REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN

I.E.”RENACER”

MATERIA: QUÍMICA

AMINAS, AMIDAS,
HALUROS DE ÁCIDO,
NITRILOS Y TIOLES

PROF. BLANCA INTEGRANTES: ADRIANA CORNILLIAC

ARIANA CONTRERAS

JAVIER PLAZA

LOS ROBLES, 27 DE MARZO DE 2012

 DEFINICIONES

*AMINAS: son compuestos químicos orgánicos que se consideran como

derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la
molécula por los radicales alquilo.

*DIAMINA: es una sustancia orgánica en cuya molécula hay dos grupos de -

NH2 unidos a uno o dos carbonos de radicales de hidrocarburos. La más
sencilla y conocida es la etilendiamina de composición H2N - CH2 - CH2 - NH2,
siendo un líquido de olor semejante al amoníaco cuyo punto de ebullición es a
116 °C.

*AMIDA: es un compuesto orgánico que consiste en una Amina unida a un

Acido Carboxílico convirtiendose en una Amina acida (o amida).

*COMPUESTOS HALOGENADOS: son compuestos ya sean sintéticos o

naturales, que en su composición participa algún elemento halógeno. Si los
halógenos se unen con elementos metálicos, forman sales halogenadas, como
por ejemplo, los cloruros, yoduros, fluoruros, y bromuros. También se combinan
con el hidrógeno formando ácidos, y con el oxígeno más un elemento metálico.

*HALURO: es un compuesto binario en el cual una parte es un átomo halógeno

y la otra es un elemento o radical que es menos electronegativo que el
halógeno. Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser un
fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro.

*NITRILOS: Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano
(-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del [[cianuro
deos que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
 USOS
a) Anilina

El principal uso de la anilina es la producción de espuma rígida de poliuretano,

MDI. El 90% de su producción mundial se utiliza para la producción de dicha
espuma rígida de poliuretano. La anilina también es usada para fabricar una
amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano,
productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores
para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

b) Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como

los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es
utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3). Muy utilizada en
la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

c) Metanotiol
El metanotiol se utiliza principalmente para producir metionina, que es utilizado
como un componente alimenticio de las aves de corral y pienso. Se utiliza en la
industria del plástico, y como un precursor en la fabricación de pesticidas. Sirve
también como aditivo en los carburantes de los aviones de reacción. También
es utilizado como producto para la descomposición de la madera en las
trituradoras de pasta. El metanotiol se emplea para dar el olor característico del
gas butano para detectar posibles fugas.

d) Etanotiol:
Se emplea profusamente en el laboratorio para reducir los puentes disulfuro y
puede actuar como antioxidante biológico, reciclando radicales hidroxilo(Entre
otros). Se emplea ampliamente debido a que el grupo hidroxilo le confiere
buena solubilidad en agua, a la vez que disminuye la volatilidad. Debido a su
reducida presión de vapor, su olor, aunque es desagradable, es menos molesto
que el de otros tioles relacionados. En la práctica, el etanotiol se utiliza para
detectar fugas de gas sin olor , incluyendo que se añade en pequeñas
cantidades en el gas natural , que en realidad es un gas inodoro.

e) Bencidina:
La bencidina se emplea sobre todo en la fabricación de colorantes. Esta
sustancia se tetrazotiza y reacciona con otros productos intermedios para
formar tintes. Su uso en la industria del caucho se ha abandonado. La
auramina se utiliza en tintas para imprenta y como antiséptico y fungicida.
 f) Butilamina
Se usa como pesticida y líquido alcalino fuerte utilizado en las industrias del
caucho, en la fabricación de drogas, productos farmacéuticos y colorantes.

g) Acetamida

Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan

ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde
para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas,
como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes
muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente
en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos
aromáticos a partir del petróleo crudo y un disol- vente para colorantes.

h) Acetaminofén

Sus principales usos son como Antipirético para controlar la fiebre y Analgésico
para dolor de cabeza, dolor de espalda y dolores musculares en general.
 NOMENCLATURAS

a) Nomenclatura de las Aminas

Se usa la designación de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos

al número de grupos alquilos que están unidos al nitrógeno. Así, si la amina
tiene un grupo alquilo y dos hidrógenos se le conoce como primaria, si tiene
dos alquilos y un hidrógeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrógeno,
terciaria. Debido a que tiene un par electrónico, puede formar compuestos
tetrasustituidos, donde el átomo de nitrógeno queda cargado positivamente, y
se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que esta
denominación se refiere al número de sustituyentes que tiene el átmo de
nitrógeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el
cual se encuentra.

b) Nomenclatura de las Amidas

Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la terminación

amida

Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena se

omite el número localizador..

pentanamida, NO 1-pentanamida.

Como en el caso de las aminas , los dos hidrógenos en el N de las amidas puede ser
reemplazado por alquilos sin cambiar radicalmente el comportamiento química y físico
de los compuestos , por lo que se considera como el mismo grupo funcional. En caso
de encontrarse presentes sustituyentes en el N debe de usarse el localizador N- para
denotar que el nitróngeno está sustituido.
 c) Nomenclatura de los Nitrilos

-Nitrilos como grupo funcional

Los nitrilos se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo

(metanonitrilo, etanonitrilo, propanonitrilo).

-Grupo ciano unido a ciclos

Los nitrilos que contienen un ciclo como cadena principal se nombran

terminando en -carbonitrilo el nombre del cicloalcano.

-Nitrilo como sustituyente

Cuando el nitrilo actúa como sustituyente se denomina ciano.......... y precede

al nombre de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de
sustituyentes.
 d) Nomenclatura de los Halogenuros de Ácidos

Los halogenuros de acilo, que también se llaman halogenuros de ácido, se

nombran de acuerdo con el sistema UIPAC y también en el sistema común,
substituyendo la palabra ácido por la palabra halogenuro, según el halógeno
correspondiente, y cambiando la terminación ico del ácido por ilo. La posición
de los sustituyentes se indica en igual forma que en el caso de los ácidos, en el
sistema de la IUPAC se emplean números y en el sistema común, letras
griegas.

e) Nomenclatura de los Tioles

Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de

nombrar al tiol resultante.
- El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al
nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes.
Ejemplo: CH3SH sería metanotiol.
- Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método viejo, consiste
en sustituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del
compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano.
- Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

CARACTERÍSTICAS DE LOS HALOGENUROS ÁCIDOS

- Derivan de los ácidos carboxílicos.

- Se puede obtener halogenuro de ácido por:

*Cloración de aldehído en ausencia de agua y en presencia de luz solar.

* A partir de la reacción de un ácido carboxílico con pentacloruro de fósforo.

* A partir de la reacción de ácido carboxílico con tricloruro de fósforo.

- Se presentan en estado líquido.

-Son de característica irritante.

- Sus temperaturas de ebullición son más bajas que los ácidos

correspondientes.

- Los halogenuros de ácidos con amoniaco reaccionan formando amidas.

- Con alcoholes reaccionan formando ésteres.

-Con agua reacciona de manera instantánea formando ácidos.

CLASIFICACIÓN Y CARACTERÍSTICAS DE LAS AMINAS

Clasificación

Las aminas derivan del amoníaco (NH3) y dependiendo del número de

hidrógenos que sean desplazados por radicales (o cadenas carbonadas)
pueden ser:

-Primarias (R-NH2)

-Secundarias (R-NH-R)

-Terciarias (R-N-R)

Donde R puede ser un radical alifático o aromático (Ar-).

Características

-Formación de enlaces de hidrógeno (aminas 1ª y 2ª): dadores.

-(aminas 3ª): aceptores.
-Muy polares.
-Hasta 6 átomos de C solubles en agua y en alcoholes.
-Olor a amoníaco y a pescado descompuesto.
- Todas las aminas, incluso las terciarias, forman enlaces de hidrógeno con
disolventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes.