4sec Qui - Org Hidroc (1b)

C.E.P.
Santa Maria de la Providencia
Capítulo 1
Primer Periodo 1 4to. de Secundaria

C.E.P. Santa Maria de la Providencia

La química orgánica es el estudio de las estructuras, las

reacciones y las propiedades de los compuestos del carbono. Sin
embargo, los compuestos tales como:
Co : Óxido de carbono
Co2 : Dióxido de carbono
CS2 : Disulfuro de carbono
Bicarbonatos; carburos; carbonatos y cianuros son considerados
compuestos inorgánicos.
En la antigüedad se creía que los compuestos orgánicos sólo se

podían producir dentro de los seres vivos y que era indispensable
la intervención de una “fuerza vital” para producirlos. A principios
del siglo XIX el célebre químico sueco Berzelius sostiene esta
creencia, llamándola “teoría vitalista” (del latín “vita”, vida).
En 1828, Whöler descubrió que al calentar un compuesto

inorgánico, el cianato de amonio, se transformaba en un
compuesto orgánico presente en la orina de los mamíferos.
Primera ecuación:
Compuesto 60 °C Producto
inorgánico NH4CNO (NH2)2CO Químico
Cianato de Urea Orgánico
amonio
Segunda ecuación:
Pb(CON)2 + 2NH3 + 2H2O  2(NH2)2CO + Pb(OH)2

Cianato Amoniaco Urea Hidróxido
plumboso plumboso

La obtención de la urea abrió el camino de nuevas síntesis de

compuestos orgánicos, tal forma que ya por el año 1850, la
doctrina del “vitalismo” fue abandonada.
Elementos Organómetros: Son aquellos que se encuentran

como componentes principales en los compuestos orgánicos.
Estos elementos son: C; H; O; N.
Elementos Biogenésicos: Son aquellos que se encuentran en

mínima proporción en los compuestos orgánicos. Estos
elementos son: Ca; Mg; Fe; Cl; Br; etc.
Principales características de los compuestos orgánicos.
a) Están formados por pocos elementos: C; H; O; N

b) Utilizan enlace covalente, es decir, comparten
electrones.
c) Generalmente son malos conductores del calor y
la electricidad.
d) Generalmente son insolubles en agua pero
solubles en otros solventes orgánicos
e) Son poco estables por lo que se descomponen a
temperaturas relativamente bajas. La mayoría no resiste
temperaturas superiores a 400° C.
f) Presentan el fenómeno de isomería.
g) Son combustible (no todos)
h) Son más abundantes que los compuestos
inorgánicos. Son aproximadamente 7 millones de
compuestos orgánicos.
i) Sus reacciones son muy lentas por lo que se
requieren el uso de catalizadores.

EL ÁTOMO DE CARBONO
Posee el número atómico igual a 6(Z = 6). Configuración

electrónica: 2 electrones es el 1° nivel (capa “k”) y 4 en el 2° nivel
(capa “L”), repartidas los 4 últimos según 2s2 y 2p2.
Isótopos o hílidos del C
Naturales Radiactivo
12 13 14
6 C 6 C 6 C
98,892% 1,108% (insignificante)
El carbono elemental se presenta, apenas sin excepción, en

estado atómico, esto es, constituyendo estructuras atómicas en
vez de moleculares
Formas de carbono
A. Cristalizadas (Alotrópicas)
Son aquellas en las cuales los átomos tienen un
ordenamiento establecido, unidos por enlaces esencialmente
covalentes.
A.1) Naturales
 Diamante: Es una de las sustancia más duras que se
conocen. Es incoloro, mal conductor de la electricidad y
más denso que el grafito. Forma cristales tetraédricos.
Quebradizo y tiene elevado punto de efusión y ebullición.

Diamante
 Grafito: Es el más estable de las formas del carbono. Es

suave, negro y resbaloso. Su densidad es 2,25 g/mL
frente a los 3,51 g/mL del diamante. Se emplea como
lubricante, o como aditivo de aceites para autos, como
mina para aceites y es un buen conductor eléctrico.
A.2) Artificiales
 Fulleremos: son estructuras de 60; 70 y 76 átomos de

carbono formando figuras semejantes a una pelota de
fútbol. Se les llama también Buckyball. Los fullerenos
pueden actuar como superconductores u como
catalizadores.
Fullereno (Buckyball)
B. Amorfos
No poseen estructura cristalina determinada.
B.1) Naturales
 Antracita: Constituye la formación más antigua, posee
mayor composición de carbono puro (96%) y posee
mayor contenido calorífico. Se les encuentra en depósito
de carbón.
 Hulla: Es el tipo más importante debido a su abundancia

y a su alto poder calorífico por lo que se usa como poder
calorífico. Se les encuentra en depósitos de carbón.
 Lignito: Contienen 60,5% de carbón puro. Posee bajo

rendimiento como combustible.

 Turba: Se le llama carbón joven. Es muy buen abono y

poco útil como combustible (59% de puro carbón). Se
utiliza para fabricar cartones.
B.2) Artificiales
 Negro animal: Es el residuo de la carbonización de los
huesos de los animales.
 Negro de humo: Se le llama hollín y se obtiene por

combustión incompleta de sustancias orgánicas.
 Carbón vegetal: Es el residuo de la combustión de la

maderas
 Coke: Se obtiene como residuo del petróleo.
 Carbón activado: Tiene gran poder de adherencia.
Propiedades del carbono
A. Tetravalencia: Es la capacidad de que tiene el carbono para

formar 4 enlaces covalentes con átomos iguales con átomos
iguales o diferentes. Mediante esta propiedad, el carbono
hace participar a sus 4 electrones de valencia en la formación
de enlaces químicos.
2 2 2
C : 1s 2s 2p
6  C
Van’t Of. Afirmó, en 1874, que el átomo tiene sus 4 enlaces

dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.
B. Covalencia: El átomo de carbono en compuestos orgánicos

se une mediante enlace covalente lo que le permite la
formación de enlaces simples, dobles y triples.

Enlace Simple Enlace Doble Enlace Triple
  \ /
–C–C– C = C – C  C –
  / \
Sigma () 1 sigma () 1 Pi () 1 sigma () 2 Pi ()
C. Autosaturación: Un átomo De carbono puede llenar

cualesquiera de sus enlaces con otros átomos formando
cadenas carbonadas las cuales tienen diversas formas y
diferentes longitudes, por esta propiedad se logra gran
cantidad de compuestos orgánicos.

D. Hibridización: Es la unión de dos o más orbitales puros para

formar nuevos orbitales iguales entre sí y diferentes a los que
le dieron origen, llamados orbitales híbridos.
Se representan los siguientes tipos de hidridización:
- Hibridización sp3, en la cual se mezclan un orbital “s” y

tres orbitales “p”. surgen 4 orbitales electrónicos iguales,
dispuestos unos con los otros bajo ángulos tetraédricos.

- Hibridización sp2, en el cual se mezclan un orbital “s” y

dos orbitales “p”, se forman tres orbitales hibridizados con
ejes dispuestos en un solo plano y dirigidos hacia el
vértice del triángulo bajo un ángulo de 120°. La dirección
de los orbitales “p” no hibridizados es perpendicular “p” al
plano de los hibridizados.
- Hibridizados sp, se mezclan un orbital “s” y un orbital

“p”, formándose dos orbitales hibridizados. Estos están
dispuestos linealmente y dirigidos en diferentes
direcciones del núcleo del átomo de carbono. Los dos
orbitales “p” no hibridizados restantes están dispuestos
en planos recíprocamente perpendiculares.
GRÁFICAS DE ORBITALES HÍBRIDOS
Orbitales electrónicos Orbitales electrónicos

Orbitales electrónicos del
del átomo de carbono del átomo de
átomo de carbono en
en estado de carbono en estado
estado de hibridación sp
hibridación sp³ de hibridación sp²
Ejemplo:

TIPOS DE CARBONO EN UNA CADENA CARBONADA
N° de carbonos al cual N° de hidrógeno

CARBONO
va unido que posee
PRIMARIO 1 3
SECUNDARIO 2 2
TERCIARIO 3 1
CUATERNARIO 4 0
NOTA: Esta clasificación solo es aplicable para átomos de carbono

unidos mediante enlaces simples.
PRINCIPALES PREFIJOS UTILIZADOS EN NOMENCLATURA

ORGÁNICA
N° de N° de
Prefijo Prefijo
Carbonos Carbonos
MET 1 ET 2
PROP 3 BUT 4
PENT 5 HEX 6
HEPT 7 OCT 8
NON 9 DEC 10
UNDEC 11 DODEC 12
TRIDEC 13 PENTADEC 15
EICOS 20 UNEICOS 21
TRIACONT 30 TETRACONT 40
TRITETRACONT 43 PENTATRETRACONT 45
PENTECONT 50 HECT 100

TIPOS DE FÓRMULAS
a. Fórmula Desarrollada
Es aquella en la que se muestra todos los enlaces, entre
átomos de carbono y con otros átomos de elementos
distintos.
Ejemplos:
H H H H O
    
H–C=C–C–C–C–O–H
 
H–C–H

H
b. Fórmula Semidesarrollada
Es aquella en la cual se muestran los enlaces entre átomos
de carbono de la cadena principal, los demás se abrevian.
Ejemplo:
CH2 = CH – CH – CH2 – COOH


CH3
Los enlaces simples de la cadena principal se pueden

sobreentender.
Ejemplos:
CH2 = CH – CH – CH2 – COOH


CH3
c. Fórmula Global o Molecular
Es aquella en la cual se reúnen los átomos de cada elemento.

Ejemplo: (de acuerdo con los ejemplos anteriores)

C6H10O2
PROBLEMAS
01.- Fue el primer compuestos orgánico sintetizado a partir del

cianato de amonio:
a) Hexametilentetramina b) Terramicina
c) Úrea d) Benceno
e) Acetilano
02.- La teoría vitalista fue dejada de lado al descubrirse que la

urea se podía preparar artificialmente. Esta teoría proponía:
a) Sólo I b) Sólo II c) Sólo III
d) I y III e) Todas
03.- La carbodiamida o urea fue sintetizada por ……… en 1828.

a) Braconnot b) Checreul c) Kolbe
d) Berthelot e) Wohler
04.- En los compuestos orgánicos, de los elementos

mencionados, ¿qué elementos son organógenos?
a) C, H b) C, H, N c)C,F,Cl,N
d) C, H, O, N e) 4
05.- Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda:

( ) Berzelius sostenía que las sustancias orgánicas tienen como
fuentes de origen materia de fuerza vital.
( ) Los elementos C, H, O, N se les llama organógenos.
( ) Las sustancias orgánicas presentan únicamente enlaces
covalentes.
( ) Por lo general las sustancias orgánicas son solubles en CCl 4,
éter.
a) VVVF b) FVVV c) VVFV d) VVFF e) FVVF
06.- Señale las características que corresponden a los

compuestos orgánicos:
I. Presentan enlaces covalentes
II. Sus temperaturas de difusión son mayores
que las de los compuestos iónicos.

III. Generalmente son solubles en solventes

orgánicos.
IV. Sus puntos de difusión y ebullición son altos.
a) I, II y IV b) I y III c) II y III
d) I y IV e) I, III y IV
07.- Una de las características de los compuestos de carbono

(solo los orgánicos) es que:
a) Están formados por moléculas donde los átomos donde los

átomos están unidos por enlace covalentes.
b) El carbono, el hidrógeno y oxígeno forman parte de todas sus
estructuras.
c) El enlace iónico es lo que une sus átomos.
d) Al arder producen amoniaco.
e) Se decomponen con facilidad cuando absorben hidrógeno.
08.- Indique que afirmaciones son correctas; con respecto a los

compuestos orgánicos:
( ) La mayoría no se disuelve en el agua, pero sí en el
ciclohexano, benceno, tetraclururo de carbono.
( ) La mayoría presenta enlaces covalentes en su estructura.
( ) Presentan el fenómeno de la isomería.
( ) Se descomponen fácilmente; al calentarlos algunos se
carbonizan.
a) FVVV b) VVVF c) VVVV
d) FFVV e) VFVV
09.- El carbono en su estado de gran pureza presenta dos formas

alotrópicas:
a) Diamante y coridón
b) Magnelita y diamante
c) Diamante y grafito
d) Coridón y grafito
10.- El carbono de color negro en su forma impura es sólido y

amorfo. Indique cuál es un carbono natural impuro:
a) Antracita b) Hulla c) Lignito

d) Turba e) Todas
11.- Indicar verdadero (V) o falso (F) según corresponda:

( ) Antracita, hulla, turba, grafito, son carbonos naturales amorfos.
( ) Respecto a su antigüedad: Antracita > hulla.
( ) El negro de humo se usa en la industria de los neumáticos
( ) El carbón activado se utiliza como absolvedor de impurezas
a) VVFF b) FVVV c) FVFF

d) FFVV e) VVVV
12.- Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda:

( ) Por la combustión de la madera se obtiene el carbón vegetal
( ) El grafito presenta brillo metálico, es un sólido de color negro y
es alótropo del diamante
( ) El diamante es buen conductor de la corriente eléctrica y de
mayor densidad que el grafito.
a) VVF b) VFF c) VVV

d) FFV e) FVV
13.- Relacionar correctamente, según corresponda:

b. Tetravalencia
c. Hibridización
d. Covalencia
e. Autosaturasión
I. Compartición de electrones
II. Orbitales: sp, sp2, sp3
III. Cumple el objeto electrónico
a) aIII, bII, cIII, dI b) aIII, bIII, cII, dI
c) aIII, bII, cI, dIV d) aI, bII, cIII, dIII
e) aII, bI, cIV, dIII
14.- Seleccione la alternativa incorrecta respecto a las

propiedades químicas del carbono
a) Se une a otros átomos comúnmente compartiendo sus
electrones de valencia general.

b) La unión de átomos con el carbono generalmente es

covalente.
c) La saturación entre loa átomos de carbono, forma estructuras
lineales, ramificadas y cíclicas.
d) En ningún compuesto orgánico el carbono forma enlace
iónico.
e) La teoría de los híbridos justifica la tetravalencia del carbono.
15.- Sobre el átomo de carbono , marque la respuesta correcta:

a) Tiene 4 electrones de valencia en el subnivel “p”
b) Su estado fundamental determina la tetravalencia.
c) Los orbitales híbridos están en el subnivel “p”
d) Los orbitales híbridos tienen igual energía.
16.- Indique la Hibridización de los átomos de carbono señalado

con (*) en cada uno de los siguientes compuestos
I. CH3 – CH = CH2
CH3

II. H3C – C – CH3

CH3
III. H2C = CH – CH3

a) sp; sp3; sp2 b) sp2; sp; sp3
c) sp2; sp3; sp d) sp2; sp2; sp3
e) sp2; sp3; sp2
17.- Indicar el número de carbono de Hibridización sp 2 en:
H H H H H H H
      
C=C–C–C =C–CC–C–H
  
H H H

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 6
18.- Indicar el número de enlaces sigma y pi que se encuentran
en:
CH2 = CH - CH2 – C  C – CH – CH = CH = CH – C  CH

CH3
a) 23 y 7 b) 7 y 23 c) 11 y 7 d) 7 y 11 e) 15 y 15
19.- Indicar el número de carbonos secundarios en:

CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
20.- El número de carbonos primarios secundarios y terciarios

respectivamente en la siguiente cadena carbonada es:
CH2 – CH3

CH3 CH2
 
CH3 – CH – CH – CH –CH3

CH2 – CH3
a) 5; 4; 2 b) 4; 3; 4 c) 4; 2; 3
d) 6; 4; 5 e) 5; 3; 3

PROBLEMAS
01.- Definió a la química orgánica como: “La química de los

compuestos del carbono”
a) Berthelot b) Wohler c) Kekulé
d) Kirchhoff e) Markovnikov
02.- De los siguientes compuestos cuál no es un compuesto

orgánico:
a) CH3-O-CH3 b) CH3OH c) CO2
d) HCOOH e) CH4
03.- Evalúe la veracidad (V) o falsedad (F) de cada proposición:

( ) Los hidrocarburos presentan solo carbono e hidrógeno
( ) Los compuestos nitrogenados presentan solo nitrógeno e
hidrógeno.
( ) Cl, Ca, P, I; son considerados en la química orgánica
elementos principales, por su mayor importancia en la materia
viviente
( ) El carbón solo se obtiene naturalmente
a) VFFF b) FFFF c) VFFV d) VFVV e) VVFV
04.- De las siguientes propiedades, referido a los compuestos

orgánicos cuántas proposiciones son correctas.
( ) Presentan enlaces covalentes
( ) Son generalmente insolubles en agua
( ) Se descomponen a baja temperatura
( ) Están formados por pocos elementos
a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4
05.- Indique la proposición verdadera o falsa según corresponda:

( ) El último nivel del carbono posee 4 electrones
( ) El carbono se encuentra solo en compuestos orgánicos
( ) El diamante es más denso que el grafito
( ) El carbono es el elemento más abundante en la naturaleza

a) VVFF b) FFFV c) FVVF d) VVVV e) VFVF
06.- De las siguientes proporciones, referidas al carbono:

I. La hulla es fuente natural para obtener hidrocarburos
aromáticos
II.- El diamante es conductor del calor
III. El grafito es buen lubricante de máquinas industriales
IV. La antracita tiene bajo porcentaje de carbono
Indique las proposiciones correctas:
a) Solo I b) I, III y IV c) II y III
d) Solo III e) I, II y III
07.- ¿Cuál de ellos es una propiedad del carbono?

a) Tetravalencia c) Covalencia
b) Autosaturasión d) Hibridización e) Todos
08.- Cuando los carbonos se unen entre sí por enlace doble

(C=C) qué tipo de Hibridización se presenta.
a) sp3 b) sp2 c) sp d) s2p e) sp4
09.- Presenta dos carbonos primarios:

a) CH4
b) CO2
c) CH3 – CH – CH3

CH3
d) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3

e) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
10.- La cantidad de carbonos primarios, secundarios y terciarios

en la fórmula:
CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
  
CH3 CH3 CH3
a) 5; 5 y 2 b) 6; 4 y 2 c) 6; 3 y 3

d) 5; 6 y 1 e) 4; 5 y 2
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Capítulo 1


HIDROCARBUROS: PROPIEDADES – NOMENCLATURA
Son compuestos constituidos principalmente por carbono e

hidrógeno. Son fuentes de obtención de los hidrocarburos:
a) Petróleo: De donde se les obtienen por destilación

fraccionada y luego por refinación
b) Gas natural: El cual contiene de 60% a 90% de metano; así
como también, etano, propano y butano.
Fórmula general de hidrocarburos:
donde:
n = Número de carbonos
d = Número de enlaces dobles
t = Número de enlaces triples
Clasificación de los Hidrocarburos

Saturados AlcanosC6H 2n  2

Acíclicos AlquenosC6H2n 
InsaturadosAlquinosC H 
  n 2n 2
  Cicloalcanos
  
HomocíclicosAlicíclicosCicloalquenos
  
Cíclicos  Cicloalquinos
 Aromáti cosBencénicos
 
Heterocíclicos
Otra forma de clasificar los hidrocarburos es según el carácter

aromático. Estos pueden ser:
Aromáticos
No aromáticos o alifáticos
A. ALCANOS O HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS
Estructura:
Enlace simple entre carbonos (C - C)
Fórmula General:
CnH2n+2
Nomenclatura IUPAC
Prefijo ano
Serie homologa de aléanos de cadena lineal:
n=1 C1H2 Metano

n=2 C2 H6  CH3CH3 Etano
n=3 C3 H8  CH3CH2CH3 Propano
n=4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 Butano
n=5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano
   
Observación:
Una serie de compuestos, que poseen estructuras químicas y
propiedades semejantes y cuyas composiciones se diferencian
en uno o varios grupos "metileno" (-CH 2-), recibe el nombre de
serie homologa.
Otros alcanos de cadena ramificada:

CH3CH CH3
 Metilpropano (o iso-butano)
CH3
CH3CH CH2CH3
 Metilbutano (o iso-pentano)
CH3
CH3

CH3C CH3 Dimetilpropano(o neo-penyano)

CH3
PROPIEDADES FÍSICAS:
1. Los alcanos son compuestos apolares.
2. Los estados en que se encuentran son :

 de C1 a C4, son gases
 de C5 a C17, son líquidos
 de C18 en adelante, son sólidos
3. A mayor masa molecular (mayor n), es mayor las fuerzas de

Van der Waals, lo cual significa una mayor cohesión
molecular y un mayor punto de ebullición.
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH3
Butano propano
(I) (II)
Teb(I) > Teb(II)
4. El menos ramificado, tiene mayor "superficie de contacto, una

mayor cohesión molecular y mayor punto de ebullición"
CH3 CH3–CH2–CH2–CH3


CH3-CH-CH3 Butano
Metilano (II)
(I)
Teb(I) < Teb(II)
PROPIEDADES QUÍMICAS:
1. Son poco reactivos, por ello se les denomina parafinas (del

latín parum affinis = "poca afinidad")
2. Las principales reacciones, son las de sustitución, además de
combustión y oxidación.
NOMENCLATURA COMÚN DE LOS ALCANOS

1. Los hidrocarburos no ramificados se nombran con una "n"
(normal) delante del nombre del hidrocarburo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n - pentano
CH3 - (CH2)4 - CH3 n – hexano
2. Existen algunos aléanos ramificados que poseen nombre

común admitido por la IUPAC
Ejemplos:
CH3-CH-CH2-CH3 Isopentano

CH3
CH3-CH-CH3 Isobutano

CH3
CH3 Neopentano

CH3-C-CH3


CH3
CH3

CH3-CH-CH2-CH3 Neohexano

CH3
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS RAMIFICADOS
Para designar la estructura de grupos en cadenas laterales

unidas a la cadena principal, se utiliza un prefijo secundario. Las
cadenas laterales de tipo hidrocarburo se nombran a partir del
prefijo o radical apropiado, con la terminación -ilo ó -il al nombrar
todo el compuesto.
Un grupo CH3- unido a la cadena principal se denomina metilo,

un grupo CH3CH2-, etilo y así sucesivamente. El término genérico
utilizado para designar una cadena de hidrocarburos unida a la
cadena principal es el de alquilo. A continuación te presentamos
las normas que has de seguir para poder nombrar cualquier
alcano ramificado.
1°) Para dar el nombre a los hidrocarburos ramificados se

escoge la cadena más larga continua y se enumera
empezando por el extremo más próximo a la ramificación de
modo que éste quede con el menor número posible.
Ejemplo:
1 2 3 4 2 – metil butano
CH3-CH-CH2-CH2 Cadena
CH3 Principal
Rama
Ubicación de la rama

NOTA: Entre números y letras se utiliza el guión y entre números

se utiliza la coma.
2°) Cuando un radical se repite con una misma ramificación en la

cadena, se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, etc.
Ejemplos:
1 2 3 4 5 2,3-dimetil pentano
1CH -CH-CH-CH -CH
3 2 3
1
CH3 CH3
CH3
5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH- C -CH
1
3
2,2,3 – trimetil pentano
1
CH3 CH3
3°) Para nombrar varios radicales o ramificaciones distintas, se

ordenan en orden alfabético. El prefijo de multiplicidad no se
toma en cuenta para el orden alfabético.
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6
1CH -CH-CH -CH-CH -CH
3 2 2 3
1
CH3 C2H5
4 – etil – 2 – metil hexano.
C2H5
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH
13
1
CH3 CH3
3 – etil – 4,6 – dimetil octano

4°) Cuando exista coincidencia en el número de carbonos de la
cadena principal, se escoge aquella que contenga mayor
número de radicales
Ejemplo: 3 4 5
CH3-CH2 CH3
- CH - CH2 - CH-
 
C CH2-CH3
2

CH3 6 7
CH3 CH3
1
3 – etil – 2, 2, 5 – trimetil heptano
5°) Cuando existan radicales iguales en posiciones equivalentes,

la numeración empezará por el extremo más cercano a otro
radical y si se tratara de radicales diferentes en posiciones
equivalentes, entonces se utilizará el criterio alfabético
6 5 4 3 2 1
CH3-CH-CH2-CH - CH2-CH3
CH3 CH3 CH3
Más cerca
a la derecha
Posiciones
equivalentes
2, 3, 5 – trimetil hexano
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH
1
3
Primer Periodo 30 1 4to. de Secundaria
CH3 C2H5
3 – etil – 6 – metil octano

B. ALQUENOS O HIDROCARBUROS OFELÍNICOS
Estructura:
Enlace doble entre carbonos (C = C)
Fórmula General:
CnH2n
(Con un solo enlace doble)
Nomenclatura IUPAC:
Prefijo eno
Serie homologa de algunos normales (con un solo enlace

doble):
n=2 C2H4 CH2 = CH2 Eteno

n=3 C3H6 CH2 = CHCH3 Propeno
n=4 C4H8 CH2 = CHCH2CH3 Buteno
n=5 C5H10 CH2 = CHCH2CH2CH3 Penteno
   

1. Los alquenos son apolares.

2. Son ligeramente solubles en agua, debido a los electrones
"pi", algo expuestos.
 de Cs a C15, son líquidos
1. Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del

enlace doble.
2. Les son características las reacciones de adición, hacia el
enlace doble (sobre el enlace "pi").
C. ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS
Estructura:
Enlace triple entre carbonos (C  C)
Fórmula General:
CnH2n-2 (Con un solo enlace triple)
Nomenclatura IUPAC
Prefijo ino
Serie homóloga de alquinos morales (con un solo enlace triple):
n=2 C2H2 CH  CH Eteno

n=3 C3H4 CH  CCH3 Propeno
n=4 C4H6 CH  CCH2CH3 Buteno
n=5 C5H8 CH  CCH2CH2CH3 Penteno
   

1. Los alquinos son ligeramente solubles en agua, debido a la

existencia de electrones "pi", algo expuestos.

 de C5 a C15> son líquidos
3. Son prácticamente insolubles en agua, pero son solubles, en
disolventes orgánicos.
1. Son más reactivos que los alcanos y alquenos, por la

presencia del enlace triple.
2. A los alquinos les son características las reacciones de

adición, hacia el enlace triple (sobre los enlaces pi).
D. ALQUENINOS
Presentan enlaces dobles y triples, tienen la siguiente fórmula

general
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALQUENINOS
1. Si la posición del doble y triple enlace son equivalentes,

entonces se empezará a enumerar del extremo más próximo
al doble enlace.
2.
Ejemplo:
1 2 3 4
CH2 = CH – C  CH
1 – buten – 3 – ino
3. Cuando las posiciones del doble y triple enlace no son

equivalentes entonces se empezará por el extremo mas

cercano al doble o triple enlace
Ejemplos:
CH2 = CH – CH2 – C  C – CH3
1 2 3 4 5 6
1 – hexen – 4 – ino
4. Cuando las posiciones del doble y triple enlace son
equivalentes y existe un sustituyente cerca del triple enlace,
entonces la numeración empezará por el extremo más
cercano al triple enlace.
Ejemplo:
6 5 4 3 2 1
CH2 = CH - CH2 – CH – C  CH
CH3
3 – metil – 5 – hexen – 1 – ino
E. RADICALES ALQUÍLICOS (R-)
Son grupos monovalentes. Se pueden obtener, quitando un

hidrógeno de un hidrocarburo.
Se nombran dando la terminación: il o ilo.
Algunos radicales:
 CH3 Metil(o)
 CH2CH3 Etil(o)
 CH2CH2CH3 Propil(o)
 CH2CH2CH2CH3 Butil(o) o n-pentil(o)
 CH2CH2CH2CH2CH3 Pentil(o) o n-pentil(o)
(o n-amil(o))
Otros radicales:

 CH CH3 iso – propil(o)


CH3
 CH2CHCH3 iso – butil(o)


CH3
 CH = CH2 etenil(o) o vinol(o)
 CH  CH etinil(o)
F. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

(Reglas IUPAC)
1°) Seleccionar la cadena carbonada principal. Generalmente

es la de mayor número de carbonos. Si hay enlaces
dobles o triples, se selecciona de modo que contenga al
mayor número de ellos.
2°) Numerar la cadena carbonada principal, de modo que se

obtengan los números menores posibles para las
ramificaciones (esto significa, desde el extremo que tenga
más próximo una ramificación).
3°) Elegir el nombre base de acuerdo con la cadena principal

(del alcano, alqueno o alquino).
A la izquierda deberá mencionarse a las ramificaciones
(radicales hidrocarbúricos o sustituyentes), de preferencia
en orden alfabético, precedidos del número de carbono
que los enlace.
Cifra ramificación
Forma real de
Benceno
4°) Si hay varias. ramificaciones iguales, sus nombres se
agrupan en uno solo, usando los prefijos di, tri, tetra, etc.

Por ejemplo: dimetil, trimetil, etc

Dietil, trietil, tetraetil, etc.
Ejemplo:
Nombrar el siguiente hidrocarburo:
CH3

CH3CH2CHCH2CCH2CH3
 
CH3 CH2CH3
Siguiendo las reglas paso a paso, tenemos:
 Elegir y numerar la cadena principal.
CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 C CH2 CH3

 
CH3 CH2CH3
 La cadena principal tiene : 7 carbonos y enlaces simples.

Se elige como nombre base: heptano.
 A la izquierda se mencionan:
3 – etil
3 – etil – 3,5 - dimetilheptano
5°) Si en la cadena hay varios enlaces dobles (un

polialqueno) o varios enlaces triples (un polialquino), se
numera la cadena principal dando preferencia a uno de
estos enlaces múltiples.
Si hay varios enlaces múltiples, sus nombres se agrupan

en uno solo, usando los prefijos di, tri, etc.

Por ejemplo: dieno, trieno, etc

diino, truno, etc.
Ejemplo:
Nombrar el siguiente hidrocarburo:
CH3

CH3 – CH = CH – C – CH = CH2

CH3
PROBLEMAS
1. Marque la respuesta correcta sobre los alcanos:

a) Todos son gases a temperatura ambiente
b) Su punto de ebullición disminuye con la masa molecular
c) Son químicamente inestables
d) Presentan reacciones de sustitución
e) En una combustión completa generan monóxido de carbono y
agua
2. Identifique secuencialmente los restos: metilo, isopropilo y

etilo.
I. CH3-
II. CH3-CH2-CH2-
III. CH3-CH2-
IV. CH3-CH-

CH3
V. CH 3
-CH-CH2-
a) I, II, III b) I, IV, III c) I, V, III
d) III, IV, II e) V, IV, I

3. Señale la raíz para la siguiente estructura :
CH3 CH3
 
H2C – CH – CH – CH2 – C - CH2 – CH3
  
CH3 CH3 CH2 – CH2 – CH3
a) Hept b) Oct c) Non d) Dec e) Dodec
4. Señale el nombre para el compuesto de la pregunta anterior:

a) 6 - etil - 3, 4, 6 – trimetilnonano
b) 3 - etü - 1, 2, 3, 4 - tetrametiloctano
c) 5 - etil - 3, 4 - dimetildecano
d) 4 - etil - 4, 6, 7 - trimetilnonano
e) 3, 4, 6 - trimetil - 6 – propiloctano
5. Sobre la siguiente estructura :

CH3 Cl
 
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3
 
H3C-CH-CH3 H2C-CH2-CH2-Cl
Se cumple que:
I. Tiene 5 carbonos primarios

II. Es un compuesto saturado
III. Su nombre es 1,5 - dicloro - 4 - etil - 7 - isopropil - 8 -
metildecano

IV. Tiene 4 carbonos terciarios

V. Tiene 4 carbonos terciarios
a) II, III b) I, II, III c) I, IV

d) II, II, IV e) I, II, IV
6. ¿Cuántos átomos de carbono, sustituyentes y sustituyentes

metilo, tiene la cadena principal de la siguiente estructura?
CH3 CH3
 
H2C–CH–CH-CH–CH2–CH–CH2–CH3
  
Cl CH3 CH3-CH-CH3
a) 8; 4; 4 b) 8; 5; 5 c) 9; 5; 3
d) 9; 3; 3 e) 8; 4; 3
7. El nombre del compuesto anterior es:
a) 7 - etil - 3, 4, 5, 8 – tetrametilonomano
b) 3, 4, 5, 8 - tetrametil - 7 - etilnonano
c) 7-cloro - 3 - etil - 2, 5, 6 - trimetilnonano
d) 3 - etil - 2, 5, 6, 7 - tetrametilnonano
e) 2-metil - 3 - etil - 5, 6, 7 – trimetilnonano
8. Marque lo correcto con respecto a los alquenos:
a) Todos los compuestos son gases

b) Los puntos de fusión y ebullición son elevados
c) Presentan en su estructura dos carbonos con hibridación sp 2
d) Son menos reactivos que los alcanos

e) Solamente son de cadena lineal
9. Marque verdadero (V) o falso (F)

( ) Loa alquenos son también llamados olefínicos
( ) Por la posición de los dobles enlaces pueden ser conjugados,
acumulados y aislados
( ) El eteno tiene aplicación en la fabricación de plásticos
a) FFV b) VVF c) FVF d) VVV e) FFF

10. Marque la alternativa correcta respecto a los alquinos:
a) No presentan reacción de adición
b) Son más reactivos que los alcanos y alquenos
c) En el triple enlace está presente la hibridación sp 3
d) La reacción del etino con el oxígeno es endotérmico
e) Responden a la fórmula general CnH2n+2
11. En el etino se cumple:

( ) Tiene 4 electrones 
( ) Presenta 3 enlaces 
( ) El ángulo de enlace carbono - carbono es de 180°
a) FFF b) VVF c) FVF d) VVV e) FFF
12. En el compuesto:
CH3 - C = C - C = C – H
   
H H H H
El número mayor de  y electrones  respectivamente son:
a) 24 y 4 b) 12 y 2 c) 8 y 2 d) 8 y 4 e) 16 y 4
13. El nombre del compuesto es:

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2

C2H5
a) 3 - etilhept - 1 – eno
d) 4 - etilhept -1 eno
b) 4 - propilhex - 1 – eno
e) 3 - etilhept - 2 - eno
c) 4 - propilhept - 2 – eno
CH3-CH2-CH=CH-CH=C–CH3
 
CH3 CH3
a) 2 - metil - 5 - etilhexa - 2,4 – dieno
b) 3,6 - dimetilhexa - 3,5 - dieno
c) 2,5 - dimetilhepta - 2,4 - dieno
d) 3,6,6 - trimetilhexa - 3,5 - dieno
e) 1,1,4 - trimetilhexa - 1,3 - dieno

CH3 - CH2 - C  C - CH - CH3

CH3
a) 1,1 - dímetilpent - 2 - ¡no

b) 1 - elil - 3,3 - dimetilprop - 1 - ¡no
c) 5,5 - dimetilpent - 3 - ino
d) 2 - metilhex- 3 - ino
e) 4 - etil - 2 - metibut - 3 – ino


CH  C - C - CH - C  C - CH3
 
CH3 C2H5
a) 4 etil - 3 - metilhepta - 1,5 - diino
b) 3 - metil - 4 - etilhepta - 1,5 - diino
c) 4 - etil - 5 - metilhepta - 2,6 - diino
d) 1,4 - dimetil - 3 - etilhexa - 1,5 - diino
e) 3,6 - dimetil - 4 - etilhexa - 1,5 – diino
17. En la siguiente estructura:

Br CH = CH2
 
CH2 – CH = CH – CH – CH3
a) La cadena principal tiene 5 carbonos
b) El bromo está en posición cinco
c) Los sustituyentes son bromo y metilo
d) Tienen 4 enlaces pi ()
e) Hay 4 carbonos secundarios
CH2=C-CH-CH2-CH-CCH
  
Br CH3 Cl
a) 6-bromo-3-cloro-5-metilhepta-6-en-1-ino
b) 2-bromo-5-cloro-3-metilhepta-1-en-6-ino
c) 5-cloro-2-bromo-3-metilhepta-1-en-6-ino
d) 3-metil-2-bromo-5-clorohept-1-en-6-ino
e) 3-cloro-6-bromo-5-metilhept-6-en-1–ino

CH2 - CH = CH - C  C - CH - CH3
 
Br Cl
a) 7 - bromo - 2 - clorohept - 5 - en - 3 - ino

b) 2 - cloro - 7 - bromohept - 5 - en - 3 - ino
c) 1 - bromo - 6 - clorohept - 2 - en - 4 - ino
d) 6 - cloro - 1 - bromohept - 2 - en - 4 - ino
e) 1-bromo-6-cloro-6-metilhex-2-en - 4-ino
20. Indique el nombre del compuesto:

CH2 = CH – CH – CH2 – C  CH

Br
a) 3 - bromohex -1 - en - 5 - ino
b) 4 - bromohex - 5 - en -1 - eno
c) 3 - bromoohex - 1 - in - 5 - eno
d) 3 - bromohex - 5 - en - 1 - ino
e) 3 - bromohex - 5 - eno - 2 - ino
PROBLEMAS
01.- Indique la secuencia de reacciones : sustitución, eliminación,

adición respectivamente
I. CH3–CH2–CH=CH2+H2O  CH3-CH2-CHOH-CH3
II. CH3-CH3+Cl2  CH3-CH2Cl+HCl

III. CH3-CHOH-CH2-CH3CH3CH=CH-CH3+H2O
a) I, III, II b) II, III, I c) I, II, III

d) III, II, I e) II, I, III
02.- Señale el nombre del compuesto:

Cl CH2-CH3
 
CH3-CH2-CH-CH-CH2-C-CH2-CH3
 
BR CH2-CH2Br
a) 1,5 - dibromo - 6 - cloro - 3 - dietiloctano

b) 1,5-dibromo- 3 - cloro - 6,6 - dietiloctano
c) 6-cloro -1,5 - dibromo - 6,6 - dietiloctano
d) 6-cloro-1,5-dibromo-6-etil-6-metiloctano
e) 1,5-dibromo-6 - cloro - 3,3 – dietiloctano
03.- ¿Qué compuestos son alquenos?

(a) CH2 = CH – COOH
(b) CH3 – CH2 – CH – CH3

HC = CH2
(c) CH == CH
 
H2C HC
CH2
a) abc b) abd c) ad
d) bc e) cd
04.- ¿Qué compuestos son alquinos?

(d) CH3 – CH – C  CH

OH
(e) CH3 – CH2 – C  CH
(f) CH3 – CH – C  CH


CHO
(g) H2C – CH2
H2C HC – C CH
CH
a) ab b) ac c) ad d) bc e) bd
05.- Marque lo correcto respecto a los alquenos y alquinos:

a) Tienen menor capacidad de reacción que los aléanos
b) Son conocidos como hidrocarburos saturados
c) Los dos presentan en su estructura la hibridación sp
d) Presentan reacciones químicas de adición
e) Los primeros compuestos son líquidos
06.- El nombre del compuesto es:

CH3 - CH = CH - CH = CH - CH = CH2
a) hepta -1,3,5- trieno
b) hepta - 2, 4, 6 - trieno
c) 1 - metilhexa - 1, 3, 5 - trieno
d) 6 - metilhexa - 1, 3, 5 - trieno
e) 1 - metilhepta - 1, 3, 5 – trieno

CH2 – CH2 – CH = CH – CH2
 
Br Cl
a) 1 - bromo - 5 - cloropent -
3 – eno
b) 1 - cloro - 5 - bromo -
pent - 2 - eno
c) 5 - bromo - 1 - cloro - 2 -
enpentano
d) 1 - cloro - 5 - bromopent -
2 – eno
e) 5 - bromo -1 - cloropent -

2 – eno

CH2 Br – CH – CH – CH2 – CH3
  
CH2 – CH = CH CH = CH2
a) dibromo - 3 - etilhepta - 1,5 – dieno
b) 3-etil-4,7 - dibromo - hepta - 2,5 – dieno
c) 4,7 - dibromo - 3 - etilhepta - 2,5 - dieno
d) 3 - etil - 4,7 - dibromohepta - 2,5 - dieno
e) 4,7 - dibromo - 3 - etilhepta - 2,5 – dieno

CH3 – CH2 – CH – CH2 – C = CH

CH2 – CH2 – CH3
a) 3 - propilhex - 5 – ino
b) 4 - etilhept - 1 - ino
c) 4 - propil - hex - 1 - ino
d) 4 - propilhex- 1 - ino
e) 4 - etilhept -1 – eno
CH2-CH = CH-CH2-C  CH

Br
a) 6 - bromohex - 4 - en - 1 – ino
b) 1 - bromo - hex - 4 - en - 1 - ino
c) 1 - bromohex - 2 - en - 5 - ino
d) 1 - bromohex - 5 - in - 2 - eno
e) 6 - bromohex -1 - in - 4 – eno

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 Hulla: Es el tipo más importante debido a su abundancia

 Lignito: Contienen 60,5% de carbón puro. Posee bajo

Primer Periodo 6 4to. de Secundaria

 Turba: Se le llama carbón joven. Es muy buen abono y

 Negro de humo: Se le llama hollín y se obtiene por

 Carbón vegetal: Es el residuo de la combustión de la

 Coke: Se obtiene como residuo del petróleo.

 Carbón activado: Tiene gran poder de adherencia.

Propiedades del carbono

A. Tetravalencia: Es la capacidad de que tiene el carbono para

Van’t Of. Afirmó, en 1874, que el átomo tiene sus 4 enlaces

B. Covalencia: El átomo de carbono en compuestos orgánicos

Primer Periodo 7 4to. de Secundaria

Enlace Simple Enlace Doble Enlace Triple

Sigma () 1 sigma () 1 Pi () 1 sigma () 2 Pi ()

C. Autosaturación: Un átomo De carbono puede llenar

Primer Periodo 8 4to. de Secundaria

D. Hibridización: Es la unión de dos o más orbitales puros para

Se representan los siguientes tipos de hidridización:

- Hibridización sp3, en la cual se mezclan un orbital “s” y

Primer Periodo 9 4to. de Secundaria

- Hibridización sp2, en el cual se mezclan un orbital “s” y

- Hibridizados sp, se mezclan un orbital “s” y un orbital

GRÁFICAS DE ORBITALES HÍBRIDOS

Orbitales electrónicos Orbitales electrónicos

Primer Periodo 10 4to. de Secundaria

TIPOS DE CARBONO EN UNA CADENA CARBONADA

N° de carbonos al cual N° de hidrógeno

NOTA: Esta clasificación solo es aplicable para átomos de carbono

PRINCIPALES PREFIJOS UTILIZADOS EN NOMENCLATURA

Primer Periodo 11 4to. de Secundaria

CH2 = CH – CH – CH2 – COOH

Los enlaces simples de la cadena principal se pueden

CH2 = CH – CH – CH2 – COOH

c. Fórmula Global o Molecular

Es aquella en la cual se reúnen los átomos de cada elemento.

Primer Periodo 12 4to. de Secundaria

01.- Fue el primer compuestos orgánico sintetizado a partir del

02.- La teoría vitalista fue dejada de lado al descubrirse que la

03.- La carbodiamida o urea fue sintetizada por ……… en 1828.

04.- En los compuestos orgánicos, de los elementos

05.- Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda: