaOH y 2
HCl

Entonces tendremos

6M*0,06L = moles de NaOH= moles de HCl

0,36 moles = moles HCl
0,36 moles = X gr
36,5 gr/mol

13,14 gr de HCl puro= x

38 gr de HCl puro = 13,14 gr de HCl puro

100 gr HCl comercial X

34,57 gr de HCl comercial = x

1,189 gr/ml =34,57 gr

X

X = 29 ml de HCl debemos agregar para neutralizar la muestra con NaOH.

7. El cloroformo es un disolvente muy adecuado para extraer cafeína de

soluciones acuosas. El coeficiente de reparto KD= [Ccloroformo/ Cagua] para
esta sustancia es 10,5 a 25ºC.

- Si se tiene 7,15g de cafeína disuelta en 100mL de agua ¿Qué

cantidad en (g) se extraen al utilizar 75mL de cloroformo?
KD=[cloroformo/agua] KD=10,5 A 25ºC
7,15g de cafeína → 100mL de agua

KD= xg/ 100mL de cloroformo

(7,15-x)g/100mL de agua
masa
10,5=100mL de cloroformo
masa
100mL de agua
10,5=xg/ 75mL de cloroformo
7,5g de cafeína/100mL de agua

10,5=xg/ 75mL de cloroformo

(7,15-x)g /100mL de agua
xg
10,5=75mL de cloroformo
(7,15-x)g
100mL de agua

10,5=xg *100mL de agua

75mL*(7,15-x)g
10,5=100x
(536,25g/mL – 75x)

10,5*(536,25g/mL – 75x)=100x
5630,625g/mL – 787,5x=100x
5630,625g/mL=100x + 787,5x
5630,625g/mL=887,5x

5630,625=x
887,5
6,344g=x

- Calcular el peso de compuesto que sería extraído al utilizar tres porciones

sucesivas de 25mL cada una:
KD=xg/25mL de cloroformo
(7,15-x)/100mL de agua
10,5=xg
25mL de cloroformo
(7,15-x)g
100mL de agua

10,5=xg/100mL de agua
25mL de cloroformo(7,15-x)g
10,5= 100x
178,75g/mL – 25x
10,5(178,75 – 25x)=100x
1876,875 – 262,5x=100x
1876,875=(100 + 262,5)x
1876,875=362,5x
1876,875=x
362,5
5,18g=x

-7,15 – 5,18=1,97g

KD= xg/ 25mL de cloroformo

(7,15-x)g/100mL de agua
10,5=xg
25mL de cloroformo
(1,97-x)g
100mL de agua
10,5=xg * 100mL de agua
25mL de cloroformo(1,97-x)
10,5=100x
49,25 – 25x
10,5(49,25-25x)=100x
519,75 – 262,5x=100x
519,75=362,5x

519,75=x
362,5
1,43g=x
-1,97 – 1,43=0,54g

KD= xg/25mL de cloroformo

(0,54-x)g/100mL de agua
10,5=xg
25mL de cloroformo
(0,54-x)g
100mL de agua
10,5=xg * 100mL
25(0,54-x)g
10,5=100x
13,5 – 25x
10,5(13,5-25x)=100x
141,75-262,5x=100x
141,75=(100+262,5)x
141,75=x
362,5
0,39g=x

0,54 – 0,39g=0,15g
7,15g=100%
0,15g=x% →2,09%

Después de la tercera extracción él % que quedaría sin extraer es 2,09%.