ALCOHOLES

ING° ROLANDO CÁRDENAS SOTO.

Introducción

3/3/2017
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2
 Ac. CARBOXÍLICOS O
O O R C O-H
R C O C R ANHIDRIDOS de Ac.
O
ÉSTERES R C O-R
O
R C X HALUROS DE ÁCIDO
O R
1

AMIDAS R C N 2
R
R CN
NITRILOS
O
ALDEHÍDOS R C H
O
R C R
1 CETONAS
ALCOHOLES R O H

Ar O H FENOLES

1 TIOLES R S H
R
R N
R
2
AMINAS
1
ÉTERES R O R
1
R S R
SULFUROS
R X DERIVADOS HALOGENADOS NITRODERIVADOS R NO2
 Los alcoholes son compuestos orgánicos oxigenados ternarios ( C, H,
O ), que resultan de sustituir un hidrógeno de los hidrocarburos por el
grupo OH (llamado OXIDRILO o HIDROXILO).

 Presentan la siguiente estructura:

R▬OH

donde: R: Cadena Alifática

OH: Hidroxilo u Oxidrilo
CARACTERISTICAS DE LOS ALCOHOLES:

❖ Los alcoholes se caracterizan por presentar moléculas

covalentes polares, debido a esto los alcoholes presentan un
punto de ebullición muy elevado con relación a los
hidrocarburos.

❖ Los primeros alcoholes que contienen hasta 8 carbonos son

líquidos a partir del siguiente son sólidos.

❖ Los 4 primeros alcoholes son totalmente solubles pero a

medida que aumenta el numero de carbonos va disminuyendo
la solubilidad volviéndose insolubles.
 PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:

 Las propiedades de los alcoholes varia de uno a otro, los

primeros alcoholes son olorosos y líquidos; conforme se va
adelantando en ella van dejando de ser olorosos y adquiriendo
consistencia oleaginosa; los últimos son sólidos.

 Los alcoholes no presentan reacción básica ni ácida.

 Los alcoholes con los ácidos dan ésteres

C2H5.OH + HNO3 ↔ C2H5.NO3 + H2 O

alcohol etílico nitrato de etilo (éster)

2C2H5.OH + H2SO4 ↔ (C2H5)2.SO4 + 2H2O

alcohol etílico sulfato de etilo (éster)
 Existe una gran diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios:
por
Los Oxidación:
alcoholes primarios dan primero aldehídos y luego cetonas:
CH3 ─CH2.OH + O → CH3─CHO + H2O
etanol etanal (aldehído)

CH3─CHO + H2O → CH3─COOH

etanal etanoico (ácido)

Los alcoholes secundarios dan cetonas:

CH3─CHOH─CH3 + O → CH3─CO─CH3 + H2O

etanal propanona (cetona)

Los alcoholes terciarios no dan ni aldehídos ni cetonas, pues su cadena

se rompe por la acción del oxígeno:
NOMENCLATURA:
Para nombrar un alcohol existen tres sistemas diferentes:

SISTEMA IUPAC:
Se toma como base el hidrocarburo de igual número de carbono y la terminación “OL” .
Se enumera, tal que el carbono con el OH (grupo oxidrilo) tenga el Nº más bajo y se usa
la terminación: diol, triol, tetrol, etc., según el Nº de grupos oxidrilo tenga.
EJEMPLOS:
OH
#1 #2 #3 #6 #5 #4 #3 #2│ #1
CH3 ▬OH CH3▬CH▬CH3 CH3▬CH=CH▬CH2▬CH▬CH3
│

metanol OH 4 – hexen – 2 - ol
2 – propanol

OH OH C2H5
#5 #4 #3 #2│ #1
CH3▬CH▬CH2▬C▬CH3 CH3 OH
│ │
OH OH
2, 2, 4 - pentanotriol ciclobutanol 2 – etil – 3 – metil - ciclopentanol
SISTEMA COMÚN :
Para este tipo de nomenclatura utilizamos primero la palabra “alcohol”, luego el prefijo
según el número de carbonosy finalmente la terminación “ílico”.
EJEMPLOS:

CH3▬OH CH3▬CH2▬OH CH3▬CH2▬CH2▬OH

alcohol metílico alcohol etílico alcohol propílico

SISTEMA DE CARBINOL:
Se toma como base el “carbinol”, que es el nombre del alcohol más sencillo.
EJEMPLOS:
CH3
│
CH3▬OH CH3▬CH2▬OH CH3▬CH▬OH CH3▬CH2▬C▬OH
carbinol metil carbinol │ │
CH3 CH3
dimetil carbinol etil dimetilcarbinol
PREPARACION DE ALCOHOLES:
Los alcoholes se pueden preparar y obtener de diversas maneras,
mencionaremos los principales métodos:
HIDRATACION DE ALQUENOS:

ALQUENO + AGUA/H2SO4 → ALCOHOL

← “ MARKONIKOV “

* Agente hidratante: H2SO4

OH
H OH │
CH3▬CH▬CH=CH2 + H2O/H2SO4 → CH3▬CH▬CH▬CH3
│ │
CH3 CH3

HIDROBORACION – OXIDACION:
B2H6
ALQUENO + → ALCOHOL ← “ANTIMARKONIKOV”
H2O2/OH-

B2H6
CH3▬CH=CH2 + → CH3▬CH2▬CH2▬OH
H2O2/OH-
HIDRÓLISIS DE HALUROS ALQUÍLICOS:
Esta es una reacción de sustitución nucleofílica:

H2O
HALURO ALQUÍLICO + → ALCOHOL + HALÓGENO
OH-

H OH
H2 O
CH3▬CH2▬Br + → CH3▬CH2▬OH + HBr
OH-

OXIDACIÓN DE ALQUENOS:
KMnO4
ALQUENO + → GLICOL
OH-
* Agente Oxidante débil: KMnO4/OH-

KMnO4
+ → OH
OH-
OH
REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS:
Se les considera compuestos carbonílicos a los aldehídos y cetonas, al reducirse dan
respectivamente alcoholes primarios y secundarios y puede ser de dos maneras:

POR REDUCCIÓN CATALÍTICA:

CH3▬CHO + H2/Ni Raney → CH3▬CH2▬OH

etanal etanol
(alcohol primario)

POR REDUCCIÓN QUÍMICA:

Se utilizan agentes reductores que pueden ser: Na en alcohol, NaBH4, LiAlH4

LiAlH4
CH3▬C▬CH3 + → CH3▬CHOH▬CH3
2 – propanol
(alcohol secundario)
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:
Existen dos tipos de reacciones:
1. REACCIÓN CON RUPTURA DE ENLACE C▬O:
FORMACIÓN DE HALUROS ALQUÍLICOS:
Es una reacción del tipo nucleofílica, utiliza los siguientes agentes halogenantes: HBr, HF, HCl,
PCl3, PCl5, SOCl2, etc.
H2SO4
ALCOHOL + AGENTE HALOGENANTE → HALURO ALQUILICO + AGUA
H2SO4
CH3▬CH2▬OH + HBr → CH3▬CH2▬Br + H 2O

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES:
Es una reacción de eliminación, reacciona con el agente deshidratante: H2SO4 en presencia de
calor.
H2SO4
ALCOHOL → ALQUENO + AGUA
170 ºC

H2SO4
CH3▬CH▬CH2▬CH3 + → CH3▬CH=CH▬CH3 + H2O
▲
2. REACCIÓN QUÍMICA CON REUPTURA DE ENLACE O▬H :
FORMACIÓN DE ESTERES:
Se le denomina “REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN”.

ACIDO ORGÁNICO + ALCOHOL ↔ ESTER + AGUA

O
║
CH3▬COOH + CH3▬CH2▬OH → CH3▬C▬O▬CH2▬CH3 + H2 O
acetato de etilo

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES:
Se utilizan los siguientes agentes oxidantes: KMnO4, K2Cr2O7, Cu

R▬OH + K2Cr2O7 → R▬CHO → R▬COOH

O
R1▬CHOH▬R2 + KMnO4 → ║
R1▬C▬R2
CH3
│ ▲
CH3▬C▬OH + Cu → mezcla de ac. carboxílicos
│
CH3