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Objetivos:
2.- Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la
determinación de su punto de fusión.
Fundamento:
• 1.- Formación del enolato por sustracción del hidrogéno α debido al medio básico.
• 2.- El enolato realiza una adición nucleofílica sobre el grupo carbonilo del otro compuesto.
Cómo se mencionó previamente, si la temperatura supera los 5ºC el aldol pierde agua formando un
producto α,β-insaturado. El mecanismo de esta reacción transcurre a través del enolato, que
elimina ión hidróxido dando el producto final.
La reacción de Claisen-Schmidt consiste en la síntesis de cetonas α, β insaturadas por
condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.
En este tipo de condensación aldólica se utiliza un aldehído aromático como electrófilo, ya que al
no tener hidrógenos enolizables (en posición α) no puede convertirse en un enolato, por lo que la
cetona es la que inicia la reacción.
Esto facilita la obtención de un producto específico ya que por medio de la condensación aldólica
existe la posibilidad de obtener varios productos al formar enolatos en ambos reactantes.
Resultados:
En la mezcla inicial se observó la formación de un sólido suspendido de color verde pálido que fue
cambiando de tono hasta adquirir un color amarillento y que posteriormente precipitó en forma de
granulos amarillos.
Suponiendo un rendimiento teórico óptimo, usando reactivos al 100% de pureza se obtendrían 1.6g
de dibenzalacetona, por lo que comparativamente se obtuvo una eficiencia del 31%.
Al agregar la solución de Br2/CCl4 ésta perdió su coloración café al mezclarse con una solución del
producto obtenido.
Discusión:
Esta reacción puede ocurrir en cualquiera de las dos insaturaciones (son simétricas) o en ambas
en caso de haber suficiente cantidad de bromo.
Nótese que el bromo no reacciona con los dobles enlaces de los anillos aromáticos ni con el del
grupo carbonilo, esto es debido a su resonancia en el caso de los anillos aromáticos y a su
polaridad en el caso del carbonilo.
La prueba de solubilidad también resultó positiva. Debido a la presencia de dos anillos aromáticos
la molécula de dibenzalacetona tiene una polaridad baja, por lo que es más soluble en compuestos
no polares que en compuestos polares.
La molécula de acetona presenta una menor polaridad que la molécula de etanol, por ello la
solubilización de la dibenzalacetona es mayor en ésta.
La baja eficacia de la reacción se debe probablemente a bajos niveles de pureza en los reactivos
utilizados y a fallas en la ejecución de la reacción.
Conclusión:
o Al hacer reaccionar un aldehído aromático (Benzaldehído) con una cetona alifática
(Acetona) en un medio básico se lleva a cabo una reacción de condensación
aldólica, generando un aldol, el cual subsecuentemente sufre una deshidratación y
forma una cetona α,β-insaturada (dibenzalacetona). Esta reacción se conoce como
reacción de Claisen-Schmidt.
o Como muchas otras reacciones esta reacción no da un producto 100% puro, el
producto obtenido puede ser tratado mediante una recristalización para aumentar
su grado de pureza.
o El producto obtenido es soluble en disolventes no polares y lleva a cabo una
reacción de adición electrofílica en presencia de bromo diatómico.
o El producto se identificó por lo previamente mencionado como dibenzalacetona.
Bibliografía:
McMurry J. Química Orgánica, 2008, 7ª edición, Editorial Cengage Learning, páginas:
877-880.