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Los ácidos orgánicos son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se

forman al sustituir en un carbono primario dos hidrógenos por un oxigeno que se une al
carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une
mediante un enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos dicho
se sitúa siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo y su fórmula
es:

Clasificación
Según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se clasifican en:
monocarboxilicos, dicarboxilicos y tricarboxilicos.

Nomenclatura
 I. Nomenclatura común.

 Reciben el nombre que por diferentes razones se les dio antes de establecerse
nomenclaturas convencionales.
 Cuando hay sustituyentes, se utilizan letras griegas para designar los carbones,
partiendo del carbono más próximo al carboxilo:

 II. Nomenclatura IUPAC

 Se escribe la palabra acido y luego el hidrocarburo de igual # de carbones con la


terminación "oico"
 Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el # 1 al
carbono del carboxilo.
 Para ácidos aromáticos, se toma como base al acido benzoico y naftoico.

MÁS EJEMPLOS
Reacciones y principales propiedades
 A. Formación de sales

Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.


 B. Formación de esteres

Reacción con los alcoholes formando esteres, para catalizar esta reacción se emplea
generalmente una pequeña cantidad de un acido mineral como HCl o H2SO1

Principales propiedades de ácidos carboxílicos.

Estos compuestos presentan menor fuerza acidada que los ácidos inorgánicos fuetes, de C1
a C9 son líquidos y a partir de C10 son sólidos.

El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C1 a C4 sean completamente


solubles en agua, de C5 a C10 son muy poco solubles y por encima de C10 son
prácticamente insolubles en agua.

Los mas censillos presentan un fuerte olor, así el amtanoide es irritante y el etanico tiene
olor a vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al acido butírico; los ácidos
superiores tienen olor débil.

Métodos de obtención
 A. oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.

Ocurre sin degradación (sin pérdida de carbones) por acción directa del oxigeno en
presencia de catalizadores o con el empleo de oxidantes como: acido crómico, acido nítrico
o solución sulfúrica de permanganato de potasio.

 B. Hidrólisis de esteres
Muchos esteres se hallan en forma de productos naturales y sometidos a hidrólisis dan un
acido y un alcohol.

 C. Carboxilación de Alquenos

Se hace actuar sobre los alquenos monóxido de carbono y agua, esto ocurre a elevada
presión y por acción del calor en presencia de niquel carbonilo como catalizador; asi se
obtiene acidos carboxílicos de los productos de craqueo del petróleo.

Estudio de los principales ácidos carboxílicos

Es el más simple de los ácidos carboxilicos, es llamado también acido fórmico, debido a
que se obtuvo por primera vez en 1670 por destilación de la "formica rufa" (hormiga roja)

Leer más: http://www.monografias.com/trabajos81/acidos-organicos/acidos-


organicos.shtml#ixzz3ntCk8hNH

Los ácidos orgánicos son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se
forman al sustituir en un carbono primario dos hidrógenos por un oxigeno que se une al
carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une
mediante un enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos dicho
se sitúa siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo y su fórmula
es:

Clasificación
Según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se clasifican en:
monocarboxilicos, dicarboxilicos y tricarboxilicos.

Nomenclatura
 I. Nomenclatura común.

 Reciben el nombre que por diferentes razones se les dio antes de establecerse
nomenclaturas convencionales.
 Cuando hay sustituyentes, se utilizan letras griegas para designar los carbones,
partiendo del carbono más próximo al carboxilo:

 II. Nomenclatura IUPAC

 Se escribe la palabra acido y luego el hidrocarburo de igual # de carbones con la


terminación "oico"
 Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el # 1 al
carbono del carboxilo.
 Para ácidos aromáticos, se toma como base al acido benzoico y naftoico.

MÁS EJEMPLOS
Reacciones y principales propiedades
 A. Formación de sales

Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.


 B. Formación de esteres

Reacción con los alcoholes formando esteres, para catalizar esta reacción se emplea
generalmente una pequeña cantidad de un acido mineral como HCl o H2SO1

Principales propiedades de ácidos carboxílicos.

Estos compuestos presentan menor fuerza acidada que los ácidos inorgánicos fuetes, de C1
a C9 son líquidos y a partir de C10 son sólidos.

El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C1 a C4 sean completamente


solubles en agua, de C5 a C10 son muy poco solubles y por encima de C10 son
prácticamente insolubles en agua.

Los mas censillos presentan un fuerte olor, así el amtanoide es irritante y el etanico tiene
olor a vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al acido butírico; los ácidos
superiores tienen olor débil.

Métodos de obtención
 A. oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.

Ocurre sin degradación (sin pérdida de carbones) por acción directa del oxigeno en
presencia de catalizadores o con el empleo de oxidantes como: acido crómico, acido nítrico
o solución sulfúrica de permanganato de potasio.

 B. Hidrólisis de esteres
Muchos esteres se hallan en forma de productos naturales y sometidos a hidrólisis dan un
acido y un alcohol.

 C. Carboxilación de Alquenos

Se hace actuar sobre los alquenos monóxido de carbono y agua, esto ocurre a elevada
presión y por acción del calor en presencia de niquel carbonilo como catalizador; asi se
obtiene acidos carboxílicos de los productos de craqueo del petróleo.

Estudio de los principales ácidos carboxílicos

Es el más simple de los ácidos carboxilicos, es llamado también acido fórmico, debido a
que se obtuvo por primera vez en 1670 por destilación de la "formica rufa" (hormiga roja)

Leer más: http://www.monografias.com/trabajos81/acidos-organicos/acidos-


organicos.shtml#ixzz3ntCk8hNH

Es el acido orgánico mas fuerte, es un liquido incoloro de olor picante, es muy soluble en el
agua, densidad = 1,22 g/ml, pe= 100,5°C pf= 8,5°C. Produce irritación drástica en la piel.
Esta es la razón del escozor que producen las hormigas y la ortiga donde también se
encuentra.
El color lo descompone fácilmente.

En la industria se le obtiene a partir del metanoato de sodio, el cual primero es sintetizado


al reaccionar monóxido de carbono con hidróxido de sodio acuoso.

Es empleado en el acabado y teñido de materiales textiles, así como en la coagulación acida


del látex de hule y en la fabricación de artículos de piel.

Es el segundo término más sencillo de los ácidos orgánicos y el más conocido, es llamado
también ACIDO ACETICO.

Es un liquido incoloro olor picante, irritante, pf= 16,6°C; pe= 118°C, densidad= 1,05 g/ml,
cristalizada por enfriamento. Es soluble en todas porciones en agua, alcohol y en éter.

El vapor de ácido etanoico arde con llama azulada:

Cuando se le halla puro se le conoce como "acido acético glacial" ya que espontáneamente
se solidifica dando una masa de aspecto glacial.

Es solución acuosa recibe el nombre de vinagre (aprox. Al 5%), formándose por


fermentación acida de los vinos.
Existe en la savia, en el sudor, en la orina, sus compuestos importantes los acetatos abundan
en los vegetales.

El principal método industrial de preparación del acido acético consiste en la oxidación del
acetaldehído por el oxigeno del aire en presencia de catalizadores de manganeso.

Se emplea en la fabricación de acetato de celulosa y acetatos plásticos, anhídrico acético,


productos farmacéuticos, disolventes, acetatos metálicos, en ciertos cosméticos, en la
preparación de la aspirina (acido acetilsalicilico) sustancia que posee un poder analgésico y
anti pirético elevado.

Su nombre oficial es acido etanodioico, es el más importante de los ácidos dicarboxilico,


densidad 1,66 g/ml, soluble en agua y alcohol.

Es un agente irritante para la piel y membranas mucosas, es venenoso si se le ingiere.

Abunda en el reino vegetal, libre o en forma de oxalatos; en la corteza de la quina, en la


raíz del ruibarbo, los garbanzos contienen ácido oxálico libre. En el reino animal existe
como oxalato de calcio en los cálculos renales, la orina del hombre y de los carnívoros.

En el laboratorio se le obtiene oxidando el almidón o el azúcar por el HNO3 diluido.

A nivel industrial se le prepara actualmente por calentamiento del metanoato de sodio:


El ácido oxálico es empleado en la industria textil para el blanqueado teñido, para eliminar
manchas de óxido férrico y en la limpieza de radiadores de automóvil.

Es un hidroxiácido, ya que contiene los grupos funcionales oxhidrilo y carboxilo.

Su nombre IUPAC es ácido 2 – hidroxipropanoico

Se considera tres ácidos lácticos, ya que este compuesto presenta isometría óptica (cer
capitulo de ISOMERIA).

 1. ACIDO LÁCTICO ORDINARIO DE FERMENTACIÓN.

Fue descubierto por Scheele en 1780 en el suero de la leche agria es un liquido siruposo,
muy soluble en agua, alcohol y éter.

Cuando esta puro puede cristalizar por fuerte enfriamiento (pf = 18°C)
Se encuentra en la leche agria, el queso, la col fermentada y en el jugo gástrico.

Se prepara por fermentación láctica y por la acción de los álcalis cáusticos sobre
determinados azucares y el almidón principalmente.

Este ácido ordinario es inactivo, es decir es una mezcla equimolar de los isómeros
dextrógiro y levógiro.

 2. ACIDO LÁCTICO DEXTRÓGIRO.

Se encuentra en muchos órganos animales, Berzelius lo descubrió en el jugo muscular. La


cantidad de acido láctico –D en el musculo, aumenta con el trabajo debido a la
transformación del glucógeno en ácido láctico, con desprendimiento de calor; la
acumulación de este así seria la razón de la fatiga muscular.

 3. ACIDO LACTICO LEVO GIRO

Se forma en la fermentación de la sacarosa por el bacillus acidi laevolacri y puede


obtenerse también por desdoblamiento del inactivo o racémico.

Las propiedades de los tres ácidos lácticos son las mismas, con la única diferencia del poder
rotatorio y que el punto de difusión del inactivo de 18°C es inferior que los otros dos
(28°C).

Es también un hidroxiácido, su otro nombre es ácido 2 – hidroxi -1, 2, 3 –


propanotricarboilico.

Scheele lo descubrió en el zumo de los limones en 1784.


Es un sólido incoloro, transparente, cristaliza en prismas rómbicos con una molécula de
agua. Tiene sabor acido agradable, es soluble en el agua, alcohol y éter. Calentado a 130°C
se deshidrata y el acido anhidro funde a 153°C. La disolución expuesta al aire se cubre de
moho.

Es el principal acido, contenido en las frutas, en mayor cantidad en limones, naranjas,


grosellas, cerezas y cebollas.

Se le extrae del zumo del limón, el liquido se hace hervir para coagular las materias
abuminoides, se le trata con hidróxido de calcio precipitando el acido como citrato de
calcio, este finalmente se descompone con H2SO4.

Es empleado en medicina para fabricar limonadas, sales efervescentes (mezclado con


bicarbonato de sodio, ambos en polvo seco), en la preparación de citrato de magnesia que
es un purgativo y también es usado como mordiente en tintorería.

Leer más: http://www.monografias.com/trabajos81/acidos-organicos/acidos-


organicos2.shtml#ixzz3ntD0tlY6

Los ácidos orgánicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidación potente de los
alcoholes primarios o de la oxidación moderada de los aldehídos.
El grupo funcional de los ácidos también llamado carboxilo es:

Se denominan la letra o del alcano por la terminación o sufijo “oico”.

Por ejemplo:

Metano – Ácido metanoico o Fórmico (el primero de la serie).

Etano – Ácido etanoico

Propano – Ácido propanoico

Podemos encontrar distintos tipos de ácidos.

1) Aquellos que derivan de alcanos (alifáticos)

2) Aquellos que derivan de compuestos aromáticos o bencénicos

3) Aquellos que tienen funciones mixtas.

Dentro de los alifáticos, encontramos:

Saturados: Ej: Acido Butanoico (4 carbonos).

Ácidos con dos funciones ácido: En estos casos aparece en la misma molécula dos grupos
funcionales ácido. Se denominan de la misma manera pero agregando el prefijo de cantidad
“di” antes del sufijo “oico”. Por ejemplo el ácido butenodioico. Vemos una doble ligadura
entre los carbonos del medio. Como es el único lugar en donde puede estar la doble
ligadura no ponemos número para ubicarla en la cadena.
Insaturados: Pueden tener doble o triple enlace entre dos carbonos. El grupo funcional lo
vemos en el extremo inferior.

Ácidos aromáticos: Aquí el grupo carboxilo esta unido al anillo aromático.

También existen los ácidos aromáticos con dos funciones carboxilo. Ej: Acido orto
benzodioico.

Ácidos mixtos: Estos ácidos poseen además de una función carboxilo, otra distinta, como
alcohol, etc. El ácido glicólico usado en estética para la piel es un ejemplo. Vemos una
función ácido y una alcohol en la misma molécula.
Ácidos Grasos saturados:

Se encuentran naturalmente en algunos insectos, como el ácido fórmico de las hormigas.


Otros en grasas y aceites y los mayores de más carbonos en las ceras de origen vegetal y
animal.

Con respecto a su obtención, ya mencionamos que pueden obtenerse a partir de la


oxidación suave de aldehídos y más potente de alcoholes. Otro método interesante es
hidrolizando ésteres, que como ya veremos se forman por la unión de un ácido y un
alcohol. Por deshidratación de ácidos y alcoholes se obtienen ésteres. En el ejemplo
siguiente vemos la deshidratación, usando ácido sulfúrico que es un poderoso agente
deshidratante. La reacción inversa de esta se puede usar para la obtención del ácido
orgánico como habíamos mencionado.

Propiedades físicas:

Forman parte de una serie homóloga, llamada también serie forménica por ser el ácido
metanoico o fórmico el primero de la serie.

Los primeros miembros son líquidos de olor algo picante y sabor ácido, solubles en agua.
Entre el de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos se llaman ácidos
grasos superiores, de consistencia sólida, sin aroma e insolubles en agua. Los ácidos grasos
saturados son solubles en solventes orgánicos como alcohol y éter.

El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. La densidad disminuye con el


aumento de carbonos.

Propiedades Químicas:

Presentan carácter ácido: su carácter ácido es mucho más débil que el de los ácidos
minerales fuertes. Pero de todos modos se disocian y dejan en libertad iones H+. Lo cual
genera una baja en el pH. Este poder disminuye a medida que el ácido saturado crece en
cantidad de carbonos.

Formación de sales: Los ácidos orgánicos pueden formar sales con los hidróxidos más
fuertes como los de los metales de los grupos 1 y 2 de la tabla periódica.

Formación de ésteres:

Formación de anhídridos: La combinación de dos ácidos da un anhídrido y produce una


molécula de agua.

Formación de Amidas: Las amidas como veremos más adelante se forman a partir de la
unión entre una molécula de ácido y una de amoníaco, con pérdida de una molécula de
agua.

USOS:

El ácido metanoico se usa para teñir productos textiles. Como conservante en la industria
vitivinícola y cervecería.

El ácido etanoico (ácido acético), se usa para preparar celulosa (acetato de celulosa). Para la
fabricación de la aspirina y del vinagre.

Algunas sales, como el acetato de plomo, se usa en tintorería y colorantes. El acetato de


sodio para preparar metano.

Ácidos grasos insaturados

Existen dos grupos, los de doble ligadura (serie acrílica) y los de triple ligadura (serie
propíólica).

Serie acrílica: Los ácidos de este grupo se denominan también ácidos de la serie oleica. Los
dos más trascendentes en importancia son el ácido acríloco (figura) y el ácido oleico.
El ácido oleico se halla como éster en el aceite de oliva, y almendras. Los aceites con
ácidos insaturados son fundamentales en la alimentación. Los insaturados se encuentran
con gran frecuencia en aceites vegetales y pescados.

Los ácidos grasos insaturados presentan un tipo de isomería denominado estereoisomería


geométrica. Es un tipo de isomería que gira en torno al doble enlace.

Como miembro representante de la serie propíólica tenemos al ácido propinoico o


propiólico.

Su estado físico es líquido y es soluble en solventes polares como el agua y el alcohol. Al


calentarse se descompone y da acetileno.

Ácidos dicarboxílicos: Ya explicamos que estos compuestos presentan dos grupos


carboxilos en la misma molécula. Citaremos los más importantes.

El ácido oxálico es abundante en los vegetales presente en forma de sales (oxalatos). Se lo usa al
ácido oxálico como blanqueador.

ÁCIDOS GRASOS Y SUS DERIVADOS


Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos de
cadena larga. Por lo general, contienen un número par
de átomos de carbono, normalmente entre 12 y 24. Ello
se debe a que su síntesis biológica tiene lugar mediante
la aposición sucesiva de unidades de dos átomos de carbono. Sin embargo también existen ácidos grasos
con un número impar de átomos de carbono, que probablemente derivan de la metilación de un ácido
graso de cadena par.

Las propiedades químicas de los ácidos grasos derivan por una parte, de la presencia de un grupo
carboxilo, y por otra parte de la existencia de una cadena hidrocarbonada. La coexistencia de ambos
componentes en la misma molécula, convierte a los ácidos grasos en moléculas débilmente anfipáticas
(el grupo COOH es hidrofílico y la cadena hidrocarbonada es hidrofóbica). El carácter anfipático es
tanto mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada. La solubilidad en agua decrece a
medida que aumenta la longitud de la cadena.

El grupo carboxílico de la molécula convierte al ácido graso en un ácido débil (con un pK a en torno a
4,8). También presenta las reacciones químicas propias del grupo COOH: esterificación con grupos OH
alcohólicos, formación de enlaces amida con grupos NH 2, formación de sales (jabones), etc. El grupo
COOH es capaz de formar puentes de hidrógeno, de forma que los puntos de fusión de los ácidos grasos
son mayores que los de los hidrocarburos correspondientes.

Según la naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres grandes grupos de ácidos


grasos:

 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS


Desde el punto de vista químico, son muy poco reactivos. Por lo general, contienen un número par de
átomos de carbono. En la nomenclatura de los ácidos grasos se utilizan con más frecuencia los
nombres triviales que los sistemáticos. La nomenclatura abreviada es muy útil para nombrar los
ácidos grasos. Consiste en una C, seguida de dos números, separados por dos puntos. El primer número
indica la longitud de la cadena hidrocarbonada, mientras que el segundo indica el número de dobles
enlaces que contiene.
Los ácidos grasos saturados más abundantes son el palmítico (hexadecanoico, o C16:0) y el esteárico
(octadecanoico, o C18:0). Los ácidos grasos saturados de menos de 10 átomos de C son líquidos a
temperatura ambiente y parcialmente solubles en agua. A partir de 12 C, son sólidos y prácticamente
insolubles en agua. En estado sólido, los ácidos grasos saturados adoptan la conformación alternada
todo-anti, que da un máximo de simetría al cristal, por lo que los puntos de fusión son elevados. El
punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena.

Los ácidos grasos de cadena impar probablemente derivan de la metilación de un ácido graso de
cadena par. En ellos, la simetría del cristal no es tan perfecta, y los puntos de fusión son menores.
Ejemplos son el ácido propiónico (C3:0), valeriánico (pentanoico, o C5:0) y pelargónico (nonanoico, o
C9:0).

Los lípidos ricos en ácidos grasos saturados constituyen las grasas. Conviene en este punto hacer una
distinción entre los términos lípidos, grasas y aceites. Grasas son aquellos lípidos que son sólidos a
temperatura ambiente, mientras que aceites son aquellos lípidos que son líquidos a temperatura
ambiente. Tanto los aceites como las grasas son lípidos.

 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS


 Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los ácidos grasos, mayoritariamente en
forma de dobles enlaces, aunque se han encontrado algunos con triples enlaces. Cuando hay
varios dobles enlaces en la misma cadena, estos no aparecen conjugados (alternados), sino cada
tres átomos de carbono. En la nomenclatura abreviada, se indica la longitud de la cadena y el
número de dobles enlaces. La posición de los dobles enlaces se indica como un superíndice en el
segundo múmero. Así, el ácido oleico (9-octadecenoico) se representa como C18:19, y el
linoleico (9,12-octadecadienoico) como C18:29,12, y el linolénico (9,12,15-octadecatrienoico)
como C18:39,12,15.

Por lo general, las insaturaciones de los ácidos grasos son del tipo cis. Esto hace que la disposición de la
molécula sea angulada, con el vértice en la insaturación. Esta angulación hace que los puntos de fusión
de las ácidos insaturados sean más bajos que los de sus homólogos saturados. Los dobles enlaces en
trans distorsionan poco la simetría cristalina, que es muy parecida a la de los ácidos grasos saturados.

La configuración en cis o en trans de un doble enlace en la cadena hidrocarbonada también puede


indicarse en la nomenclatura abreviada. Así, el ácido araquidónico (5,8,11,14-eicosatetraenoico) se
representa como C20:45c,8c,11c,14c ó C20:4 (5c, 8c, 11c, 14c).

Algunos ácidos grasos poliinsaturados (linoleico,


linolénico y araquidónico) no pueden ser sintetizados
por los animales superiores (incluído el hombre), y como
su función biológica es fundamental, deben ser
suministrados en la dieta. Por este motivo reciben el
nombre de ácidos grasos esenciales.

Los ácidos grasos insaturados manifiestan las propiedades inherentes al doble enlace:

- Reaccionan fácilmente con ácido sulfúrico para dar sulfonatos, que se emplean frecuentemente como
detergentes domésticos.

- Los dobles enlaces pueden adicionar hidrógeno. La hidrogenación catalítica (completa) de los ácidos
grasos insaturados constituye la base de la transformación industrial de aceites en grasas sólidas (la
margarina es el resultado de la hidrogenación de aceites vegetales).

- Los dobles enlaces pueden autooxidarse con el oxígeno del aire. Es una reacción espontánea en la que
se producen radicales peróxido y radicales libres, muy reactivos, que provocan en conjunto el fenómeno
de enranciamiento de las grasas, que resulta en la formación de una compleja mezcla de compuestos de
olor desagradable.

 DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS


Con mucha menor frecuencia, aparecen en la Naturaleza ácidos grasos cuya estructura difiere en mayor
o medida de la que hemos visto hasta ahora. Entre ellos podemos destacar:

- JABONES: Son las sales de los ácidos grasos. Debido a la polaridad del anión carboxilato tienen un fuerte carácter
anfipático, y son muy miscibles con el agua, especialmente los jabones de metales alcalinos. En general, los jabones
adoptan en medio acuoso estructuras micelares en equilibrio con formas libres. Las grandes micelas esféricas pueden
incluir en su interior grasas neutras, por lo que los jabones tienen poder detergente. Las sales de los metales pesados
y alcalino-térreos (calcio, magnesio) son insolubles, y carecen de utilidad como jabones.

Jabón (2D) Jabón (3D)

- HIDROXIÁCIDOS GRASOS: contienen grupos hidroxilo en la cadena hidrocarbonada. Ejemplos son el ácido
cerebrónico (2-hidroxi C24:0), el hidroxinervónico (2-hidroxi C24:115), ambos presentes en esfingolípidos de
cerebro, y el ácido ricinoleico (12-hidroxi C18:19), presente en el aceite de ricino.
cerebrónico

hidroxinervónico

ricinoleico

- ÁCIDOS GRASOS RAMIFICADOS: contienen uno o varios grupos metilo como sustituyentes en la
cadena hidrocarbonada. Un ejemplo es el ácido tuberculoesteárico (10-metil esteárico, o 10-metil
C18:0), presente en el bacilo de la tuberculosis (Mycobacterium tuberculosis). En el hombre, el ácido
fitánico (figura inferior) aparece como consecuencia de deficiencias en el metabolismo del fitol (un
componente de la molécula de clorofila), que no puede ser degradado en el hígado.

- ÁCIDOS GRASOS CÍCLICOS: El ácido lactobacílico (figura inferior izquierda) se encuentra en bacterias y
contiene un anillo de ciclopropano, mientras que el chaulmógrico (figura inferior derecha) se encuentra en semillas
de plantas, y contiene un anillo de ciclopenteno.

ácido lactobacílico otros ácidos grasos cíclicos

- ÁCIDOS GRASOS CON TRIPLES ENLACES: Algunos actúan como antibióticos (micomicina y ácido
nemotínico) y otros son extraídos del fruto de la planta Ongokea klaineana, como el ácido 6, 9-octadecen-in-oico
( Figuras inferiores).
ÁCIDOS GRASOS
Introducción

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos, que se encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y casi
siempre esterificando al glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número
par de átomos de carbono. La razón de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se
sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se
encuentran ácidos grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del
metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de vegetales, que no son utilizados comunmente para la
obtención de aceites.

Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los alimentos, y además son generalmente producto
de la alteración lipolítica. Sin embargo, son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de
que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias.

ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES

Estructura Nombre común Se encuentra en


C 4:0 butírico leche de rumiantes
C 6:0 caproico leche de rumiantes
C 8:0 caprílico leche de rumiantes, aceite de coco
C 10:0 cáprico leche de rumiantes, aceite de coco
C 12:0 láurico aceite de coco, aceite de nuez de palma
C 14:0 mirístico coco, nuez de palma, otros aceites vegetales
C 16:0 palmítico abundante en todas las grasas
C 18:0 esteárico grasas animales, cacao

Una cuestión de nomenclatura


Según las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los ácidos grasos se numera a partir del carbono del
carboxilo, que es entonces el número 1. La posición de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griega , delta
mayúscula. Ahora bien, en las ramas científicas que consideran los ácidos grasos desde el punto de vista biológico y no
puramente químico, se utiliza otra nomenclatura, numerado la cadena a aprtir del metilo. En este caso, la posición de los
dobles enlaces se indica con la letra griega  omega minúscula, o con la letra n. La razón es que en los seres vivos la
elongación, insaturación y corte de los ácidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que numerando desde
el metilo se mantiene la relación entre los que pertenecen a la misma serie metabólica. Además, como en los ácidos grasos
habituales, y especialmente en las series metabólicas correspondientes al linoleico y linolénico los dobles enlaces están
situados siempre con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la posición del primero (contando desde el metilo)

Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC:


El ácido 18:2 9,12 se elonga para dar 20:2 11,14, que a su vez se puede insaturar para dar 20:3  5, 11, 14 o elongar hasta
24:2 15, 18.

Utilizando el sistema bioquímico:


El ácido 18:2 n-6 se elonga para dar 20:2 n-6 que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 n-6, o elongar hasta 24:2 n-6. Es
evidente cual de los dos sistemas es el más útil para el estudio del metabolismo.

ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 10:1 n-1 caproleico leche de rumiantes

C 12:1 n-3 lauroleico leche de vaca

C 16:1 n-7 palmitoleico nuez de macadamia, aceites de pescado

C 18:1 n-9 oleico aceites vegetales (muy extendido en la naturaleza)

C 18:1 n-7 vaccénico grasas de rumiantes

C 20:1 n-11 gadoleico aceites de pescado

C 22:1 n-11 cetoleico aceites de pescado

C 22:1 n-9 erúcico aceite de colza

ácidos grasos poliinsaturados y esenciales

Los ácidos grasos poliinsaturados más frecuentes pertenecen a las series n-6 y n-3, que tienen como cabezas
respectivas al ácido linoleico (18:2 n-6) y al linolénico (18:3 n-3). Estos dos ácidos grasos son esenciales, es decir, no
pueden sintetizarse en el organismo, y deben obtenerse de la dieta. Todos los demás ácidos grasos de sus series sí
pueden obtenerse a partir de ellos. ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 18:2 n-6 linoleico aceites vegetales (girasol, maíz, soja, algodón, cacahuete..)
C 18: 3 n-3 linolénico soja, otros aceites vegetales

C 18:3 n-6 gamma linolénico aceite de onagra, borraja

C 18:4 n-3 estearidónico , aceites de pescado, semillas de borraja, onagra

C 20:4 n-6 araquidónico aceites de pescado

C 22:5 n-3 clupanodónico aceites de pescado

C 22:6 n-3 docosahexaenoico aceites de pescado

Los ácidos grasos poliinsaturados son fácilmente oxidables, tanto más cuanto mayor sea el número de dobles enlaces. A partir
de tres insaturaciones, son francamente inestables, y las grasas en las que abundan solamente pueden utilizarse en buenas
condiciones en la industria alimentaria tras su hidrogenación.

ácidos grasos menos frecuentes


En la mayoría de las grasas comunes, la longitud de la cadena de los ácidos grasos saturados y monoinsaturados es de 18
átomos de carbono como máximo, y de 24 carbonos para los poliinsaturados. Se exceptúan las ceras, en las que pueden
encontrarse toda una serie de ácidos grasos saturados de hasta 35 carbonos de longitud. También en los aceites de pescado,
procedentes del metabolismo de las ceras que acumula el zooplacton, se encuentran diversos ácidos grasos monoinsaturados
largos.

ACIDOS GRASOS SATURADOS RAROS

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 20:0 araquídico aceite de cacahuete

C 22:0 behénico ceras

C 24:0 lignocérico aceite de cacahuete

C 26:0 cerótico cera de abejas

ácidos grasos con estructuras peculiares

Como ya se ha indicado, los ácidos grasos comunes tienen la cadena con un número par de átomos de carbono. Sin embargo,
las bacterias sintetizan frecuentemente ácido grasos con un número impar de átomos de carbono, que pasan a las grasas
animales. En el caso de los rumiantes, la peculiaridad de su alimentación, muy dependiente de la fermentación bacteriana del
rumen, hace que estos ácidos grasos se encuentren en su grasa y especialmente en la leche en un porcentaje pequeño, pero
significativo. Los más abundantes son el 15:0 y el 17:0 También en algunos vegetales aparecen ácidos grasos de número impar
de átomos de carbono, como el ácido pelargónico, de nueve átomos de carbono, producido por la ruptura oxidativa del ácido
oleico. Por la misma razón, aparecen en la leche y grasa de los rumiantes indicios de ácidos grasos de cadena ramificada y
ácidos grasos con dobles enlaces en configuración trans.

Los ácidos grasos trans se encuentran también en pequeñas cantidades en algunos aceites de semillas poco frecuentes, pero
son muy abundantes en las grasas procesadas por hidrogenación. En la figura pueden verse las diferencias en la configuración
entre los dos isómeros, cis y trans, del 18:1 n-9.

Ácidos grasos

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos (ácido carboxílico) con una larga cadena alifática, más de 12 carbonos. Su
cadena alquílica puede ser saturada o insaturada.

Su forma general es

R - COOH

donde el radical R es una cadena alquílica larga.

La mayoría de los ácidos grasos naturales posee un número par de átomos de carbono, esto es debido a que son
biosintetizados a partir de acetato (CH3CO2-), el cual posee dos átomos de carbono.

Ácidos grasos saturados


Estos Sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono, es decir no poseen dobles ligaduras. La mayoría son
sólidos a temperatura ambiente. Las grasas de origen animal son generalmente ricas en ácidos grasos saturados.

Los ácidos grasos saturados tienen la siguiente formula básica

CH3-(CH2)N -COOH

A continuación se dan algunos ejemplos de ácidos grasos saturados.

Butírico CH3(CH2)2COOH

Láurico CH3(CH2)10COOH

Mirístico CH3(CH2)12COOH
Palmítico CH3(CH2)14COOH

Esteárico CH3(CH2)16COOH

Araquídico CH3(CH2)18COOH

Ácidos grasos insaturados


Poseen una o más enlaces dobles en su cadena según sean mono o poli insaturados respectivamente. Son
generalmente líquidos a temperatura ambiente.

Las dobles ligaduras que se presentan en un ácido graso insaturado natural son siempre del tipo cis. Es por esto que
las moléculas de estos ácidos grasos presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un
doble enlace.

Cuando existe más de un enlace doble, estos están siempre separados por al menos tres carbonos. Las dobles
ligaduras nunca son adyacentes ni conjugadas.

La siguiente tabla contiene algunos ejemplos de ácidos grasos insaturados.

Linolenico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

Palmitoléico CH3(CH2)5HC=CH(CH2)7COOH

Aceites, grasas y ceras


Los aceites, grasas y ceras, animales y vegetales, son esteres ácidos orgánicos, pertenecientes a las distintas series de
ácidos grasos, denominados así por su presencia en las grasas. Un ester está formado por la combinación de un
alcohol y un ácido, con eliminación de agua. Los aceites y grasas animales son esteres de la glicerina (más
propiamente denominada glicerol) y una amplia variedad de ácidos grasos; las ceras, en cambio, son esteres de ácidos
de la misma naturaleza y un alcohol distinto del glicerol. Los ácidos grasos pertenecen, principalmente, a tres o
cuatro categorías: la de los ácidos saturados (ácido esteárico), la del ácido oleico (con un par de átomos de carbono
unidos por un enlace doble) y una o dos mas, formadas por ácidos más insaturados (con dos o más pares de átomos
de carbono unidos por enlace múltiple).
Los glicéridos de las series saturadas funden a temperatura superior a los de la serie oleica. Una grasa es rica en
estearato de glicerilo; mezclado con una cierta cantidad de oleato de glicerilo; un aceite es rico en oleato de glicerilo,
pero contiene una escasa proporción de estearato de glicerilo. No obstante, precisará hacer numerosas
consideraciones sobre los glicéridos de los ácidos saturados. Una molécula de glicerol requiere tres moléculas de
ácido para esterificarse totalmente. Si los tres ácidos esterificantes son iguales, la grasa es más bien dura; así ocurro
con el trieslearato de glicerilo, denominado ordinariamente estearina, que funde a 72°C. Si los tres radicales ácidos
son distintos, la grasa tiene un punto de fusión más bajo; así, el diestearo monopalmitato de glicerilo funde a 73°C.

Los aceites y grasas contienen una cierta cantidad de ácidos grasos diferentes, en ocasiones hasta en número de diez,
pero, lo más corriente es que tengan seis o más; esta circunstancia dificulta bastante el estudio de su composición. La
existencia de esteres mixtos, tales como el diestearo monopalmitato de glicerilo aumenta aún más esta dificultad,
razón por la que no es de extrañar que existan aceites y grasas cuya composición no ha sido aún totalmente
determinada.

El estudio de la composición de los aceites y grasas se basa en el conocimiento de su componente ácido, ya que la
mayoría de dichos ácidos forman parte de la composición de numerosos aceites y grasas.

Las grasas pertenecen a la amplia familia de los lípidos, que han sido clasificados en simples, compuestos y
derivados. Los lípidos compuestos incluyen los fosfatos lípidos, tales como la lecitina y la cefalina; los simples
comprenden las materias grasas y las ceras. Estas acostumbran a acompañar a las grasas, ordinariamente, en cantidad
insignificante, junto a otros importantes compuestos, que incluyen las vitaminas liposolubles (A, E, D y K),
colesteroles y otros alcoholes, y ciertos hidrocarburos. La mayor parte de estos componentes se reúnen en la fracción
insaponificable de los aceites y las grasas.

Los aceites y grasas vegetales están localizados preferentemente en las semillas y en la carne de ciertos frutos
(palmera y olivo), pero también se encuentran en las raíces, ramas, troncos y hojas de las plantas. En algunas
semillas, por ejemplo en las de la mayor parte de cereales, la grasa se halla casi exclusivamente en el germen.
También las producen ciertas bacterias, hongos y fermentos.

Los más importantes depósitos do grasa animal se hallan en el tejido subcutáneo, en la cavidad abdominal, en el
hígado y en el tejido conjuntivo intermuscular. Los huesos (grasa de huesos) y particularmente los de las patas (aceite
de pata de buey) y la piel del ganado vacuno y otros animales, también contienen cantidades apreciables de grasa.

El mecanismo de la formación de la grasa en los vegetales no es aún conocido; en los animales, la grasa puedo ser
debida a que la han ingerido como alimento a una transformación de los hidratos de carbono o también pueden
proceder de las proteínas, como consecuencia de transformaciones todavía insuficientemente conocidas. Es evidente,
sin embargo, que los ácidos altamente no saturados (linólico y linolénico), no pueden ser sintetizados por los
animales. Debido a su importancia para la vida animal estos ácidos son conocidos como "ácidos grasos esenciales".
Las grasas son digeridas por la acción de la bilis, coadyuvada por ciertos enzimas; debido a su naturaleza fuertemente
ácida, el jugo gástrico no les ocasiona ninguna transformación digestiva apreciable, en el propio estómago. En el
intestino delgado, en cambio, se produce su hidrólisis, por la acción combinada de la bilis y un enzima pancreático
(esteapsina). En la parte interior de las paredes intestinales, los ácidos grasos y el glicerol se recombinan y son
arrastrados por la linfa, dentro del torrente sanguíneo. En su calidad de agentes nutritivos, las grasas liberan más del
doble de calorías, por unidad de peso, que las proteínas y los hidratos de carbono.

Los procedimientos industriales más importantes para la producción de grasas son: fusión, expresión y extracción por
disolventes. En el procedimiento por fusión, la grasa es obtenida por calentamiento del tejido adiposo. La fusión se
emplea, casi exclusivamente, para la producción de grasas animales. El procedimiento por expresión se emplea
principalmente para la obtención de aceites y grasas vegetales, a excepción del aceite de palma, que se obtiene por
fusión. Las dos variantes principales del método por expresión son:

1. Discontinuos, con aplicación de prensas hidráulicas o análogas.


2. Continuos, empleando prensas, de tornillo.

En muchos casos, tales como la obtención de aceite de soja, se emplea la extracción por disolventes.

Estructura y características de los ácidos grasos


Son ácidos carboxílicos de cadena larga, suelen tener nº par de carbonos (14 a 22), los más abundantes
tienen 16 y 18 carbonos.

 Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son flexibles y sólidos a
temperatura ambiente.
 Los Insaturados o poliinsaturados si en la cadena hay dobles o triples enlaces, rígidos a nivel del
doble enlace siendo líquidos aceitosos.

Propiedades físicas.
A)Solubilidad. Son moléculas bipolares o anfipáticas (del griego amphi, doble). La cabeza de la
molécula es polar o iónica y, por tanto, hidrófila (-COOH). La cadena es apolar o hidrófoba (grupos
-CH2- y -CH3 terminal).

B) Punto de fusión. En los saturados, el punto de fusión aumenta debido al nº de carbonos, mostrando
tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas carbonadas.

Los Insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su cadena.
Propiedades químicas.
A) Esterificación. El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando un ester y liberando
una molécula de agua.

B)Saponificación. Reaccionan los álcalis o bases dando lugar a una sal de ácido graso que se denomina
jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la formación de micelas de ácidos grasos.
Gracias a este comportamiento anfipático los jabones se disuelven en agua dando lugar a micelas
monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.

También tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o emulsionante si
contienen pequeñas gotas de lípido.
Grasas, Aceites, Ácidos grasos, Triglicéridos
¿Que son los triglicéridos?

Los triglicéridos son los constituyentes principales de los aceites vegetales y las grasas animales. Los triglicéridos
tienen densidades más bajas que el agua (flotan sobre el agua), y pueden ser sólidos o líquidos a la temperatura
normal del ambiente. Cuando son sólidos se llaman "grasas", y cuando son líquidos se llaman "aceites". Un
triglicérido, también llamado triacilglicérido, es un compuesto químico que consiste de una molécula de glicerol y
tres ácidos grasos.

Ácido Oleico

Glicerol o Glicerina

El glicerol es un alcohol con tres grupos hidroxilos (-OH) que se puede combinar hasta con tres ácidos grasos para
formar monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos. Los ácidos grasos se pueden combinar con cualquier de los tres
grupos hidroxilos creando una gran diversidad de compuestos. Los monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos se
clasifican como ésteres — compuestos creados por la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol que liberan agua
(H2O) como un subproducto.
C18:1
C18:1
C16:0

C18:0
C18:0
C18:0

Triglicéridos

El triglicérido a la izquierda tiene dos radicales de ácido oleico y uno de ácido palmítico combinados con glicerol (la
cadena vertical de carbonos); esta es una fórmula estructural típica del aceite de oliva. Los rectángulos debajo de las
imágenes representan los ácidos grasos que constituyen las moléculas de los glicéridos. La imagen a la derecha es la
estructura tridimensional de la triestearina, un triglicérido con tres radicales de ácido esteárico. Los átomos de
oxigeno están representados en rojo, los carbonos en gris, y los hidrógenos en azul. La triestearina es un componente
menor de muchas grasas naturales.

El jabón se hace tradicionalmente calentando un álcali como hidróxido de sodio (NaOH) con una grasa animal. La
reacción química (hidrólisis) produce glicerina y jabón, que consiste de las sales de sodio de los ácidos grasos, por
ejemplo, estearato de sodio (CH3(CH2)16C(O)O- Na+).
C18:1
-
C16:0

1,3-diglicérido

-
-
C16:0

1-monoglicérido

Un diglicérido, o diacilglicerol (DAG), tiene dos radicales de ácidos grasos y existe en las formas 1,2 o 1,3
dependiendo de las posiciones donde los ácidos grasos se unen a la molécula de glicerol. Un monoglicérido, o
monoacilglicerol (MAG), tiene solamente un radical de ácido graso unido a una molécula de glicerol. El ácido graso
puede estar unido al carbono 1 o 2 de la molécula de glicerol.

Todos los ácidos grasos y los ésteres de glicerol son metabolizados de la misma manera. Los monoglicéridos,
diglicéridos, y triglicéridos tienen 9 calorías por gramo, pero algunas etiquetas de nutrición ocultan las calorías de los
mono- y diglicéridos alegando que la "grasa" consiste solamente de triglicéridos.

La estructura de Olestra. La R representa radicales de ácidos grasos.

Las grasas artificiales y los sustitutos de grasa se han hecho más comunes a medida que las empresas intentan vender
sus productos a personas que por desinformación han adquirido aversiones a las grasas o que quieren bajar de peso
sin disminuir la cantidad de comida que ingieren. La Olestra es una grasa artificial formada por una molécula de
sacarosa (un carbohidrato) en vez de glicerol y hasta ocho cadenas de ácidos grasos. La molécula de olestra es muy
grande y pasa por el cuerpo sin ser metabolizada, pero aumenta la excreción de vitaminas solubles en grasa porque
actúa como un lípido. Los ésteres de ácidos grasos con poliglicerol son mezclas que tienen la estructura general R-
(OCH2-CH(OR)-CH2O)n-R, donde la R representa ácidos grasos y la n tiene un valor promedio de 3. Los ésteres de ácidos
grasos con poliglicerol son metabolizados casi completamente como las grasas y no son bajos en calorías. El glicerol
polimerizado de estos compuestos no es digerido y la mayor parte se excreta por la orina. Las grasas artificiales se
usan principalmente para crear productos que técnicamente son "sin grasa" y de esta manera evitan reportar la
composición de ácidos grasos y las calorías en la información nutricional de las etiquetas de los alimentos.

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Composición de ácidos grasos de varias grasas y aceites comestibles.


Porcentaje de peso total de ácidos grasos.

Mono- Poli-
Saturada
insaturada insaturada
Proporción
Aceite o Grasa Insat./Sat. Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido Alfa-
Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico (ω6) Linolénico (ω3)
C10:0 C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C18:1 C18:2 C18:3

Aceite de almendra 9.7 - - - 7 2 69 17 -

Sebo vacuno 0.9 - - 3 24 19 43 3 1

Mantequilla (vacuna) 0.5 3 3 11 27 12 29 2 1

Grasa de leche (cabra) 0.5 7 3 9 25 12 27 3 1

Grasa de leche (humana) 1.0 2 5 8 25 8 35 9 1

Aceite de canola 15.7 - - - 4 2 62 22 10

Mantequilla de cacao 0.6 - - - 25 38 32 3 -

Aceite de hígado de bacalao 2.9 - - 8 17 - 22 5 -

Aceite de coco 0.1 6 47 18 9 3 6 2 -

Aceite de maíz 6.7 - - - 11 2 28 58 1

Aceite de algodón 2.8 - - 1 22 3 19 54 1

Aceite de linaza 9.0 - - - 3 7 21 16 53

Aceite de semillas de uva 7.3 - - - 8 4 15 73 -

Manteca de cerdo 1.2 - - 2 26 14 44 10 -

Aceite de oliva 4.6 - - - 13 3 71 10 1

Aceite de palma 1.0 - - 1 45 4 40 10 -

Oleína de palma 1.3 - - 1 37 4 46 11 -


Aceite de palmiste 0.2 4 48 16 8 3 15 2 -

Aceite de cacahuete 4.0 - - - 11 2 48 32 -

Aceite de cártamo* 10.1 - - - 7 2 13 78 -

Aceite de sésamo 6.6 - - - 9 4 41 45 -

Aceite de soja 5.7 - - - 11 4 24 54 7

Aceite de girasol* 7.3 - - - 7 5 19 68 1

Aceite de nuez 5.3 - - - 11 5 28 51 5

* No de alto contenido oleico.


Los porcentajes pueden no sumar al 100% debido al redondeo de las cifras
y a constituyentes no incluidos en la lista.
Los porcentajes representan promedios comunes.

Las composiciones de ácidos grasos dependen de las fuentes de los aceites. El aceite de canola se extrae de
variedades de plantas de colza que contienen menos de 2% de ácido erúcico. Algunos cultivos han producido aceite
de canola con un 76% de ácido oleico. La tabla muestra el tipo linoleico del aceite de cártamo; los tipos oleicos de
cártamo tienen aproximadamente un 78% de ácidos grasos monoinsaturados, 15% poliinsaturados, y el 7% de ácidos
grasos saturados. La tabla no contiene la siguiente información: El aceite de coco, también llamado aceite de copra,
tiene 8% de ácido caprílico (C8:0). El aceite de hígado de bacalao tiene 7% de ácido palmitoleico (C16:1), 17% de
ácidos grasos insaturados C20 (10% EPA), y el 11% de ácidos grasos insaturados C22 (6% de DHA). El aceite de
cacahuete tiene aproximadamente el 5% de ácidos grasos C22:0 y C24:0. La oleína de palma es la parte líquida
obtenida por el fraccionamiento del aceite de palma después de una cristalización a temperatura controlada. La
mantequilla vacuna tiene 4% de ácido butírico (C4:0) y 2% de ácido caproico (C6:0). La grasa de leche de cabra
tiene 4% de ácido butírico (C4:0), 3% de ácido caproico (C6:0), y 3% de ácido caprílico (C8:0). El sebo vacuno, la
mantequilla vacuna, la grasa de leche humana, y la manteca de cerdo tienen alrededor de 3% de ácido palmitoleico
(C16:1). Los depósitos de grasa humana, que se encuentran en el abdomen de los hombres y en los muslos y
caderas de las mujeres, tienen una composición similar a la manteca de cerdo.

¿Cuáles son los perfiles de triglicéridos de estas grasas y aceites? Los porcentajes en la tabla anterior representan
la proporción de los radicales de ácidos grasos en los triglicéridos. Si tuviéramos 33 moléculas representativas de los
triglicéridos con 99 radicales de ácidos grasos, los números de cada tipo de ácido graso en estas 33 moléculas
corresponderían a su porcentaje en la tabla. Por ejemplo, 33 moléculas representativas de los triglicéridos de la
manteca de cerdo contenerían en promedio, 26 radicales de ácido palmítico (C16:0), 14 radicales de ácido esteárico
(C18:0), 44 radicales de ácido oleico (C18:1), y 10 radicales de ácido linoleico (C18:2). Estos radicales de ácidos
grasos se distribuyen al azar entre las 33 moléculas de triglicéridos. Una molécula típica de un triglicérido de
manteca de cerdo puede tener uno o dos radicales de ácido oleico y un radical de ácido palmítico. Frecuentemente, se
pueden encontrar triglicéridos con un radical de ácido oleico, uno de ácido palmítico, y otro de ácido esteárico.
Triglicéridos conteniendo solamente ácido palmítico o ácido esteárico son muy raros.

Perfíl de los triglicéridos de la manteca de cerdo.


Cada rectángulo representa los ácidos grasos de un triglicérido representativo.
C16:0 C18:1 C18:1 C18:1 C18:2 C18:1 C16:0 C18:0 C18:0 C16:1 C20:1
C18:0 C18:1 C16:0 C18:1 C18:1 C16:0 C16:0 C18:1 C16:0 C18:1 C18:1
C16:0 C18:1 C18:1 C18:1 C18:0 C18:1 C18:0 C18:1 C18:1 C16:0 C18:0

C18:1 C16:1 C18:2 C16:0 C18:2 C16:1 C18:1 C18:1 C18:1 C18:1 C18:2
C18:0 C16:0 C16:0 C16:0 C18:1 C16:0 C18:2 C14:0 C16:0 C16:0 C18:1
C18:2 C18:1 C18:2 C18:0 C16:0 C18:1 C18:2 C18:0 C18:1 C16:0 C14:0

C18:0 C18:2 C18:1 C18:1 C18:1 C18:1 C18:1 C16:0 C18:0 C18:1 C18:1
C18:0 C16:0 C18:2 C18:0 C18:1 C16:0 C18:1 C16:0 C18:0 C16:0 C18:1
C16:0 C18:1 C18:1 C16:0 C18:1 C18:1 C18:1 C18:1 C16:0 C16:0 C18:1

Este perfil se construyó utilizando los porcentajes de los ácidos grasos de la manteca de cerdo distribuidos al azar
para crear 33 moléculas representativas de los triglicéridos. El color rojo representa los ácidos grasos saturados, el
verde representa los ácidos grasos monoinsaturados, y el azul los ácidos grasos poliinsaturados. Aunque la
composición de cada molécula de triglicéridos puede variar, la proporción de los ácidos grasos se mantiene constante.
Los perfiles del aceite de canola o el aceite de oliva serían principalmente verdes y azules con muy poco rojo,
mientras que el perfil del aceite de coco sería principalmente de color rojo.

Grasas, Aceites, Ácidos grasos, Triglicéridos

Los lípidos consisten de una gran variedad de compuestos químicos insolubles en agua pero solubles en disolventes
orgánicos. Los lípidos incluyen monoglicéridos, diglicéridos, triglicéridos, fosfátidos, cerebrósidos, esteroles,
terpenos, alcoholes grasos y ácidos grasos. Las grasas dietéticas suministran energía, transportan vitaminas solubles
en grasa (A, D, E, K), y son una fuente de antioxidantes y compuestos bioactivos. Las grasas también son
componentes estructurales del cerebro y de las membranas celulares.

Ácidos Grasos Comunes


Nombres químicos y descripciones de Ácidos Grasos Comunes
Enlaces
Nombre Común Carbonos
Dobles Nomenclatura Química Fuentes
Ácido Butírico 4 0 ácido butanoico mantequilla
Ácido Caproico 6 0 ácido hexanoico mantequilla
Ácido Caprílico 8 0 ácido octanoico aceite de coco
Ácido Cáprico 10 0 ácido decanoico aceite de coco
Ácido Láurico 12 0 ácido dodecanoico aceite de coco
Ácido Mirístico 14 0 ácido tetradecanoico aceite de palmiste
Ácido Palmítico 16 0 ácido hexadecanoico aceite de palma
Ácido Palmitoleico 16 1 ácido 9-hexadecenoico grasas animales
Ácido Esteárico 18 0 ácido octadecanoico grasas animales
Ácido Oleico 18 1 ácido 9-octadecenoico aceite de oliva
Ácido Ricinoleico 18 1 ácido 12-hidroxi-9-octadecenoico aceite de ricino
Ácido Vaccénico 18 1 ácido 11-octadecenoico mantequilla
Ácido Linoleico 18 2 ácido 9,12-octadecadienoico aceite de semilla de uva
Ácido Alfa-Linolénico
18 3 ácido 9,12,15-octadecatrienoico aceite de lino (linaza)
(ALA)
Ácido Gamma-Linolénico
18 3 ácido 6,9,12-octadecatrienoico aceite de borraja
(GLA)
aceite de cacahuete,
Ácido Araquídico 20 0 ácido eicosanoico
aceite de pescado
Ácido Gadoleico 20 1 ácido 9-eicosenoico aceite de pescado
Ácido Araquidónico (AA) 20 4 ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico grasas del hígado
EPA 20 5 ácido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico aceite de pescado
Ácido Behénico 22 0 ácido docosanoico aceite de colza (canola)
Ácido Erucico 22 1 ácido 13-docosenoico aceite de colza (canola)
DHA 22 6 ácido 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico aceite de pescado
pequeñas cantidades
Ácido Lignocerico 24 0 ácido tetracosanoico
en muchas grasas

Definición de lípidos

Los lípidos son aquellas moléculas orgánicas, denominadas también biomoléculas, presentes en el tejido de los
animales y las plantas, los cuales pueden ser separados o aislados con solventes de baja polaridad tales como:
tetracloruro de carbono, cloroformo, éter de petróleo, éter etílico, bencina, benceno, tolueno, mezclas de benceno o
tolueno y etanol en proporción 2:1. Se encuentran en la madera dentro de las sustancias extraibles en disolventes
poco polares.

El análisis de estas fracciones ha demostrado que en el extracto obtenido se encuentran diferentes tipos de
compuestos orgánicos como son: Ácidos de alta masa molecular, (denominados ácidos grasos) Ceras,
Triglicéridos, Fosfolípidos, Glucolípidos, Terpenos, Terpenoides, Esteroles y Esteroides

Clasificación de lípidos

Los lípidos pueden clasificarse de acuerdo a su estructura química, aquellos que presentan enlaces éster y pueden ser
hidrolizados, tales como ceras, glicéridos se denominan lípidos hidrolizables y los que no presentan enlaces ésteres ,
denominados no hidrolizables en los que se encuentran los esteroles, esteroides, terpenos y terpenoides.

Los lípidos hidrolizables, se clasifican en: lípidos simples, compuestos, los lípidos no hidrolizables se clasifican
en isoprenoides y esteroides.

Los lípidos se clasifican en dependencia de las reacciones químicas que experimentan , de esta manera aquellos que
reaccionan con disolución de NaOH al 40%, originando sales, se denominan lípidos saponificables, y los que no
experimentan este tipo de reacción se consideran lípidos no saponificables.

Los Lípidos se pueden clasificar en dependencia de las funciones que realiza en los organismos vivos, encontrando
en la naturaleza aquellos que realizan la función de reserva y lípidos citoplasmáticos ( presentes en orgánulos
celulares, mitocondrias y membrana celular).

Los lípidos también se clasifican considerando si aportan ácidos grasos que no son sintetizados por los organismos
animales, los que reciben el nombre de esenciales; y los no esenciales son producidos por el metabolismo animal no
necesitan ser ingeridos, son producto del metabolismo.

Lípidos simples

Los lípidos simples se caracterizan por presentar la función éster, observe que producto de los efectos electrónicos
presentes en el carbono, el mismo constituye un centro de baja densidad de electrones, lo que favorece las reacciones
de sustitución nucleofílica.

Estas reacciones presentan un mayor grado de complejidad, debido a que los lípidos simples son compuestos que
presentan varios grupos funcionales, los lípidos simples son abundantes en las plantas y animales. En las plantas
superiores lignificadas se encuentran en el follaje, la corteza, ramas, semillas, flores, frutos y madera, ésta última
presenta bajos contenidos de ceras y glicéridos.

Características estructurales

Los lípidos simples son abundantes en la naturaleza en forma de: ceras y glicéridos. Los glicéridos a su vez se
encuentran en forma de grasas y aceites.

Las ceras son consideradas mezclas de ésteres de alta masa molecular formadas por ácidos grasos y alcoholes
monohidroxilados, donde n y m representan el número de veces que se repite el grupo CH2, entonces los valores más
frecuentes son: n = 8-18 y

m =16-36.

Los glicéridos están constituidos por ácidos grasos de alta masa molecular y alcoholes trihidroxilados como el
propanotriol, glicerol o glicerina.

Los glicéridos pueden presentar un grupo hidroxilo esterificado, denominados monoacilglicérido, diacilglicérido
cuando presentan dos grupos hidroxilos esterificados y triacilglicérido, cuando se esterificaron los tres grupos
hidroxilos.
Los glicéridos cuando presentan cadenas carbonadas saturadas reciben la denominación de grasas, todos los átomos
de carbono presentan hibridación sp3, excepto el carbono del grupo funcional (éster), por lo que se deduce que los
ácidos grasos presentes en estas estructuras son de cadenas saturadas.

Los aceites se caracterizan por presentar instauraciones o sea la presencia de dobles enlaces en las cadenas de los
ácidos grasos que forman la estructura del glicérido, por tanto no todos los átomos de carbono presentan hibridación
sp3, aparece una nueva funcionalidad, donde los átomos de carbono presentan hibridación sp2 y diferente reactividad
química, los ácidos grasos presentes son no saturados, observe que los ácidos grasos saturados presentan un
empaquetamiento u ordenamiento específico en las moléculas de triglicérido lo que explica que las grasas sean
sustancias sólidas, mientras que la estereoquímica particular de los ácidos grasos que constituyen los aceites (ácidos
grasos no saturados) con isomería geométrica, siendo más abundante el isómero cis, proporciona un ordenamiento
espacial diferente, lo cual se puede constatar en las figuras que aparecen a continuación.
Los lípidos simples son sustancias neutras, solubles en solventes orgánicos de baja polaridad, insolubles en agua, con
olores característicos, su consistencia varía desde líquidos oleaginosos hasta sustancias semi-sólidas a sólidas.

Sus propiedades tales como acidez y grado de saturación, facilidad de saponificación están relacionadas con su
estructura química. Estas propiedades se pueden determinar mediante los siguientes índices:

Índice de yodo: gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o aceite, mide el grado de saturación de la grasa o
aceite.

Índice de acidez: es el número de miligramos de hidróxido de potasio que se necesitan para neutralizar 1 g de grasa
o aceite, es una medida de la acidez de los lípidos simples.

Índice de saponificación: miligramos de hidróxido de potasio que se necesitan para saponificar 1 g de grasa o aceite.

Los ácidos presentes en la estructura de los lípidos simples, son ácidos monocarboxílicos, presentando un grupo
carboxilo y cadenas que varían en longitud desde 4 hasta 40 átomos de carbono, siendo los más abundantes en la
naturaleza los ácidos de 16 a 18 átomos de carbono. Los ácidos se clasifican en saturados y no saturados, son
abundantes en el grano del maíz, fríjol de soya, grasa humana y animal.

Materia prima Ac. Palmítico Ac. Esteárico Ac. Oleico Ac. Linoleico
aceite de maíz 10 5 45 38
aceite de soya 10 - 25 55
Grasa de puerco 30 15 45 5
Mantequilla 25 10 35 -
Grasa humana 25 8 46 10

Isomería de los ácidos grasos presentes en los lípidos simples

Los ácidos grasos no saturados, pueden presentarse en la naturaleza con una instauración, con dos o más
instauraciones e inclusive pueden presentar otros grupos funcionales tales como el grupo hidroxilo.

Los ácidos grasos no saturados presentan un doble enlace entre los átomos de carbono 9 y 10, y esta instauración es
responsable de la presencia de isómeros geométricos (cis-trans). Encontrándose estos ácidos en dos formas
diasterómeras diferentes.

En la naturaleza se pueden encontrar con dos y tres dobles enlaces y los mismos presentan este tipo de
estereoisomería con un mayor grado de complejidad.

Los ácidos carboxílicos, que se presentan en la naturaleza, como constituyente de las ceras y los glicéridos pueden
presentar diferentes longitudes de las cadenas y grupos funcionales diferentes al grupo carboxilo. En la tabla se
muestran la estructura de algunos de ellos.

Átomos de
Ácidos carbono Estructura

Saturados Butírico 4
Caproico 6

Caprílico 8

Cáprico 10

Láurico 12

Mirístico 14

Palmítico 16

Esteárico 18
No saturados
Palmitoleico 16

Oleico 18

Ricinoleico 18

Linoleico 18

Linolénico 18

Araquídico 20

Observe que los ácidos que abundan en la naturaleza son de números pares de átomos de carbono, los ácidos
insaturados como el palmitoleico, oleico y ricinoleico presentan una instauración entre el carbono 9 y 10 (Δ 9). El
ácido linoléico presenta dos instauraciones entre los átomos de carbono 9 y 10, 12 y 13 (Δ9,12). El ácido linolénico
presenta tres dobles enlaces entre los átomos de carbono 9 y 10, 12 y 13, 15 y 16 (Δ9, 12,15). El αcido araquídico
presenta cuatro dobles enlaces, en los carbonos 9 y 10, 12 y 13, 15 y 16, 18 y 19 (Δ 9, 12, 15,18).

Propiedades físicas de los ácidos grasos.

Los ácidos grasos presentes en las ceras y los glicéridos, tienen temperaturas de fusión que aumentan con el aumento
de la masa molecular en el caso de los ácidos grasos saturados. En el caso de los ácidos grasos no saturados la
temperatura de fusión disminuye en la medida que aumenta el número de instauraciones.

Ácidos Temperatura de fusión (oC)


Caproico -3
Caprílico 17
Cáprico 31
Láurico 44
Mirístico 58
Palmitoleico 63
Estéarico 70
Oleico 4
Linoleico -12
Linolénico -11

Los alcoholes más abundantes en las ceras son los que presentan de 16 –30 átomos de carbono, observe que los mismos son
alcoholes monohidroxilados con átomos de carbono par. La temperatura de fusión aumenta con el aumento de la masa
molecular, los alcoholes de cadenas largas se denominan alcoholes grasos.

Alcoholes No de carbonos Temperatura de fusión (oC)


Cetílico 16 49
Carnaubílico 24 -
Cerílico 26 79
Mirisílico 30 86

Ceras

Las ceras son mezclas de ésteres de alta masa molecular, constituidas por ácidos grasos y alcoholes
monohidroxilados, son abundantes en la naturaleza, las mismas pueden ser obtenidas de fuentes animales y plantas
ejemplos de ellas tenemos la cera de abeja, la cera de carnauba, la lanolina, en los árboles forestales se puede
encontrar la cera del follaje de conífera y de varios tipos de latifolias.
Comportamiento químico

Las ceras debido a la presencia del enlace éster experimenta reacciones de sustitución nucleofílica. La hidrólisis en
medio alcalino produce sales de ácidos grasos y alcoholes monohidroxilados y en un medio ácido origina ácidos
grasos y alcoholes de la misma naturaleza (monohidroxilados).

La ecuación general que representa la hidrólisis alcalina de una cera se muestra a continuación:

Un ejemplo en el cual se puede constatar los productos que se obtienen de la hidrólisis en medio básico del palmitato
de cetilo se muestra a continuación, sin embargo esta reacción no es útil para la obtención de jabones.
La hidrólisis de las ceras es de gran utilidad cuando se necesita estudiar la composición de los ácidos grasos y
alcoholes presentes en las ceras.

Glicéridos

Las reacciones químicas en que participan los glicéridos han sido ampliamente estudiadas debido a que presentan un
gran valor para la industria y la civilización humana.

Baste señalar que la extracción de grasas y aceites, marcó un precedente importante en la alimentación humana y su
refinación ha constituido un paso de avance para disminuir los riesgos de enfermedades por el consumo de colesterol
presentes en estos materiales lipídicos. La obtención de jabón constituyó un avance importante en la salud humana,
en la higiene y riesgo a contraer enfermedades.

Reacciones de los glicéridos

La hidrólisis de los triglicéridos se produce mediante la escisión del enlace éster, y la formación de ácidos y glicerina.

Ecuación general de hidrólisis ácida de un triglicérido

La hidrólisis enzimática se produce en presencia de catalizadores biológicos (enzimas lipasas). En los animales se
producen en el estómago y el intestino. En los vegetales y plantes superiores lignificadas, las enzimas lipasas tienen
su máxima actividad en el proceso de germinación de las semillas oleaginosas.

Ecuación general de hidrólisis enzimática de un triglicérido

triglicérido glicerol ácido graso

Un ejemplo de la hidrólisis de los triglicéridos en presencia de enzimas lipasas puede ser representado por la
siguiente ecuación química.
Saponificación

El jabón es una mezcla sales de metales alcalinos (usualmente sales de sodio), provenientes de ácidos de 16, a 18
átomos de carbono, pero pueden contener sales de sodio de ácidos carboxílicos de baja masa molecular.

Se estima que el jabón fue descubierto por los fenicios, otros atribuyen este descubrimiento a los antiguos egipcios;
se supone que data del año 600 A.C., se conoce también que tribus teutónicas hacían el jabón pero se desconocía su
acción limpiante, estos datos fueron publicados por Julio Cesar, no obstante estos descubrimientos fueron olvidados,
no fue hasta el Renacentismo que el jabón fue redescubierto. Su utilización con los fines actuales data del siglo
XVIII.

La preparación o manufactura del jabón no ha variado mucho, se usan las mismas técnicas que antiguamente, se trata
la grasa o aceite con disolución de NaOH al 40%, mediante la reacción conocida como Saponificación, entonces se
produce la hidrólisis de los triglicéridos formando ácidos grasos y glicerol o glicerina los ácidos se convierten en
sales en presencia de una base.

triglicérido glicerol sal de ácidos grasos

Ecuación general de saponificación de un triglicérido


Los aceites se saponifican originando mezclas de sales de ácidos grasos insaturados y la glicerina.

En la antigüedad cuando no se conocía la sosa (NaOH), se utilizaba cenizas de madera las cuales contienen potasio
en forma de carbonatos (K2CO3), y estas sales proporcionaban el medio alcalino para producir la reacción de
saponificación.

Para completar esta reacción, en ocasiones se adicionan sales para favorecer la precipitación del jabón y el glicerol se
recupera mediante destilación. El glicerol es utilizado en la industria cosmética, para disminuir la humedad del
tabaco y en la industria farmacéutica.

El jabón es purificado en agua a la temperatura de ebullición, precipitado, secado en moldes, adicionados varios
aditiv os, como perfumes, sustancias medicinales, bactericidas etc.

Las moléculas de la sal de sodio de los ácidos grasos, o sea, el jabón presenta acción limpiante debido a su estructura
química, las mismas son largas cadenas de hidrocarburos que presentan un enlace iónico entre el anión carboxilato y
el sodio, lo que le proporciona un carácter hidrófilo (afinidad por el agua).

Como resultado él se disuelve en agua, sin embargo la cadena hidrocarbonada es no polar y por tanto hidrófoba (no
tiene afinidad por el agua), estos dos efectos contrarios hace que el jabón sea atraído por las grasas y por el agua y
dice de sus acción limpiante. Las partículas del jabón son suspendidas en el agua formando micelas de 50 a 150
moléculas, donde las cadenas hidrocarbonadas se ordenan y el grupo funcional queda expuesto al agua, según
esquema II.

Esquema I.

El jabón actúa como un surfactante disminuyendo la tensión superficial del agua, su acción se debe a que las cadenas
de hidrocarburo de las moléculas del jabón se disuelven en sustancias poco polares, tales como gotitas de aceite o
grasa y la parte iónica de la molécula es atraída por el agua según el esquema III.

Se podrá observar que se produce entonces una repulsión entre estos agregados moleculares, debido a la presencia de
cargas iguales y es por esto que las partículas de jabón no colapsan y se encuentran suspendidas en la disolución.

Esquema II.

La principal desventaja de los jabones es que precipita con el agua dura (agua que contiene iones Ca2+ ; Mg2+;
Fe2+), debido a que la sal del ácido puede intercambiar el ión sodio por el calcio, según la siguiente ecuación.
Reacciones químicas de los glicéridos no saturados.

Los aceites experimentan los mismos tipos de reacción que las grasas, excepto la hidrogenación catalítica al doble
enlace carbono-carbono para producir grasas. Esta reacción presenta gran importancia desde el punto industrial
debido a la conversión de aceites en grasas, proceso conocido como endurecimiento de los aceites, lo que permite el
mejor almacenaje y transportación.

La hidrólisis de un triglicérido no saturado origina la formación de glicerol y ácidos grasos no saturados, cuando se
produce la reacción en medio básico en presencia de NaOH o KOH, entonces se produce la formación de sales de
ácidos grasos no saturados o jabones.
Detergente sintético.

Los detergentes sintéticos comenzaros a utilizarse después de la II guerra mundial y la estructura química es muy
diferente a la del jabón (sales sódicas de ácidos grasos), los mismos son sulfonatos o sulfatos de sodio de cadenas
largas (doce o más átomos de carbono); los mismos presentan las ventajas de no precipitar con los iones metálicos
presentes en el agua dura.

Los jabones y detergentes pertenecen al grupo de compuestos conocidos como surfactantes; los cuales pueden
disminuir la tensión superficial del agua, pero deben presentar una parte de la molécula hidrófoba ( varias cadenas de
hidrocarburos) y una terminación hidrofílica (usualmente, pero no necesariamente iónica).

Los surfactantes pueden ser clasificados en aniónicos, catiónicos o neutrales en dependencia de la naturaleza de los
grupos hidrofílicos. Los jabones son surfactantes aniónicos debido al la presencia del anión carboxilato, un ejemplo
de surfactante catiónico es el cloruro de benzalconio (cloruro de N-bencil amonio cuaternario). Los surfactantes
neutrales contienen grupos polares los cuales pueden interactuar con el agua a través de los enlaces por puente de
hidrógeno.
Los surfactantes disminuyen la tensión superficial del agua debido a que destruyen los enlaces de hidrógeno en la
superficie del agua, esto es debido a la posición que ocupan las cabezas hidrofílicas sobre la superficie del agua y sus
colas hidrofóbicas se extienden fuera de la superficie del agua.

Oxidación biológica de los triglicéridos

La oxidación biológica de las grasas es un proceso que se produce en las plantas y animales en la cual se obtiene
energía metabolicamente aprovechable para los procesos que se requieren en el organismo animal o vegetal, la
misma se diferencia de las reacciones que se practican en el laboratorio es una reacción bioquímica que ocurre a nivel
celular. Por tanto se entenderá que los catalizadores usuales en estas transformaciones se diferencian de los vistos en
el Tema II, son catalizadores biológicos denominados enzimas, para reconocer que se trata de una enzima observe
que presenta la terminación asa.

El proceso de degradación u oxidación biológica, también conocido como β- oxidación, se reconoce en bioquímica
como el proceso de catabolismo.

El catabolismo de las grasas y aceites (triglicéridos), comienza con la hidrólisis para formar glicerol y ácidos grasos,
ocurre en el estómago y en los intestinos de los animales y el hombre. El glicerol sigue una ruta metabólica en la cual
es fosforilada para obtener monofosfato de glicerilo con posterior oxidación produciendo gliceraldehído- 3- fosfato.

Los ácidos grasos son catabolizados mediante el proceso de la β- oxidación que consta de cuatro etapas y este
proceso se produce repetitivamente hasta degradación total de la molécula, produciendo acetilCoA.

Etapas de la β- oxidaciσn:

1. Dos átomos de hidrógeno provenientes de los carbonos 2 y 3 son removidos para formar el éster α,β-
insaturado. Esta es una reacciσn de deshidrogenación u oxidación que ocurre en presencia de la enzima
acilCoAdeshidrogenasa.
2. Se produce la adición de agua al doble enlace carbono- carbono, para producir el éster β- hidroxilado. La
enzima que interviene en el proceso es la enoilCoAhidrolasa.
3. Ocurre una oxidación del grupo hidroxilo del carbono β, obteniéndose el β-cetoacilCoA, en presencia de la
enzima L-3- hidroxiacilCoAdeshidrogenasa.
4. La ruptura de la cadena, que se produce por átomo de carbono β, origina el acetilCoA y un αcido de dos
átomos de carbono menos el cual origina acilCoA cuando interviene otra molécula de la CoA

Importancia biológica de los lípidos

Los lípidos simples como las ceras presentan gran importancia en las plantas ya que cumplen funciones tales como
recubren las hojas para evitar la transpiración y evitan el ataque de plagas y enfermedades cuando se encuentran en la
corteza de las diferentes especies forestales.

Los glicéridos forman parte de la doble membrana que recubre las células animales, forman el tejido adiposo en los
animales y el hombre constituyendo un material de reserva y constituyen fuentes de ácidos grasos esenciales para la
alimentación, mediante su degradación o catabolismo reportan energía metabolicamente aprovechable en forma de
ATP ( trifosfato de adenosina )

Fosfolípidos

Los fosfolípidos son lípidos hidrolizables, debido a que contienen la función éster y son lípidos compuestos debido a
que rinden por hidrólisis glicerol, ácidos orgánicos grupos fosfatos y otros compuestos. Estos compuestos usualmente
contiene dos grupos ésteres formado por ácidos grasos y un enlace éster con el grupo fosfato en el átomo de carbono
tres.

La particularidad de los fosfoglicéridos es que sus moléculas contienen dos largas cadenas hidrofóbicas y un grupo
hidrofílico altamente polar (un grupo que constituye un ión dipolar). Los fosfoglicéridos son por esta razón
surfactantes neutrales.
L-lecitina L-cefalina

Observe que en las estructuras anteriores los enlaces ésteres de los átomos de carbono uno y dos las cadenas están
ubicadas en posiciones contrarias, presentando una estereoquímica particular, el átomo de carbono dos es un centro
estereogénico y las moléculas de lecitina y cefalina son disimétrica y por tanto moléculas quirales las cuales
presentan actividad óptica y de acuerdo a su estructura se designa serie L para estos compuestos.

Observe que R y R’son radicales acilos que presentan de 12 a 20 átomos de carbono y el grupo fosfato enlazados al
átomo de carbono 3, unido a una amina como la colina.

La lecitina y cefalina son dos tipos de fosfoglicérido que se encuentran principalmente en el cerebro, en las células
nerviosas, en el hígado, yema de huevo, germen de trigo, levadura soya y otros compuestos.

Esteroides

Los esteroides son lípidos no hidrolizables, no saponificables en general, que contienen una estructura química muy
particular, presentando cuatro anillos condensados, designados por A, B, C, D. Los átomos de carbono son
enumerados como se muestra en la estructura siguiente.

Muchos esteroides pueden ser considerados como derivados del colestano. Observe que en esta estructura aparece la
estructura base del perhidrociclopentanofenantreno.

Los esteroides pueden ser encontrados en casi todos los tejidos de los organismos vivos. Muchos esteroides actúan
como hormonas en animales y el hombre.

Dentro del grupo de esteroides el colesterol es un importante componente de las membranas celulares en los animales
superiores y es un intermediario necesario en la biosíntesis de hormonas esteroidales. Sin embargo este puede ser
sintetizado a partir del acetil coenzimaA, y no es necesario como suplemento en la dieta. Altos niveles de colesterol
en sangre está asociado con la ateroesclerosis (endurecimiento de las arterias).

Otros esteroides, como la cortisona y cortisol son ampliamente utilizados para el tratamiento de la inflamación debida
a procesos alérgicos o artritis reumatoidea.

Los andrógenos, estrógenos y progesterona son compuestos esteroidales, así como los ácidos biliares. Cumpliendo
funciones de regulación sexual, reproductivo y en caso de este último, se combina con sales de sodio de la glicina en
el intestino los que propician la formación de agente emulsificantes, facilitando la digestión.

Lípidos isoprenoides

Los lípidos isoprenoides se clasifican en terpenos y terpenoides, considerándose como derivados del isopreno, sin
embargo ellos son divisibles en unidades de isopreno, de forma natural ellos se biosintetizan en las plantas a partir
del pirofosfato de isopentenilo. Son abundantes en las plantas, en la actualidad se conocen alrededor de 22 000
compuestos diferentes, aunque existen muchos de estructuras desconocidas.

Características estructurales. Terpenos y terpenoides

Los compuestos terpénicos son sustancias extraparietales, que no constituyen parte de la pared celular, obtenidas del
tejido de los vegetales y plantas superiores lignificadas, con solvente de baja polaridad; constituyen la fracción
lipídica no hidrolizable, sin embargo algunos de ellos pueden saponificarse para obtener sales de sodio. Desde el
punto de vista químico son estructuras derivadas del 2-metil 1,3- butadieno (isopreno).

Los lípidos isoprenoides se clasifican en terpenos y terpenoides. Los terpenos son hidrocarburos saturados y no
saturados, cíclicos y acíclicos, mientras que los terpenoides poseen cadenas hidrocarbonadas pero exhiben la
presencia de grupos funcionales (hidroxilo, carbonilo, carboxilo), las cadenas pueden ser cíclicas y anillos
condensados).

Regla de Ruzicka.

Regla isoprénica: Toda sustancia de origen vegetal con un número de átomos de carbono múltiplos entero de cinco,
con toda probabilidad es divisible en unidades de isopreno.

Terpenos Unidades de isopreno Número de átomos de carbono


Monoterpenos 2 10
Sesquiterpenos 3 15
Diterpenos 4 20
Sesterpenos 5 25
Triterpenos 6 30
Tetraterpenos 8 40
Politerpenos >8 > 40

Los terpenos se clasifican en dependencias de las unidades de isopreno.

La estructura de los terpenos y terpenoides se forma mediante la unión de unidades de isopreno, estas uniones pueden
ser: cabeza-cabeza (uniones 1-1), cabeza-cola, (uniones 1-4), cola-cola (uniones 4-4).
cabeza mirceno

Monoterpeno

Monoterpenoides.
Sesquiterpeno

Resina de pino

Una de las fuentes principales de terpenos y terpenoides es la resina de los pinos, exudados arbóreos que se producen
cuando se practican incisiones en la corteza de estas especies. Las resinas u oleorresinas son una mezcla de ácidos
resinosos (ácidos diterpenoicos) disueltos en una mezcla de hidrocarburos terpénicos.

Mediante la destilación con arrastre con vapor de la resina de los pinos se obtiene una fracción volátil conocida como
aceite de trementina o aguarrás, que incluye hidrocarburos terpenos y terpenoides tales como, α-pineno, β-pineno,
mirceno, limoneno, farneseno, β-felandreno, Δ3-careno, borneol, canfeno, terpinoleno, metilcarvinol, p-cimol,
longuifoleno.

En Cuba existen cuatro especies de pinos: Pinus caribaea, Pinus tropicalis, Pinus cubensis y Pinus maestrensis,
estudios realizados han demostrado que contienen altos contenidos de α-alfa pineno (monoterpeno de 10 αtomos de
carbono y pequeñas cantidades porcentuales de los demás compuestos terpénicos).

Especies de pinos Contenido de α- pineno


Pinus tropicalis 93,2 - 96,9 %
Pinus occidentalis 87,1 – 94,1 %
Pinus cubensis 76,6 – 88,6 %
Pinus caribaea 67,3 – 91,0 %

Las especies de Pinus tropicalis, occidentalis y cubensis además presentan β- pineno y cantidades porcentuales muy
pequeñas de los demás terpenos, mientras que el Pinus caribaea presenta altos contenidos de β- felandreno.

La resina de los pinos son mezclas de compuestos terpénicos, cuando se destila la resina se obtienen dos fracciones,
una fracción volátil conocida como aceite de trementina formada por monoterpenos y monoterpenoides y una
fracción no volátil conocida como pez rubia o colofonia
La oleorresina contiene de 16-20 % de aceite de trementina y de 64-70 % de colofonia.

Los terpenos y terpenoides son los encargados de impartir olor, color, sabor y resistencia al ataque de
microorganismos e insectos a la madera de especies forestales.

La colofonia se obtiene como residuo sólido de la destilación de la resina es una mezcla de ácidos diterpenoicos tales
como: ácido abiético, ácido neobiético, ácido dehidroabiético, ácido pimárico, dextropimárico, levopimárico y ácido
palústrico.

La colofonia contiene ácido abiético (15-20 %), ácido neoabiético (15-20 %), ácido levopimárico (30-35 %) y ácido
pimárico (16 %). La composición varía en dependencia del método de separación o sea si se destila la resina o si se
obtienen los ácidos a partir del licor negro de los procesos de pulpeo.
Usos de la trementina

 Desinfectante
 Aromatizantes

 Disolvente en la industria de pinturas y barnices

 Sustancias humectantes (con baja tensión superficial).

 Dispersante de pigmentos debido a que es una sustancia apolar en pinturas.

 Se utiliza como sustancia secante.

Usos de la colofonia

 Fabricación de colas papeleras para unir las fibras celulósicas. Estas mezclas de ácidos resínicos se tratan con
NaOH, produciéndose la reacción de saponificación , obteniendo sales sódicas de los ácidos diterpenoicos.
 Las colofonias y sus derivados se utilizan en la producción de sustancias tensoactivas, gomas de mascar,
compuestos cerosos para el recubrimiento de cítricos para evitar la maduración excesiva.

Resumen

Las ceras son mezclas de ésteres simple de alta masa molecular, sólidos cerosos; mientras que los aceites y grasa son
triglicéridos formados por la esterificación del glicerol con ácidos grasos de cadena larga (siendo los más abundantes
entre 16 y 18 átomos de carbono). Los aceites son lípidos oleaginosos formados por ácidos grasos no saturados, los
mismos contienen átomos de carbono par e isomería geométrica cis- trans alrededor del doble enlace, siendo los
diasterómeros cis los más abundantes en la naturaleza. Las grasas son semisólidas o sólidas con ácidos grasos
saturados.

El jabón consiste en una mezcla de sales de sodio o potasio de ácidos grasos, que se producen cuando se tratan los
triglicéridos con disolución acusa de NaOH o KOH estas sales son surfactantes, disminuyendo la tensión superficial
del agua, presentando acción limpiante. Otros surfactantes son sulfonatos o sulfatos que contienen largas cadenas
hidrocarbonadas.

Los fosfoglicéridos tales como lecitina y cefalina contienen glicerol esterificado con dos moléculas ácidos graso y la
fosfatidilamina, presentando un centro estereogénico, siendo moléculas quirales que pertenecen a la serie L.

El colesterol, cortisona y ácidos biliares son esteroides que contienen el sistema de anillos condensados del
ciclopentanoperhidrofenantreno.

Los terpenos son hidrocarburos divisibles en unidades de isopreno, mientras que los terpenoides exhiben grupos
funcionales presente en sus moléculas; tales como; hidroxilo, carbonilos y carboxilos. Son abundantes en la
naturaleza y muchos de ellos son responsables del olor, color y resistencia al ataque de microorganismos e insectos
en la madera de las plantas superiores lignificadas. Una fuente fundamental de terpenos y terpenoides son las resinas
de los pinos.

Diagrama de flujo para el proceso de destilación de la resina

Leer más: http://www.monografias.com/trabajos31/lipidos/lipidos.shtml#ixzz3ntJKNSRg

Escoge las opciones correctas (una, dos, tres o las cuatro).


Para evaluar el examen, debes apretar el botón correspondiente.
Si te has confundido, debes pulsar el botón de la derecha y volver a empezar.

Pregunta nº 1: Los ácidos grasos pueden tener

triples enlaces
más de un grupo carboxilo
grupos OH
anillos

Pregunta nº 2: El ácido oleico (9-octadecenoico) se representa de forma abreviada como

C18:19
18C:19
C1:189
C9:181

Pregunta nº 3: La hidrogenación catalítica de un ácido graso insaturado

convierte aceites en grasas


convierte grasas en aceites
hace que aumente el punto de fusión
es un proceso que se conoce también como enranciamiento

Pregunta nº 4: La hidrogenación catalítica de los ácidos grasos insaturados origina

jabones
radicales libres
detergentes
grasas sólidas

Pregunta nº 5: El enranciamiento de las grasas es el resultado de su reacción con

el aire
el hidrógeno
el ácido sulfúrico
el hidróxido sódico