1 Preliminar

1.1 Estructura de Lewis

Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y componentes representativos de una
molécula unidos mediante enlaces covalentes. Un enlace covalente se produce cuando dos átomos comparten
electrones. Si los dos átomos del enlace son iguales o tienen electronegatividad similar, los electrones son
compartidos por igual entre los dos átomos y el enlace es considerado no polar. Si los dos átomos tienen
electronegatividad significativamente diferente, los electrones no son compartidos por igual entre los dos
átomos y el enlace es considerado como polar.

En un enlace polar, el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa, y el elemento
menos electronegativo adquiere una carga parcial positiva. Las cargas parciales se denotan comúnmente con
la letra griega " d".

La electronegatividad es la medida de la capacidad de un átomo para atraer electrones. En la tabla periódica

la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha en un período. En un grupo aumenta de abajo a arriba.
La mayor electronegatividad corresponde al F (3.9) y la menor al Fr (0.7)

Una regla (algo tosca) para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es como sigue. Si las
casillas de la tabla periódica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen
un lado común (C y N por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente
pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los
átomos no tienen ningún lado en común (C y O por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos
es considerado como polar. Las cargas parciales en este último enlace pueden representarse por d+C–Od-
.Cuando se aplica esta aproximación, el Hidrógeno (H, electronegatividad = 2.1) debería situarse entre el B
(boro) y el C (carbono).

Método para dibujar las estructuras de Lewis

1. Contar el número de electrones de electrones que tiene cada átomo en su capa exterior y obtener
el número total de electrones de electrones que tiene la molécula en su capa exterior.
2. El Hidrógeno tiene 1 electrón en su capa exterior, el Carbono 4, el Nitrógeno y el Fósforo 5, el
Oxígeno y el Azufre 6, los halógenos 7.
3. Determinar el número de enlaces que tiende a formar cada átomo considerando la regla del octeto.
Los átomos se unen adquiriendo la estructura del gas noble más próximo en la tabla periódica,
que para la mayoría de los elementos que intervienen en los compuestos orgánicos es el Neón, el
cual posee 8 electrones en su capa más exterior
4. Colocar el átomo que tiende a formar más enlaces en el centro.
5. Colocar H, F, Br, Cl en el exterior.
6. Una vez colocados los átomos conectarlos mediante enlaces simples
7. Colocar los electrones en los átomos exteriores para satisfacer la regla del octeto para cada uno de
estos átomos.
8. Si hay electrones disponibles, añádanse al átomo central para que se cumpla la regla del octeto.
9. Crear los enlaces múltiples (dobles y triples) necesarios entre los átomos exteriores y centrales para
satisfacer la regla del octeto moviendo los electrones no compartidos para formar pares de enlace.

Ejemplo 1: Hallar la estructura de Lewis del ácido cianhídrico (HCN)

Átomo Electrones en la capa exterior Enlaces a formar
H 1 1
C 4 4
H 5 3
 Se dibuja el esqueleto con los átomos conectados por enlaces simples. Puesto que el C es el que más
enlaces requiere se coloca en el centro.

 Se añaden los electrones restantes a los átomos más exteriores hasta llegar a las 10 e- totales. (No
quedan electrones para colocar en el Carbono)

1
  El Carbono no cumple la regla del octeto (pero el H y el N sí).Se mueven los electrones de valencia
desde el N para formar un enlace múltiple entre el C y N (triple).

1.2 Carga formal

Los átomos más comunes en los compuestos orgánicos suelen formar un número determinado de enlaces (C 4
enlaces, N 3 enlaces, O 2 enlaces, H y halógenos 1 enlace). Cuando dichos átomos forman un número de
enlaces que no es el indicado, para que la contabilidad de electrones sea coherente, es necesario colocar en
ellos una carga formal que se indica mediante un signo + ó un signo - en las cercanías del átomo
correspondiente. La fórmula para calcular la carga formal de cada átomo es la siguiente:

Carga formal = Nº de electrones en capa exterior - 1/2 electrones de enlace - electrones no

enlazantes
Por ejemplo:
Nº de electrones en capa exterior para el C = 4
1/2 electrones de enlace = 3
electrones no enlazantes = 2
Carga formal = 4 - 3 - 2 = -1

Nº de electrones en capa exterior para el C = 4

1/2 electrones de enlace = 4
electrones no enlazantes = 0
Carga formal = 4 - 4 - 0 = 0

Nº de electrones en capa exterior para el C = 4

1/2 electrones de enlace = 3
electrones no enlazantes = 0
Carga formal = 4 - 3 - 0 = +1

La carga formal de una molécula es la suma algebraica de las cargas formales de los átomos que la
constituyen, en consecuencia una molécula puede ser neutra aunque los átomos que la componen no lo sean.

Ejemplo 2: Hallar la carga formal del cloruro de tionilo Cl2SO O

át e.c.e -½e.e -e.n.e =c.f.p n c.f.t
Cl 7 1 6 0 2 0
Cl S Cl
S 6 3 2 1 1 1
O 6 1 6 -1 1 -1
C.F = 0

Ejemplo 3: hallar la carga formal del ácido nitroso. HNO2

H O N O
át e.c.e -½e.e -e.n.e =c.f.p n c.f.t
H 1 1 0 0 1 0
N 5 3 2 0 1 0
O 6 2 4 0 2 0
C.F= 0

1.3 Resonancia

Existen diversas moléculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (dadas por las
estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. La teoría de la resonancia explica esto
suponiendo que dichas moléculas son un compuesto intermedio entre una serie de estructuras moleculares
llamadas formas resonantes. Cada una de ellas, por sí misma, no existe, existe el conjunto llamado híbrido
de resonancia.

Ejemplo 4: Hallar la estructura de resonancia del ion acetato (CH3CO2-). El ion acetato pueden considerarse
los electrones como localizados en dos diferentes disposiciones (como se muestra más abajo). Ambas
estructuras contienen un enlace C = O, que se supone más fuerte y más corto que el enlace simple, y un enlace
C – O simple. Experimentalmente, ambos enlaces C O parecen tener la misma longitud, y ésta es
aproximadamente la media entre la longitud esperada para el enlace simple C – O y la esperada para el doble
enlace C = O. La explicación a esto, basándose en la teoría de la resonancia, es que esta molécula tiene dos
formas resonantes cada una de las cuales aparece el 50% del tiempo.

2
El híbrido de resonancia posee una menor energía (y por tanto es más estable) que cada una de las formas
resonantes.

Las distintas formas canónicas o resonantes deben tener el mismo número y la misma clase de núcleos de
átomos y el mismo número de electrones. La diferencia entre unas formas canónicas y otras se encuentra
exclusivamente en la posición de los electrones.

Para que exista resonancia deben existir al menos dos formas resonantes que tengan energía similar, si no
la molécula quedaría perfectamente representada por la de menor energía que sería la predominante.

Cuanto mayor sea el número de formas resonantes la molécula será más estable.

Toda molécula que sólo posea enlaces simples no tiene formas resonantes. Las moléculas con enlaces
múltiples pueden tener formas resonantes o no.

La resonancia estabiliza las moléculas e iones, lo cual puede explicar diversas tendencias de las reacciones
químicas. De dichas tendencias se induce lo siguiente:

1 Si un reactivo (material de partida) está estabilizado por resonancia, las reacciones químicas de esta
molécula estarán menos favorecidas que en ausencia de resonancia.
2 Si un producto (material resultante) está estabilizado por resonancia, las reacciones de las que se obtiene
estarán más favorecidas.

1.4 Ácidos y bases

Según la teoría de Bronsted-Lowry::

Ácido es todo compuesto capaz de ceder un protón (H+).

Ejemplo 4: ¿Por qué es un ácido el ácido clorhídrico?

NH3(g)+HCl(g)→NH4Cl(s)
Según la anterior reacción el ácido clorhídrico cede un protón al amoniaco.

Base es todo compuesto capaz de aceptar un protón (H+).

Ejemplo 5: ¿Por qué el amoniaco es una base?

NH3(ac)+H2O(l)⇌NH4+(ac)+OH−(ac)
Según la anterior reacción el amoniaco acepta un protón un protón del agua

Según la teoría de Lewis:

Ácido es toda sustancia capaz de aceptar un par de electrones.

Ejemplo 6: Son ácidos de Lewis: H+, Li+, Na+, K+,Be2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Sn2+...

Base es toda sustancia capaz de compartir o ceder un par de electrones.

Ejemplo 7: Son bases de Lewis: F-, Cl-,

Aunque la teoría de Lewis parece diferente, es coherente con otras teorías. La teoría de Bronsted-Lowry se
refiere al ión H+. La definición de Lewis se refiere a los pares de electrones (que conllevan una carga
negativa).En la teoría de Bronsted-Lowry es el protón H (H+) el que se mueve. En la teoría de Lewis los
electrones forman enlaces, que "tiran" de los átomos para llevarlos a sus nuevas posiciones.

Teoría Ácido Base


Bronsted – Lowry Donante de H Receptor deH
 
Lewis Receptor de e Donante de e

Figura 1: pH de algunas sustancias

3
1.5. Generalidades de la química del carbono

Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la química de más vasto
campo de estudio: la química orgánica.

La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento,
propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición excluye algunos compuestos
tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus
características pertenecen al campo de la química inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos
contra los miles de compuestos que estudia la química orgánica.

1.6. Características de los compuestos del carbono

Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos, presentamos una tabla comparativa entre
las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Tabla 1: Características de los compuestos orgánicos e inorgánicos

Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Principalmente formados por carbono, Formados por la mayoría de los
Composición
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. elementos de la tabla periódica.
Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.
Soluble en solventes no polares como Soluble en solventes polares como
Solubilidad
benceno. agua.
Conducen la corriente cuando están
Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos.
disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de fusión o Tienen altos puntos de fusión o
ebullición. ebullición. ebullición.
Poco estables, se descomponen
Estabilidad Son muy estables.
fácilmente.
Forman estructuras complejas de alto Forman estructuras simples de bajo
Estructuras
peso molecular. peso molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

1.7 El átomo de carbono

Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos orgánicos, es conveniente señalar algunas
de sus características.

Tabla 2: Características del átomo de carbono

Característica
Número atómico 6

Configuración electrónica

Nivel de energía más externo (periodo) 2

Electrones de valencia 4

Masa atómica promedio 12.01 g/mol

Propiedades físicas Es un sólido inodoro, insípido e insoluble en agua

El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros
átomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

1.8 Hibridación

4
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un
conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.

3
Hibridación sp
La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

3
Después de la promoción electrónica sigue la mezcla de los orbitales formándose 4 orbitales híbridos sp
Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los
orbítales “s” y “p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se
forman cuatro enlaces sencillos.

2
Hibridación sp
En este tipo de hibridación se combinan solo dos orbitales p con un orbital s, formándose tres orbitales
2
híbridos sp
El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el
carbono puede formar un triple enlace

1.9 Geometría molecular

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Tabla 3: Geometría y ángulo de las hibridaciones del carbono

Geometría molecular tetraédrica.-

El carbono se encuentra en el centro
de un tetraedro y los enlaces se
dirigen hacia los vértices.

Geometría triangular plana.- El

carbono se encuentra en el centro de
un triángulo. Se forma un doble
enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos

enlaces sencillos y uno triple.

5
Figura 1: Geometrías del átomo de carbono según los enlaces

1.10 Tipos de carbono

En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al cual esté
unido el átomo en cuestión.
Ejemplo:
Primario.- Está unido a un solo átomo de carbono. CH3-CH2-CH3
Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul.

Secundario.- Está unido a dos átomos de carbono. Ejemplo:

CH3-CH2-CH3
El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de carbono, los de color azul.

Terciario.- Está unidos a tres átomos de carbono. Ejemplo:

El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul.

Cuaternario.- Está unido a 4 átomos de carbono. Ejemplo:

El carbono rojo es cuaternario porque está unido a cuatro átomos de carbono, los de color azul.

Ejemplo 5
Complete los datos de la tabla para los diferentes átomos de carbono de la molécula 5-etenil-3-etil-2,2-
dimetil-3-octen-7-ino:

Tabla 4: Características de los carbonos de la molécula 5-etenil-3-etil-2,2-dimetil-3-octen-7-ino

Tipo de Geometría Ángulo de
Carbono Tipo de enlace Tipo de carbono
hibridación molecular enlace
a) Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario

b) Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario

c) Triangular plana 120° Doble Secundario

d) Lineal 180° Triple Primario

e) Triangular plana 120° Doble Secundario

f) Lineal 180° Triple Secundario

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en el
carbono d) está unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un átomo de cloro

1.11 Tipo de cadena e isomería

Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen
ramificaciones.
Ejemplos:

6
Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tienen el mismo número de átomos de carbono e hidrógeno,
pero representan compuestos diferentes debido a la disposición de dichos carbonos. Este fenómeno muy
común en compuestos orgánicos se conoce como isomería. Consiste en que compuestos con la misma
fórmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre
y características diferentes.

Ejemplo: C5 H12

n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

Las tres estructuras tienen la misma fórmula molecular pero la distribución de sus átomos es diferente. Este
tipo de fórmulas conocidas como semidesarrolladas son las de uso más frecuente en química orgánica, ya
que la fórmula molecular no siempre es suficiente para saber el nombre y tipo de compuesto.

Bibliografía

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm#generalidades