Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
3.0Tablas1H-NMR 2461
3.0Tablas1H-NMR 2461
F Cl Br I
CH3 X CH 3 C C CH3 Si
OH
C O (‡) CH3 C X CH3 C
CH3
C O CH3 C O
H
SO 3 H (‡) C O Metilos CH3 O CH3 S
12 11 10 9 Jsp3 = 7 Hz CH3 N
C C
CH3
CH3 f
C C C CH2 C
CH2 (saturado)
CH2 O (ciclo) CH2 (ciclo)
CH2 f H
C CH2 O R
Metilenos C CH2 NO 2 C CH2 N
H
Jsp3 = 7 Hz F Cl Br I
O C
CH2 C
CH2 X
R CH2 C C
CH X H C
C O C H
(saturado)
CH O CH N
C CH2 Jgem » 0 a 3 Hz
CH CH Vinílicos Jcis » 8 (5 a 11) Hz
Jorto » 8 Hz
CH CH (ciclo) Jtrans »14 (8 a 19) Hz
Atrayentes
Jmeta » 3 Hz Aromáticos H
Donadores
o, p, m Ü Þ m, p, o
Jpara » 1 Hz H
C CH
H
N
H H
O N
S H
N H R
NH
O H N H R
H f NH2 R NH2
f NH3 + R NH3 + f SH R SH
R OH (‡)
f OH (‡) (‡): El desplazamiento químico de estas
especies depende de la formación
OH Ver de puentes de hidrógeno, de la
C O (‡)
recuadro temperatura, la concentración y de
H
C O arriba equilibrios de intercambio. (ppm)
2-
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
8
TABLA RMH-I
Desplazamientos químicos de H en alcanos monosustituídos (ppm)
N -NH-COCH3 2.71 1.12 3.21 0.96 1.55 3.18 1.13 4.01 1.28
-NO2 4.29 1.58 4.37 1.03 2.01 4.28 1.53 4.44 1.59
-SH 2.00 1.31 2.44 1.02 1.57 2.46 1.34 3.16 1.43
S -S-Alquilo 2.09 1.25 2.49 0.98 1.59 2.43 1.25 2.93 1.39
-S-S-Alquilo 2.30 1.35 2.67 1.03 1.71 2.63 1.30 3.31 1.32
TABLA RMH-II
Desplazamientos químicos δ (ppm) de H en alcanos polisustituídos (metilenos y metino)
δ
3
δ CH < R = 125
1
. + a1 + a2 H . + ∑ ai
= 150
2 R2 C i =1
R
R1 R2 3
Sustituyente ai
-Alquilo 0.0
-C=C- 0.8
C -C≡C- 0.9 Ejemplo: desplazamiento del H de metino en:
-Fenilo 1.3
-CHO (aldehído) 1.2
OCH3
CH
-COR(cetona) 1.2
COOH
-CO-Fenilo(fenona 1.2
C
O -COOH (ácido) 0.8 Valor básico 1.5
-COOR (ester) 0.7 -fenilo 1.3
-CONH2 2.02
-COOH (ácido) 0.8
-O-Alquilo (eter) 1.5
-C=N-OH 1.9
Total (estimado) 5.1
-CN 1.2
Valor experimental 4.8
H -F 3.0
a
l -Cl 2.0
ó
g
e -Br 1.9
n
o -I 1.4
-OH 1.7
-O-Alquilo 1.5
-O-C=C< 1.9
O -O-Fenilo 2.3
-OCOR (ester) 2.7
-OCO-Fenilo 2.9
- OSO2-p-Toluilo 2.8
-NH2 1.0
N -NR1R2 1.0
-NO2 3.0
-SH 1.0
S -S-Alquilo 1.0
-S-S-Alquilo 1.5
TABLA RMH-III
Desplazamientos químicos δ (ppm) de H en alquenos, regla de aditividad
Rcis H
δ C=CH = 5.25 + z gem + zcis + ztrans C C
Rtrans Rgem
Sustituyente zgem zcis ztrans Sustituyente zgem zcis ztrans
-H 0 0 0 -CN -0.27 0.75 0.55
-CH3 0.66 -0.31 -0.32 -NH2 0.8 -1.1 -1.1
-Alquilo 0.45 -0.22 -0.28 -NHR alifático 0.8 -1.26 -1.1
-Alquilo-anillo 0.69 -0.25 -0.28 NR2 alifático 0.8 -1.1 -1.1
-CH2-aromático 1.05 -0.29 -0.32 -NHR insaturado 1.17 -0.53 -0.99
-CH2X (X = F, Cl, Br) 0.7 0.11 -0.04 -NH-COR 2.08 -0.57 -0.72
-CHF2 0.66 0.32 0.21 -OH 0 0 0
-CH2-O-R 0.64 -0.01 -0.02 -O-Alquilo 1.22 -1.07 -1.21
-CH2-N< 0.58 -0.10 -0.08 -O-C=C< 1.21 -0.60 -1.00
C O
-CH2-S 0.71 -0.13 -0.22 ester
O R
2.11 -0.35 -0.64
CH2 C R , CH2-CN 0.69 -0.08 -0.06
O
-C=C< (aislado) 1.00 -0.09 -0.23 -S-Alquilo 1.11 -0.29 -0.13
-C=C< (conjugado) 1.24 0.02 -0.05 -SO2R 1.55 1.16 0.96
-C≡C-R 1.80 1.15 1.5 -SCOR 1.41 0.06 0.02
-Aromático, libre giro 1.38 0.36 -0.07 -SCN 0.80 1.17 1.11
-Aromático, fijo 1.60 - -0.05 -SF5 1.68 0.61 0.49
-Aromático, o-sustituido 1.65 0.19 0.09 -PO(OCH2CH3)2 0.66 0.88 0.67
-CHO (aldehído) 1.02 0.95 1.17 -OPO(OCH2CH3)2 1.33 -0.34 -0.66
3bis 2bis
4 H δ H = 7.26 + ∑ zi
3 2