Formulación Química Orgánica

Hidrocarburos
➢ Compuestos que solamente tiene H y C.

➢ Pueden presentar insaturaciones.

➢ Se nombran a partir del número de carbonos:

➢ 1 C → met-

➢ 2 C → et-

➢ 3 C → prop-

➢ 4 C → but-

➢ 5 C → pent-

➢ 6 C → hex-

➢…

➢ 10 C → dec-

➢ 11 C → undec-
 Alcanos
➢ Compuesto formados por H y C de cadena
abierta y que no tienen insaturaciones.

➢ Nomenclatura

➢ Se nombran a partir del número de carbonos

con el prefijo correspondiente y terminados en
-ano.
➢ Si actúan como radicales se nombran
sustituyendo -ano por -il(o) e indicando con un
prefijo el número de radicales iguales.
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

3C → Propano 6C → Hexano
 Alcanos
Ramificaciones

➢ Si tienen más de un radical se elige la cadena

con mayor número de ellos.

➢ El C 1 es el que más cerca tenga un radical.

➢ Si hay más de 1 posibilidad, el que origine los

sustituyentes más bajos.

➢ Si hay más de una posibilidad, el extremo que

tenga el sustituyente alfabéticamente primero
 Alcanos
Ejemplos: 1 CH3 8 3 radicales 346
1 2 3 4 5 2 CH2 7
3 radicales 356
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3
8 7 6 5 4 63
CH3 CH2
CH2
CH3

3,6-dimetil-4-propiloctano Etil
Metil
CH3
CH3 CH2
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
8 7 6 5 4 3 2 1

3-etil-6-metiloctano
 Alquenos
➢ Compuesto formados por H y C de cadena
abierta y que tienen dobles enlaces C=C.

➢ Nomenclatura

➢ La cadena principal la que tenga el mayor

número de insaturaciones.
➢ Se comienza a contar por el extremo más
cercano a un doble enlace.
➢ Se indican radicales y dobles enlaces con
prefijos.
➢ Terminan en -eno.
 Alquenos
Ejemplos:
Etil
Metil CH3
6-etil-3-metil-1,6-octadieno
CH3 CH2
CH2=CH-CH-CH2-CH2-C=CH-CH3 6-etil-3-metilocta-1,6-dieno
1 2 3 4 5 6 7 8

butil
CH3 3-butil-1,4-hexadieno
CH2
CH2 3-butilhexa-1,4-dieno

CH2
CH2=CH-CH-CH=CH2-CH3
 Alquinos
➢ Compuesto formados por H y C de cadena
abierta y que tienen triples enlaces CΞC.

➢ Nomenclatura

➢ Igual que los alquenos pero terminan en -ino.

 Alquinos
Ejemplos:
metil
CH3 3-metil-1,4-pentadiino

CHΞC-CH-CΞCH 3-metilpenta-1,4-diino

CH3
CH2
CH2
CH2 3-etil-1-heptino

CH3-CH2-CH-CΞCH 3-etilhept-1-ino

etil
 Eninos
➢ Compuesto formados por H y C de cadena
abierta y que tienen dobles C=C y triples
enlaces CΞC.

➢ Nomenclatura

➢ La cadena principal la que tenga el mayor

número de insaturaciones.
➢ Los localizadores los más bajos posibles.

➢ Tienen preferencias los dobles frente a los

triples, siendo éstos los que den el nombre al
compuesto.
 Eninos
Ejemplos:
1 4-hexen-1-ino
CH3-CH=CH-CH2-C ≡ CH hex-4-en-1-ino
7
CH3
CH2 etinil
5 3
3-etenil-5-metil-1,4-heptadieno
CH3-C=CH-CH-C ≡ CH
metil CH
3-etenil-5-metiheptal-1,4-dieno
1 CH2

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-il)nona-1,3-dien-5,7-diino
 Hidrocarburos cíclicos
➢ Hidrocarburos de cadena cerrada.

➢ Pueden presentar insaturaciones.

Nomenclatura

➢ Igual pero anteponiendo ciclo-

➢ Varios sustituyentes:
➢ Localizadores más bajos

➢ Igual localizadores, alfabéticamente

➢ Insaturaciones:

➢ Con los localizadores más bajos

 Hidrocarburos cíclicos
Ejemplos:
1 CH2-CH3
H3C 2 124
2 1 3
125
Ciclobutano 4
3 CH3
5
4
2-etil-1,4-dimetilciclohexano

Ciclobuteno
3 CH3
123
2 3 2 1 123
1 6
1,3-ciclohexadieno 2 3
1 2 5 4 1 CH-CH3
Ciclohexa-1,3-dieno
3 4 CH3
6 5
3-isopropil-5-metilciclopenteno
13 15
 Hidrocarburos cíclicos
Atención:

Los ciclos actúan como radicales si la cadena

lateral es extensa.

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3
CH2-CH3

6-ciclobutil-2-ciclopentil-3-etilheptano
 Hidrocarburos aromáticos

Son hidrocarburos derivados del benceno.

[ ]
Nombres especiales:
CH3 OH COOH NH2 CH3 CH3 CH2

Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno Fenilo Bencilo

 Hidrocarburos aromáticos
Nomenclatura:
➢ Si sólo lleva un radical se nombra al radical

seguido de -benceno.

➢ Si lleva 2 radicales se nombran por prioridad del

radical.

➢ Se emplean las abreviaturas orto o- (1,2),

meta m- (1,3) y para p- (1,4).

➢ Si hay más de 2: localizadores más bajos y

preferencia alfabética de los radicales.

➢ Al igual que los ciclos puede actuar como radical

 Hidrocarburos aromáticos
Ejemplos
CH3
H3C- C-CH3 CH3 CH3
CH3 H3C

CH2-CH3 COOH

tercbutilbenceno o-xileno m-etiltolueno Ácido p-metilbenzóico

CH3
3
2

1 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3
HO 1 3 CH2-CH3
2 CH2-CH3

3-etil-5-metilfenol 4-fenil-3-metilheptano
Grupos funcionales
 Haluros
Uno o varios hidrógenos de un hidrocarburo
se han sustituido por halógenos

Nomenclatura:
➢ Se nombra como si fueran un sustituyente

➢ Se siguen las mismas reglas que para los

alcanos ramificados.
 Haluros
Ejemplos

Cl-CH2-CH-CH3 1,2-dicloropropano
Cl

1 CH3
CH3-CH2-C-CH-CH-CH3 4-bromo-3-cloro-3,5-dimetilheptano
Cl Br CH2
CH3

CH3

m-iodotolueno

I
 Alcoholes
Se sustituye un hidrógeno de un
hidrocarburo por un grupo alcohol
-OH

Nomenclatura:
➢ Se nombran igual que los alquenos, pero la

terminación es -ol.

➢ Los alcoholes tienen prioridad frente a los

sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos
 Alcoholes
Ejemplos

CH3-CH2-OH Etanol

CH3-CH-CH3 2-propanol
OH Propan-2-ol

CH3-CH-CH2-CH2-OH 1,3-butanodiol
OH
Butano-1,3-diol

CH3
5,5-dimetil-3-heptol
CH3-CH2-C-CH2-CH- OH
CH3 CH2 5,5-dimetilhept-3-ol
CH3
1
 Aldehidos
Está constituido por un grupo ceto terminal,
denominado grupo aldehido O
-CHO -C
H
Nomenclatura:
➢ Se nombran indicando la posición de los
radicales terminando en -al.

➢ No se indica dónde va a estar el aldehido

porque siempre va a ser terminal (C 1)

➢ Los aldehidos tienen prioridad frente a los

sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos
 Aldehidos
Ejemplos

CH3-CH2-CHO Propanal

OHC-CH2-CH2-CH2-CHO pentanodial

CH3 1
CH3-CH2-C-CH2-CH- CHO 2-etil-4,4-dimetilhexanal
CH3 CH2
CH3

HCHO metanal
formaldehido
 Cetonas
Está constituido por un grupo ceto no
terminal, denominado grupo cetónico
-CO -C-
Nomenclatura: O
➢ 1ª forma: indicando la posición de los radicales y

la del grupo cetónico terminando en -ona.

➢ 2ª forma: nombrando las 2 cadenas adyacentes

al grupo cetónico como si fuesen sustituyentes
terminado en -cetona.

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

 Cetonas
Ejemplos
O
Dimetilcetona Acetona
=
CH3-C-CH3 Propanona

O O 2,4-pentanodiona
=

CH3-C-CH2-C-CH3 Penta-2,4-diona

1 CH3
CH3-CH-C-CH2-CH- CH3 2,5-dimetil-3-heptanona
O CH2
CH3 2,5-dimetilhept-3-ona
 Ácidos carboxílicos
Está constituido por el grupo carboxilo
O
-COOH -C
OH

Nomenclatura:
➢ En función del número de carbonos
anteponiendo ácido y terminando en -oico

➢ El carbono del -COOH es el C 1

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

 Ácidos carboxílicos
Ejemplos
Ácido etanóico
CH3-COOH
Ácido acético

CH3 1
CH3-CH-CH-CH2-CH- COOH Ácido 2-etil-4,5-dimetilhexanoico
CH3 CH2
CH3
 Ésteres
Está constituido por el grupo carboxilo que
ha perdido el -H y se le ha unido una cadena
hidrocarbonada O
R-COO-R' -C
O-R'
Nomenclatura:
➢ 1º la cadena del carbonilo terminanda en -ato

➢ 2º “de” y el radical unido al -O terminado en -ilo.

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

 Ésteres
Ejemplos

CH3-COOCH3 Etanoato de metilo

CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH- COO-CH2-CH3
CH3 CH2
2-etil-4,5-dimetilhexanoato de etilo
CH3
 Éteres
Está constituido por dos radicales unidos
mediante un oxígeno

R-O-R'

Nomenclatura:
➢ 1º las cadenas por orden alfabico

➢ 2º terminamos con el sufijo -eter.

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

 Éteres
Ejemplos

CH3-O-CH3 dimetileter

CH3 1 1
CH3-CH-CH-CH2-CH2- O-CH2-CH3
CH3
3,4-dimetilpentil etil éter
 Aminas
Amoniaco NH3 que ha sustituido los H por
radicales

R-NH2
Nomenclatura:
➢ Nombre del radical+ sufijo -amina.

➢ Si hay varios radicales se elije el principal y el

resto se nombran como sustituyentes con el
localizador N.

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

 Aminas
Ejemplos

CH3-CH2-NH2 etilamina

CH3
CH2
1
CH3-CH2-CH-CH2-CH2- NH-CH3 3-etil-N-metilpentanamina

CH3-CH2-CH2-CH2- N-CH2-CH3 N,N-dietilbutanamina

CH2

CH3
 Amidas
Derivan del ácido carboxílico donde se ha
sustituido el -OH por NH2
O
R-CONH2 -C
NH2
Nomenclatura:
➢ Nombre del radical+ sufijo -amida.

➢ Si son amidas sustituidas, los radicales sobre el

nitrógeno se nombran como sustituyentes con el
localizador N.

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

 Amidas
Ejemplos

CH3-CH2-CONH2 propanamida

CH3
CH3-CH- CONH-CH2-CH3 N-etil-2-metilpropanamida

CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CO N-CH=CH2 N-etil-3-metil-N-vinilpentanamida

CH2

CH3
 Nitrocompuestos
Derivados de hidrocarburos donde se ha
sustituido un hidrógeno por un grupo nitro

R-NO2

Nomenclatura:
➢ Como sustituyentes: número + -nitro.

➢ Las instaturaciones tienen prioridad sobre el

grupo nitro.
➢
 Nitrocompuestos
Ejemplos

CH3-CH2-NO2 nitroetano

CH3 NO2
CH3-CH- CH-CH2-CH3 2-metil-3-nitropentano

NO2
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-C=CH2 2-etil-5-nitro-1-hepteno

CH2 2-etil-5-nitrohept-1-eno
CH3
 Nitrilos
Se caracterizan por tener un grupo ciano.
También se los denomina cianuros de alquilo

R-CN R-C N

Nomenclatura:
➢ Cadenas sencillas: número de carbonos
terminado en -nitrilo.

➢ Como derivado del cianuro: -cianuro de alquilo.

 Nitrilos
Ejemplos

CH3-CH2-CH2-CH2-CN pentanitrilo

1
CH3-CH =CH-CH2-CH2-CN 4-hexenonitrilo
Hex-4-ennitrilo

1
NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2 Cianuro de 7-etil-7-octeno

CH2 7-etiloct-7-enonitrilo
CH3
 Compuestos con nombre propio
CH3 OH COOH NH2 CH3 CH3

Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno

O
CH3-COOH CHΞCH

=
CHCl3 HCHO CH3-C-CH3
cloroformo Formaldehido Acetona Ácido acético Acetileno

CH3
Radicales CH3-CH- CH3-CH-CH2- CH3-CH2-CH- CH3-C-
CH2 CH3 CH3 CH3 CH3
Isopropilo Isobutilo sec-butilo tert-butilo

CH2=CH- CH2=CH-CH2- CHΞC-

vinilo alilo acetil
Fenilo Bencilo