Título: Obtención de Alicina (Penicilina natural)

Introducción
El ajo es una planta que se utiliza para cocinar, pero lo que muchos no saben es
que tiene otros uso como el de ser consumido como suplemento. El ajo
científicamente conocido como Allium sativum, ha sido famoso en la historia por su
capacidad para combatir los virus, hongos y las bacterias ya que presenta un
amplio espectro de actividad antimicrobiana, es probablemente que sea la comida
más potente de la naturaleza, uno de los hallazgos recientes más interesantes es
que el ajo incrementa los niveles de antioxidantes en general del cuerpo.

El compuesto principal con propiedades antibacteriales que se encuentra en el ajo,

es la alicina esta se forma cuando los bolbulos del ajo son triturados con lo que se
dispara la conversión de alilina en el ajo en alicina, de la descomposición de esta
de produce es sulfuro de dialilo que es un líquido amarillento insoluble en agua y
tiene un fuerte olor a ajo.

El sulfuro de dialilo, es un compuesto organosulfurado que se utiliza para matar a

la bacteria cuando está protegida por una bio-película pegajosa que hace que sea
1,000 veces más resistente a los antibióticos de la libre flotando célula bacteriana,
el compuesto puede penetrar fácilmente la bio-película protectora y matar las
células bacterianas mediante la combinación con una enzima que contiene azufre,
y posteriormente cambiar la función de la enzima y cerrar efectivamente el
metabolismo celular. El sulfuro de dialilo es 100 veces más eficaz que los
antibióticos eritromicina y ciprofloxacina y a menudo funciona en una fracción de
tiempo.

La alicina asi como posteriormente el sulfuro de dialilo son unos de los

compuestos principales que se extraen del ajo para la creación de la penicilina, en
el siguiente trabajo se desarrollara más a fondo cada uno de estos compuestos y
como tal la elaboración paso a paso de la penicilina.
Objetivos generales:
Conocer algunas de las propiedades, usos y beneficios del ajo.
Describir las etapas y condiciones de producción de la penicilina hecha a
partir del ajo
Identificar el mecanismo de acción de la penicilina

Objetivo especifico

Conocer las forma de extracción y elaboración de la penicilina hecha a

partir del ajo, así como todas las ventajas y desventajas que conlleva el uso
de esta, al igual que conocer como el ajo influye en la penicilina para el
ataque hacia las bacterias causantes de enfermedades comúnmente
responsables de aquellas transmitidas por alimentos

Hipótesis

Por medio del ajo se podrá extraer la alicina para su utilización como antibiótico
natural.

Justificación

Lo que se desea obtener en la realización de este proyecto es dar a conocer que

no solo el ajo es bueno para la comida, sino que tiene otras funciones,
propiedades y beneficios. Conocer el mecanismo de acción de la penicilina por
sus tantas virtudes en el ámbito farmacéutico. Sus características van desde la
aplicación culinaria hasta sus más estudiados efectos en la medicina natural
como: su acción antioxidante, hipolipemiante, antiaterogénica, antitrombótica,
hipotensora, antimicrobiana y antifúngica (Cranfield, 1994).

Posee componentes azulfurados donde el principal de ellos es el sulfóxido de alilo

alicina cuya característica es antibiótica idóneo para la inhibición del desarrollo de
gérmenes patógenos1,2 sobre todo en agentes como Escherichia coli y
Staphylococcus aureus (Kabelik, 1970).
DISCUSIÓN

1. Ajo
1.1 Propiedades físicas del ajo

El ajo es un planta monocotiledónea, pertenece al orden Liliflora.

Raíces: fasciculadas, blancas, de 0,1 a 0,5 mm de diámetro, que llegan a

profundizar hasta 40-50 cm con facilidad (Cranfield,1994).

Tallo o disco caulinar: el tallo propiamente dicho es un disco subterráneo,

de donde nacen las raíces y cuyas yemas dan lugar a las hojas y a los
dientes que formarán la cabeza.

Bulbo: llamado cabeza de ajo, está formado por las yemas axilares de las
hojas, desarrolladas y transformadas en órganos de reserva. Cada yema
origina un diente de ajo. En los ajos que no son propiamente cultivados, la
planta produce además de los bulbos que conforman la cabeza, otros
bulbillos subterráneos pegados a la cabeza, que son también órganos de
multiplicación (Cranfield,1994).

Hojas: las hojas son opuestas, lineales, de unos 45 a más de 60 cm de

longitud del limbo y entre 30 y 40 mm de anchura máxima. Sentadas, sin
peciolo. La vaina de la hoja es más larga a medida que éstas se van
sucediendo en la planta. Las más largas llegan a alcanzar en algunos
ecotipos hasta 35-40 cm de altura. (Cranfield,1994).

Pseudotallo: las vainas cilíndricas de la planta forman el falso tallo.

Escapo: el escapo, o tallo floral, es un tallo que termina en un receptáculo

floral. El escapo es cilíndrico, generalmente macizo, de 40 a más de 100 cm
de largo y de alrededor de 10 a 12 mm de diámetro en su zona central,
 siendo más grueso en la zona basal y más fino en la apical. La mayoría de
las veces se presenta encorvado o más o menos retorcido (Kabelik, 1970).
Inflorescencia: la inflorescencia es una umbela formada por un número de
flores que oscila entre 80 y más de 200. Flores: las flores están formadas
por seis pétalos de color violáceo, rojizo o rosado, seis estambres y un
pistilo (Kabelik, 1970).
En el cultivo de ajos, se conoce tradicionalmente como "semilla" a los
dientes que se utilizan en la plantación o las cabezas de donde proceden
estos dientes.
1.2 Propiedades químicas

El ajo también tiene un nombre científico como todos las plantas y ese es Allium
sativum sabían que el ajo es una hortaliza este ajo tiene un sabor fuerte al picares
y crudo es rico para la cocina y la medicina. Su familia es liliáceas.
(Cranfield,1994).

Ubica dentro de la subfamilia de las alióideas de las amarilidáceas. Las

características o compuestos químico son :

Sulfóxido (2,3%), aceites esenciales (0,2-0,3%) como la garlicina o el

sulfóxido de alilcisteïna del bulbo intacto. Cuando el bulbo es triturado o
partido, da un olor esquisto
Polisacáridos homogéneos. Fructosanes (hasta un 75%)
Sales minerales (2%): hierro, sílice, azufre y yodo.
Pequeñas cantidades de vitaminas (A, B1, B3, B6, C) y adenosina (Kabelik,
1970).

En general las características del ajo son recojas del suelo donde crece. La planta
da por destilación 0,25% de aceite esencial. (Borrelli,2007)

1.3 Propiedades benéficas del ajo

El ajo contiene un compuesto llamado alicina, el cual tiene potentes

propiedades medicinales

El ajo posee un alto valor nutritivo, pero contiene muy pocas calorías
 El ajo contiene antioxidantes que pueden ayudar a prevenir el Alzheimer y la
demencia
El ajo mejora los niveles de colesterol, lo que puede disminuir el riesgo de
enfermedades cardíacas
Los compuestos activos del ajo pueden reducir la presión sanguínea
El ajo puede combatir enfermedades, incluido el resfriado común
Comer ajo puede ayudar a desintoxicar el cuerpo de metales pesados
El ajo puede mejorar la salud ósea(Cranfield,1994).

2. Alicina

2.1 ¿Qué es?

La alicina es un compuesto azufrado que encontramos en el ajo, resultante de la

conversión de la aliina y que sólo aparece cuando se produce una fractura del
bulbo, es cortado o machacado. Es decir, a diferencia de lo que se cree
erróneamente, la alicina no se encuentra en el ajo naturalmente, sino que es la
aliína ya que al ponerse en contacto con una enzima (la alinasa) ocasiona la
aparición de esta sustancia.

2.2 Alicina: principio activo del ajo

La alicina es uno de los principios activos más importantes del ajo, y que en
definitiva es la principal responsable de los diferentes efectos positivos y
beneficios medicinales que aporta este poderoso alimento.

2.3 Beneficios de la alicina para la salud

Una diversidad interesante de estudios científicos, a lo largo de los años, han

podido constatar cuáles son los diferentes beneficios de la alicina, y sus efectos
positivos sobre la salud:

Ejerce un efecto protector de la salud.

Mejora la circulación sanguínea.

 Reduce la presión arterial y el colesterol.

Es un buen antiinflamatorio.

Ejerce un efecto antibacteriano.

Ayuda a combatir hongos, bacterias y virus.

Ayuda a prevenir el cáncer cuando es consumido por tiempo prolongado.

(Borrelli,2007)

Eso sí, para poder disfrutar de sus diferentes beneficios es aconsejable que el ajo
se consuma rápidamente una vez ha sido partido o machacado, lo que significa
que al cocinar el ajo la alicina se destruye, pero este alimento no pierde sus
efectos beneficiosos, ya que se forman otros dos compuestos con propiedades
anticoagulantes y contra el colesterol: la adenosina y el ajoeno (Kabelik, 1970).

2.4 Estructura

2.5 Efectos farmacológicos

 Se atribuyen a la alicina efectos antibióticos. Se ha demostrado actividad in

vitro contra Candida albicans, algunas especies de Trichomonas,
Staphylococcus aureus, Escherichia coli,2 Salmonella typhi, S. paratyphi,
Shigella dysenteriae y Vibrio cholerae. (R. Kamenetsky,2004)

 Se ha descrito a la alicina como un agente hipoglucémico tanto a partir de

exámenes animales como humanos. Se ha sugerido que los compuestos
hipoglucemientes del ajo poseen un efecto tolerante a la insulina, debido a
los grupos tioles, compitiendo por la insulina con los compuestos inactivos.
 La alicina ha demostrado un efecto hipolipemiante. Esta acción fue el
motivo de la investigación de la actividad antitrombótica del ajo.
 Tiene propiedades antioxidantes y eliminador de radicales libres. (R.
Kamenetsky,2004)
Es muy eficaz en la prevención de la hipertensión.

3. Penicilina

Las penicilinas son antibióticos del grupo de los betalactámicos empleados

profusamente en el tratamiento de infecciones provocadas por bacterias sensibles.
La mayoría de las penicilinas son derivados del ácido 6-aminopenicilánico,
difiriendo entre sí según la sustitución en la cadena lateral de su grupo amino. La
penicilina G o bencilpenicilina fue el primer antibiótico empleado ampliamente en
medicina; su descubrimiento ha sido atribuido a Alexander Fleming en 1928, quien
obtuvo el Premio Nobel en Fisiología o Medicina en 1945 junto con los científicos
Ernst Boris Chain y Howard Walter Florey, creadores de un método para producir
el fármaco en masa.

No se conoce por completo el mecanismo de acción de las penicilinas, si bien su

analogía a la D-alanil-D-alanina terminal, situada en la cadena lateral peptídica de
la subunidad del peptidoglicano, sugiere que su carácter bactericida deriva de su
intervención como inhibidor del proceso de transpeptidación durante la síntesis de
aquel. De este modo, la penicilina actúa debilitando la pared bacteriana y
favoreciendo la lisis osmótica de la bacteria durante el proceso de multiplicación.
(Prescott,1999)

Existe una gran diversidad de penicilinas. Algunas especies de hongos del género
Penicillium sintetizan de forma natural penicilinas, como el primer tipo aislado, la
penicilina G. No obstante, debido a la aparición de resistencias, se han
desarrollado otras familias siguiendo básicamente dos estrategias: la adición de
precursores para la cadena lateral en el medio de cultivo del hongo productor, lo
que se traduce en la producción de penicilinas biosintéticas; y la modificación
química de la penicilina obtenida por la fermentación biotecnológica, lo que da
lugar a las penicilinas semisintéticas. (Crueger,1989)
Las penicilinas difieren entre sí según su espectro de acción. Por ejemplo, la
bencilpenicilina es eficaz contra bacterias Gram positivas como estreptococos y
estafilococos, y Gram negativas, como gonococos y meningococos, pero debe
administrarse por vía parenteral debido a su sensibilidad al pH ácido del
estómago. La fenoximetil penicilina es, en cambio, resistente a este pH y puede
administrarse por vía oral. La ampicilina, además de mantener esta resistencia, es
eficaz contra otras bacterias Gram negativas como Haemophilus, Salmonella y
Shigella (Prescott,1999).

Si bien las penicilinas son los antibióticos menos tóxicos, pueden causar alergias,
en ocasiones severas. Sin embargo, solo el 1 8% de los pacientes que reciben
tratamientos con betalactámicos las desarrollan. (Solensky,2003) Puesto que un
shock anafiláctico puede conducir a la muerte del paciente, es necesario
interrogarlo antes de iniciar el tratamiento.

Además de sus propiedades antibacterianas, la penicilina es un efectivo antídoto

contra los efectos del envenenamiento por α-amanitina, uno de los aminoácidos
tóxicos de los hongos del género Amanita.( Enjalbert,2002)

3.1 Estructura química

Las penicilinas pertenecen a una familia de compuestos químicos con una

estructura química peculiar que le confiere una actividad característica contra un
grupo determinado de bacterias. A pesar de que existen diferentes variantes, la
estructura química esencial de la penicilina fue descubierta por Dorothy Crowfoot
Hodgkin entre 1942 y 1945. La mayoría de las penicilinas poseen como núcleo
químico el anillo 6-aminopenicilánico y difieren entre sí según la cadena lateral
anclada a su grupo amino. Este núcleo 6-aminopenicilánico o núcleo penam
consta, a su vez, de un anillo tiazolidínico (un anillo aminofenílico de los tiazoles)
enlazado a un anillo β-lactámico; este último, aparentemente esencial para la
actividad antimicrobiana del compuesto, es hidrolizado mediante penicilinasas
(enzimas tipo β-lactamasas) por las bacterias resistentes a penicilinas.
(Prescott,1999)

Además del nitrógeno y el azufre del anillo tiazolidínico y β-lactámico, la penicilina

tiene las siguientes agrupaciones:

 Un grupo carboxilo en la posición 2.

 Un radical 2-metil en la posición 3.
 Un grupo amino en la posición 6, con distintos derivados del grupo acilo
como posibles sustituyentes, que son los responsables de las diversas
características de las diferentes penicilinas.( Bud,2007)

En la molécula hay tres carbonos asimétricos:

1. El carbono C2, que tiene una configuración absoluta S (sentido contrario a

las agujas del reloj).
2. Los carbonos C5 y C6, que tienen una configuración absoluta R,
presentando cada uno de sus hidrógenos isomería cis entre ellos. (
Bud,2007)

3.1.1 Propiedades

La penicilina natural o penicilina G es cristalina, totalmente soluble en agua,

soluciones salinas y dextrosas isotónicas. El radical R, es el responsable de la
sensibilidad a la hidrólisis por parte de las β-lactamasas, del enlace a proteínas
transportadoras y del vínculo con las proteínas bacterianas PBP que transportan a
la penicilina dentro de la célula. Además, se le asocia a la penicilina un dipéptido
cisteína-valina, haciendo que la penicilina tenga la ideal afinidad por la enzima
bacteriana transpeptidasa, la cual no se encuentra en el cuerpo humano y que
permite la síntesis del peptidoglucano.

Existe una analogía estructural entre la penicilina y el dipéptido D-alanil-D-alanina

terminal asociado a las unidades de peptidoglicano que aparecen durante la
formación de la pared celular de ciertas bacterias (proceso de transpeptidación). El
nucleófilo O(-) serina de la transpeptidasa ataca los grupos carbonilos de los ß-
lactámicos, como la penicilina, por esa analogía a su sustrato D-Ala-D-Ala, el
dipéptido antes mencionado. De esa manera, uniéndose covalentemente a los
residuos de serina del sitio activo de la enzima en forma de complejo peniciloil, la
penicilina inhibe a la transpeptidasa bacteriana. (Castells, 2007)
3.2 Mecanismos de acción

La penicilina, como el resto de los β-lactámicos, ejerce una acción bactericida por
alterar la pared celular bacteriana, estructura que no existe en las células
humanas. La pared bacteriana se encuentra por fuera de la membrana plasmática
y confiere a las bacterias la resistencia necesaria para soportar, sin romperse, la
elevada presión osmótica que existe en su interior. Además, la pared bacteriana
es indispensable para:

 La división celular bacteriana.

 Los procesos de transporte de sustancias a los que limita por sus
características de permeabilidad.
 Capacidad patógena y antigénica de las bacterias, ya que contienen
endotoxinas bacterianas. (Gruchalla, 2006).

Hay importantes diferencias en la estructura de la pared entre las bacterias Gram

positivas y Gram negativas, de las que cabe destacar la mayor complejidad y
contenido en lípidos en las Gram negativas. (Castells, 2007)

La acción de la penicilina, y en general de los β-lactámicos, se desarrolla

fundamentalmente en la última fase de la síntesis del peptidoglicano de la pared
celular, uniéndose a una enzima transpeptidasa llamada proteína fijadora de
penicilina, responsable de producir una serie de enlaces cruzados entre las
cadenas de péptidos. La formación de estos enlaces o puentes es la que confiere,
precisamente, la mayor rigidez a la pared bacteriana. Por lo tanto, los β-lactámicos
como la penicilina inhiben la síntesis del peptidoglicano indispensable en la
formación de la pared celular bacteriana. Las bacterias sin su pared celular
estallan o son más fácilmente fagocitadas por los granulocitos. (R.
Kamenetsky,2004)
Esta inhibición produce una acumulación de los precursores del peptidoglicano,
los cuales producen una activación de enzimas como hidrolasas y autolisinas que
digieren, más aún, el remanente de peptidoglicano en la bacteria. Al perder su
pared celular como consecuencia de la acción de la penicilina, las bacterias Gram
positivas son denominadas protoplastos, mientras que las Gram negativas, que no
llegan a perder toda su pared celular, reciben el nombre de esferoplastos.
(Gruchalla, 2006).

La penicilina muestra un efecto sinérgico con los aminoglucósidos, puesto que la

inhibición de la síntesis del peptidoglicano permite que los aminoglucósidos
penetren la pared celular con mayor facilidad, permitiendo así trastornos en la
síntesis de proteínas dentro de la célula bacteriana (hecho que resulta en una
concentración menor de antibiótico que la requerida para eliminar al
microorganismo susceptible) (Gruchalla, 2006).

3.3 Farmacología

Dado que la mayoría de las penicilinas son destruidas por el jugo gástrico, la
absorción por vía oral no es buena y por ello deben ser administradas
parenteralmente. La penicilina se absorbe rápidamente tanto con la administración
intramuscular como subcutánea. Los niveles sanguíneos seguidos de la
administración parenteral son elevados pero transitorios. La toxicidad oral (LD50),
es decir, la dosis letal en el 50 % de los animales de experimentación es
aproximadamente 8900 mg/kg. Ciertas reacciones neurológicas se observan,
incluyendo convulsiones, si la penicilina y otros β-lactámicos llegan a alcanzar
concentraciones muy elevadas en el líquido cefalorraquídeo. (Flórez,2004)

La unión a proteínas séricas es variable en un rango que va desde el 15 % para

las aminopenicilinas hasta el 97 % para la dicloxacilina. La vida media sérica es
corta, aproximadamente 30 minutos para penicilina G y 60 minutos para
penicilinas de amplio espectro. (Castells, 2007)

La penicilina es eliminada por los riñones, de modo que una disminución o

inhibición de la secreción tubular renal puede aumentar la concentración y el
efecto terapéutico de la penicilina. Las dosis deben ser reconsideradas en
pacientes con insuficiencia renal o que estén tomando otros fármacos como el
probenecid, usado en pacientes que requieran concentraciones particularmente
elevadas de penicilina. (Flórez,2004)

Las penicilinas no son metabolizadas o solo mínimamente metabolizadas y

excretadas principalmente por los riñones a través de la filtración glomerular
(10 %) y la secreción tubular (90 %). El probenecid bloquea la excreción renal y
así causa un aumento de los niveles séricos de penicilina. Estos antibióticos
(excepto las penicilinas penicilinasa resistentes) pueden ser eliminados del
organismo por diálisis peritoneal y hemodiálisis. En pacientes con disfunción renal
severa son necesarios ajustes en las dosis diarias para prevenir niveles excesivos
y toxicidad consecuente (Flórez,2004).
Métodologia y Materiales

Material Reactivo
- 1 Trituradora - Hipoclorito de Sodio
- 3 Morteros
- 3 Bazo de precipitado

Metodología

Se inicia el proceso con la asepsia(limpieza) de la trituradora con hipoclorito de

sodio consecutivamente se produce a la trituración de 10 diente de ajo, el
resultado de este proceso es una masa de consistencia patosa, inmediatamente
se procede a moler con un mortero para lograr la ruptura de mayor cantidad de
células del ajo con el propósito de que la alicina se libere de la vacuola y entre en
contacto con la enzima alicinasa que se encontraba en el citosol para que estas
dos sustancias puedan reaccionar y formar el compuesto activo con propiedades
biológicas que es la alicina.

NOTA: En virtud de ser un compuesto muy poco estable, la alicina pierde sus
propiedades rápidamente por lo que debe consumirse el ajo fresco mezclado con
miel o pan, por ejemplo, nunca cocido. Si el ajo se calienta por encima de los 60
°C se pierden sus propiedades. Tiene fuerte poder oxidativo que podría causar
daño en las células intestinales. (Castells, 2007)
Bibliografía
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R. Kamenetsky, I. L. Shafir, H. Zemah, A. Barzilay, and H. D. Rabinowitch (2004).

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