Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biologicas

Departamento de Química Orgánica.

Practica 4: Síntesis de Acetato de

Isoamilo
Esterificación de Fischer

Equipo 3
Integrantes:
• Riaño José Luis Ángel
• Vázquez Olvera Gabriel

Grupo: 2QV1
Objetivos:

 Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer.

 Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en
equilibrio se desplace hacia la formación de productos.
 Aplicar el método de Fischer en la preparación de un éster con importancia
comercial.
Resultados:

6 ml. 6 g. 8 ml.
0.1 moles 0.0682 moles

Rendimiento teórico.
88 g. de alcohol isoamílico 130 g. de acetato de isoamilo.
6 g. de alcohol isoamílico X g. de acetato de isoamilo.

(6)(130)
X=
88
X= 8.86 g. de acetato de isoamilo
Rendimiento practico.
8.86 g. de acetato de isoamilo teórico 100%
6.88 g. de acetato de isoamilo practico X%

(6.88)(100)
X=
8.86
X= 77.65% de acetato de isoamilo practico
  Volumen Teórico de Acetato de Isoamilo: 10.30 ml.

 Volumen real obtenido de acetato de isoamilo: 8 ml.

 Rendimiento teórico del acetato de isoamilo: 8.86 g.

 Rendimiento real de acetato de isoamilo: 6.88 g.

 Eficiencia de la reacción: 77.65%

 Describa el aroma del éster obtenido: Aroma penetrante característico,

similar al platano.ç
Cuestionario:
1.- Explicar cuál es la función de la trampa de Dean Stark.
Es una pieza de vidrio que se utiliza para extraer agua de un medio de reacción,
en este caso se extrae el agua para evitar que nuestra reacción sea reversible y
nuestro equilibrio se desplace hacia la formación de productos.

2.- Explicar por qué al lavar con agua el éster formado, no se hidroliza con la
misma intensidad con que se hidrolizaría en el reflujo.

Debido a la diferencia de temperatura del agua, para que se lleve a cabo la

hidrolización, la temperatura del agua debe ser elevada, cuando lavamos con
agua fría la hidrolización no se da, ya que el producto es insoluble en agua a
temperatura ambiente.

3.- ¿Por qué en la síntesis, la mezcla de reacción se lava con agua y con
solución de NaHCO3?
Para neutralizar los ácidos que se ocuparon como catalizadores en la reacción.
4.- Demostrar ¿Cuál es el reactivo limitante y por qué?

El reactivo limitante es el alcohol isoamílico. El límite de este reactivo favorece la

posición del equilibrio hacia la formación de producto en comparación del ácido
acético.
Mecanismo de la reacción:
Análisis de resultados:

Se identificó la presencia del acetato de isoamilo al presenciar el aroma a plátano.

El rendimiento de la reacción fue de un 77.65% debido a que posiblemente el

agua no se eliminó totalmente del sistema ocasionando una reversibilidad hacia
los reactivos o incluso el desconocer la pureza de los misma reactivos afecto a la
obtención del éster.

Durante el proceso se formó una mezcla azeotrópica entre el tolueno y el agua,

esto con el fin de desplazar el equilibrio hacia productos, ya que de no ser así, el
agua provocaría una hidrólisis del éster, formando un ácido carboxílico y un
alcohol, desplazando el equilibrio hacia reactivos.

Bibliografía:

 McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001 .pp: 709-711.
 K.Weissermel, H.-J. Arpe. “Química Orgánica Industrial”, Edit. Reverté S.A.
España,1981. Pp. 405, 406
 Vogel, A. I.,Tatchell, A. R.,Furnis, B. S.Hannaford, “Vogel's Textbook of Practical
Organic Chemistry”, 5a Edición. Prentice Hall,1996
 Solomons, G. “Química Orgánica”. Segunda edición. México. D.F. 2000 Pp: 877-
897.