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Practica No.

2
SINTESIS DE BENZALACETOFENONA

Misael Garcia Garcia


Oscar Castro Morales
Grupo: 2QV1
Equipo: 2
Profesora:
Objetivos:

• Objetivos, obtener la benzalacetofenona (chalcona) empleando la reacción de Claisen-


Schmidt

• Identificar el producto sintetizado por medio de una reacción química y la determinación


de su punto de fusión.

• Comprobar que la pureza de la benzalacetofenona a través del uso de una cromatografía


en capa fina.

RESULTADOS:

Rendimiento:

P.M. 120.15 106.12 208.26

P 1.03 g/mL1.04 g/mL

Masa 1.236 g 1.04 g 2.1423g (teórica)

Volumen 1.2 mL 1.0 mL

Moles 0.01028714 0.009800226

Masa de producto obtenido: 1.28 g

2.1423g--------------100%

1.28g-----------------X

X= 59% Rendimiento

Punto de fusión: 48 ◦C
Cromatografía en capa fina:

Rf= __Distancia recorrida__


Distancia total

Rf= Benzalacetofenona= 2.1/4 = 0.52

Prueba con bromo: Positiva

ANALISIS DE RESULTADOS:

En la cromatografía se muestra más de un solo compuesto en el área de las 3 muestras que se


corrieron (benzalacetofenona, acetofenona y benzaldehído) lo cual indica que había una mezcla de
compuestos en el producto y que los reactivos con los que se trabajaron estaban contaminados
por al menos otro compuesto. Esta prueba solo se llevó a cabo para poder saber si habíamos
obtenido un producto o si se encontraban los reactivos presentes en el producto, si se quisiera
comprobar la existencia de la benzalacetofenona, se tendría que correr junto a una muestra de la
misma.

La benzalacetofenona es soluble en etanol, uno de los compuestos químicos con los que se apoyó
para la síntesis por lo que se utilizó etanol a bajas temperaturas para evitar la pérdida de
benzalacetofenona que se cristaliza por debajo de los 56 ºCy es poco soluble en etanol frio, sin
embargo cierta porción de producto se pudo haber perdido en el filtrado.
Parte esencial del procedimiento es agitar la muestra durante al menos 20 minutos, no fue posible
agitar de manera correcta la mezcla de reactivos, puesto que la poca cantidad de reactivos y la
pasta naranja-amarilla que se formó,era un poco viscosa y se adhirió a las paredes del vaso lo cual
complico más el poder agitar la muestra.

La reacción que se lleva a cabo es una condensación aldólica entre el adol de la acetofenona y la
molécula de benzaldehído.
MECANISMO DE REACCIÓN.
BENZALACETOFENONA
Reacción con Br₂/CCl₄

CHALCONAS:

TAUTOMERISMO:
CUESTIONARIO:

1. Explica porque se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en este


experimento
Las moléculas que utilizamos como reactivos no tienen hidrógenos alfa que se puedan extraer,
en su lugar está un anillo aromático del cual no se pueden extraer hidrógenos puesto que no
son ácidos como es el caso del hidrogeno extraído de la acetofenona.

2. Indique porque se pierde fácilmente agua (acción de eliminación) en medio alcalino


en el producto de adición, para obtener un producto ᵜ-ᵝ-insaturado.
La estructura hiperconjugada entre el anillo aromático y el carbonilo Le brinda la suficiente
estabilidad para poder expulsar el grupo –OH.

3. Diga cómo afecta, en la reacción, la presencia de ácido benzoico, si estuviera


presente en el benzaldehído.
Se formaría una mezcla de 4 compuestos
4. ¿Qué característica tienen los hidrógenos alfa en un grupo carbonilo?
Los hidrógenos alfa son muy ácidos puesto que el anion que se forma tras la salida del
hidrogeno se estabiliza por resonancia con el carbono adyacente deslocalizando los electrones
del enlace pi carbono-oxigeno terminando con un oxigeno con carga negativa.

5. En el transcurso de la reacción para obtener benzalacetofenona se forman 2


carbaniones:
a. Indicar cual de los dos seria mas estable.
El cabanion más estable es el del enolato de la acetofenona, puesto que los carbaniones son
más estables cuando están menos sustituidos (carbaniones primarios) además de que el carbanión
puede introducir el par de electrones para resonancia.

6. Escribir la reacción que se lleva a cabo en la parte de identificación

7. Aplicando la reacción de claisen-schmidt, indicar; (a) las reacciones necesarias para


la obtención de la Dibenzalacetona y (b) la estructura de los carbaniones que se
formarían en el transcurso de la reacción.
8. Explique qué tratamiento se deberá dar a a los efluentes líquidos de la reacción para
poder desecharlos en el drenaje.
Se debería aplicar una neutralización con una base

• BIBLIOGRAFÍA:Maryadele. J. Etal.THE MERCK INDEX AN ENCYCLOPEDIA OF CHEMICALS,


DRUGS AND BIOLOGICALS. Editorial Staff. Thirteenthedition. (2001) WhitehouseStation, NJ
USA.

• John McMurry. QUIMICA ORGANICA. Octava edición, Cengagelearning, 2012;22:871-874,