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COLORANTE Y TEÑIDO

Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato (generalmente una


fibra textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le confiere un color más o
menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o emulsión y el sustrato debe
tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes en general son solubles en el medio
en el que se aplican o en el producto final. La producción mundial de colorantes es del
orden de 90 millones de kg al año.

Un pigmento, por el contrario, es una sustancia coloreada e insoluble que se dispersa en


un medio adecuado para su uso. Se emplean principalmente para colorear plásticos y para
pinturas y tintas de imprenta.

1.- Color y colorantes.

Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la región visible del espectro (380
a 750 nm). Una sustancia presenta el color complementario del que absorbe ya que este
se resta de la luz reflejada o transmitida. Las sustancias que no absorben luz visible son
blancas o incoloras, y las que absorben todas las longitudes de onda son negras. Si la
banda de absorción es aguda el color es brillante, mientras que una banda ancha y difusa
da lugar a un color opaco.
La absorción de radiación se debe a que los electrones de las moléculas pasan a un estado
electrónico superior por la acción de un "quanto" de radiación. En moléculas con varios
dobles enlaces conjugados las diferencias entre niveles de energía se acortan, y la energía
correspondiente a la luz visible es suficiente para promover transiciones electrónicas
permitidas entre orbitales. Ejemplos: π→π* (etileno: λ=165 nm, 727 kJ/mol; benceno:
λ=256 nm, 469 kJ/mol) y n→π* (formaldehído: λ=305 nm, 395 kJ/mol) (σ→σ* ≈ 200
nm). Cuanto mayor es el número de dobles enlaces conjugados, mayor es la longitud de
onda de la luz absorbida, y mayor la intensidad de la banda de absorción (Tabla 11.2).

Tal y como se observa en la Tabla 11.2 el color de las sustancias depende del número de
dobles enlaces conjugados. A medida que aumenta la extensión del sistema conjugado el
tono de color se desplaza a verdes, azules y negros. El color aparece siempre como
consecuencia de la acción conjunta de dos agrupaciones atómicas diferentes: el
cromóforo y el auxocromo. El grupo cromóforo (del griego portador de color) es un grupo
funcional tal como -C=C-, -N=N- (grupo azo) y anillos aromáticos con bastantes
electrones en orbitales n y/o π que dan origen al color que observamos. El cromóforo es
por si solo el responsable del color. Los sistemas cromóforos más importantes son:

 Cromóforos etilénicos: Ar-(CH=CH)n-Ar; (n≥4)


 Cromóforos azo: -R-N=N-R
 Cromóforos aromáticos:
o derivados del trifenilmetano: [Ar3CH]
o derivados de la antraquinona
o ftalocianinas
o derivados heteroaromáticos

Las moléculas que tienen un grupo cromóforo pueden actuar como colorantes. Los dos
tipos de colorantes industriales más importantes son los azoicos y los antraquinónicos,
aunque hay otros como los colorantes indólicos, de los cuales el más representativo es el
índigo, de color azul, los colorantes de ftalocianina, como la ftalocianina de cobre de color
turquesa muy resistente a la luz, y los derivados de triarilmetano. El principal
representante de esta serie es el verde de malaquita.

Algunos colorantes representativos son:

La presencia en la molécula de grupos con pares de electrones no compartidos (-NH2; -


OH; -NO2; -COOR, entre otros) modifica el color y la intensidad de la absorción
características de un grupo cromóforo. Estos grupos, que por si mismos no confieren
color, reciben el nombre de auxocrómicos. Los grupos auxocrómicos cuando son
donadores de electrones (-OH, -OMe, -NH2, NHR; NR2) intensifican la absorción de luz
y desplazan el máximo del espectro a mayores longitudes de onda (fotones de menor
energía), esto es cambian el color a tonos azulados y verdes. Reciben el nombre de
batocrómicos. Los grupos que atraen electrones (-NO2; -COOR) desplazan la absorción
a longitudes de onda más cortas y el color a tonos amarillos y anaranjados y se llaman
hipsocrómicos. El color siempre aparece como consecuencia de la acción conjunta de dos
agrupaciones atómicas diferentes el cromóforo y el auxocromo, si bien el cromóforo es
la causa inmediata del color.
La industria química ha desarrollado una amplia gama de colorantes sintéticos que
permiten acceder a una gran diversidad de tonalidades. Para nombrar esta variedad de
productos no se utiliza la nomenclatura sistemática sino un nombre comercial y un código
numérico, que se encuentran registrados en el Indice de Colores (Colour Index). Los
colorantes están clasificados en diferentes volúmenes por su aplicación tintorea, su
estructura química y su nombre comercial.

Un colorante industrial ha de cumplir una serie de propiedades imprescindibles:

 Fijarse sobre la fibra textil a teñir


 Tener resistencia al lavado y a la luz y
 Cumplir determinadas condiciones de carácter sanitario.

Por ello en las moléculas de colorante se introducen, además de los grupos cromóforo y
auxocrómicos, grupos ácidos, básicos, alquilo u otros que les confieren buenas
propiedades para el teñido de las fibras y resistencia al lavado y a la luz.

2.- Colorantes azoicos (35% del total)

Los colorantes azoicos son los más consumidos y se caracterizan por la presencia de un
grupo azo (-N=N-) en la molécula que une, al menos, dos anillos aromáticos. El grupo
azo tiene 6 electrones "móviles" (deslocalizados) que a su vez están deslocalizados con
los anillos aromáticos adyacentes. Todos los compuestos azoicos son coloreados pero no
todos son útiles como colorantes.

2.1- Obtención de los colorantes azoicos

Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina aromática que por
reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde NaNO2 y HCl) da lugar a un
compuesto dinitrogenado llamado sal de diazonio. Esta reacción recibe el nombre de
diazotación.

Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan como electrófilos
débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática frente a fenoles y
arilaminas. El proceso, que transcurre en frío y con rapidez, recibe el nombre de
copulación. La copulacion de fenoles se hace a pH ligeramente básico y la de aminas a
pH ligeramente ácido. La sustitución se produce preferentemente en para salvo que esta
posición esté ocupada.

La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina aromática y otro
compuesto aromático que se copule con el primero. Para este fin la industria utiliza una
gran variedad de productos intermedios que, a su vez, se obtienen del petróleo. En la
Figura se muestran varios ejemplos de productos comerciales. Para cada molécula se
indica la amina de partida (A) que ha experimentado diazotación y el compuesto
aromático que se copula. La nomenclatura CA (copulante-amina) hace referencia a un
compuesto diazotable que experimenta una segunda copulación, y DA un compuesto con
dos grupos diazotables.

2.2- Cromóforos de los colorantes azóicos

El grupo cromóforo, la extensión del sistema conjugado y los grupos auxocrómicos


determinan el color. Los cromóforos azo de mayor importancia comercial se muestran en
la Tabla 11.3, donde se observa como un aumento en el número de grupos azo desplaza
el color a tonos oscuros, verdes, azules y negros.

2.3- Estabilidad a la luz

La resistencia a la luz es un requisito importante para los colorantes que se utilizan en


cortinas, alfombras y tejidos. Los fotones de luz visible y el O2 pueden romper el enlace
N=N por un mecanismo de radicales libres y decolorar los tejidos teñidos. Para evitar este
problema es necesario proteger el grupo cromóforo por alguna de las siguientes
estrategias:

Mediante sustituyentes voluminosos, colocados en posición orto respecto del grupo azo,
que impidan el ataque al grupo azo (azul directo-15).
Los sustituyentes atractores de electrones disminuyen la disponibilidad de electrones
sobre los átomos de nitrógeno aumentando la resistencia a la luz (grupo sulfónico y CF3).

Mediante sustituyentes en orto que formen puentes de hidrógeno con los pares de
electrones sin compartir del cromóforo: verde directo, negro directo y rojo para Nylon
entre otros.

Mediante la formación de complejos con iones metálicos, en particular cobre, cromo y


cobalto. Estos complejos se forman con facilidad en o,o'-dihidroxiazo derivados azul
ácido-158. Por este procedimiento también se produce un oscurecimiento del color.

También se han desarrollado colorantes para conseguir telas desteñidas con una calidad
controlada.

2.4.- Fijación la fibra y resistencia al lavado


Un colorante además de resistencia a la luz debe presentar resistencia al lavado y a la
abrasión con objeto de que la coloración sea permanente a lo largo de la vida útil de la
fibra. Las prestaciones que se piden a un colorante dependen del uso que se de al objeto
teñido. No es igual teñir papel que una prenda que se lava con frecuencia. Las cortinas,
por ejemplo, están expuestas a la luz, las alfombras al deterioro y los trajes de baño al
cloro de la piscina o al agua salina del mar. Para ello el colorante debe quedar anclado a
la fibra, lo cual se consigue mediante cinco procedimientos; formación de una disolución
sólida, insolubilización, o la formación de enlaces iónico, covalente o puentes de
hidrógeno. El proceso a utilizar depende de la estructura de la fibra, en particular de los
grupos funcionales que contiene y del carácter hidrófilo o hidrófobo de la misma.

3.- Colorantes para lana y seda natural.

La lana y la seda son proteínas fibrilares y están formadas por largas cadenas de unidades
de α-aminoácidos, RCH(NHR)COOH, con grupos ácido y amino libre. La tinción de estas
proteinas se realiza con los denominados colorantes aniónicos o ácidos, o bien con
colorantes catiónicos o básicos. Los primeros suelen tener uno o más grupos sulfónico y
los segundos son sales de amonio cuaternario. En ambos casos la fijación del colorante a
la fibra es por enlace iónico (fuerzas electrostáticas). La tinción con los colorantes
aniónicos se realiza en medio ácido con objeto de transformar los grupos amino de la
fibra en otros grupos amonio con carga positiva. El teñido se debe a que los grupos
sulfónico se fijan a los grupos catiónicos de la fibra por enlace iónico, y la cadena alquílica
presente produce repelencia al agua aumentando la resistencia al lavado. Estos colorantes
son los más empleados para la tinción de la lana.

Un ejemplo es el rojo ácido-138:


La tinción con colorantes catiónicos se realiza en medio básico. En estas condiciones los
grupos ácido de la fibra se transforman en grupos carboxilato con carga negativa. Así, el
colorante catiónico, a través del nitrógeno positivo, se une por fuerzas electrostáticas, a
los grupos aniónicos de la fibra.

Cuando no se quieren tonos brillantes se utilizan los colorantes “mordentes”. Se trata de


moléculas que forman complejos con cationes tales como Al+3, Cr+3 o Cu+2. Algunos
colorantes ya están formando complejo con el catión y se aplican en disolución neutra
como el azul ácido-158. En otros casos el catión metálico se adiciona durante el proceso
de tinción como el negro azulado-17.

El cuero y las fibras acrílicas (tienen grupos sulfato terminales procedentes del proceso
de polimerización) también se pueden teñir con colorantes catiónicos. Estos colorantes
muestran una extraordinaria solidez.
4.- Colorantes para fibras de celulosa.

Las fibras de celulosa, algodón, lino y rayón, no tienen grupos ácidos o básicos y no
pueden formar enlaces iónicos. Sin embargo, tienen un gran número de grupos hidroxilo
y pueden teñirse con moléculas que formen puentes de hidrógeno con éstos. Los
colorantes utilizados para este fin se denominan "colorantes directos" (es el que tiñe
directamente la fibra). Estructuralmente requieren ser moléculas lineales, planas y largas,
con varios puntos de anclaje (como la celulosa) que se unen a los grupos hidroxilo de la
fibra, y deben tener una solubilidad en agua mínima. Estos colorantes se aplican en
disolución acuosa neutra y caliente, a la cual se le ha adicionado un electrólito. Quedan
unidos a la fibra bien por puentes de hidrógeno con los grupos hidroxilo de la misma.
Algunos ejemplos de estos colorantes son el azul directo-15, el rojo directo-81, el verde
directo-7 y el negro directo-38. La principal limitación de estos colorantes deriva de la
debilidad de los enlaces de hidrógeno, de ahí que las prendas de algodón pierdan color
con los sucesivos lavados. Estos colorantes son útiles para colorear papel.

Un método alternativo para teñir el algodón consiste en formar un colorante insoluble in


situ sobre la fibra. Para ello el tejido se impregna con una disolución de un compuesto no
colorante naftol AS (molécula aromática pequeña). Esta molécula se fija a la fibra por
puentes de hidrógeno y, al mismo tiempo, queda ocluido en los poros de la fibra. La
síntesis del colorante se realiza, en un segundo paso, por adición de una sal de diazonio
sobre el tejido a teñir (algunas sales de diazonio son estables lo que evita al tintorero tener
que prepararla desde la amina aromática correspondiente). Esto da lugar a la formación
de un azoderivado insoluble cuyo tamaño es mayor que los poros de fibra. El colorante
queda, de este modo, anclado a la fibra por puentes de hidrógeno y por formación de
agregados intermoleculares insolubles dentro de los poros de la fibra. Estos colorantes
insolubles se llaman azoicos sobre fibra y resisten bien los lavados con agua. Estos
colorantes carecen de grupos SO3- y no son solubles en agua.
También se ha desarrollado la formación de lacas. En este caso el algodón se trata con
disoluciones de una sal (sulfato o acetato) de Al+3, Cu+2 o Cr+3, y se añade el colorante el
cual forma un complejo con el catión metálico.

La mejor solución para el teñido de las fibras de celulosa es el empleo de los denominados
colorantes reactivos. El teñido requiere la acción de un “mordente” que es una molécula
unida por enlace covalente al colorante y que, además, posee un grupo funcional capaz
de formar un enlace covalente con los grupos hidroxilo de la fibra. Inicialmente se
adiciona el colorante unido al mordente a pH = 7 en frío. Seguidamente se efectúa la
reacción química entre el mordente y la fibra a pH > 7 y elevada temperatura. Se consigue
así un teñido permanente. La principal limitación de estos colorantes es su precio.
Algunos ejemplos son el clorocianúrico y el sulfato de etilsulfona.
6.- Colorantes antraquinónicos (25% del total).

Los colorantes antraquinónicos se obtienen a partir de la antraquinona, la cual presenta


un color amarillo pálido, pero la presencia en la molécula de grupos dadores de electrones
permite obtener coloraciones muy diversas. Los colorantes de antraquinona se utilizan en
casi todos los tipos de fibras, si bien los colorantes dispersos son los más importantes.

La fijación sobre los tejidos de celulosa se realiza teniendo en cuenta la facilidad con que
el sistema quinónico se reduce a diol. Para ello se trata el colorante con un agente reductor,
generalmente con ditionito de sodio en medio alcalino. El diol, soluble en agua, se fija a
la fibra y luego se oxida al aire para regenerar la estructura quinónica insoluble que es la
que presenta color. A este procedimiento se le denomina tinción a la cuba.

Estos colorantes se usan en todo tipo de tejidos, en especial para cortinas por su
extraordinaria resistencia a la luz. Son muy apreciados los tonos amarillos.

7.- Colorantes de estilbeno. Agentes de blanqueo fluorescente.

Se utilizan en la industria textil (blanqueo de textiles), industria papelera y aditivos para


detergentes. Absorben luz en la zona UV del espectro entre 330 y 380 nm y, la remiten
entre 430 y 470 nm que es la región azul del espectro visible.
8.- Pigmentos orgánicos.

El segundo uso importante de los compuestos orgánicos coloreados es como pigmentos.


Se trata de compuestos insolubles que se emplean, principalmente, para colorear
plásticos, para pinturas y tintas de imprenta. Los pigmentos orgánicos se caracterizan por
un mayor poder de tinción y una textura más suave que los pigmentos inorgánicos como
el cromato de plomo.

Los pigmentos han de tener buena capacidad de dispersión, ya que se usan, finamente
divididos, en suspensión con disolventes orgánicos (pinturas y barnices) o bien en
emulsiones acuosas. En la pigmentación el compuesto coloreado se incorpora a la masa
de pintura o al plástico, durante el proceso de fabricación, y queda atrapado dentro cuando
el medio se endurece. Por tanto no es necesario un mecanismo para asegurar la captación
y retención, de ahí que el número de pigmentos sea considerablemente menor que el de
colorantes.

Los pigmentos deben presentar una elevada resistencia a la luz con el fin de soportar los
efectos de una prolongada exposición a las condiciones climáticas externas. Otro requisito
importante es la resistencia al calor, ya que han de soportar el moldeo a elevadas
temperaturas en los plásticos o el esmaltado al horno en una pintura, a los ácidos y a las
bases. Además han de ser insolubles en agua y en disolventes orgánicos, para impedir por
ejemplo que el pigmento flote sobre una capa superpuesta de pintura blanca o de otro
color. Los azoderivados se utilizan como pigmentos en la porción amarillo a rojo del
conjunto de tonalidades. La mayoría de los pigmentos azules se basan en las ftalocianinas
de cobre.

La historia del teñido es una de las actividades que acompaña el hombre desde hace
muchos años atrás. Su importancia radica en las posibilidades de la creatividad e
investigación que ofrece esta actividad.
Este trabajo trata sobre todo lo relacionado a teñidos (abarcando algunos aspectos
químicos de la impresión textil): preparación de la tela para ser tenida con algún tipo de
colorante, en este caso utilizaremos un colorante natural (maíz morado).

Es importante mencionar que hasta la última mitad del siglo XIX, todos los tintes a
excepción de algunos colores minerales, eran de virgen vegetal o animal. La materia
colorante se extrae de raíces, tallos, hojas vallas y flores de distintas plantas y de ciertos
insectos y moluscos por medio de una serie compleja de procesos que, con pocos cambios
se habían venido utilizando desde cientos de años antes de la era cristiana a todo lo largo
de la edad media hasta el advenimiento de la racionalización de la química en el siglo
XVIII. Estos tintes naturales, con muy pocas excepciones son sustancias es decir, tienen
muy poca capacidad de coloración por si mismos, o ninguna y deben utilizarse, por tanto
en unión de mordientes o drogas como se denominaban frecuentemente.

El mordiente frecuentemente. El grupo de sales conocidas como alumbre constituye la


base más común de mordientes. El mordiente tiene una afinidad tanto por la materia como
por la fibra y al combinarse con la fibra forma un precipitado insoluble.
Auxocrono.- Se designa con este nombre a ciertos grupos capaces de dar lugar a sales
que, introducido en la molécula donde ya existe un grupo cromógeno, intensifican el
color, sustancias generalmente naturales aceptores de electrones.
Cromoforos.- Grupo químico que introducido en un compuesto orgánico cromógeno
cíclico produce la aparición del color al desplazar las bandas de absorción hacia la zona
visible, entre los grupos cromóforos esta el NO – NO2

Cromógeno.- Aquello capaz de producir sustancias colorantes, en especial los seres vivos
o productos originados por ellos, que pueden dar color como por ejemplo las bacterias
cromógenas o los pigmentos cromógenos como el índigo.
En la química de las materias colorantes grupo químico que introducido es una molécula
la hace capaz de que pueda ser materia colorante al introducir en ella, además un grupo
cromóforo. Entre los grupos cromógenos está el NH HO, SOH.

Los tintes
Son sustancias químicas que tienen la propiedad de transferir color a las fibras. Los tintes
naturales desempeñan papeles muy diversos en las plantas o animales de que proceden y
no existe necesariamente una correspondencia entre el color de la planta y el tinte que de
ella se obtiene. Algunos de ellos pueden centrarse muy sencillamente. Los solubles en
agua y hasta dar un hervor a la parte de la planta que lo contiene. Otros sin embargo no
son solubles directamente en agua y necesitan una formulación previa.
Algunas sustancias tiñen por si mismos. Con los llamados tintes substantivos. Tienen
una afinidad natural hacia la fibra de lana, a la que se unen químicamente. Estos incluyen
a partir de cáscara de nuez o de líquenes.

Otras sustancias necesitan de un vehículo intermedio para ceder el color. Este vehículo
se llama mordiente.

Los mordientes

Son sustancias químicas naturales o sintéticas. Antiguamente se utilizaban productos


naturales (agallas de roble, cerezas) actualmente se utilizan, por su acción más energía,
fundamentalmente sales metálicas de aluminio, cobre, estaño.
Al introducir la fibra mordida en la disolución de tinte se forma un conjunto con el
mordiente tinte que es insoluble.
La naturaleza química de la disolución mordiente tinte puede ser ácida o alcalina. Para
comprobarlo se ampliará un indicador como el papel de tornasol (es un dato importante,
pues es posible variar de tono una tintada acidificando un baño alcalino o viceversa.
Casi todos los mordientes (sales metálicas) dan a sus soluciones carácter alcalino,
a excepción de las sales de cromo, que dan una disolución ácida.
Como acabamos de ver que en la tintura con mordientes es el conjunto que se forma, tinte
– ión metálico, el que confiere color a la fibra. La utilización de distintos mordientes con
un mismo tinte va a dar como resultado una goma de colores diferentes.
Podemos decir que el proceso de la tinción era un proceso químico. Queda sin embargo,
otra clase de tintes, tradicionalmente importantísimos, cuyo proceso de fijación no es
químico sino mecánico. Se trata de los llamados tintes de tina que incluyen el índigo y el
pastel.

Características de los mordientes


• Alumbre (Sulfato alumínico – potasico)
Es una fibra blanca con aspecto de azúcar. Es de mediana resistencia a la luz y se emplea
casi siempre en combinación con el cremor tártaro. Una cantidad excesiva de alumbre
recibe la lana pegajosa.
• Cremor tártaro (Tartrato de potasio).-
Es un polvo blanco que siempre se utiliza en combinación con otros mordientes (alumbre,
estariol) tiene la propiedad de dar brillantes y uniformidad al color. En los monoles
antiguos se denomina resinas y se obtiene de la uva del fondo de los cubos de vino.
Cromo (En bicromato potásico) (K2 Cr2)
Es un polvo o un cristal de color naranja fuerte. Muy sensible a la luz, debe guardarse
en frascos oscuros y durante todo el proceso de mordiente, mantener la olla bien
tapada.
• Sulfato de cobre.- (CuSO4)

Es un cristal azul turqueza. Da de por sí un ligero tono verde a la lana por lo que es
interesante para obtener colores verdes a partir de los tonos amarillos. Generalmente se
utiliza al final y sobre otros mordientes, tiñendo directamente en una olla de cobre se
obtiene parcialmente el mismo efecto.
• Azafrón
El azafrón es el nombre común para la especie (rocus sativa) es nativa de la región
mediterránea) y cultivada en España, Francia y en otros países.
El estigma seco del azafrón se utiliza como colorante amarillo y como agente saborizante.
La medicina popular lo utiliza como sedante, afrodisíaco para el tratamiento de la
depresión.
La materia colorante.- Es la Crocina (ester de la crocetina con dos moléculas de
gentiobiosa). Su fórmula molecular es C14 H64O24 soluble en agua, ligeramente soluble
en alcohol absoluto y éter. Se encuentra en las flores

• Cromo
En bicromato de potasio (pH) . Es un cristal en polvo de color naranja fuerte, muy sensible
a la luz debe guardarse en frascos oscuros y durante todo el proceso de mordido mantener
la olla bien tapada enjuagando la lana en un lugar poco iluminado y teniendo a
continuación . Con el se obtiene colores mas fuertes luminosos que con el alumbre y son
resistentes a la luz y al agua. Una cantidad excesiva de cromo desiguala los colores
• Estaño
Cloruro de Estaño(pH). Es un polvo blanco cristalino como es venenoso no debe
emplearse cucharas de cocina en su uso , es muy volátil e giroscópico y por lo tanto se
debe conservar bien tapado y protegido de la humedad . Produce los colores mas
brillantes , pero hay que tener sumo cuidado en no pasarse de la cantidad aconsejada
, pues la tela quedaría áspera y quebradiza, prácticamente inservible.

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