AROMÁTICOS

REPRESENTACIÓN DE HELKÚLE

C6H6

4n + 2 π = indica el número de anillos que tiene ese compuesto.

n = el número de anillos

4 (1) +2 = 6 e π

CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO

 Presentan una hibridación sp2

 Tienen una estructura plana con todos los carbonos e hidrogeno.
 Es una molécula simétrica.
 Tiene un ángulo de 120° y enlaces sigma y pi.
 Los enlaces pi forman la nube electrónica o el sexteto aromático.

CARACTERÍSTICAS PARA QUE EL COMPUESTO SEA AROMÁTICO

 Presentan una hibridación sp2.

 Tienen que cumplir con la ley de helkúle.
 Son aromáticos cuando presentan 2, 4, 6, 10, 14 electrones pi, pero no es aromático
cuando presenta anillos 8, 12 y se calcula con la formula 4n + 2 π.

PROPIEDADES FÍSICAS

 El benceno presenta puntos de fusión y ebullición bajos alrededor de 80,1 °C.

 Tiene puntos de fusión bajos alrededor de 55 °C.
 Es insoluble en agua.
 Es inflamable.
 Es ligeramente tóxico.
 Se le atribuye también propiedades cancerígenas.
NOMENCLATURA

Se clasifican en:

 Mono sustituido
 Di sustituidos
 Poli sustituidos

MONO SUSTITUIDOS

 Se producen cuando tienen un solo sustituyente.

 Cuando el sustituyente puede dar nombres especiales.
 Cuando el anillo esta como un sustituyente dentro de la cadena principal.

Cloro benceno

Fenol Anilina ácido benzoico benzaldehído

Metil fenil cetona 2 – fenil propano fenil acetileno

CUANDO EL BENCENO ES DI SUSTITUIDO

1. Cuando el sustituyente está en el carbono vecino se llama orto “o”.

2. Cuando el sustituyente está separado por un carbono llamado meta “m”.
3. Cuando el sustituyente está separado por más de un carbono se llama para “p”.
4. Cuando ninguno de los sustituyentes le dan un nombre especial al anillo bencénico.
5. Cuando los dos sustituyentes son diferentes pero tampoco le dan un nombre especial
al anillo benceno.
6. Cuando uno de los dos sustituyentes le da un nombre especial.

“o” dinitro benceno “p” nitro cloro benceno “p” cloro tolueno

POLI SUSTITUIDOS

1. Cuando hay 3 o más sustituyentes y para nombrarlos se utiliza números, si los

sustituyentes son iguales estos deben recibir el número más bajo. Ej. 1, 2, 4 tricloro
benceno.
2. Si los sustituyentes dan nombres especiales, se nombra como derivado de estos y se
los designa como el número 1. Ej. 2 bromo – 6 cloro tolueno.

REACCIONES

El benceno y todos los compuestos aromáticos sufren reacción de sustitución electrofílica

aromática (CEA) porque se sustituye un hidrogeno por un grupo de átomos.

ELECTROFÍLICA

Porque se añade electrófilos y reaccionan como ácido y el anillo bencénico como una
base porque tiene dobles enlaces, tiene electrones pi. Estos compuestos aromáticos no
sufren reacciones de adición electrofílica a pesar de ser compuestos insaturados porque
perderían la aromaticidad del benceno.

Cuando los sustituyentes se añaden directamente al benceno. Si yo añado halógenos como

el F, Cl, I el catalizador va a ser el tricloruro de aluminio y tricloruro férrico la reacción
se llama.

X2 X
 Al Cl 2 HALOGENACIÓN

Fe Cl3

HNO3 NO2

H2SO4 NITRACIÓN

H2SO4 SO3H

SO3 SULFONACIÓN

CH3 – X CH3

Al Cl 3 ACILACIÓN

O C – CH3

CH3 – C – Cl ALQUILACIÓN

Al Cl 3

No se pueden introducir directamente al anillo NH2, I, F, Ciano, OH, COOH, Aldehído.

Yoduro de potasio = Yoduro de benceno

Fluoruro de potasio = flúor benceno

NH3 = anilina

Cianuro de cobre = cianuro benzónico seguido de agua

Tl (COOCF3)

+ Tl (COOF3)

Tl (COOCF3) KI I
 KF F

Cu CN C N

H2O , H+ OH

OH-

NH3 NH2

Yoduro de potasio = Yodo benceno

Cianuro de cobre = acido benzoico

Tetra floruro de boro = fluor benceno

Agua en presencia de ácido = fenol

Acido fosforoso = benceno

NH3 = anilina
HNO3 NO2 H2 NH2 Na NO2 N N+

H2SO4 Pt HCl , O° C

KI I

N N+

Cu CN C N H3O+ COOH

HBF4 F

H2O , H+ OH

H3PO2

NH3 NH2