NITRACIÓN DEL ÁCIDO SALICÍLICO

Ana María Vera Escamilla (1727774); Nataly Alvear Palacios (1831392)

Departamento de Química, Universidad del Valle
Fecha: 09 de marzo 2018

RESUMEN

Palabras clave:

1. DATOS Y CÁLCULOS Calculo del porcentaje de rendimiento:

Tabla 1. Datos obtenidos experimentalmente. Como la reacción entre el ácido salicílico y el

ácido nítrico es 1:1, se calcula el reactivo limitante
Material Peso (g) y se obtiene la cantidad teórica del compuesto.
Ácido Salicílico 0,1015
1 mol ác. salicí.
Vidrio reloj vacío 42,6560 0,1015g ác. salicí.×
138,121g ác. salicí.
Vidrio reloj + muestra 42,7283
Compuesto obtenido 0,0723 = 𝟕, 𝟑𝟒 × 𝟏𝟎−𝟒 𝐦𝐨𝐥 á𝐜. 𝐬𝐚𝐥𝐢𝐜í.

Tabla 2. Punto de fusión teóricos para isómeros 𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖 1,51 g ác. nitric.
del Ácido 5-nitrosalicílico. [1] 0,2mL ác. nitrico × ×
mL ác. nitric.

Compuesto Punto de 1 mol ác. nitric.

× = 𝟒, 𝟕𝟗 × 𝟏𝟎−𝟑 𝐦𝐨𝐥 á𝐜. 𝐧𝐢𝐭𝐫𝐢𝐜.
fusión 63,01g ác. nitric.
teórico(°C)
Ácido 5-nitrosalicílico Por lo tanto, el reactivo limitante es el ácido
Ácido 3-nitrosalicílico salicílico, entonces la cantidad de compuesto que
se debió obtener fue:
Ácido 3,5-nitrosalicílico 230.0°C –
232.0°C 7,34 × 10−4 mol ác. salicí. ×
 Rango de fusión obtenido: 188,0 -202.3 °C 1 mol ác. 5 − nitrosalicílico
1 mol mol ác. salicí.
Promedio: 195,15°C
184,126g 1 mol ác. 5 − nitrosalicílico
(195,15 − 230)°C ×
%𝐞𝐫𝐫𝐨𝐫 𝐩𝐭𝐨. 𝐟𝐮𝐬𝐢ó𝐧 = × 100 1 mol ác. 5 − nitrosalicílico
230°C
= 𝟎, 𝟏𝟑𝟓𝟏𝐠 á𝐜. 𝟓 − 𝐧𝐢𝐭𝐫𝐨𝐬𝐚𝐥𝐢𝐜í𝐥𝐢𝐜𝐨
= 𝟏𝟓, 𝟐%

1
 0,0723g
%𝐫𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 = × 100 = 𝟓𝟑, 𝟓𝟏%
0,1351g
2. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En la siguiente práctica se realiza la nitración del
ácido salicílico por medio de una sustitución
electrofílica aromática, “En la sustitución
electrofílica aromática un electrófilo reacciona con
un anillo aromático y sustituye a uno de los
hidrógenos; la reacción es característica para
todos los anillos aromáticos”.1 En la nitración
aromática el catión NO2+ (nitronio) es el agente
electrofílico. El electrófilo que sustituye a un
hidrógeno del anillo aromático.
El catión NO2+ se consigue a partir del ácido
nítrico y ácido sulfúrico, o con la protonación del
ácido nítrico a sí mismo como se muestra a
continuación y como se trabajó en la práctica.
El ácido salicílico tiene el sustituyente –OH, cabe
recordar que los sustituyentes afectan la
reactividad del anillo aromático en la nitración
aromática un sustituyente OH hace al anillo 1000
veces más reactivo que el benceno. Este
sustituyente afecta la orientación de la reacción
siendo este un sustituyente activador orto y para.2
Una vez se forma el ion, los electrones del anillo
aromático atacan el ion positivo. el ion nitronio se
orienta en posición orto y para.
Luego del ataque, se dan las distintas
resonancias dentro del anillo y, por último. Al
2
perderse el hidrógeno para formar la molécula
H3O+, se forma el compuesto nitrado.
La nitración de un anillo aromático no ocurre en la
naturaleza, pero es particularmente importante en
el laboratorio debido a que el producto sustituido
por un grupo nitro mediante dos etapas de
nitración/reducción es la parte clave de la síntesis
industrial de varios colorantes y agentes
farmacéuticos.3
Para llevar a cabo la nitración se debe tener en
cuenta las condiciones óptimas y los cuidados
adecuados para que la reacción sea exitosa, hay
que tener en cuenta el calor suministrado a la
reacción no debe superar los 50°C porque puede
descomponerse los reactivos. La reacción se
lleva a cabo cuando aparece un gas rojizo y en
este momento la reacción debe ser aislada del
calor para que esta reacción se pueda dar,
también es necesario que la reacción se haga en
todo el ácido salicílico pues de no ser así pueden
quedarse más compuestos del esperado en la
reacción.
Como resultado de la práctica se obtuvo un
compuesto con un punto de fusión de 195.5°C
3. PREGUNTAS

4. CONCLUSIONES

5. REFERENCIAS

[1] Shriner, R.L., Fuson, R.C.,Curtin, D.Y., Morril,

T.C., “The Systematic Identifiction of Organic
Compounds”, 6th ed., Johm Wiley, New York,
1980. Pp 607,609.
[2] Mc murry y 3

3
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