Practica de Laboratorio N°2

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

Mayra Nathalia Calderón Rodríguez

Sandra Milena Vargas Duarte
Tecnología en Regencia de Farmacia
Universidad Industrial de Santander UIS
Bucaramanga
Química Orgánica
Marzo 2018
 RESUMEN DE LA PRÁCTICA
El objetivo de la práctica es hacer un montaje de un sistema de destilación
fraccionada para producir ciclo hexeno a partir de ciclohexanol (C6H12O) y ácido
sulfúrico (H2SO4) y observar posteriormente su reactividad con Br2/ CCL4 y
permanganato potásico (KMnO4).
Para la destilación montamos en una manta de calentamiento una columna de
vibro con desprendimiento lateral y acople para termómetro refrigerante, codo
terminal curvo que acople al refrigerante, un Erlenmeyer, soportes, pinzas, balón
de destilación, recipiente para baño con hielo y embudo de separación.

INTRODUCCION
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos
de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que
estudia la química orgánica. La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran
en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia
orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los
que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas.
Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las
industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero
no son sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se
separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria
petroquímica.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son ALIFÁTICOS Y
AROMÁTICOS. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos
y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.

MARCO TEORICO
Conocemos por hidrocarburos, a los compuestos de tipo orgánico que se
encuentran compuestos en exclusiva por átomos de carbono e hidrógeno. Los
hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los
alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos.
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1. Hidrocarburos saturados o alcanos: compuestos formados por carbono e
hidrógeno, presentan enlaces sencillos
De acuerdo al tipo de estructuras los hidrocarburos saturados o alcanos se
clasifican en:
Hidrocarburos acíclicos de cadenas abiertas que a su vez se clasifican en:
 Hidrocarburos lineales: Se nombran mediante un prefijo que indica el
número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo –ano. El más sencillo
de los hidrocarburos, es el metano que está formado por un solo átomo de
carbono unido a 4 átomos de hidrógeno.
 Hidrocarburos ramificados: Los hidrocarburos ramificados surgen a partir
de la unión de grupos alquilo a átomos de carbono “internos” en una
molécula lineal. Un ejemplo es donde se observan dos esqueletos de
carbono diferentes para la fórmula C5H12 (Este tipo de compuestos con
estructuras diferentes pero que comparten la misma fórmula molecular, se
llaman isómeros):

LINEAL RAMIFICADO

 Hidrocarburos ciclicos o ciclo alcanos: que se definen como

hidrocarburos de cadena cerrada. También llamados alcanos cíclicos,
poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva por átomos de
carbono que se unen entre sí mediante enlaces de tipo simple formando un
anillo.
2. Hidrocarburos insaturados:
 Alquenos u olefinas: Contienen un doble enlace (- C = C -) por molécula,
los más sencillos. Las raíces de los nombres derivan de los alcanos que
tienen igual número de carbonos que la cadena más larga que contiene el
doble enlace. En la nomenclatura sistemática IUPAC se añade el sufijo –
eno a la raíz característica. El más simple es el eteno, formado por 2
átomos de carbono y cuatro de hidrógeno. En cadenas de cuatro o más
átomos de carbono, se debe buscar la cadena de carbono más larga que
contenga al doble enlace.

 Alquinos o hidrocarburos acetilénicos: Contienen triples enlaces

carbono-carbono (-C ≡ C -). Se nombran siguiendo las mismas reglas que
se usaron para los alquenos, añadiendo a la raíz característica de los
alcanos correspondientes el sufijo – ino. El triple enlace tiene preferente
posición con respecto a los sustitutos de la cadena de carbono, se le asigna
el número más bajo posible al nombrarlo.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
También conocidos como bencénicos, son moléculas que poseen al menos un
anillo aromático dentro de su estructura. Esta clase de compuestos están
formados principalmente por un anillo de 6 átomos de carbono con tres dobles
enlaces, llamado BENCENO.
1. MONOCICLICOS
 Monosustituidos: Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo
bencénico por restos hidrocarbonados que se denominan cadenas
laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C6H5-,
fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en
cuyo lugar existe otro sustituyente. Se nombra el sustituyente antes de la
palabra benceno.
Ejemplos

Metilbenceno o Tolueno (C6H5-CH3)

Vinil benceno o Estireno (CcH5-CH=CH2)

Etil benceno
(CcH5-CH2-CH3)
  Disustituidos: En los compuestos disustituidos, dos átomos de hidrógeno
han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún
otro grupo funcional. Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones
diferentes.

EJEMPLO

m- CLOROMETILBENCENO
La posición es meta porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta
posición se indica con la letra “m” minúscula y los sustituyentes se acomodan en
orden alfabético uniendo la final la palabra benceno y se escribe como una sola
palabra Observe que se pone un guion entre la letra de la posición y el nombre del
compuesto.

2. POLICICLICOS
Son anillos aromáticos condensados o fundidos. No hay átomos de hidrogeno
unidos a los átomos de carbono que participen en la fusión de anillos aromáticos.
Los más sencillos resultan de la fusión de dos o tres anillos aromáticos.
 OBJETIVOS
GENERAL
Aplicar la clasificación general de hidrocarburos

ESPECIFICOS
 Preparar hidrocarburos a partir de alcoholes.
 Analizar las reacciones que se presentan con Br2/CCl4
 Analizar las reacciones que se presentan con KMnO4 al 2%

MATERIALES Y METODOS
MATERIALES- REACTIVOS
 Ciclohexanol (C6H12O)
 Solución de carbonato de sodio (NaCO3) al 5%
 Ácido sulfúrico concentrado ( H2SO4)
 Cloruro de calcio anhidro( CaCl2)
 3 tubos de ensayo
 4 pipetas
 Reloj
 Ciclo hexano (C6H12)
 Ciclo hexeno (C6H10)
 Tolueno (C7H8)
 Br2/CCl4
 Permanganato potásico (KMno4)

PROCEDIMIENTO
A. MONTAJE DE DESTILACION Y PREAPRACION DEL CICLOHEXENO
1. Conectar manta de calentamiento

2. Colocar un balón de fondo redondo en un soporte

3. Colocar piedritas de ebullición (2 o 3) para acelerar la reacción y evitar

que salte.
4. Colocar cabeza de destilación

5. Colocar termómetro de -10° a 360°C

6. Colocar tubo refrigerante esmerilado 14, 20

7. Terminar montaje

8. Introducir con una probeta 30 ml de ciclohexanol al balón.

9. Añadir 3 ml de ácido sulfúrico

10. Se genera vapor de ciclo hexeno a una temperatura de ebullición de

83°C
11. Agregar al destilado 0.5 – 1.0 ml de carbonato de sodio al 5% para
neutralizar las traza de ácido.
12. Después de la recolección del destilado mediante un embudo de
separación para descartar la capa acuosa agregar 3 gramos de cloruro
de calcio anhidro para absorber las moléculas de agua y dejar reposar.

13. El producto obtenido es ciclo hexeno.

B. REACTIVIDADES DEL CICLOHEXENO PREPARADO Y DEL
TOLUENO CON Br2/CCl4
1. Agregar a10 gotas del hidrocarburo (ciclo hexeno) 5 gotas de Br2/CCl4
al 2%.

2. Agitar y esperar durante 30 segundos si se decolora. Si no lo hace

colocar a la luz solar.

3. Anotar las reactividades.

C. REACTIVIDADES DEL CICLOHEXENO Y DEL TOLUENO FRENTE AL

KMnO4/H20 AL 2%
1. Agregar a 10 gotas del hidrocarburo (ciclo hexeno) 5 gotas de solución
acuosa de KMnO4 AL 2%

2. Agitar y anotar los tiempos de reactividad.

RESULTADOS
1. De dos ejemplos de grupos sustituyentes del benceno y dos de
grupos desactivantes.
Ejemplos de sustituyentes del benceno: el bromo y el nitro

Ejemplos de desactivantes: halógenos como el cloro y el flúor.

2. De un ejemplo de un hidrocarburo saturado y su uso.
RTA: el etano, es gaseoso y excelente combustible apreciable en el
gas natural.
3. De un ejemplo de cada clase de hidrocarburos insaturados y su uso.
RTA:
Alquenos u olefinas: el polipropileno es usado en la sintonización de
plásticos en forma de botellas; pastico duro derivado del propeno.
En la industria farmaceuta y médica se emplean los alquenos como
anestésicos.
Alquinos o acetilénicos: En la industria farmacéutica están presentes
en fármacos citostáticos.
4. De ejemplos de dos hidrocarburos aromáticos y su uso.
RTA: El fenol (hidroxibenceno) Se emplea para preparar
medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación
de colorantes.

El ácido Benzoico. Se utiliza como desinfectante y como conservador

de alimentos
 CONCLUSIONES
 En la práctica observamos reacciones de oxidación y de
halogenacion.
 Los hidrocarburos como el ciclohexano son negativos a la prueba del
Br2/CCl4, tienen poca reactividad y se da una reacción de sustitución
donde se sustituye una molécula de hidrogeno por una de bromo eso
indica que son saturados, es decir cadenas de carbono de enlaces
simples.
 El ciclohexeno se observa lechoso pero al mezclarse con un
halógeno como el bromo Br2 se observa transparente. Es una
sustancia saturada, incolora y traslucida. El doble enlace se rompe.
 Los alquenos como el ciclohexeno son sensibles a los reactivos
oxidantes como el permanganato potásico (KMnO4). Se observan
con cambio de color, un precipitado marrón con partículas sólidas.
Lo que indica que son insaturados.
 Los hidrocarburos insaturados se oxidan, la molécula se rompe y se
produce un ácido.
 Los alquenos a diferencia de los alcanos reaccionan de manera fácil
e instantánea y rápida con otros reactivos mediante reacciones de
adición al doble enlace a temperatura ambiente y no requieren luz.
 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
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Available from: https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo
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Available from:
http://www.ing.unp.edu.ar/asignaturas/quimica/teoria/quimicaorganica.pdf
3. PEÑA C, perfil V. HIDROCARBUROS AROMATICOS [Internet].
Recreandomeconlaquimica.blogspot.com.co. 2018 [cited 21 March 2018].
Available from:
http://recreandomeconlaquimica.blogspot.com.co/p/hidrocarburos-
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4. Aromáticos E. Ejemplos de Hidrocarburos Aromáticos [Internet]. Quimicas.net.
2018 [cited 21 March 2018]. Available from:
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5. La Química del carbono [Internet]. Genesis.uag.mx. 2018 [cited 21 March
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