NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1.4.

Préfixes multiplicatifs
• Pour indiquer un ensemble de groupes non substitués ou d'unités structurales fondamentales
identiques, on utilise les préfixes multiplicatifs di-, tri-, tétra-, penta-, hexa …
1. GENERALITES Exemples : éthane-1,2-diol ; triméthylamine ; 2,2,3,4-tétraméthylpentane.

1.1. Groupe • Un ensemble de groupes identiques, tous substitués de la même façon est désigné par les préfixes
( )
Un groupe * est un ensemble d'atomes reliés entre eux et ne constituant pas une molécule. multiplicatifs bis-, tris-, tétrakis, etc… Un groupe substituant peut être mis entre parenthèses.
Exemples : bis(2-méthylpentyl)amine.
1.2. Structure fondamentale, structure dérivée
Soit le composé de formule brute C2H6. Il peut être pris comme structure fondamentale ; le 1.5. Groupe caractéristique
remplacement, formel, d'un atome d'hydrogène de ce composé par un groupe hydroxyle –OH On appelle groupe caractéristique un atome ou un groupe d'atomes qui est introduit dans un
conduit au composé de formule H3C–CH2OH dit dérivé de la structure fondamentale précédente. hydrure fondamental autrement que par une liaison carbone-carbone (mais qui peut toutefois
Parallèlement, le nom du composé de formule brute H3C–CH2OH, éthanol, dérive du nom, éthane, comprendre les groupes –C≡N et C Z , où Z est : O, S, NH (substitué ou non)).
dit nom fondamental, du composé de formule CH3CH3.
Cette expression, groupe caractéristique, s'applique à la fois à des groupes tels que –OH, –NH2,
La structure fondamentale utilisée est en général un hydrure fondamental, c'est-à-dire un système
–COOH et à des atomes seuls tels qu'un halogène –X, un oxygène =O ou un azote ≡N. Les groupes
d'atomes formant une structure :
tels que le groupe alkyl ne sont pas des groupes caractéristiques.
- acyclique non ramifiée (exemple : pentane),
Les groupes caractéristiques courants sont donnés dans les documents 1 et 2 page suivante.
- cyclique (exemples : cyclohexane, pyridine, naphtalène),
- ou acyclique / cyclique (exemples : biphényle, styrène), ayant un nom semi-systématique ou
1.6. Classe fonctionnelle
trivial, et à laquelle seuls des atomes d'hydrogène sont liés.
Les composés possédant un même groupe caractéristique (éventuellement avec la restriction d'un
N
même environnement) forment une classe de composés, ou classe fonctionnelle.
Exemple : le groupe hydroxyle –OH, lorsqu'il est lié à un atome de carbone tétragonal, lié lui-même
cyclohexane pyridine naphtalène seulement à des atomes de carbone ou d'hydrogène, est le groupe caractéristique des alcools : les
alcools forment une classe fonctionnelle.

Il est très important, dans une structure complexe, de savoir reconnaître les groupes
biphényle styrène caractéristiques et les classes fonctionnelles (ou fonctions chimiques), et, inversement, de
savoir les représenter à partir du nom du composé.
1.3. Substituant
Du point de vue de la nomenclature, on appelle substituant (**) tout atome ou groupe d'atomes
remplaçant un hydrogène dans une structure fondamentale. 1.7. Modes de nomenclature

Un substituant est noté par un tiret représentant une valence libre (ou plusieurs), c'est-à-dire un Plusieurs modes de nomenclature U.I.C.P.A. officielle sont possibles. Parmi eux, nous utiliserons

électron prêt à former avec un électron d'un autre atome une liaison covalente. essentiellement la nomenclature substitutive.

Exemples : –CH3 ; –OH. Mais, parmi d'autres modes, les noms de classe fonctionnelle (nomenclature radico-fonctionnelle),
les noms par remplacement, des noms additifs et des noms triviaux peuvent être employés et sont,
( )
* Le terme groupe est à utiliser de préférence à groupement.
dans certains cas, encore assez usités. Les noms substitutifs ou par remplacement sont, en général,
(
**) Le terme "radical", qui a été utilisé comme synonyme de substituant, est limité à la désignation préférés aux noms de classe fonctionnelle.
d'espèces contenant des électrons célibataires (non couplés).
1 2
 classe fonctionnelle groupe caractéristique préfixe suffixe 2. NOMENCLATURE SUBSTITUTIVE
cation onium : OH2 ; NH3
oxonium, ammonium
acide carboxylique –COOH carboxy- acide…-carboxylique 2.1. Groupe principal
–(C)OOH acide… oïque
Les groupes caractéristiques sont classés dans un ordre de priorité décroissante. Le groupe
acide sulfonique –SO2–OH sulfo- acide…sulfonique
anhydride d'acide –CO–O–CO– prioritaire, dit groupe principal, est désigné par un suffixe. Tous les autres groupes
ester –COOR (R)-oxycarbonyl- …-carboxylate de R caractéristiques sont désignés par des préfixes. Quelques groupes caractéristiques et les groupes
–(C)OOR …-oate de R
halogénure d'acyle –CO–X halogénocarbonyl- halogénure de …-carbonyle hydrocarbonés ne peuvent être désignés que par des préfixes. Les documents 1 et 2 donnent l'ordre
–(C)O–X halogénure de …-oyle de priorité décroissante des groupes caractéristiques et les noms des principaux préfixes et suffixes.
amide –CO–NH2 carbamoyl- -carboxamide
–(C)O–NH2 -amide
nitrile –C≡N cyano- -carbonitrile 2.2. Structure fondamentale
–(C)≡N -nitrile
aldéhyde –CHO formyl- -carbaldéhyde 2.2.1. Composé purement aliphatique
–(C)HO oxo- -al Dans le cas d'un composé ne comportant que des chaînes carbonées ouvertes (composé aliphatique),
cétone (C)O oxo- -one
la chaîne sur laquelle sont basés la nomenclature et le numérotage est appelée chaîne principale.
alcool, phénol –OH hydroxy -ol Celle-ci est déterminée par un ensemble de critères, dans un ordre donné.
thiol –SH sulfanyl- -thiol
hydroperoxyde –O–OH hydroperoxy- Elle doit contenir :
amine –NH2 amino- -amine 1) le groupe principal ;
imine =NH imino- -imine
=NR (R)-immino- 2) le nombre maximal de doubles et triples liaisons considérées dans leur ensemble :
éther-oxyde –OR (R)-oxy- 3) la longueur maximale ;
peroxyde –O–OR (R)-peroxy-
4) le nombre maximal de substituants désignés par des préfixes.
Document 1 : Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes caractéristiques en Le document 3 rappelle le nom des premiers alcanes linéaires.
nomenclature substitutive. Les groupes caractéristiques sont rangés par ordre de priorité
décroissante pour le choix et la dénomination d'un groupe fonctionnel principal. L'absence de
formule nom groupe nom du groupe
préfixe et de suffixe indique qu'il n'y a pas de nom substitutif. R désigne un groupe substituant
de l'alcane de l'alcane alkyle alkyle
dérivant d'un hydrure fondamental par perte d'un atome d'hydrogène. (C) désigne un atome de
CH4 méthane –CH3 méthyle
carbone inclus dans le nom de l'hydrure fondamental et n'appartenant pas à un groupe désigné par
un suffixe ou un préfixe. Les anions sont prioritaires devant les cations. C2H6 éthane –CH2CH3 éthyle
C3H8 propane –CH2CH2CH3 propyle
classe fonctionnelle groupe préfixe C4H10 butane –(CH2)3CH3 butyle
caractéristique C5H12 pentane –(CH2)4CH3 pentyle
chlorure –Cl chloro- C6H14 hexane –(CH2)5CH3 hexyle
bromure –Br bromo- C7H16 heptane –(CH2)6CH3 heptyle
iodure –I iodo-
C8H18 octane –(CH2)7CH3 octyle
fluorure –F fluoro-
=N2 diazo- C9H20 nonane –(CH2)8CH3 nonyle
–NO nitroso- C10H22 décane –(CH2)9CH3 décyle
–NO2 nitro- C11H24 undécane –(CH2)10CH3 undécyle
–OR (R)-oxy- C12H26 dodécane –(CH2)11CH3 dodécyle
–SR (R)-sulfanyl-
C13H28 tridécane –(CH2)12CH3 tricédyle
CpH2p+2 alcane –(CH2)p-1CH3 alkyle
Document 2 : Groupes caractéristiques et groupe désignés seulement par des préfixes R–H –R

Document 3 : Nom des premiers alcanes linéaires et des groupes alkyles correspondants
3 4
2.2.2. Composé cyclique Le document 4 indique les noms triviaux de quelques groupes substituants.
Si le groupe principal est fixé sur un cycle, celui-ci constitue la structure fondamentale. Le nom nom trivial ou
formule
semi-systématique
d'un cycle carboné est obtenu en utilisant le préfixe cyclo devant le nom de l'alcane ayant le même
C6H5 phényle
nombre d'atomes de carbone.
C6H5–CH2– benzyle

2.2.3. Composé constitué de chaînes et de cycles (CH3)2CH– isopropyle

Si le groupe principal est fixé à la fois sur des chaînes linéaires et sur des cycles, la structure (CH3)2CH–CH2– isobutyle
fondamentale est le fragment (chaîne ou cycle) dans lequel le groupe principal se rencontre le plus (CH3)3C– tert-butyle
grand nombre de fois et, en cas d'égalité, celui qui est considéré le plus important. Le fragment de H3C–CH2–CH–CH3 sec-butyle
chaîne le plus important est déterminé par les critères mentionnés ci-dessus pour la recherche de la H2C=CH– vinyle
chaîne principale. H2C=CH–CH2– allyle
–CH2– méthylène
2.3. Substituants –CH2–CH2– éthylène
• Lorsqu'un substituant est lui-même substitué, on détermine le substituant fondamental (analogue p-phénylène (*)
de l'hydrure fondamental) par les mêmes procédures que pour la structure fondamentale ; tous les
substituants secondaires sont désignés par des préfixes. Mais il n'y a pas de groupe Document 4 : Noms triviaux ou semi-systématiques de quelques groupes substituants

caractéristique nommé par un suffixe. (*) p désignant la position para des deux valences libres

• Le préfixe désignant un substituant dérivant d'un hydrure fondamental est formé du nom de cet
hydrure et d'un suffixe qui dépend du nombre d'atomes d'hydrogène perdus par cet hydrure et 2.4. Numérotage

créant des valences libres. Le tableau suivant indique quelques-uns de ces suffixes. 2.4.1. Structure fondamentale
• Dans la structure fondamentale, quand le choix n'est pas imposé (cas du naphtalène, par
valences libres suffixe exemple exemple), le sens du numérotage est tel que le groupe prioritaire a le plus petit indice, et, en cas
CH3–CH2–CH2– de choix, ce sont les liaisons multiples qui doivent avoir les plus petits indices.
une simple -yle
propyle ou propan-1-yle
–CH2–CH2– • L'indice attribué à une liaison multiple (liaison double C=C ou triple C≡C, par exemple) est celui
deux simples -diyle
éthane-1,2-diyle du premier atome lié de façon multiple rencontré dans un sens de numérotage donné.
CH2 CH CH2
trois simples -triyle • Dans le cas de plusieurs groupes prioritaires identiques et au cas où un choix est encore possible
propane-1,2,3-triyle
CH3–CH= pour des substituants, la méthode consiste à comparer les deux suites d'indices des substituants
une double -ylidène
éthylidène ou éthanylidène pour les deux sens de numérotage possibles le long d'une chaîne ou d'un cycle. Lorsque les
indices sont tous inférieurs à 9, la suite des indices retenue est celle qui forme le nombre le plus
Ces suffixes peuvent :
petit. L'ensemble 2,2,3 est préféré à l'ensemble 2,3,3.
- remplacer la terminaison "-ane" du nom de l'hydrure fondamental (cas des hydrocarbures
De façon plus générale, c'est l'ensemble d'indices le plus bas qui est retenu : c'est-à-dire celui qui,
acycliques ou monocycliques saturés ; l'atome portant la valence libre termine la chaîne et porte
comparé à un autre, chacun classé par ordre croissant (indépendamment de la nature des
toujours l'indice "l", qui est généralement omis).
substituants), présente l'indice le plus bas au premier point de différence ; l'ensemble 2,3,3,10,11
- ou être ajouté au nom de l'hydrure fondamental (avec élision de la lettre "e" terminale devant un
est plus bas que l'ensemble 2,3,10,10,11.
suffixe commençant par "y").

5 6
• Les indices sont placés (*) immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se réfèrent. Il faut méthode exemple
un tiret entre un indice et une lettre, et une virgule entre deux indices. En pratique, écrire le nom OH O
sans indice (hexènediol), puis intercaler les indices. recherche successive :
H2C CH2 CH2 C CH3
Exemples : C=O d'une cétone : suffixe –one (prioritaire devant
groupe principal
but-3-én-1-ol (**) HO–CH2–CH2–CH=CH2 le groupe hydroxyle –OH)
hydrure fondamental H3C–CH2–CH2–CH2–CH3 pentane
pent-3-ène-1,2-diol HO–CH2–CHOH–CH=CH–CH3
numérotage Il est imposé par le groupe principal :
indice 2 (préféré à 4 obtenu en numérotant dans le
2.4.2. Substituants sens opposé)
substituant groupe –OH : préfixe hydroxy-
L'atome du substituant lié à la structure fondamentale a l'indice le plus bas possible : 1, en général.
nom sans indices hydroxypentanone
nom avec indices 5-hydroxypentan-2-one
2.5. Ordre des préfixes
Les préfixes (désignant des groupes R ou des groupes caractéristiques) sont rangés par ordre
méthode exemple
alphabétique devant le nom fondamental. Les préfixes multiplicatifs (si nécessaire) n'altèrent pas
NH2
l'ordre alphabétique établi. CH3 CH2
recherche successive : HO CH2 CH CH CH2 CH CH OH
2.6. Méthode d'obtention d'un nom substitutif et exemples de mise en œuvre OH CH3
H3C
groupe principal –OH : suffixe –ol
méthode exemple
Ici, la chaîne comporte deux groupes principaux –
OH OH ; elle est préférée au cycle benzénique qui ne
recherche successive : structure fondamentale
H2C CH CH CH2 CH2 CH3 porte qu'un groupe principal :
H3C–(CH2)5–CH3 heptane
groupe principal –OH : suffixe –ol CH3
substituants méthyle
hydrure fondamental H3C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 hexane fondamentaux
phényle
numérotage 1 2 3 4 5 6
substituants • –NH2 sur l'un des groupes méthyles : préfixe
Il est imposé par le plus petit indice affecté au
fondamentaux amino –CH2–NH2 aminométhyle
groupe –OH
secondaires • –OH et –CH3 sur le cycle benzénique.
modification due à la
-ène (élidé en –én-) L'atome de carbone du groupe phényle lié à la
double liaison C=C
chaîne à l'indice 1, les indices des substituants
nom sans indices hexénol
formant l'ensemble le plus bas étant 3,4 :
nom avec indices hex-1-én-3-ol 5 6
4 1 4-hydroxy-3-méthylphényle
HO (préfixes dans l'ordre
3
2 alphabétique)
( ) H3C
* Depuis les recommandations de 1988, comme dans les nouvelles propositions anglaises de
l'I.U.P.A.C. numérotage de la chaîne Il est imposé par les deux groupes : –OH :
(
**) La désinence "èn" devient "én" lorsqu'elle est placé devant un suffixe commençant par une principale ensemble d'indices le plus bas : 2,5 (préféré à 3,6)
voyelle autre que le "e".
préfixes classés dans
aminométhyl [4-hydroxy-3-méthylphényl]
l'ordre alphabétique :
nom sans indice (avec méthylheptanediol
élisions des –e)
3-aminométhyl-7-[4-hydroxy-3-méthyl-phényl]-6-
nom avec indices
méthylheptane-2,5-diol
7 8
3. AUTRES MODES DE NOMENCLATURE Classe Formule Suffixe Autre Préfixe*
Nom générique dénomination Nom du groupe
Acides R C OH OIQUE Acide … HOOC– carboxy
3.1. Nomenclature de classe fonctionnelle (ou radico-fonctionnelle) carboxyliques O acide carboxylique* R–CO– acyle alcanoyle
Un mot tel que cétone, chlorure ou alcool, utilisé comme suffixe ou comme mot séparé est celui alcanoïque alkylcarbonyle
d'une classe fonctionnelle. Un nom est formé avec un nom d'une classe fonctionnelle et le nom d'un Anhydride d'acide R C O C R Anhydride
O O alcanoïque
groupe (alkyle, acyle, …).
Cette nomenclature est encore utilisée pour les halogénures d'alkyles (halogénoalcanes en Sel d'acide R C O M OATE Alkylcarboxylate
R C O acyloxy
nomenclature substitutive) les amines, les éthers-oxydes, les esters, les halogénures d'acyles (mode O de M ou de R1* alcanoyloxy
O
exclusif dans ces deux derniers cas). Dans le cas de plusieurs groupes caractéristiques, le groupe Ester R C O R1 Alcanoate de M R1 O C alkyloxycarbonyle
principal détermine la classe fonctionnelle. O ou de R1 O

Halogénures R C X OYLE Halogénure X–CO– halogénoformyle

d'acyle O halogénure d'alkylcarbonyle*
3.2. Noms triviaux
Ce sont des noms dont aucune partie n'a de signification systématique. Exemple : l'urée Amides R C NH2 AMIDE … carboxamide* R C NH alcanamido
O alcanamides O
O=C(NH2)2. En nomenclature U.I.C.P.A., quelques noms triviaux et des noms semi-triviaux NH2–CO– carbamoyle
(acétone O=C(CH3)2, dont seule la terminaison identique indique que c'est une cétone) consacrés R–C≡N NITRILE … carbonitrile* N ≡C – cyano
par l'usage sont "retenus", voire dans quelques cas encore préférés aux noms systématiques. alcanenitrile cyanure d'alkyle*
Il en est ainsi de l'urée, de l'acide acétique (ce dernier donnant des noms dérivés comme groupe Aldéhydes R C H AL … carbaldéhyde* H–CO– formyle
O alcanal
acétyle), etc.
Cétones R C R1 ONE dialkylcétone* OXO (le carbone fait
O O C partie de la chaîne
3.3. Nom additif alcanone principale)
Un exemple, en est le tétrahydrofurane déduit de la structure fondamentale du furane par addition Alcools (et R–OH OL alcool alkylique HO– hydroxy
de quatre atomes d'hydrogène. phénols) alcanol R–O– alkyloxy-alcoxy
Sels des alcools R–O–M OLATE alkylate de M
alcanolate de M
O O
Amines R–NH2 AMINES NH2 - amino
furane tétrahydrofurane (THF) HN imino
alkylamine
N nitrilo
ou oxacyclopentane
Organomagnésien R–MgX Halogénure
3.4. Nom par remplacement
mixtes d'alkylmagnésium
Ce type de nom est utilisé dans les éthers-oxydes cycliques. Pour l'oxacyclopentane, un atome
d'oxygène remplace l'un des atomes de carbone du cycle du cyclopentane.

Document 5 : Principales fonctions classées par ordre de priorité décroissante

4. NOMS GENERIQUES M = métal monovalent ; X = halogène ; nom* = le carbone portant la fonction ne fait pas partie
Ce sont des noms tels que : alcane, alcanol, alcanal, acide alcanoïque, qui portent en eux le mode de la chaîne principale.
d'obtention du nom d'un composé particulier à partir du nom fondamental.
Le document 5 présente les principales fonctions classées par ordre de priorité décroissante.

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