Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional De Ciencias Biológicas

Prolongación Manuel Carpio y Plan de Ayala s/n, Miguel Hidalgo, Santo Tomás, 11350 Ciudad de México, CDMX.

Reacciones de carbohidratos

Objetivo con carga positiva. Posteriormente el grupo

- Identificar la presencia de diferentes tipos
hidróxido unido al carbocatión del furfural,
de carbohidratos en una solución acepta otro hidrogeno de esta forma el
mediante reacciones dirigidas a sus oxígeno queda con carga positiva, y
grupos funcionales característicos. entonces se libera una molécula de agua. El
Resultados carbono del carbonilo acepta a la otra
molécula de alfa-naftol, se desprotona al
Molish Tollens Seliwanoff Fehling Solubilidad Yodo grupo hidróxido de un molécula de alfa naftol
Blanco - - - - - - (el par de electrones libres generan una
(agua)
resonancia y se forma un doble enlace en el
Glucosa + - + (30 min) + + -
oxígeno y un doble enlace en el carbono del
Arabinosa +
carbonilo), también desprotona al hidrogeno
Maltosa +
Sacarosa + - + (2min) - + -
unido al carbonillo, posterior a esto se genera
Fructosa + + (2 min) + el color púrpura del complejo.
Glucógeno + +
Almidón - - + +
Los monosacáridos glucosa y fructosa
Dextrina + (40 min) - + + (hexosa y pentosa respectivamente) dan
positivo a la prueba de Molish. La sacarosa
también es positiva, ya que al ser hidrolizada
Discusión se rompen los enlaces glicosídicos liberando
Reacción de Molish-Udransky a los dos monosacáridos anteriormente
mencionados.
Todos los carbohidratos o glúcidos producen
un complejo color morado; por eso se dice En el caso del almidón, este es un
que es una prueba general. En la reacción el polisacárido formado por la unión de una
H2SO4 primero lleva a cabo una hidrólisis de gran cantidad de monosacáridos mediante
los enlaces glicosídicos de los polisacáridos y enlaces glucosídicos. Es negativo a la prueba
así libera a los monosacáridos que los ya que, a pesar de la hidrólisis que se lleva a
forman. Por otra parte, el ácido deshidrata las cabo, requiere de un mayor tiempo de
moléculas de monosacáridos que presenten reacción pues no se hidroliza totalmente a
más de cinco carbonos y, como resultado, se sus monosacáridos.
forma un compuesto denominado furfural.
Posteriormente se produce una
condensación, reacción en la que los
reactivos se combinan entre sí por enlace
covalente para obtener un compuesto
químico determinado. En nuestro caso, el
furfural reacciona con dos moléculas de alfa-
naftol; el grupo carbonilo reacciona con el par
de electrones del alfa-naftol, esto provoca
una resonancia, un par de electrones se va
hacia el oxígeno y este forma un enlace con
hidrogeno, mientras que el carbono queda

Reacción de Tollens
Durante esta prueba, el reactivo de Tollens
reacciona únicamente con las aldosas. Es un
compuesto de tiamina de plata que al
reaccionar forma un precipitado negro o un
espejo de plata y una sal ácida como residuo.
Sin embargo, durante la práctica no
ocupamos este método, sino más bien una
prueba parecida de nombre Kreis (es la
reacción descrita en el manual).
Es característica para pentosas. Al
reaccionar con HCl, pierde moléculas de
agua y produce la sustancia conocida con el
nombre de furfural. Este después lleva a
cabo una reacción de condensación con el
floroglucinol formando así el complejo de
color rojo cereza.
Arabinosa es el único que da la coloración
roja por ser una pentosa. La sacarosa
presenta un color café rojizo, esto porque se
caramelizó. La glucosa es una hexosa y el
almidón un polisacárido, por lo tanto, no se
genera la reacción.
Reacción de Seliwanoff
Esta reacción identifica carbohidratos
cetohexosas. Al reaccionar una cetohexosa,
(fructosa es la más común), con HCl, el
carbohidrato pierde moléculas de agua,
dando como resultado el 5-
hidroximetilfurfural. Esta molécula reacciona
con el resorcinol dando un complejo rojo
intenso, que será signo de la presencia de la
cetohexosa.
La reacción es muy rápida en cuanto a la
formación del complejo. Lo que varía en
cuanto a tiempo es la formación del 5-
hidroximetilfurfural. Las cetohexosas lo dan
rápidamente, mientras que las aldohexosas
lo dan lentamente y de un color rojo más
débil, por lo que esta reacción se considera
más bien característica para la identificación
de cetohexosas.
La fructosa y sacarosa presentaron la
coloración a los 2 minutos una vez
transcurrido el tiempo de estar en el baño
maría. Esta última da reacción positiva
debido a la hidrólisis ácida de su enlace
glicosídico, cuyos productos son la D-glucosa
y D-fructosa.
El tratamiento prolongado, de más de 15
minutos, provoca la isomerización de la
glucosa (aldohexosa) en fructosa
(cetohexosa), por ello también dio la prueba
positiva.
La dextrina es una cadena corta conformada
por moléculas de dextrosa (glucosa) por lo
que al hidrolizarse se rompen los enlaces y
se liberan los monómeros de glucosa, dando
positiva a la reacción tal y como se explica
arriba.

Reacción de Fehling
Esta reacción identifica a carbohidratos
reductores en general. Cuando se calienta un
carbohidrato reductor en una solución
alcalina de cobre (Solución A), se inestabiliza
la doble ligadura, por lo que cambia
constantemente de posición, dando origen al
equilibrio ceto-enólico. En algún momento
dando fragmentos de gran potencia
reductora.
Los fragmentos reductores, en presencia de
iones cúpricos, se convierten en fragmentos
ácidos, a la vez que los iones cúpricos pasan
a cuprosos. Los iones cuprosos entonces se
combinan con los hidroxilos de la Solución B
(tartrato de sodio-potasio) para formar
hidróxido cuproso de color amarillo. El
hidróxido cuproso con el calor se convierte a
óxido cuproso que precipita dando un color
rojo ladrillo característico. Esto es lo que
identifica al carbohidrato como reductor.
La glucosa es un carbohidrato que posee un
grupo aldehído y puede ser oxidado, dando
positiva la prueba.
La fructosa también es un azúcar reductor;
en medio alcalino logra el equilibrio ceto-
enólico para posteriormente ser oxidado.
Para el caso de la maltosa, este es un
disacárido formado por 2 glucosas, por lo que
una vez que se hidroliza también es positivo
para Fehling.
Prueba de Solubilidad
Las disoluciones son mezclas en las que las
moléculas del soluto se separan unas de
otras y se dispersan uniformemente a lo largo
de la disolución. Muchas moléculas polares
se disuelven en agua gracias a los enlaces
de hidrógeno entre el soluto y las moléculas
de agua. Aquellos compuesto polares que no
poseen un átomo de hidrógeno unido a un
oxígeno o nitrógeno no pueden formar enlace
de hidrógeno consigo mismos. Sin embargo,
pueden formar enlace de hidrógeno con el
agua, lo que les hace más solubles en agua
que otros compuestos apolares comparables.
Por ello los azúcares se disuelven en agua,
entre más pequeña sea la molécula tendrá
más interacción con el medio.
Por ello a temperatura ambiente la sacarosa,
fructosa, glucosa, dextrina se disolvieron,
mientras que el glucógeno lo hizo, pero
debimos agitarlo un poco más. En cuanto al
almidón, este presentó un precipitado en el
fondo del tubo a esta temperatura.
Entonces al calentar todos los azúcares
quedaron disueltos, al aumentar las
interacciones entre las moléculas.
En cuanto al sabor la fructosa en más dulce
que la glucosa, mientras que el almidón tiene
un sabor a harina.
Reacción del Yodo
Los polisacáridos forman clatratos
coloreados con el yodo, lo cual se debe a
que ingresa en los espacios abiertos de las
hélices del carbohidrato. Los polisacáridos
lineales, como la amilosa del almidón,
generan complejos de un color azul intenso;
los que tienen ramificaciones, como la
amilopectina del almidón y el glucógeno,
forman complejos yodados de color púrpura-
rojo.
Al calentar la estructura de hélice se abre
provocando que el yodo salga y se rompa el
complejo; esto ocurre con el glucógeno y el
almidón que habían formado el clatrato. Al
abrirse la estructura el color violeta
desaparece y la solución se observa incolora.
Posteriormente cuando se enfría la
estructura se condensa y se forma el
complejo nuevamente. Toma un color violeta
menos intenso que el del glucógeno, pero
más que el del almidón.
La sacarosa es un disacárido y la glucosa
monosacárido, por lo que dan negativo a la
reacción.
Conclusión
- Los carbohidratos reaccionan de
acuerdo con los grupos que
presenten ya sean aldosas y
cetosas.
- Se puede realizar la identificación de
un carbohidrato, cuando tengamos
una solución problema.
- La solubilidad de los carbohidratos
difiriere conforme el tamaño del
azúcar y de acuerdo con la
temperatura.
Bibliografía
Libros electrónicos
- Klages, F., “Tratado de Química
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