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Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo _C_

Pruebas de caracterización de compuestos orgánicos


Laura Isabela Acosta Ortega, Rommel Stiward Prieto Estacio*

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: Es de vital importancia el estudio de los compuestos orgánicos para tener en claro
sus características y por ende darle un manejo adecuado, con el propósito de comprobar
algunas de sus propiedades se realizaron las siguientes pruebas de solubilidad en compuestos
como el acetato, etanol, acetona y hexano sobre solventes polares y no polares, como el agua y
el éter de petróleo respectivamente. Realizamos también la sublimación del ácido benzoico
exponiéndolo a un aumento de temperatura. Otra característica básica es el punto de fusión, en
este caso para la sacarosa y el ácido benzoico respectivamente >200°C, 120-122°C y 190-
191.5°C.

INTRODUCCIÓN
agregar 5 gotas de agua a nuestros
El análisis funcional orgánico tiene una compuestos, agregaremos éter de
importancia relevante en el momento de la petróleo en la misma cantidad.
identificación de compuestos orgánicos, ya Pudimos notar un cambio físico en el
que esta identificación está regida por la tubo # 2 el etanol tornándose más
presencia de grupos funcionales, que opaco después de la solución.
permitirán establecer la calidad, cantidad
así como postular estructuras orgánicas, 1.3 Solubilidad con aumento de
también para un correcto análisis en la temperatura:
comprensión de las reacciones químicas en Utilizando un beaker de 100mL
los procesos que se llevarán a cabo en depositamos en el 0,1074g de ácido
prácticas posteriores. benzoico, añadimos 10mL de agua
con la probeta mas una piedra de
1. METODOLOGÍA ebullición y calentamos en la
1.1 Solubilidad en agua: plancha a 250°C Después de unos
Tomamos 4 tubos de ensayo minutos adicionamos 0.5mL más
debidamente marcados para cada para que no se disolviera tan rápido
uno de nuestros compuestos, en el y bajamos la temperatura a 200°C,
#1 agregamos 5 gotas de hexano retiramos en el momento en que
( C 6 H 14 ), #2 5 gotas de etanol ebulla y dejamos enfriar sobre un
trapo. Posteriormente filtramos los
( C 2 H 6 O ), #3 5 gotas de acetona cristales sólidos resultantes.
( C3 H 6 O ), #4 5 gotas de acetato de
etilo ( C 4 H 8 O2 ). Posteriormente 1.4 Sublimación ácido benzoico:
adicionamos a cada tubo 5 gotas de En una capsula de porcelana
agua ( H 2 O ). colocamos 50 mg de ácido benzoico
y tapamos con un embudo de vidrio
1.2 Solubilidad en éter de con un trozo de algodón en la
petróleo: boquilla, sometemos a
Realizamos de nuevo el proceso calentamiento, obteniendo un
anterior pero esta vez en lugar de cambio de estado y una reacción
exotérmica; pero en éste caso

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Práctica 1 - Pruebas de caracterización de compuestos orgánicos
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nuestro embudo tenía un radio propílico e isopropílico) son solubles en


similar al de nuestra cápsula y por agua en todas proporciones. Su capacidad
ende no alcanzaba a cubrirlo para participar en puentes de hidrógeno
perfectamente así que hubo un intermoleculares no sólo afecta a los puntos
escape de gases, utilizamos algodón de ebullición de los alcoholes, sino también
para cubrir las aberturas, retiramos aumenta su solubilidad en agua.
de la plancha. No obtuvimos el La acetona, mientras, es parte de un
resultado simétrico esperado. conjunto de compuestos orgánicos
denominados cetonas, conjunto
1.5 Determinación del punto de caracterizado por poseer un grupo funcional
fusión: carbonilo. El grupo carbonilo hace bastante
En 3 capilares colocamos una polares a los aldehídos y las cetonas, y los
pequeña cantidad macerada de momentos dipolares son notoriamente
sacarosa, ácido benzoico y mayores que en los alquenos. Basándose
cloruro de sodio, ponemos en el en esta definición y en la ley de que lo polar
fusiómetro (250°C) y disuelve lo polar y lo apolar lo apolar,
determinamos los rangos de entonces es deducible que la acetona es
fundición de cada muestra. miscible en agua debido a la naturaleza de
su composición.153 716
1.2. Ensayo de solubilidad del ácido
RESULTADOS Y ANÁLISIS benzoico con aumento de
temperatura
1.1. Pruebas de solubilidad de Al principio, el ácido benzoico no presentó
compuestos orgánicos en agua y solubilidad aparente con el agua destilada,
éter de petróleo sin embargo, al momento de calentarlo este
se empezó a disolver en este compuesto. El
Tabla 1. Prueba de solubilidad de ácido benzoico es insoluble en agua fría,
compuestos orgánicos en agua pues la molécula tiene un carácter
hidrocarbonado a pesar de una función de
MUESTRA OBSERVACIÓN ácido carboxílico polar, mientras que a
Tubo 1: hexano Insoluble temperaturas altas (alrededor del punto de
Tubo 2: etanol Soluble ebullición del agua) este es
Tubo 3: acetona considerablemente soluble. El agua a
Poco soluble
temperatura ambiente es una molécula muy
Tubo 4: acetato de etilo Insoluble
estable, sin embargo cuando esta se acerca
a los 100°C y aumenta su entropía. Los
Tabla 2. Prueba de solubilidad de
ácidos carboxílicos forman enlaces por
compuestos orgánicos en éter de
puente de hidrógeno con el agua y los
petróleo.
ácidos de masas moleculares más
pequeñas (hasta cuatro átomos de carbono)
MUESTRA OBSERVACIÓN
son miscibles en agua, por esto aunque el
Tubo 1: hexano Soluble ácido benzoico sea un derivado del
Tubo 2: etanol Soluble benceno es moderadamente soluble en
Tubo 3: acetona Soluble agua. Durante el proceso de calentamiento
Tubo 4: acetato de etilo Soluble se añadieron cinco mililitros más de agua
para evitar que la ebullición fuera muy
El hecho de que el etanol sea soluble (o rápida y tener más tiempo para sacar
mas bien dicho miscible se explica pues observaciones
todos los halogenuros de alquilo son
insolubles en agua, pero los alcoholes de 1.3. Sublimación del ácido benzoico
peso molecular bajo (metílico, etílico, n-

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Cuando 0,05 mg el ácido benzoico se fusionarse se tornó de un color marrón


pusieron a calentar en la cápsula de debido a la caramelización típica que
porcelana sellada con un embudo que en su presenta este compuesto al llegar a este
parte superior estaba tapado con una mota punto.
de algodón se pudo observar que el ácido
pasó de estado sólido a estado gaseoso; 2. CONCLUSIONES
siendo que el embudo estaba sellado
entonces al enfriarse nuevamente pasó a Enumere sus conclusiones o redáctelas en
estado sólido, cristalizándose de forma un párrafo; tenga en cuenta los objetivos
plana en el embudo y en el fondo de la que se plantearon en la guía, no ponga
cápsula. El ácido pasó al estado gaseoso exactamente lo que dice la teoría: “los
sin pasar por el estado líquido, sin embargo, compuestos polares son solubles en
al no encontrar una forma de esparcirse por solventes polares” NO, en vez de ello, una
el algodón sellando sus salidas, este tuvo conclusión sería (ajustada a los objetivos)
que realizar un proceso de sublimación “Se logró determinar las propiedades físicas
inversa, volviendo al estado sólido. de algunos compuestos orgánicos; se
observó que el punto de fusión de hallado
para los compuestos orgánicos fue menor
1.4. Determinación experimental del que para los inorgánicos (NaCl) esto debido
punto de fusión. a la naturaleza de los enlaces químicos en
cada caso. Por otro lado la solubilidad
Compuesto Temp. Temp. encontrada mediante las pruebas realizadas
inicio final también fue diferente entre una variedad de
Sacarosa 183°C 187°C compuestos orgánicos, debido a la
Ácido 120°C 125°C polaridad de los enlaces, lo cual coincide
Benzoico con lo reportado para estos
Cloruro de Indet. Indet. compuestos…etc.”
sodio

Al introducir en el fusiómetro los capilares 3. REFERENCIAS


con los compuestos era imaginable que no [1] Wade, L.G. Química Orgánica, vol. 2,
se podría determinar experimentalmente el Pearson Educación, 7ma edición, México,
punto de fusión del cloruro de sodio, pues 2010, p 944.
este tiene un punto de fusión de 801 °C y el
equipo de trabajo tenía un límite de 200 °C, [2] Carey, F.A. Química Orgánica; Ed.
sin embargo sí se pueden analizar los McGraw Hill, Sexta edición, Bogotá, 2006, p
puntos de fusión de la sacarosa y el ácido 153, 716.
benzoico:
El ácido benzoico fue el primero en [3] Abdullah, Y.; Schneider, B.; Petersen, M.
fusionarse, entre los 120 y 125 grados Phytochemistry Letters, 2008, 1, 199-201.
Celsius se tornó incoloro, a diferencia de la
sacarosa, cuyo rango de fusión está entre
los 183 y los 187 grados Celsius, y al

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4. ANEXOS

Anexo 1.

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Anexo 2.

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