INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Practica 8. Colorantes
RESUMEN: Se sintetizó el colorante azoico “rojo para” a partir de una reacción de acoplamiento azoico entre
una sal de diazonio de para-nitroanilina y naftóxido de sodio. Se realizaron pruebas de efecto de pH, reducción
del grupo “azo” con estaño metálico y cromatografía en capa fina al colorante sintetizado.

INTRODUCCIÓN

Las sales de diazonio tienen carácter electrófilo y
pueden ser atacadas por bencenos activados (fenol,
anilina). Esta reacción se conoce como acoplamiento
azoico y genera productos de interés industrial
denominados colorantes azoicos1.
Un colorante es un compuesto orgánico que al
aplicarlo a un sustrato (generalmente una fibra textil
pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le
confiere un color más o menos permanente2.
Una vez en el baño de agua-hielo, la
solución de naftoxido de sodio se
añadió lentamente y con agitación
constante a la solución de sal de
diazonio, se observó al instante la
aparición de solidos de color rojo en
el medio de reacción por la
Imagen 1.
formación del colorante “rojo para” Colorante Rojo Para.
(ver esquema 3).

El colorante “rojo para” (1-[(4-nitrofenil) diazenil]

naftaleno-2-ol) es un sólido rojo, utilizado
principalmente en la industria textil. No es un
colorante permitido en el marco del Reglamento de
colores en los alimentos de 1995 ya que podría ser
un carcinógeno genotóxico3.

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS.

Por otro lado, en un vaso de precipitados se Esquema 3. Mecanismo de reacción de la copulación diazoica.

depositaron 0.8 g de NaOH y 1.5 g de β-naftol, los Una vez terminada la adición se filtraron
cuales al ser disueltos en 40 mL de agua formaron los sólidos del colorante y se realizaron
naftóxido de sodio (ver esquema 2), dicho pruebas.
compuesto actuó como nucleófilo en esta reacción.
CONCLUSIONES

 Se sintetizó el colorante “rojo

[2] para” a partir de una reacción de
copulación diazoica.
Esquema 2. Formación de naftoxido de sodio.
 Se realizaron pruebas de
Para llevar a cabo la reacción de acoplamiento fue identificación al colorante
necesario disminuir las temperaturas de ambas sintetizado.
soluciones poniéndolas en un baño de agua-hielo,
esto para evitar desprendimiento de nitrógeno BIBLIOGRAFÍA
molecular proveniente de la sal de diazonio. 1. Fernandez G. Acoplamiento
diazoico. (2009) [en línea]
 consultado el 26 de noviembre
del 2017 del URL:
http://www.quimicaorganica.net
/acoplamiento-azoico.html
2. Sanz A. La industria de los
colorantes y pigmentos. [en
linea] consultado el 26 de
noviembre del 2017 del URL:
https://www.eii.uva.es/organica/
qoi/tema-11.php
3. Fernandez M. SÍNTESIS No.2 1-[(4-
nitrofenil)diazenil] naftalen-2-ol.
(2009)[en linea] consultado el 26 de
noviembre del 2017 del URL:
https://es.scribd.com/doc/97997616
/Sintesis-No-2-Rojo-para
4.