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Química Orgánica II
Síntesis del 2,4,6-trinitrofenol (Ácido Pícrico)
Yina calderón batista 1, Luz Menco Menco 1; Wayner Moreno1; Carmen Pérez 1; Hadys Mullett 1;
Adolfo Lambis2
1
Estudiantes VI Semestre, 2 Docente (U de C)
RESUMEN
La obtención de diferentes tipos de compuestos químicos, que se obtienen ya sea de manera industrial o a un nivel
de investigación representa una de las tareas más realizadas y de las más importantes en la vida de un químico.
En esta práctica se realizó la síntesis 2,4,6-trinitrofenol (Ácido pícrico) mediante la nitración de un hidrocarburo
aromático (fenol).
Palabras claves: síntesis, ácido pícrico, compuestos químicos, orientadores orto-para, nucleofilo.
SUMMARY
Obtaining different types of chemical compounds, which are obtained either industrially or at a research level
represents one of the most performed tasks and the most important in the life of a chemist. In this practice, the
synthesis 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) was performed by nitration of an aromatic hydrocarbon (phenol).
Keywords: synthesis, picric acid, chemical compounds, ortho-para, nucleophile.
INTRODUCCION
Además los grupos nitro
El trinitrofenol (TNP), también denominado ácido (fuertemente electronegativos) estabilizan la base
pícrico, de fórmula química C6H2OH (NO2)3, es conjugada, haciendo que el H del grupo OH se disocie
un explosivo que se utiliza como carga aumentadora con facilidad, dando entonces una disolución ácida
para hacer explotar algún otro explosivo menos del mismo, de ahí su nombre de "ácido".
sensible como el TNT. (1)
La práctica tiene como objetivo, aplicar los conceptos
El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que de sustitución electrofílica aromática para obtener la
son peligrosas e inestables. síntesis de 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico).
1
MARCO TEORICO
Los fenoles son sustratos altamente reactivos en la
sustitución electrofílica aromática ya que los
electrones no enlazantes del grupo hidroxilo
estabilizan el complejo sigma que se forma debido al
ataque de un electrófilo en la posición orto o para (2).
2
NO 2
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
OH HO HO
HO 3S HO 3S NO 2 HO 3S
H +
NO 2
O N O
Al agregar el fenol al ácido sulfúrico (solución A) se H
+NO 2
+
notó que la solución iba tomando un color amarillo HO 3S HO 3S
pálido, evidenciando la formación p-fenolsulfonico
(sustrato).
OH HO OH
O 2N NO 2
O 2N
+ NO 2 O 2N + NO 2
HO 3S
HO 3S
+ +
SO 3H HO 3S NO 2
O 2N
NO 2
ácido pícrico
Luego al adicional gota a gota la solución A sobre la El ion nitronio ataca al hidrogeno sustituyéndolo y
solución B se observó desprendimiento de un gas gris generando carbocationes en todo el anillo aromático
(HSO3), tomando la solución un tono amarillo más y ubicándose en posición para, luego en orto y
fuerte que la solución anterior. finalmente en posición para.
Al sumergir la mezcla en baño caliente se pudo En ninguna de las 3 formas resonantes de la posición
observar que el tono amarillo iba cambiando, al inicio meta la carga positiva recae sobre el carbono que
el color de la solución era un amarillo-naranjado(ver soporta el grupo OH-
figura 1), luego al trascurrir 3 minutos cambio a
amarillo (ver figura 2) , y después de 7 minutos a un Las formas resonantes en la posición orto y para son
amarillo muy pálido (ver figura 3). 4 y la carga se deslocaliza en el carbono que soporta
el grupo OH- por tal razón es el activador de esas
Al agregar agua destilada helada los cristales del posiciones, y por eso al finalizar la síntesis del ácido
ácido pícrico se fueron formando, se observó los pícrico los grupos ion nitronio quedan en posiciones
cristales eran finos con un tono amarillo-verdoso muy orto-para.
pálido (ver figura 4,5,6).
3
CONCLUSION Se Calcula el reactive limite
0.00469 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
1
= 0.00469 𝑔
0.0132 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐻𝑁𝑂3
3
= 0.0044 𝑔
BIBLIOGRAFIA
𝑤 𝑟𝑒𝑎𝑙
ANEXOS % 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑤 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
Rendimiento teórico de la síntesis de ácido pícrico 1.0102 𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 100.2%
1.0081
3 HNO3
Peso Moles
Sustancia cantidad molecula
r (g/mol)
Fenol 0.4414 g 94.110 0.00469
Acido 10 mL 98.0785 0.1876
sulfúrico
Acido nitrico 6 mL 63.0891 0.01322
4
Figura 1. Montaje síntesis Figura 2. Montaje síntesis Figura 3. Montaje síntesis
tiempo inicial. transcurrido 3 minutos. transcurrido 7 minutos.