Universidade do Estado do Pará

Plano Nacional de Formação de Professores da Educação Básica

Pró-Reitoria de Graduação
Centro de Ciências Sociais e Educação - CCSE
Curso de Licenciatura em Ciência Naturais com habilitação em Biologia Física e
Química

Compostos Orgânicos não Oxigenados

PROF RONILSON FREITAS DE SOUZA

Castanhal-Pará
2016
 UNIDADE I: REVISÃO SOBRE NOMENCLATURA COMPOSTOS ORGÂNICOS E GRUPOS
FUNCIONAIS

Uma grande vantagem da teoria estrutural é que ela permite-nos classificar o grande número de
compostos orgânicos em um número relativamente pequeno de famílias com base nas suas estruturas.
A figura1 resume as mais importantes dessas famílias. As moléculas de compostos em uma família em
particular são caracterizadas pela presença de um determinado arranjo de átomos denominados grupos
funcionais.
Um grupo funcional é a parte de uma molécula onde as suas reações químicas ocorrem. É a parte
que efetivamente determina as propriedades químicas e físicas de cada família.

Figura 1. Principais grupos funcionais.

Fonte: Usberco e Salvador (2002)

 Substituintes Alquila
Os grupos alquilas são obtidos pela remoção de um átomo de hidrogênio de um alcano. Existem para
facilitar a nomenclatura dos compostos, tabela 1:

Tabela 1. Grupo alquila, nomenclatura e abreviações.

Alcano Grupo alquila Abreviação
CH4 CH3- Me-
(metano) (Grupo metila)
CH3CH3 CH3CH2- Et-
(etano) (Grupo etila)
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2- Pr-
(propano) (Grupo propila)
CH3CH2CH3 i-Pr-
(propano)

(Grupo isopropila)
 Observação: O símbolo (R) é usado para representar qualquer grupo alquila em um composto
orgânico. Por exemplo, o R pode ser um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, ou um grupo
isopropila. Assim a fórmula geral para um alcano é R-H.

 Substituintes fenila e benzila

Quando um anel benzênico está ligado a algum outro grupo de átomos em uma molécula, ele é
chamado de grupo fenila, podendo ser representado de várias maneiras:

A combinação de um grupo fenila e um grupo –CH2- são chamados de grupo benzila.

 Substituintes Alcoxi: Derivam dos álcoois pela saída do H da hidroxila.

Nomenclatura: Prefixo + OXI

 Substituintes Acilas: Derivam dos ácidos carboxílicos pela saída da hidroxila da carboxila.
Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico (-ICO/ILA)

 Substituintes Acilatos: Derivam dos ácidos carboxílicos pela saída do H da carboxila.

Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico (-ICO/ATO)

1.1 NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

Composto de Cadeia normal (P/ hidrocarboneto, álcool, aldeído, cetona, ácido carboxílico e amida)
Regra básica: Uma substância orgânica pode ter o seu nome dividido em partes:
(Ciclo) Prefixo + Intermediária + Terminação

Fechados
 Prefixo: Definido pelo número de carbonos.
 Intermediária: Definido pelo tipo de ligação (cadeia saturada ou insaturada).
 Terminação: Definida de acordo com a função (Grupo funcional).
Tabela 2: Prefixos e intermediárias
Prefixo Intermediária
Número de átomos de Tipos de ligações
C
1 = MET Havendo entre os carbonos somente ligações simples,
2 = ET escreva AN.
3 = PROP
4 = BUT Havendo uma dupla, escreva EN.
5 = PENT
6 = HEX Havendo uma tripla, escreva IN.
7 = HEPT
8 = OCT
9 = NON Havendo duas duplas, escreva ADIEN.
10 = DEC

Tabela 3: Terminação (sufixo de funções orgânicas)

TERMINAÇÃO
Sufixo de funções
Função Sufixo
Hidrocarboneto O
Álcool OL
Aldeído AL
Cetona ONA
Ac. Carboxílico OÍCO
Amida Amida

Ex.:
Pentanóico

PENT AN ÓICO

  
5 CADEIA ÁCIDO
CARBONOS SATURADA CARBOXÍLICO
 Butanona

BUT AN ONA

  
4 CADEIA CETONA
CARBONO SATURADA

Propeno

PROP EN O

  
3 CADEIA HIDROCARBONETO
CARBONOS INSATURADA

Observação: Existem casos que além do nome temos que acrescentar antes deste o número
localizador. Observe:

– A numeração é iniciada pelo lado mais próximo do grupo funcional.

Obs.: Nos Aldeídos e Ácidos carboxílicos como o grupamento funcional está sempre na extremidade da
cadeia, automaticamente a numeração é dispensável.
Ex.:
 Exemplos Hidrocarbonetos

Obervações importantes que devem ser considerados antes de dar nomes aos compostos orgânicos:

1- Um número e uma palavra são separados por um hífen; números são separados por vírgula.
2- Os prefixos di, tri, tetra, sec e terc são ignorados na ordem alfabética dos grupos substituintes, mas
os prefixos iso, neo e ciclo não são ignorados na ordem alfabética.

CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Metano Etano Propano Butano

CH2 = CH2 CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3

Etano Propeno 1-buteno 2-buteno

Etino Propino Butino-1 2-butino

CH  CH CH  C  CH3 CH  C  CH2 – CH3 CH3  C  C  CH3

CH2 = C = CH2 CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = C = CH – CH3

Propadieno 1,3-butadieno 1,2-butadieno

Ciclopropano
Ciclobutano Ciclopenteno Ciclohexeno

Exercícios

1- Desenhe as estruturas de cada substância a seguir:

a) 2,3-dimetil-hexano
b) 4-isoprpil-2,4,5-trimetil-heptano
c) 4,4-dietildecano
d) 2,2-dimetil-4-propiloctano
e) 4-isobutil-2,5-dimetiloctano
*f) 4- (1,1-dimetil)octano
*g) 4-(1-metil-etil)-octano
*h) 5-(2-metil-propil)-decano
*i) 6-(1,2-dimetil-propil)-4-propildecano

*Consulte as páginas 68 e 69 da referência: Bruice, P. Y. Química Orgânica. 4ª. Ed., Vols. 1, Pearson
Prentice Hall, São Paulo, 2006.
2- Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias a seguir:

1.1.1 Haletos de alquila

São substâncias em que um hidrogênio de um alcano foi trocado por um halogênio (Fluor, Cloro,
Bromo ou Iodo). Por exemplo: CH3Cl (cloreto de metila); CH3CH2Cl (Cloreto de etila), CH3F ( Fluoreto de
metila), CH3CH2F (Fluoreto de etila).
Os haletos de alquila são classificados como primários (1º), secundários (2º) ou terciários (3º).
Esta classificação é baseada no átomo de carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado.
Os exemplos de átomos de haletos de alquila primário, secundário e terciário são os seguintes:
Carbono primário Carbono terciário
H H H H H CH3
H C C Cl H C C C H H3C C Cl
H H H Cl H CH3

Carbono secundário
Os nomes comuns de haletos de alquila consistem no nome halogênio seguido pelo nome do
grupo alquila – com o final “o” do nome do halogênio substituído por “eto” (isto é, fluoreto, brometo, iodeto)
 No sistema IUPAC, haletos de alquila são nomeados como alcanos susbtituídos. Os nomes do
prefixo do substituinte são os nomes dos haletos (isto é, flúor, cloro, bromo, iodo). Portanto, haletos de
alquila são muitas vezes chamados de haloalcanos.

2-bromo-5-metil-heptano 1-cloro-5,5-dimetil-hexano

1-etil-2-iodociclopentano 4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano

Exercícios

1- Escreva fórmulas estruturais para (a) dois brometos de alquila primários isoméricos constitucionais
com fórmula C4H9Br, (b) um brometo de alquila secundário e (c) um brometo de alquila terciário com a
mesma fórmula.

2- Dê dois nomes para cada uma das substâncias a seguir e diga quando cada haleto de alquila é primário,
secundário ou terciário:

3- Dê a nomenclatura sistemática para as substâncias abaixo.

a) b)
1.1.2 Aminas

Aminas menores são caracterizadas pelo odor de peixe. O tubarão fermentado, um prato
tradicional da Islância, cheira exatamente como trieilamina.
Aminas são consideradas como derivados orgânicos da amônia.

Portanto, uma amina é uma molécula da amônia com um átomo ou mais de hidrogênio substituído
por um grupo alquila. As aminas podem ser classificadas como primárias, secundárias e terciárias. Esta
classificação baseia-se no número de grupos orgânicos que estão ligados ao átomo de nitrogênio.

A isopropilamina é uma amina primária embora o seu grupo –NH2 esteja ligado a um átomo de
carbono secundário. Ela é uma amina primária porque apenas um grupo orgânico está ligado ao átomo
de nitrogênio:

O nome comum de uma amina consiste no nome do grupo alquila ligado ao nitrogênio, em ordem
alfabética, seguido por “amina”. O nome inteiro é escrito como uma única palavra (diferente de nomes
comuns de alcoóis, éteres e haletos de alquila, em que “álcool”, “éter” e “haleto” são palavras separadas).

Metilamina Metilpropilamina Dietilamina

 Trimetilamina Butildimetilamina etilmetilpropilamina

O sistema IUPAC utiliza um sufixo para denotar o grupo funcional amina. O final “o” do nome da
cadeia principal é substituído por “amina”-similar à forma como os alcoóis são nomeados. Um número
identifica o carbono ao qual o nitrogênio está ligado. O número pode aparecer antes do nome da cadeia
principal, ou antes, de “amina”. O nome de qualquer grupo alquila ligado ao nitrogênio é precedido por
“N” (em itálico) para indicar que o grupo está ligado ao nitrogênio em vez de a um carbono.

1-butanamina ou butan-1-amina

N-etil-3-hexanamina ou N-etil-hexan-3-amina

N-etil-N-metil-1-propanamina ou N-etil-N-metilpropan-1-amina

Exercícios

1- Uma maneira de dar nome às aminas é nomear em ordem alfabética os grupos alquilas ligados ao
átomo de nitrogênio, sem o sufixo a, usando os prefixos di- e tri- se os grupos são os mesmos. U exemplo
é isopropilamina para (CH3)2CHNH2. Escreva as fórmulas para (a) a propilamina, (b) trimetilamia e (c)
etilmetilpropilamina. Quais são os nomes para (d) CH3CH2CH2NHCH(CH3)3, (e) (CH3CH2CH2)3N, (f)
C6H5NHCH3 e (g) C6H5N(CH3)2?

2- Dê os nomes comum e sistemáticos para cada uma das substâncias a seguir:

3- Desenhe as estruturas de cada uma das seguintes substâncias
a) 2-metil-N-propil-1-propanamina
b) N-etiletanamina
c) 5-metil-1-hexanamina
d) Metildipropilamina
e) N,N-dimetil-3-pentanamina
f) Ciclo-hexiletilmetilamina
1.1.3 Nitrilas

Uma nitrila possui fórmula geral R-CN ou (R-CN). O carbono e o nitrogênio de um nitrila possuem
hibridização do tipo sp.
Exemplos:

CH3 C N CH3CH2CH2 C N CH2 CH C N CH2 CHCH2CH2 C N

Etanonitrila butanonitrila propenonitrila 4-Pentenonitrila

Quando são cíclicas as nitrilas o sufixo passa a ser carbonitrilas.

C N C N

Benzenocarbonitrila Ciclohexanocarbonitrila

UNIDADE II: PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

A primeira observação que certamente fazemos em qualquer trabalho experimental é se certa

substância é um sólido, um líquido ou um gás. A solubilidade de um composto e as temperaturas nas
quais ocorrem transições entre fase, isto é, pontos de fusão (pf) e pontos de ebulição (pe) também estão
entre as propriedades físicas mais facilmente medidas.
Essas propriedades físicas simples podem nos ajudar a identificar ou até mesmo isolar diversos
compostos orgânicos. Um exemplo é a destilação do álcool, em que o etanol (ponto de ebulição de 78
ºC) pode ser separado de uma solução aquosa através de um aquecimento controlado (destilação).
As constantes físicas, que ajudam a separar e caracterizar os inúmeros compostos orgânicos
pode ser encontrado facilmente na literatura.
Quando uma substância é desconhecida, iniciamos os estudos realizando estimativas destas
propriedades físicas macroscópicas podemos estimar qual será a estrutura mais provável das substâncias
e nas forças que atuam entre as moléculas e os íons. Podemos citar algumas forças que influenciam
estas propriedades físicas como a força íon-íon, forças de dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio,
forças de Van der Walls (ou forças de london).
  Força Íon-Íon: São atrações eletrostáticas entre os íons, sendo bem organizado no estado sólido.
Uma grande quantidade de energia térmica é necessária para quebrar a estrutura organizada do
sólido e levá-la para a estrutura líquida. Conseqüentemente, o ponto de fusão dos compostos
orgânicos iônicos, apresentam um ponto de ebulição bastante alto e a maioria dos compostos se
decompõem antes de atingirem o ponto de ebulição.
Exemplo: Acetato de sódio (CH3CO2Na), ponto de fusão: 324 ºC, ponto de ebulição:
Decomposição antes da evaporação.

 Forças dipolo-dipolo: A maioria das moléculas orgânicas não é plenamente iônica, mas possui
um momento dipolo permanente que resulta em moléculas polares. Acetona e o acetaldeído são
exemplos de moléculas com dipolos permanentes, pois o grupo carbonila que contêm é altamente
polarizado. As atrações dipolo-dipolo forçam as moléculas a se orientarem de modo que a
extremidade positiva de uma molécula se direcione para a extremidade negativa da outra.

H3C H3C H3C

+ C O - + C O - +C O -
H3C H3C H3C

 Ligações de hidrogênio: São ligações dipolo-dipolo muito fortes que ocorrem entre os átomos
de hidrogênio ligados a átomos pequenos e fortemente eletronegativos (O, N ou F) e pares de
elétrons não ligantes de outros desses átomos. Esse tipo de força intermolecular é chamada
ligação hidrogênio. A ligação hidrogênio é mais fraca que uma ligação covalente comum, porém
muito mais forte do que as interações dipolo-dipolo que ocorrem na acetona.

- + - +
Z H Z H Z = O, F, N
Ligação hidrogênio

A ligação de hidrogênio é responsável pelo fato de o álcool etílico ter um ponto de ebulição muito
mais elevado (+78,5 ºC) que o do éter dimetílico (-24,9 ºC), apesar de ambos possuírem o mesmo peso
molecular. As moléculas do álcool etílico podem formar ligações hidrogênio muito fortes entre si, já que
apresentam um átomo de hidrogênio ligado covalentemente a um átomo de oxigênio.
As moléculas do éter dimetílico, por não terem átomo de hidrogênio ligado a um átomo fortemente
eletronegativo, não podem formar ligação hidrogênio uma com as outras. No éter dimetílico as forças
intermoleculares são interações dipolo-dipolo mais fracas.
 H
H CH3 CH2 O
CH3 O CH3 CH3 CH2 O Ligação hidrogênio

Etanol H
Éter dimetílico
O CH2 CH3

Outro fator (além da polaridade e ligação de hidrogênio) que afeta o ponto de fusão de muitos
compostos orgânicos é a compactação e a rigidez de suas moléculas individuais. Moléculas simétricas
geralmente possuem pontos de fusão anormalmente elevados.

CH3 CH3 CH3

CH3 C OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3CH2CHOH
CH3
Álc. butílico Álc. isobutílico Álc. sec-butílico
Álc. Terc-butílico
pf = -90ºC pf = -108ºC pf = -114ºC
pf = +25ºC

 Forças de Van der Walls ou forças de London

Se considerarmos uma substância como o metano, cujas partículas são moléculas apolares,
veremos que o ponto de fusão e ebulição são muito baixos: -182,6 ºC e -162 ºC, respectivamente. Em
vez de perguntar “porque metano funde ou evapora a temperaturas tão baixas” a pergunta mais
apropriada seria “por que o metano, uma substância não iônica e apolar, pode tornar-se um líquido ou
um sólido?” A resposta é porque existem forças intermoleculares atrativas chamadas forças de Van der
Walls (ou London).
Devido à movimentação dos elétrons estes podem gerar um pequeno dipolo temporário que
podem induzir dipolos opostos em moléculas vizinhas. Tais dipolos temporários alteram-se
constantemente, mas o resultado final de sua existência é produzir forças atrativas entre moléculas
apolares e assim tornar possível a existência nos estados líquidos e sólidos.
A magnitude da força de Van der Walls é determinada pela polarizabilidade dos elétrons dos
átomos envolvidos. Quanto mais forte a ligação menos polaribilizada será a molécula.
Polarizabilidade indica como uma nuvem eletrônica pode ser facilmente distorcida. Quanto maior o átomo,
mais fracamente ele segura os elétrons em sua camada de valência e mais eles podem ser distorcidos.
Quanto mais polarizado o átomo, mais forte são as interações de van-der-waals. Portanto, um fluoreto de
alquila tem ponto de ebulição menor que um cloreto de alquila com o mesmo grupo alquila.
Semelhantemente, cloretos de alquilas têm ponto de ebulição menor que brometos de alquila, que têm
pontos de ebulição menores que os iodetos de alquila (tabela 5).
Tabela 5: Pontos de ebulição comparativos de alcanos e haletos de alquila (ºC)
Fonte: Bruice (2006)

As aminas primárias e secundárias também formam ligações de hidrogênio; as aminas têm pontos
de ebulição maiores que os alcanos com peso molecular similar. O nitrogênio não é tão eletronegativo
quanto o oxigênio, de modo que as ligações de hidrogênio entre moléculas de aminas são mais fracas
que as ligações de hidrogênio entre moléculas de álcool. Uma amina, dessa forma, tem ponto de abulição
menor que um álcool com peso molecular semelhante (Tabela 6).
Tabela 5: Pontos de ebulição comparativos (ºC)

Alcanos Éteres Alcoóis Aminas

Fonte: Bruice (2006)

SOLUBILIDADE

As forças intermoleculares são de importância vital para explicar as solubilidades das substâncias.
Solubilidade nada mais é que a quebra das ligações químicas que compõe o sólido, retirando de
um arranjo ordenado para um desordenado em que o composto tem uma interação como o solvente.

Figura 2: Substância iônica sofre uma hidratação (água) ou solvatação (outro solvente).
 Fonte: Bruice (2006)

De modo geral podemos dizer que iguais dissolvem iguais, compostos polares são dissolvidos em
solventes polares e vice-versa. Porém a estrutura irá definir também a solubilidade.

Exemplo: O etanol é miscível em qualquer proporção com a água devido às pontes de hidrogênio, já o
decanol (álcool com 10 carbonos) é pouco solúvel, devido a sua estrutura possuir uma parte hidrofóbica,
ou seja, pouco polarizada.
CH3CH2 OH (Solúvel em água em qualquer proporção)

CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2 OH (Pouco solúvel)

Parte hidrofóbica
Os químicos orgânicos definem usualmente um composto solúvel em água se pelo menos 3 g do
composto se dissolvem em 100 mL de água (3% m/v).
Compostos que possuem grupos hidrofílicos seguem algumas regras:
1) Compostos com 1 a 3 átomos de carbono são solúveis;
2) Compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no limite da solubilidade;
3) Compostos com mais de 6 átomos são insolúveis.

Essas regras não se aplicam quando um composto contém mais de um grupo hidrofílico. Os
polissacarídeos, as proteínas e os ácidos nucléicos contêm milhares de átomos de carbono e são todos
solúveis. Porque eles possuem também milhares de grupos hidrofílicos.

Exercícios

1- Coloque os grupos das substâncias em ordem decrescente de solubilidade em água:

2- Em quais dos solventes seguintes, o clico-hexano teria a menor solubilidade: 1-pentanol, éter
dietílico, etanol ou hexano?

3-Quais das substâncias a seguir formarão ligações de hidrogênio entre suas moléculas?

4-Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de ebulição:

5- Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de ebulição: