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Las tomaínas o ptomaínas son un tipo de compuestos orgánicos nitrogenados formados por la

acción de las bacterias responsables de la putrefacción sobre la materia nitrogenada.


Las tomaínas son similares en sus propiedades químicas, físicas y fisiológicas a los alcaloides,
que son bases vegetales nitrogenadas, a las leucomaínas, producidas normalmente en el
cuerpo de los animales, y a ciertas toxinas, que son productos de secreción de animales y
bacterias. La mayoría son aminas y contienen el radical NH2; algunas, como la putrescina,
NH2(CH2)4NH2, y la cadaverina, NH2(CH2)5NH2, comunes en la carne podrida, son diaminas y
se forman en la descomposición de los aminoácidos correspondientes.
La clasificación de aminas
Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se pueden
clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena carbonada, secundarias si parten
dos cadenas y terciarias si parten tres.

Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina.
La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -
amina.

Regla 1. Las aminas se pueden


nombrar como derivados de
alquilaminas o alcanoaminas. .

Regla 2. Si un radical está


repetido varias veces, se indica
con los prefijos di-, tri-,..Si la
amina lleva radicales diferentes,
se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes


unidos directamente al
nitrógeno llevan el localizador
N. Si en la molécula hay dos
grupos amino sustituidos se
emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)

Algunas tomaínas son venenosas, aunque la mayoría son inofensivas. El término tomaína se
aplicaba antiguamente a todos los venenos nitrogenados, incluyendo alcaloides y toxinas. El
término envenenamiento por tomaína se usa erróneamente para indicar una enfermedad que
es producida (según se ha descubierto) por toxinas bacterianas.
Las principales ptomaínas son:
 Cadaverina: La cadaverina, nombre común de la 1,5-pentanodiamina o 1,5-
diaminopentano, es una diamina de fórmula molecular C5H14N2. Esta amina fue
aislada por vez primera en 1885 por el médico Ludwig Brieger.
La cadaverina es un líquido incoloro o de color almibarado, fumante, que desprende un
olor fétido muy desagradable.5 Tiene un punto de ebullición de 179 ºC mientras que
su punto de fusión es de 9 ºC. Alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura
mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de
ignición— a 62 ºC.3 Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,873 g/cm3)3 pero
mayor que la de pentanaminas como la 1-pentanamina o la 3-pentanamina.
La cadaverina es una sustancia biogénica que se genera en la descomposición
del aminoácido lisina. Se forma por descarboxilación de la lisina,reacción catalizada por
la enzima lisina descarboxilasa (LDC):

La cadaverina se encuentra principalmente en la materia orgánica muerta, siendo


responsable en parte del fuerte olor a putrefacción. No obstante, esta amina no está
relacionada exclusivamente con la descomposición; es también producida por
organismos vivos en pequeñas cantidades, siendo parcialmente causante del distintivo
olor de la orina y del semen.7 En este sentido, se han encontrado niveles elevados de
cadaverina en la orina de pacientes con deficiencia en el metabolismo de la lisina.
Asimismo, un estudio publicado en 2007 reveló que el nivel de cadaverina en saliva está
directamente relacionado con la halitosis.

La lisina descarboxilasa, responsable de la producción de cadaverina, ha sido


identificada en bacterias, cianobacterias y plantas; no es el caso de hongos y animales,
en donde la detección de cadaverina en algún caso se debe a otras rutas metabólicas.
La biosíntesis de cadaverina en plantas parece ser una ruta compensatoria para la
producción de aminas celulares esenciales cuando la biosíntesis de putrescina está
limitada. Esta síntesis compensatoria ha sido también observada en bacterias, si bien
en estos organismos se han detectado además aminas poco frecuentes relacionadas
con la cadaverina, como la aminopropilcadaverina; ello sugiere la existencia de un
sistema de biosíntesis para la aminopropilación de diaminas y triamina que admite un
amplio de abanico de sustratos.
La cadaverina es tóxica en dosis elevadas. Produce irritación en la piel y es una
sustancia nociva si se ingiere, inhala o absorbe por la piel. Puede causar quemaduras,
siendo sumamente destructiva para las membranas mucosas

 Putrescina: Nombre común de la 1,4-butanodiamina o 1,4-diaminobutano, es


una diamina de fórmula NH2(CH2)4NH2. La putrescina —al igual que su análoga
la cadaverina— fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig
Brieger. La putrescina tiene el aspecto de un sólido incoloro —líquido incoloro por
encima de 27,5 ºC, su punto de fusión— que se caracteriza por su desagradable olor
a putrefacción. En menor medida, este compuesto contribuye también al olor de
la orina y del semen.3 Su punto de ebullición es de 158,5 ºC.

La putrescina se produce por la ruptura de aminoácidos en organismos muertos, siendo


responsable —junto con la cadaverina— del fétido olor a podrido. No obstante, esta
diamina es también sintetizada por células de organismos vivos en pequeñas
cantidades. Dicha síntesis tiene lugar por dos rutas metabólicas distintas, siendo
la arginina el precursor en ambos casos. En la primera de ellas, la arginina se transforma
en agmatina por medio de una reacción catalizada por la enzima arginina
descarboxilasa (ADC). Luego la agmatina es convertida por la agmatina imino
hidroxilasa (AIH) en N-carbamoilputrescina, compuesto que finalmente da lugar a la
putrescina. En la segunda ruta metabólica, la arginina se transforma en ornitina, la cual
sufre una descarboxilación por medio de la ornitina descarboxilasa (ODC), siendo
convertida en putrescina. A su vez, la acción de la S-adenosilmetionina (SAM) sobre la
putrescina en presencia de la espermidina sintetasa da lugar a otra poliamina biogénica,
la espermidina.

Las poliaminas, de las que la putrescina es una de las estructuras más simples, parecen
ser factores de crecimiento necesarios para la división celular. En 1975 se constató que
las aminas biogénicas como la putrescina, la espermidina y la espermina son capaces
de estimular la síntesis de proteínas y de ácido ribonucleico in vitro

Además de estas aminas biogenas agrupadas dentro de las ptomainas que tienen efecto toxico
producidas durante la putrefacción de proteínas alimenticias al descarboxilarse los aminoácidos
se encuentra también la agmalina (derivada de la arginina)

Referencias:
- Brezosa Tablares, Pío (1894) Estudio toxicológico de las ptomainas : memoria de doctorado
- IIC, international Agency for Research on Cancer. Ingested nitrates and nitrites. En:
IARC Monographs on the evaluation of carcinogenic risk to human. Vol 94, Lyon, 2006.
- Cameán, A.M. y Repetto, R. Toxicología Alimentaria. Madrid, Díaz de Santos, 2007.
- Comly, H.H. 1945. Cyanosis in infants caused by nitrates in well water. The Journal of
the American Medical Association 129: 112-116.
- De Kok, T.M.C.M., Engels, L.G.J.B., Moonen, E.J. y Kleinjans, J.C.S. 2005. Inflammatory
bowel disease stimulates formation of carcinogenic N-nitroso compounds. Gut 54: 727-
734.

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