II UNIDAD

CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos se denominan de diversas maneras, por ejemplo, hidratos de carbono,

glúcidos, féculas o simplemente azucares. Sin embargo, todos estos nombres no definen
con claridad la real naturaleza química de este tipo de compuestos. Por ejemplo, el nombre
de hidratos de carbono se origina debido a que su formula global es de Cn H2n On esto da
la idea equivocada de que en la molécula existen tantas moléculas de agua como átomos de
carbono, lo cual no es verdad. Por otro lado, la formula global no describe con exactitud a
todos los carbohidratos. Es decir, existen algunos carbohidratos que no pueden ser
representados por esta formula.
La función más importante de los carbohidratos es servir como la principal fuente de aporte
energético para los seres vivos, constituyéndose, además, como un medio de almacenaje de
la energía química en forma de almidón y glucógeno. En ocasiones funcionan como
componentes estructurales, como la celulosa y la quitina.
Los carbohidratos se pueden definir como:

Los carbohidratos son polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas y sus derivados.

Es decir, los Carbohidratos son Aldehídos con un mínimo de dos hidroxilos (cada uno en
carbono distinto), o cetonas con la misma condición: De acuerdo a esta definición ni el
Formaldehído ni el Acetaldehído se pueden considerar carbohidratos.
O O
HC CH3 C H
H
formaldehido acetaldehido

Podría considerarse la introducción de un hidroxilo en el carbono metílico del acetaldehído,

sustituyendo a un hidrógeno, pero esto no lo no convierte en Carbohidrato ya que por
definición debe haber un minino de dos hidroxilos en carbonos distintos y el Acetaldehído ya
no tendría otro carbono donde introducir hidroxilo. Consiguientemente el aldehído más
pequeño que puede considerarse carbohidrato contendrá tres carbonos:
O H
C

HO C H

CH2 OH

Este aldehído se llama GLICERALDEHIDO, y es el carbohidrato aldehídico más pequeño

que existe.
De la misma manera el carbohidratos cetónico más pequeño va a ser la
DIHIDROXICETONA que se muestra abajo.
 CH2 OH

C O

CH2 OH
dihidroxicetona

Los carbohidratos por tanto naturalmente se dividen en dos grandes grupos, los que
contienen aldehído como grupo funcional, llamados genéricamente ALDOSAS, y los que
contienen cetona como grupo funcional, llamados genéricamente CETOSAS.

Clasificación de Carbohidratos de Acuerdo a Diferentes Criterios.

I. De acuerdo al grupo funcional:

Se dividen en dos grupos, los que contienen aldehído como grupo funcional son
llamados ALDOSAS.

O H
C grupo aldehido

HO C H

CH2 OH
ALDOSAS
y los que contienen al grupo cetona grupo funcional son llamados CETOSAS.

CH2 OH

C O grupo cetona
(carbonilo)
CH2 OH
dihidroxicetona
CETOSAS
II. Clasificación de Acuerdo al Número de Carbonos
No de carbonos Nombre
3 Triosa
4 Tetrosa
5 Pentosa
6 Hexosa
7 Heptosa
8 Octanosa
9 Nanosa
III. Clasificación de Acuerdo al No de Carbonos y Grupo Funcional
 No de carbonos Gpo Func. Aldehído Gpo Func. Ceto
3 Aldotriosa Cetotriosa
4 Aldotetrosa Cetotetrosa
5 Aldopentoda Cetopentosa
6 Aldohexosa Cetohexosa
7 Aldoheptosa Cetoheptosa

IV. Clasificación de Carbohidratos de Acuerdo al Número de Unidades

Monosacáridos Son azucares simples que no pueden

hidrolizarse en unidades más pequeñas. Se
incluyen glucosa, fructuosa, dihidroxicetona ,
etc.
Disacáridos Mediante hidrólisis originan dos
monosacáridos; sacarosa, maltosa, lactosa, etc.
Polisacáridos Por hidrólisis generan gran numero de
monosacáridos.

De las terminaciones de los nombres anteriores nos damos cuenta que la terminación característica
de los carbohidratos es “OSA”. Por ejemplo, fructuosa, galactosa, ribosa, etc.

Disacárido
Enlace Se denominan
glicosídico monosacáridos: están
enlazados por un
enlace glicosídico

Polisacárido
Los enlaces glicosídicos pueden romperse, por acción de ácidos o enzimas, liberando a los
azures monosacáridos. Algunos monosacáridos se encuentran libres en la naturaleza, por
ejemplo, la glucosa en la sangre, la fructuosa en los frutos. Hay alrededor de20 tipos de
monosacáridos que se encuentran en la naturaleza. La mayoría son hexosas (glucosa,
galactosa, fructuosa) o pentosas (ribosa, xilosa).
Todos los carbohidratos que se encuentran en los organismos vivos están formados por ellos.

Dulzor relativo
Anteriormente he citado que, una forma genérica de llamar a los carbohidratos es diciéndoles azucares.
Esto es debido a alguno de ellos son de sabor dulce. De esta manera, el dulzor relativo se asigna
arbitrariamente tomando como referente al azúcar de mesa, la sacarosa. A esta, se le asigna un valor
arbitrario de 100.
Nombre Valor relativo de
dulzor.
Lactosa 16
Galactosa 32
Maltosa 32
Xilosa 40
Glucosa 74
Sacarosa 100
Azúcar invertido 130
fructuosa 173

Carbonos Asimétricos y sistema D y L

A excepción de la dihidroxicetona, los monosacáridos presentan en su formula uno mas carbonos

asimétricos, esto quiere decir que los átomos de carbono tienen unidos a ellos cuatro átomos o grupo
de átomos diferentes.

Carbono asimétrico H O
C
C carbono asimetrico
C
H H C OH
R1 C R2 C
OH CH2

Por ejemplo, el gliceraldehído tiene un solo centro de asimetría, por tanto, presenta un solo isomero. Es
decir, su imagen especular como se muestra en las siguientes formulas:
O H O H
C C
H C OH HO C H
H2C OH H2C OH
D- gliceraldehído L - gliceraldehído

Para asignarlos como D o L se toma en cuenta la posición del grupo OH en el penúltimo carbono. Casi
todos los carbohidratos naturales son miembros de la serie D.
Para conocer el numero máximo de isomeros de cada molécula, se hace uso de la formula:
 2n
Donde: n es el número total de carbonos asimétricos o quirales

Las aldopentosas tienen tres centros de asimetría y las aldohexosas tienen cuatro. Debido a ello, estas
últimas presentan 16 estereoisomeros.

Familia D de monosacáridos aldosas

(Síntesis de Killiani)

POLISACARIDOS
Los polisacáridos son moléculas muy grandes, formadas por cientos o miles de monómeros. No
cristalizan sino que forman sólidos amorfos. Algunos como la celulosa son insolubles, algunos son
solubles pero formando soluciones coloidales. Los álcalis no les afectan y los ácidos minerales los
hidrolizan sobre todo en caliente. Cada polisacárido tiene una enzima especifica capaz de
hidrolizarlo. Se encuentran abundantemente en la naturaleza y , como ya se ha citado, están
constituidos por moléculas complejas y grandes; de acuerdo con su estructura se clasifican en:
 Homopolisacáridos, formados por monómeros de un solo tipo como la celulosa, el almidón y
el glucógeno.
 Heteropolisacáridos: aquellos formados de por lo menos dos distintos tipos de monómeros.
Algunos ejemplos son la heparina, las condroitinas y el ácido hialurónico.

Otra clasificación posible se acuerdo con su función es:

 Nutrientes, por ejemplo, el almidón, el glucógeno y otros que sirven como nutrientes de
reserva.
 Nutrientes y estructurales, como la pectina.
 Estructurales, como la pectina y la celulosa.

En la naturaleza existen dos clases de nutrientes de reserva, el de tipo vegetal o almidón y el de tipo
animal o glucógeno. El almidón es un carbohidrato de reserva en las plantas, se encuentra
principalmente en las semillas de los cereales y en los tubérculos (la papa y el camote). El almidón
vegetal está constituido por dos partes: la amilosa y la amilopectina. La amilosa está constituida por
cadenas de glucosa que están unidas por medio de enlaces  -1,4 glucosídicos y forma entre 10 y
20% del almidón; tiene aproximadamente de 300 a 350 unidades de glucosa.

La amilopectina está formada por cadenas de glucosa unidas mediante enlaces  -1,4-glucosídicos,
a las cuales se unen cadenas cortas de glucosa por medio de uniones  -1,6 glucosídicas; estas
cadenas se conocen como ramificaciones y tienen de 24 a 30 moléculas de glucosa. La amilopectina
es la fracción más abundante del almidón, ya que representa 75% de éste.
El glucógeno es la resera energética de los animales se encuentra en todos los tejidos pero fundamentalmente se
almacena en el hígado y en los músculos; en el hígado se descompone en glucosa con el fin de mantener el mismo
nivel de ésta en la sangre; en los músculos se transforma en ácido pirúvico para obtener energía. La estructura del
glucógeno es similar a la de la amilopectina de estructura ramificada, la diferencia consiste en que el glucógeno
de origen animal presenta un numero mayor de ramificaciones.

La celulosa es el compuesto orgánico mas abundante en la naturaleza, es un polisacárido de origen vegetal donde
mas del 50% del carbono pertenece a la celulosa que cumple en ellos funciones estructurales, específicamente la
celulosa está presente en la pared celular de las células de los vegetales superiores. La forma más pura de la
celulosa es la que se encuentra en el copo del algodón, ya que está constituido por 98% de ella. La fuente más
importante de celulosa es la madera. Estructuralmente, la celulosa es un polímero formado por unidades
repetidas de glucosa que integran cadenas como la amilosa. La única diferencia entre la celulosa y la amilosa,
desde el punto de vista químico, es el tipo de enlace glucosídico; en la amilosa el enlace es  -1,4 y en la
celulosa es β-1,4; ya que las moléculas de glucosa que lo constituyen son un tipo de β – glucosa.

La hidrólisis puede hacerse por ácidos fuertes o por la enzima especifica celulasa que en la mayoría de los
mamíferos superiores no existe.

Otros Homopolisacáridos.
 Quitina: se encuentra en la concha de los crustáceos, formado de unidades de N- acetil- D- glucosamina
en uniones α –14 Es el principal componente estructural de los esqueletos de los invertebrados. La quitina
es un polímero constituido por restos N-acetil-D-glucosamina . Se diferencia de la celulosa sólo en el
sustituyente del C-2, que posee, en lugar de un -OH, una acetamina.
 Inulina: formado por unidades repetidas de fructuosa en uniones β- 2- 1.
 Homopolisacarido de ácido galacturónico: se encuentra como componente de las pectinas en algunas
frutas cítricas en uniones α –1,4.

Heteropolisacáridos.
Los heteropolisacáridos mas importantes que consideraremos forman parte de los llamados
Mucopolisacáridos los cuales se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, principalmente en el
reino animal, forman soluciones muy viscosas y generalmente van unidos a proteínas formando las
mucoproteínas.
Ácido hialurónico. Se encuentra en el tejido conjuntivo, formando parte de liquido sinovial ,de la piel, etc.
Ciertas bacterias tienen una enzima llamada hialuronidasa y por eso pueden penetrar en los tejidos. El
acrosoma del esperma también tiene esta enzima y por eso puede penetrar al óvulo.
Químicamente esta formado por unidades repetidas de ácido glucurónico y N- acetil- D- glucosamina en
uniones alternadas β-1,3 y β- 1,4.

Heparina: anticoagulante natural, que se encuentra en el hígado, en la sustancia extracelular de los pulmones,
en las paredes celulares de las arterias, etc.
Condroitinas: son los principales Mucopolisacáridos de la sustancia celular de tejidos y cartílagos de
mamíferos.

Otros heteropolisacaridos.
Ácidos sialicos. Se encuentran en forma natural en los grupos sanguíneos y en las mucinas
Ácidos teicoicos se encuentran en las paredes celulares de las bacterias Gram positivas.
Mureinas se encuentran también en las paredes celulares. Estructuralmente están compuestos de unidades
alternadas de N-acetil-D-glucosamina y N- acetil- muramico en uniones β –1,4.
Pectinas: son sustancias que en presencia de azúcar y concentraciones adecuadas de ácido, causan la
formación de geles.
Agar: es un éster sulfúrico de un polisacárido complejo de galactosa. Es una sustancia sin color y sin sabor,
se hincha en agua pero no se disuelve. Se disuelve solo en agua caliente que al enfriarse forma un gel.