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Alquenos
- Insaturados
Alquinos
Aromáticos
Longitud 1,09 A
Angulo 109,5 º
ETANO
Fórmulas moleculares
Da el número de átomos de cada elemento que tiene un molécula
Alcanos Cn H2n+2
Cicloalcanos Cn H2n
Fórmulas empíricas
Sólo da la proporción
Ejm propano C3 H8 C3 H8
Butano C4 H10 C2 H5
Fórmulas estructurales
Proporciona como estan los enlaces
Estructura de Lewis
Proporciona todos los enlaces mostrando el par de electrones compartidos mediante
un guión.
Ejem
H H
Etano H–C–C–H
H H
Ejem.
CH3 – CH3
Representación . Modelos
Barras y bolas
Cuñas
H H
H
H
C C C
H H
H H H
H
Lineas y ángulos
H3C
CH3
Propano
H3C
Butano CH3
H3C CH3
Pentano
H3C
Hexano CH3
Propilciclohexano
CH3
2.2 Nomenclatura
Isómeros
Los alcanos de cadena lineal se les pone el prefijo –n- –CH2
CH3 CH3
CH3–CH–CH2–CH2 –CH3 CH3–C–CH3 Neopentano
Isohexano CH3
Grupos alquilo
El lenguaje que se emplea para expresar a las estructuras carbonadas al cual se retira
un hidrógeno.
/
CH3– CH3–CH2– CH3–CH2–CH2– CH3–CH–CH3
Metilo Etilo n-Propilo Isopropilo
/
CH3–CH2–CH2 –CH2- CH3–CH2–CH –CH3
n-Butilo sec-Butilo
CH3 CH3
CH3–CH–CH2- CH3–C –CH3
Isobutilo t-Butilo
CH3 CH3
CH3- CH -CH2-CH –CH -CH2-CH3 (7)
(1) CH2-CH2-CH3
2,5-dimrtil-4-n-propilheptano
6,9-dietil-3,5-dimetilundecano
Regla 3 Nombrar el (los) grupo(s) alquilo(s) unidos a la cadena carbonada principal según
la sintaxis [número de ubicación-grupo alquilo], hacerlo en orden alfabético.
Los prefijos - n-, - sec- , -t- no se consideran para el orden alfabético; pero los prefijos –
iso- y –neo- si se consideran.
Regla 4 Si algún grupo alquilo se encuentra en la cadena más de una vez, emplear los
prefijos di, tri, tetra etc, e indicando la ubicación de cada grupo. Los números se separan
por comas
Sintaxix [ número, número,número-tri-grupo alquilo]
CH3
CH2 CH
3
CH3 CH2 HC HC
CH2 CH CH CH3
H2C
CH3
CH3 6-etil-3,4,5-trimetilnonano
CH3
CH3 CH2
13-sec-butil-4,5,10,15-tetraetil-17-metil-16-(2,3-dimetilbutil)eneicosano
Cicloalcanos
CH3 CH3 CH 3
CH3
H3C CH3
CH3
H3C
Trans-1-isopropil-2-metilciclopentano Cis-1,3-dimetilciclopentano
H3C
n-Propilciclopentano
Biciclos
Biciclos en puente
CH3
Biciclo[2.1.1]hexano 2-Metil-biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[2.2.2]octano
Biciclos fundidos
El etano
Comformación escalonada
Conformación eclipsada
Degrees of Rotation
El propano
CH3 CH3
CH3 CH3
E
Degrees of Rotation
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
El n-butano
A A
C C
E
B E
Degrees of Rotation
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3 CH 3
CH3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
CH3 CH 3 CH 3
A B C D C E A
CONFORMACIONES DE CICLOALCANOS
Teoría de Baeyer
Tensión angular
CO2
conformación bote
CH3 H
H
H3C
Ejem
H3C CH3
H3C C H
H Cl H
H3C H
Cl
H3C C
H3C
Propiedades físicas
Pf Peb densidad
Metano -183 -162
Etano 11 -172 -88,5
Propano 15 -187 -42
n-Butano 49 -138 -0
n-Pentano 8 -130 36
n-Hexano 35 -95 69
n-Heptano 4,5 -90.5 98
n-Octano 33,5 -57 126
n-Nonano 3 -54 151
n-Heptadecano 22 280
Isobutano -159 -12
Isopentano -160 28
Neopentano -17 9,5
2,3-Dimetilbutano -154 58
2,2,3,3-tetrametilbutano 100,7 106,3
H3C CH3
CH3
C C
H3C
CH3
H3C
Fuente industrial
Petróleo
Mezcla de hidrocarburos, contiene en menor proporción O, S, N y metales (Ni, Fe, V)
Clasificación
- Paraffínicos
- Nafténicos
- Aromáticos
Explotación
Tratamiento previo
Eliminación de sólidos terreos y agua emulsionada.
Refinación de petroleo
Comienza con destilación de crudo
Sigue desintegración catalitica( se toma fracciones de queroseno y se rompe)
Fracción T eb ºC Nº C
Gas < 20 C1 – C4
Eter de petróleo 20 – 60 C5 – C6
Ligroína 60 – 100 C6 – C7
Gasolina 40 – 200 C5 – C10
Querosene 170 – 320 C12 – C18
Diesel 250 – 370 C15 – C18
Aceite lubricante >350 C16 – C20
Parafina Pf 50 C20 – C30
Asfalto
Pirolisis
Cracking térmico
700 – 900 ºC
CH3- (CH2 ) 16- CH3 CH3- (CH2 ) 7- CH3 + CH3- (CH2 ) 6- CH =CH2
Cracking catalítico
Al2O3 SiO2
CH3- (CH2 ) 16- CH3 CH3- (CH2 ) 7- CH3 + CH3- (CH2 ) 6- CH =CH2
400 ºC
Isomerización
Reformación Catalítica
Cuadro 1: Entalpías de combustión de alcanos
Escala n-heptano 0
Isooctano 100
2,2,4-trimetilpentano
El octanaje se mejora :
- isómeros ramificados
- cicloalcanos
- olefinas
- aromáticos
Aditivos
Plomo tetraetilo
Metil-t-butiléter
Etanol
Contaminación Ambiental
1. Efecto invernadero
2. Smog fotoquímico
N2 + O2 2 NO
NO + ½ O2 NO2
O2 + O•. O3
O
R-O•. + O2 R-C-O-O•.
O O
R-C-O-O•. + NO2 R-C-O-O-NO2 PAN
a) La termodinámica
b) Cinética
Velocidad de reacción
c) Estado de transición
Es la especie de mayor energía a lo largo de la trayectoria de reacción
Se acompaña con energía de activación Eact
Postulado de Hammond:
Un estado de transición se parece más a la especie más cercana en energía
d) Mecanísmo e intermediarios
Las reacciones se llevan a cabo en etapas, cada etapa forma especies químicas
llamadas intermediarios, los cuales pueden ser radicales libres, iones (cationes o
aniones)
Ejem
A + B D
A A*
A* + B D
250 – 400 ºC
CH4 + X2 CH3-X + H-X
O hν
X: Cl, Br
Mecanísmo
hν
X X 2X
1)
CH3 H X CH3 . H- X
2)
CH3 . X X CH3 H X
3)
D D D
H-H 104 CH3-H 104 C2H5-Cl 84
F-F 38 CH3-F 108 n-C3H7- Cl 82
Cl-Cl 58 CH3-Cl 84 i- C3H7- Cl 81
Br-Br 46 CH3- Br 70 t- C4H9- Cl 79
I-I 36 CH3-I 56 C2H5-Br
H-F 136 C2H5-H 98 n-C3H7- Br 69
H-Cl 103 n-C3H7-H 98 i- C3H7- Br 68
H-Br 88 i- C3H7-H 95 t- C4H9- Br 63
H-I 71 t- C4H9-H 92
Cloración
ΔH=-25
F Br I
X – X 2 X• 38 46 36
ΔH -102 -8 13
El oxigeno inhibe la reacción
( 3)
( 2)
( 1) ( 4)
Reactividad
F> Cl > Br > I
CH3-CH2-CH2- CH3 + Cl2 CH3-CH- CH2- CH3 + CH3-CH2- CH2- CH2-Cl
Cl
77% 28%
r2 = 400 r1
Energía de activación ( Facilidad de separación de hidrógeno)
Eact kcal/mol
R X=Cl X=Br
CH3 4 18
1º 1 13
2º 0,5 10
3º 0,1 7,5
Ejemplo
En bromación de propano
rn = k x.1x1x6 = 6k
ri = kx1x82x2 = 164k
Orientación y reactividad
El carácter radical del estado de transición afecta más la Eact , a mayor estabilidad del
radical, mas estable será el estado de transición y más rápido se formara el radical.
Reactividad y selectividad
El cloro es 375 000 veces más reactivo que el bromo frente al metano, pero es menos
selectivo.
LA COMBUSTION