FACULTAD DE QUIMICA

Laboratorio Química Orgánica III

Alumnos.

Práctica No. 1 Síntesis de furanos. Obtención del furfural.

Objetivos.
1. Obtener furfural a partir de salvado por deshidratación de pentosas en medio acido.
2. Realizar la identificación del producto obtenido.

Introducción.
El compuesto químico furfural es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de la
agricultura, maíz, avena, trigo, aleurona, aserrín. El furfural es un aldehído aromático, con una
estructura en anillo, presenta características químicas muy activas, a través de las reacciones
como oxidación, hidrogenación y condensación. Su fórmula molecular es C5H4O2.

Furfural
Posee características físicas como: estado de agregación: líquido, apariencia: Aceite incoloro,
densidad: 1160 kg/m3; 1,16 g/cm3, masa molar: 96,09 g/mol, punto de fusión: 236.5 K (-36.5 °C),
punto de ebullición: 434.7 K (161.7 °C), temperatura crítica: 670 K ( °C), Índice de refracción:
1.5261 (20º C).
Propiedades químicas: Es poco soluble en agua, y muy soluble en etanol, éter, benceno, acetona y
cloroformo etc.
El furfural puede obtenerse, en general, a partir de los residuos de materias vegetales, o
subproductos de la agricultura tales como: cáscara de avena, maíz, bagazo de caña, desechos de
madera, trigo, etcétera.
El 10 % de los residuos de la producción agrícola puede convertirse en furfural con ácido sulfúrico
diluído. Esta reacción comprende los azúcares de las plantas, como los contenidos en la
hemicelulosa.

Reacción a efectuar.

Procedimiento experimental.
Pruebas de identificación a realizar.

a) 2, 4- dinitrofenilhidrazina.
Ocurre un equilibrio acido-base que da lugar a la formación de agua. Por medio de una
reacción de eliminación se forma la sal de iminio la cual, por una reacción acido base produce
la imina correspondiente, la 2,4 dinitrofenilhidrazona del furfural.

b) Reacción de acetato de anilinio.

Este reactivo se forma al hacer reaccionar a la anilina con el acido acético.
Una prueba positiva con el furfural da lugar a una coloración roja muy intensa, la cual se
atribuye a la formación de ácido glutaconico.

c) Reacción de Tollens.
Esta es una prueba característica de identificación de aldehídos, que mediante la reacción de
óxido reducción da lugar a la formación del espejo de plata.

Resultados.
PRUEBA
2-4- Dinitrofenilhidrazina Positivo
Acetato de anilina Positivo
Reactivo de Tollens Positivo

Análisis de resultados.

La prueba de 2, 4- dinitrofenilhidrazina da como resultado una precipitado de color naranja. Lo

que nos indica que existe un grupo carbonilo ya sea de cetona o de aldehído. No se obtuvo el
punto de fusión para verificar que se tartaba de la 2, 4- dinitrofenilhidrazona del furfural.
Para la prueba de acetato de anilina se obtuvo un resultado positivo al obtener una coloración rojo
intenso en el papel filtro. Por lo que se determinó la presencia del furfural debido a la ruptura del
anillo para formar el 2-hidroxi-1,5-diaril-glutaconaldehído, que es el que aporta el color.
La prueba del reactivo de Tollens fue la última prueba realizada para confirmar la presencia de un
aldehído, por lo tanto la presencia del furfural. El resultado fue positivo. Esta prueba se utiliza
como complemento a la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidracina.

Conclusión.

A partir de diversas fuentes naturales se puede obtener furfural, pero se requeriría de una gran
cantidad de materia prima para obtener una cantidad considerable de producto.
Conocer la química del grupo carbonilo y en particular del furfural nos permite identificarlo son
necesidad de recurrir a técnicas como IR o RMN.
Las pruebas realizadas fueron cualitativas, por lo que no se calculó un rendimiento de reacción, sin
embargo se obtuvo aproximadamente 1 mL a partir de 7.5 g de salvado.

Bibliografia.
P. Maireles-Torres, R. Mariscal, M. Ojeda, I. Sádaba y M. López. "Furfural: a renewable and
versatile platform molecule for the synthesis of chemicals and fuels", Energy and Environmental
Science, 2016, 9, 1144-1189.
Ávila G. “Química orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico” pp 463, 475.