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Ciências da Natureza e
suas Tecnologias – Prof.
Zitto
Observe que a reação ocorre na presença de um As reações de adição mais comuns são:
catalisador - trióxido de enxofre (SO3), e é
realizada sob aquecimento. Os produtos da
reação são Ácido benzenossulfônico e água. 1. Adição de Hidrogênio (Hidrogenação ou
reação de Sabatier-Senderens): Reação com gás
hidrogênio (H2), catalisada por metal. Se a
3- Halogenação: Até pelo nome já se
reação for de um alceno, produz um alcano:
deduz, na Halogenação ocorre a substituição do
átomo de hidrogênio por átomos de halogênio
(F, Cl, Br, I). As mais comuns são a cloração e a
bromação.
Polimerização
Os polímeros são formados através de
sucessivas reações entre os monômeros
Já o álcool usado nessa reação geralmente tem correspondentes (não necessariamente da
sido o metanol ou o etanol. Dessa forma, além mesma espécie química – copolímeros), ou
do biodiesel, obtém-se também a glicerina como através da policondensação (reação entre dois
produto. Esse é outro aspecto positivo, porque a monômeros diferentes cujos produtos são o
glicerina é um produto de valor comercial, polímero desejado e outro composto – água ou
sendo usada na produção de cosméticos e amônia, em geral).
produtos de limpeza. Um exemplo de reação de condensação é a da
formação da baquelite:
Essa reação de transesterificação para a
obtenção do biodiesel está representada abaixo:
Exercícios
Reaç ão I I
I. CH 2 CH 2 + Cl2 CH 2 CH 2
II. 2 HC CH H2C CH C CH
As equações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como reações de
a) adição e eliminação.
b) redução e adição.
c) adição e dimerização.
d) eliminação e adição.
e) eliminação e dimerização.
OH
2) CH 3 C HCH3 KOH
CH 3CH CH 2 H 2O KCl
álcool
|
Cl
3) CH 3 C HCH2CH 3 Br2
luz
CH 3 C BrCH 2CH 3 HBr
| |
CH 3 CH 3
4) CH 4 2O2 CO2 H2O H -213kcal/mol
(ΔH = calor liberado na reação)
Associe as colunas em relação às reações acima.
( ) Reação de adição.
( ) Reação de substituição.
( ) Reação de eliminação.
( ) Reação de combustão.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta:
a) 1 - 3 - 2 - 4
b) 2 - 3 - 4 - 1
c) 3 - 2 - 4 - 1
d) 1 - 2 - 3 - 4
e) 3 - 1 - 2 - 4
05 - (UNIFICADO RJ)
Considere as seguintes reações orgânicas:
ALCOOL
III. CH3–CHCl–CH3 + KOH KCl + H O + CH –CH=CH
2 3 2
Podemos classifica-las, respectivamente, como:
a) adição, substituição, eliminação.
b) adição, eliminação, substituição.
c) eliminação, adição, substituição.
d) eliminação, substituição, adição.
e) substituição, adição, eliminação.
07 - (UNIFESP SP) O fluxograma mostra a obtenção de fenil-eteno (estireno) a partir de
benzeno e eteno.
08 - (UEG GO) Abaixo, são dados alguns exemplos de transformações químicas, em que
alguns reagentes e demais condições reacionais necessários para a transformação foram
omitidos.
O
I) CH3CH2CH2OH CH3CH2C OH
O
IV) O O 2 O
09 - (PUC PR) Associe corretamente primeira coluna, que representa reações, com a segunda,
que relaciona nomes de reações:
(1) Obtenção do etóxi-etano a partir do etanol
(2) Obtenção ácido etanóico a partir do 2-buteno
(3) 1-propanol + ácido propanóico
(4) H2O + anilina
(5) C2H2 + H2O [X]
H3C–COH
() Oxidação
() Hidratação
() Redução
() Esterificação
() Desidratação
A sequência correta é:
a) 2, 1, 4, 3, 5
b) 2, 5, 4, 3, 1
c) 1, 2, 3, 4, 5
d) 3, 4, 5, 1, 2
e) 1, 2, 4, 3, 5
Br Br
(II) CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2 + HCl
Cl
pode-se afirmar que são, respectivamente, reações de:
a) oxidação e ácido-base.
b) substituição e adição.
c) oxidação e adição.
d) adição e substituição.
e) adição e ácido-base.
OH
+
H
II. CH3CH CH2 + H2O CH3CHCH3
OH O
H+
III. CH3CHCH3 + K2Cr2O7 CH3CCH3
As reações I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como:
a) adição, substituição e redução.
b) eliminação, adição e oxidação.
c) oxidação, adição e substituição.
d) redução, hidrólise e oxidação.
e) eliminação, oxidação e hidrólise.
12 - (UESPI) Abaixo, são exemplificadas algumas formas reacionais para obtenção de alguns
compostos orgânicos.
1) Preparação de alcano a partir de alcino, com o uso de níquel e calor.
2) Obtenção de ácido acético e gás carbônico a partir do aquecimento do propeno com
K2Cr2O7 concentrado e em meio ácido.
3) Produção da anilina a partir do nitrobenzeno.
As reações exemplificadas em 1, 2 e 3 são, respectivamente ,de:
a) adição, oxidação e redução.
b) eliminação, substituição nucleofílica e eliminação.
c) eliminação, substituição eletrofílica e adição.
d) adição, redução e substituição.
e) redução, oxidação e ozonólise.
13 - (UFC CE) A cânfora é uma cetona que possui um odor penetrante característico. É
aplicada topicamente na pele como anti-séptica e anestésica, sendo um dos componentes do
®
ungüento Vick® Vaporub . Na seqüência abaixo, a cânfora sofre transformações químicas em
três etapas reacionais (I, II e III).
I II
O OH
II III
De acordo com esta seqüência reacional, é correto classificar as etapas reacionais I, II e III
como sendo, respectivamente:
a) oxidação, eliminação, substituição.
b) redução, substituição, eliminação.
c) redução, eliminação, adição.
d) oxidação, adição, substituição.
e) oxidação, substituição, adição.
OH O H
a) Escreva em cada uma das setas o tipo de reação, usando as seguintes palavras:
oxidação, adição, eliminação e redução.
b) Circule, entre as substâncias mencionadas acima, a única que apresenta atividade óptica.
Cl
+ HCl H
2)
+ H2 Pt
3)
4) +
pressão
CH3
H2O
5) H3C C Br + NaOH
CH3
CH3
H2O
H3C C OH + NaBr
CH3
00. o item 1 descreve uma reação de esterificação, que tem como produto o propanoato de
metila.
01. o item 2 descreve uma reação de adição 1,2 de um haleto de hidrogênio a uma dupla
ligação. A adição do cloro segue a regra de Markovnikov.
02. o item 3 descreve uma reação de redução da dupla ligação, utilizando platina como
catalisador.
03. o item 4 descreve uma reação de adição 1,4 para formação de um anel de seis carbonos,
o ciclo-hexeno. Esta reação é conhecida como reação Diels-Alder.
04. o item 5 descreve uma reação de substituição nucleofílica do bromo por uma hidroxila.
16 - (UFGD MS) A reação entre bicarbonato de sódio e ácido acético resulta na formação de
acetato de sódio, dióxido de carbono e água. Essa transformação química pode ser
classificada como
a)uma reação ácido-base.
b) uma reação radicalar.
c) uma reação estereosseletiva.
d) uma reação fotoquímica.
e) uma reação de combustão.
17 - (UFG GO) Em um experimento de laboratório, um aluno realizou três reações, partindo de
diferentes alcenos, conforme equações químicas apresentadas a seguir.
H2O H+ (conc.)
A
H+ (diluído)
H2O H+ (conc.)
A
H+ (diluído)
H2O H+ (conc.)
A
H+ (diluído)
Com base nas equações acima,
a) escreva a fórmula estrutural da substância A;
b) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados nas reações;
c) explique por que o aluno obteve apenas um alceno como produto, apesar de ter partido de
três alcenos diferentes.
-1 -1
e as massas atômicas C = 12 g mol e H = 1 g mol . Com relação a esses compostos, analise
os itens seguintes:
00. uma molécula de ciclobutano possui 48% da massa referente ao elemento carbono.
01. o menos estável é o ciclopropano devido ao fato de ser aquele com o anel mais tensionado.
02. todos possuem a mesma fórmula empírica.
03. o ciclopentano deve ser mais solúvel em água do que em n-hexano.
04. o ciclo-hexano é mais estável na conformação cadeira.
19 - (UFG GO) A reação de Diels-Alder é uma reação de adição 1,4 entre um dieno e um
dienófilo, conforme equação química abaixo:
Dieno Dienófilo
Considerando-se como dieno e dienófilo as substâncias apresentadas a seguir
O
Dieno Dienófilo
o produto final da reação entre eles é o seguinte:
OH
a)
H
b)
OH
c)
d) H
OH
e)
20 - (PUC RJ) Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que confere maior
reatividade desses hidrocarbonetos em relação ao alcanos. Com relação aos hidrocarbonetos,
assinale a opção em que não ocorrerá uma reação de adição.
a) Etino + H2O
b) Etano + Br2
c) Eteno + Cl2
d) Buteno + H2O
e) Propino + Br2
21 - (UFT TO) Bromo molecular reage com alcenos caracterizando uma reação de adição.
Sabe-se que 1,60g de bromo reagiu completamente com 0,56g de um alceno.
Assinale a alternativa que corresponde à fórmula molecular deste alceno.
a) C2H4
b) C3H6
c) C4H8
d) C5H10
e) C6H12
22 - (UFPE) A adição de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de
isômeros cis e trans de um alqueno diclorado. O alquino utilizado pode ser o:
00. etino
01. 1-propino
02. 1-cloro-1-butino
03. 1,4-dicloro-2-butino
04. 1-cloro-1-pentino
23 - (PUC RJ) Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema
abaixo, está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido,
gerando o produto (B).
H+
H2 C CH CH2 CH2 CH3 + H2 O (B)
(A)
De acordo com estas informações, faça o que se pede:
Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de ligação do isômero do ácido oleico prejudicial
à saúde. Em seguida, cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y.
25 - (UFV MG) Em 1898 Rudolf Diesel apresentou ao mundo um motor abastecido com óleo de
amendoim, bem mais eficiente que os motores a vapor usados na época. A preocupação atual
com o desenvolvimento sustentável faz ressurgir o emprego de óleos vegetais nos motores
movidos a óleo mineral. A estrutura abaixo representa o ácido oléico, encontrado em grande
quantidade no óleo de amendoim:
O
C
OH
Ácido oléico
Com relação às reações que ocorrem com o ácido oléico, assinale a afirmativa INCORRETA:
a) A reação com etanol, em meio ácido, leva à formação de um éster.
b) A reação com H2 forma um ácido saturado.
c) A reação com Br2 é exemplo de uma reação de adição.
+
d) A reação de adição de água, catalisada por H , leva à formação de um diol.
26 - (UNIFOR CE) Considere os seguintes hidrocarbonetos:
I II III IV
Estruturas isômeras do ciclopentano capazes de sofrer reação de adição, estão representadas
SOMENTE em
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) I, III e IV.
27 - (UEG GO) Considere a reação mostrada no esquema abaixo e responda ao que se pede.
H Br
Br
28 - (UFU MG) O propeno é um hidrocarboneto insaturado de fórmula C3H6. Seu principal uso
é na produção de polipropileno.
A respeito do mecanismo que melhor descreve a reação do propeno com ácido clorídrico,
marque a alternativa correta.
a)
H3C
C CH2 + Cl H
H
Cl
H3C C CH2 + H+
H
Cl
H3C C CH3
H
b)
H3C
C CH2 + H Cl
H
Cl
H
Cl
H3C C CH2 Cl
H
c)
H3C
C CH2 + H Cl
H
H3C
C CH3 + Cl-
H
Cl
H3C C CH3
H
d)
H3C
C CH2 + Cl H
H
H3C C CH2 Cl + H+
H
Cl
H3C C CH2 Cl
A) 1) PhCO3H
diol trans
2) H2O
H 3C
B) 1) KMnO4
diol cis
2) H2O/HO-
H3C
C)
H2O/H+
álcool
H3C
H2SO4
H2SO4
OH 180ºC
O 140ºC
01. O propeno e o éter dipropílico foram obtidos, respectivamente, por reações de eliminação
e substituição.
02. Os álcoois possuem caráter ácido mais forte que os fenóis, isto é, têm maior facilidade de
se ionizar em solução aquosa.
04. Na síntese do éter, ocorre uma desidratação intermolecular e, na síntese do alceno, uma
desidratação intramolecular.
08. Se o metanol fosse colocado para reagir nas mesmas condições apresentadas no
esquema acima, seria obtido um único produto de desidratação.
16. É possível obter um éster a partir de uma reação de oxidação do éter dipropílico.
35 - (UFF RJ) O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em
produtos de uso doméstico e tem a seguinte estrutura química:
H H
H C C OH
H H
A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma
latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de
96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo
exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa
“barriga de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo.
Em relação aos álcoois, é correto afirmar que:
a) acilação de Friedel-Crafts.
b) desidrogenação catalítica.
c) substituição aromática.
d) hidrogenação catalítica.
38 - (UEPG PR) A respeito de compostos orgânicos oxigenados, assinale o que for correto.
01. Nos alcoóis, o grupo – OH encontra-se ligado diretamente a carbono saturado.
02. Os éteres são compostos de cadeia homogênea.
04. Os aldeídos, ao sofrerem reações de oxidação, formam seus respectivos ácidos
carboxílicos.
08. Os ésteres podem ser obtidos a partir de ácidos carboxílicos, por meio de reações de
neutralização.
16. A desidratação intramolecular de um álcool pode produzir um alceno.
H H
H C C H + H2O
C C
H O
H
Analogamente, em certos compostos di-carbonílicos, pode ocorrer uma condensação aldólica
intramolecular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos insaturados.
a) A condensação aldólica intramolecular do composto di-carbonílico
O
C CH 2 CH 2
H 3C CH 2 C CH 3
O
pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que são isoméricas. Mostre as fórmulas
estruturais planas desses dois compostos.
b) A condensação aldólica intramolecular de determinado composto di-carbonílico, X, poderia
produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona,
que é a mais estável. Mostre a fórmula estrutural plana do composto X.
CH 3
O CH 2
C CH 2 CH
H 2C C CH
H 2C C
CH 3
cis-jasmona
41 - (UFES) O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica Ducke syn Aniba duckei
Kostermans), da família Lauraceae, destaca-se na produção de óleo essencial de aroma
agradável, rico em linalol e muito utilizado na indústria de perfumaria. O óleo para fins
comerciais é obtido a partir da destilação da madeira. Sobre o linalol, é CORRETO afirmar:
OH
Estrutura do linalol
a) Apresenta o nome sistemático de 3-hidróxi-3,7-dimetilocta-1,6-dieno.
b) Apresenta isomeria espacial do tipo cis-trans.
c) Sofre reação de desidratação, levando à formação de 2 ligações duplas conjugadas.
d) Apresenta em sua estrutura um álcool secundário.
2 3
e) Possui 5 carbonos sp e 5 carbonos sp .
42 - (FUVEST SP) Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela
desidratação do ácido 5–hidróxi–pentanóico,
O
H2C CH2 CH2 CH2 C ,
OH
OH
imaginou que
a) a desidratação intermolecular desse composto poderia gerar um éter ou um éster,
ambos de cadeia aberta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
b) a desidratação intramolecular desse composto poderia gerar um éster cíclico ou um
ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais desses dois
compostos.
44 - (FSA SP) A desidratação do etanol, dependendo das condições em que é feita, pode ser
intermolecular ou intramolecular, produzindo como principais produtos, respectivamente,
a) álcool e éter.
b) éter e éster.
c) éter e hidrocarboneto.
d) álcool e hidrocarboneto.
e) éster e hidrocarboneto.
S S S S
HO HO
A
Luciferina
O
CO2
C O
O
N N N N O
S S S S
HO HO
Oxiluciferina B
LUZ
OH
H+
H 2N + C2H5OH
O
ácido p-aminobenzóico
H+ OCH2CH3
H2N + H2O
O
p-aminobenzoato de etila
ou benzocaína
46 - (UFRN) A reação de obtenção da benzocaína é classificada como:
a) hidrogenação.
b) esterificação.
c) oxidação.
d) hidrólise.
I
a) C C + I2 C C
I I
b) C C + I3 C C I
I I
c) C C + I4 C C I
I I
d) C C + I2 C C
I I
e) C C + I4 C C
I
I
a) eliminação.
b) substituição.
c) combustão.
d) polimerização.
e) adição.
50 - (UFRJ) O estireno é um alquil aromático de fórmula C8H8 utilizado como monômero para a
fabricação do poliestireno e de outros polímeros de grande importância comercial. Ele é obtido
a
por meio de um processo que usa dois produtos de 1 geração do COMPERJ, que
identificaremos como A e B. O processo envolve a sequência de reações indicadas a seguir.
Etapa Reação Tipo
1 A HCl C Adição
2 C B AlCl
3 D HCl Alquilação
3 D Estireno H 2 Eliminação
Escreva, utilizando a notação em bastão, os produtos petroquímicos de 1a geração A e B, dê o
nome do produto intermediário D e represente a estrutura do poliestireno.
GABARITO: 20) Gab: B
10) Gab: D
24) Gab:
O
11) Gab: B
HO
H 3C CH 3
b) c)
16) Gab: A
17) Gab:
28) Gab: C
OH
a) 29) Gab:
a)
b) Isomeria geométrica e de
posição. OH H OH OH
c) Porque os alcenos trans são mais
estáveis que alcenos cis.
CH3 OH CH3 H
18) Gab: FVVFV
diol trans diol cis
19) Gab: D
b) 42) Gab:
a) O éter de cadeia aberta que pode
OH ser formado é:
O O
C CH2 O CH2 C
4 4
CH 3 HO OH
álcool O éster de cadeia aberta que pode
ser formado é:
30) Gab: O
HO CH2 4
C O
O CH2 C
4
OH
b) O éster cíclico que pode ser
formado é:
Um dos nomes:
O
• orto-etil-metil-benzeno
• meta-etil-metil-benzeno C
33) Gab: D C
H2
34) Gab: 13 O ácido com cadeia carbônica
insaturada que pode ser formado é:
35) Gab: B O
H2C CH CH2 C
36) Gab: B 2
OH
37) Gab: C
43) Gab:
38) Gab: 21 a) A = Etóxi-etano ou etano-óxi-etano
CH3-CH2-O-CH2-CH3
39) Gab: C = Cloro-etano CH3-CH2-Cl
a) b) CH3-O-CH2-CH2-CH3 e CH3-O-
CH(CH3)-CH3
44) Gab: C
45) Gab: A
46) Gab: B
47) Gab: A
48) Gab: D
b)
49) Gab: B
50) Gab:
+ HCl
Cl
A C
40) Gab: 42
41) Gab: C
+ AlCl3 + HCl
Cl
C
D
+ H2
HC C
H2
B D Etilbenzeno
A
n
4 H–Cl = 4 x 431___
–3032 kJ/mol
c) 30,8 g de CCl4 produzido
39) Gab: C
40) Gab: 03
41) Gab: D
42) Gab: B
43) Gab: B
44) Gab: B
45) Gab: E
46) Gab: C
47) Gab:
CH2 + 3/2 O2 CO2 + H2O
O calor gerado pela queima de 140 kg
e de – 6,5106 kJ