QUÍMICA ORGÂNICA I

EXERCÍCIOS EXTRAS SOBRE ESTRUTURAS DE

RESSONÂNCIA E ÁCIDOS E BASES

1) As formas abaixo são estruturas de ressonância ou são estruturas de compostos

diferentes?
OCH3 + OCH3

O O HO O
a) N+ N c)

OCH3 O O OH

b)
N N d)
N N

2) Critique as seguintes representações para as ressonâncias abaixo.

+

a) HO

d)
N
b)

e)
c) O OH

O OH

3) Escreva todas as estruturas de ressonância para os compostos abaixo:

SCH3 COCH3 COOH

a) b) c)

g) H2N-CH=CH-CH=O

NO 2 CN OH

h) CH2=CH-CH=O
d) e) f)

NO 2
4) Escreva todas as estruturas de ressonância para os compostos ou íons abaixo:

a) b) c) d)
N O
H N

e) f) g) h)

5) Escreva as estruturas de ressonâncias para os compostos abaixo e diga qual é a

mais importante para o híbrido.

a) NH2 d) CH3NO2
O

NO2
b) O e)
O

c) Cl

6) Seria o cátion benzila, estabilizado ou desestabilizado, com a introdução de

um grupo metoxi na posição para do anel? E um grupo NO2, NHCOCH3 e
CH3? Qual destes substituintes estabilizaria mais o carbocátion? Qual
estabilizaria menos? Justifique.

+ + + +
+ C
C C C C

cáti on b e n zí l i co N
..
O C H3
:O
.. C H3 :O..
N ..- .. ..
+
..:
O H
C H3
7) Coloque as estruturas a seguir em ordem crescente de basicidade e justifique a
resposta:

H H H H
N N N N
CH3 CH3 CH3
O O O
I III IV
II

8)Coloque os fenóis, de cada item, em ordem crescente de acidez. Justifique sua

resposta.
OH OH OH

a)

CH3 OCH3

OH OH OH
CH3
b)
Cl
NO2

9)Arranje os seguintes compostos em ordem de basicidade. Justifique.

N
a) NH 2 N

NH 2 NH 2

b) O NH 2

O
NH 2 NH 2 NH 2 NH 2

c)

NO 2 CH3 OCH3