Fundamento teórico.

El ácido acetilsalicálicilico (ácido 2-acetoxibenzoico) es más conocido por su nombre comercial

de “Aspirina”; su acción terapéutica es como analgésico, agente antiinflamatorio y antipirético
(reduce la fiebre). El ácido acetilsalicílico es el éster del ácido acético (ácido etanoico) y el
grupo hidroxilo del ácido salicílico.

Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido acético con un alcohol o
un fenol, se suele usar como agente acetilante el anhídrido acético como sustituto del ácido
acético, dado que la reacción de esterificación es mucho más rápida. Para la síntesis de
aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia:
Anhídrido acético o anhídrido etanóico (C4H6O3): se obtiene a partir de la cetena (C2H2O)
con ácido acético.

Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con dióxido de
carbono a 125ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C7HO3Na) que en medio ácido da como
producto ácido salicílico (C7H6O3)

La utilización del ácido sulfúrico, es para evitar que se pierda el protón (H+) del ácido salicílico,
y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo
hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido
acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción.
REACCION:
MECANISMO:

Primer paso: protonación

Segundo paso: Adición.

Tercer paso: Eliminación

Cuarto paso: Desprotonación.

INVESTIGACION:

Investigar
1.- ¿Qué función tiene el ácido sulfúrico en la reacción?
La utilización del ácido sulfúrico, es para evitar que se pierda el protón (H+) del ácido salicílico,
y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo
hidroxilo.
Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético,
forme ácido acético y no intervenga en la reacción.

2.- ¿A qué tipo de reacción pertenece la síntesis de la aspirina?

Realice el mecanismo de reacción utilizando los tres catalizadores
3.-Mecanismo de reacción usando ácido sulfúrico

Mecanismo de reacción usando piridina

Mecanismo de reacción usando Acetato de Sodio

4.-Describa otro método de esterificación de fenoles.
Efectuar una esterificación del fenol como ejemplo de la reacción de Schotten- Baumann
La esterificación del fenol no involucra la ruptura del fuerte enlace C – O del fenol, sino depende
de la ruptura del enlace OH. Por consiguiente, los esteres de los fenoles se pueden sintetizar
por las mismas reacciones que conducen a los esteres alquílicos.
Aunque se pueden emplear un ácido carboxílico para esterificar un fenol, los rendimientos son
generalmente bajos. Se obtienen mejores resultados si en lugar de un acido carboxílico, se
emplea un derivado más reactivo de este, el anhídrido acético es un derivado reactivo que
conduce a esteres acetato.

Reacción de Schotten Baumann

La reacción entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ester. Cuando un cloruro de acilo
aromático (ArCOCl) es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el HCl
a medida que se forma.
La base generalmente es una solución de hidróxido de sodio diluido, trietilamina o piridina, y
tal procedimiento se conoce como el método de Schotten Baumann.
Las mismas reacciones ocurren cuando un fenol (ArOH) se emplea en lugar de un alcohol, y
esta es una de las mejores (y escasas) maneras de preparar esteres arílicos. Lo siguiente
muestra estas reacciones generales.
5.-Investigue la pureza de la aspirina comercial, señale a que se atribuye

6.-Precauciones que se deben tener en el manejo de los siguientes reactivos: ácido Salicílico,
anhídrido acético, ácido sulfúrico concentrado, acetato de sodio, piridina

7.-¿Cuál es la función del carbón activado?

Decoloración con carbón activado, si es necesario, para eliminar impurezas que le dan
coloración.

ESPECTROSCOPIA:
Finalmente a los cristales se les debe determinar el punto de fusión para verificar la pureza,
hacer prueba cualitativa de identificación para ácidos carboxílicos y tomar el espectro IR

CROMATOGRAFÍA
Cromatografía para comprobar la pureza del producto sintetizado realizar cromatografía de
capa fina en varios disolventes, utilizando el producto de partida y aspirina comercial como
referencias

BIBLIOGRAFIA

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