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Fundamento teórico.

Se les llama compuestos orgánicos a todos aquellos que están conformados por
cadenas de átomos de carbono que pueden tener la longitud de varios miles de
unidades. Tienen como elemento fundamental al carbono, elemento tetravalente
(que forma cuatro enlaces covalentes) que puede formar cadenas de longitud y
ramificación variable. Estas cadenas, pueden ser hidrocarbonadas o pueden
contener otros átomos, denominados heteroátomos, siendo los más frecuentes:
oxígeno, nitrógeno, halógenos, azufre y fósforo, aunque pueden contener otros
elementos. Algunas principales propiedades de los compuestos orgánicos son:
 Enlaces intramoleculares son covalentes y los intermoleculares puentes
de hidrógeno o fuerzas de Van der Waals.
 La mayoría son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
 La mayoría se desnaturalizan por el calor y arden con facilidad.
 Sus reacciones suelen ser lentas al tener que romper enlaces muy
estables.

Métodos para la identificación de compuestos orgánicos

Existe una diversidad de métodos para el análisis de substancias desconocidas,


entre los mas utilizados se encuentran: determinación del punto de fusión,
ebullición y la solubilidad en los disolventes (orgánicos y activos).

Compuestos orgánicos y el punto de fusión

La fusión es el proceso por el cual un sólido pasa a líquido por la acción del calor;
el punto de fusión de una sustancia sólida a una presión dada se define como la
temperatura a la cual ocurre la transición de las fases. Sin embargo, este proceso
puede ir acompañado por descomposición del producto. Se determina para
caracterizar una sustancia sólida, por ser un criterio importante de identificación
y pureza del compuesto.

Los compuestos orgánicos puros, generalmente tienen puntos de fusión


definidos, pero cuando presentan impurezas, la temperatura de fusión disminuye
y el intervalo de fusión se amplía.

Métodos para determinar el punto de fusión


Los puntos de fusión de las sustancias se pueden determinar de varias formas,
las más comunes son utilizando el aparato Fisher Johns, o bien el tubo de Thiele.

o Método del aparato Fisher Johns

El aparato Fisher Johns consta de una placa de aluminio calentada


eléctricamente y unida a un termómetro con una escala que generalmente va de
0 a 300 ºC. La muestra se coloca en un cubreobjetos en la depresión de la placa
de aluminio. La temperatura se regula por medio de un transformador variable, y
la fusión del compuesto se observa con la ayuda de una lente de aumento (lupa)
iluminada.
Calibración del termómetro
Para calibrar el termómetro se determinan los puntos de fusión de varios
compuestos orgánicos de punto de fusión conocido, los cuales servirán para
realizar una curva de calibración entre el punto de fusión reportado y el punto de
fusión determinado experimentalmente.

o Método del tubo de Thiele

El tubo de Thiele es un tubo de vidrio diseñado para contener el aceite de


calefacción y un termómetro al que está unido un tubo capilar que contiene la
muestra. La forma del tubo de Thiele permite la formación de corrientes de
convección en el aceite cuando se calienta.

Estas corrientes mantienen una distribución de temperatura bastante uniforme a


través del aceite en el tubo. El brazo lateral del tubo está diseñado para generar
estas corrientes de convección y por lo tanto transferir el calor de la llama de
manera uniforme y rápidamente por todo el aceite de calefacción.

La muestra envasada en un tubo capilar está unido al termómetro, y se mantiene


por medio de una banda de goma o de un anillo de goma. Es importante que
esta banda de caucho este por encima del nivel del aceite (permitiendo la
expansión del aceite de calefacción). De lo contrario, el aceite suaviza el caucho
y permite que el tubo capilar caiga dentro del aceite.

Determinación de un compuesto por solubilidad


La solubilidad es la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una
cantidad de disolvente a una temperatura determinada. La solubilidad depende
de la estructura molecular del soluto y del solvente. cuando las fuerzas que
interactuan entre las entidades elementales del soluto y el disolvente por
separado (no difieren mucho) se favorece el establecimiento de interacciones
entre las entidades elementales del soluto y el disolvente y por lo tanto la
solubilidad del soluto en el disolvente. Cuando se disuelve un soluto, sus
moléculas o iones quedan distribuidos más o menos al azar entre las del
disolvente.
Existe una regla que dice lo semejante disuelve lo semejante. Los solutos
polares se disuelven generalmente en disolventes polares y los poco polares en
disolventes apolares.

La determinación de las características de solubilidad de un compuesto orgánico


puede dar información valiosa respecto a su composición estructural. Esta
información es especialmente útil si se correlaciona con los datos
espectroscópicos del compuesto.

Tres clases generales de información pueden obtenerse acerca de una


substancia desconocida, por el estudio de su comportamiento de solubilidad en
varios líquidos como: agua, solución de hidróxido de sodio al 5%, solución de
bicarbonato de sodio al 5%, ácido clorhidrico al 5% y ácido sulfurico concentrado.
 Primero, frecuentemente se señala la presencia de un grupo funcional
 Segundo, la solubilidad en ciertos disolventes a menudo conduce hacia
información mas especifica acerca del grupo funcional.
 Finalmente, en algunas ocasiones pueden hacerse deducciones acerca
del peso molecular del compuesto.
Cuando se considere la solubilidad en acido o base, se debe de considerar si la
sustancia es notablemente mas soluble en acido o base acuosa que en agua.
Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva deseada para un grupo
funcional básico o acido.

Determinación en base al punto de ebullición

El punto de ebullición de una sustancia se define como la temperatura a la cual


su presión de vapor es igual a la presión atmosférica normal (760 mmHg). Esta
constante física es muy importante como criterio de pureza e identidad. Por lo
que una determinación exacta requiere el uso de aparatos complicados, en los
cuales el termómetro esta en contacto con la fase liquida como en la fase
gaseosa, cuando se ha alcanzado el punto de equilibrio.

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