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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS

FACULTAD DE FARMACIA

LABORATORIO MODULAR DE SÍNTESIS ORGÁNICA

PRÁCTICA 5. OBTENCIÓN DE INDICADORES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS


FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEINA

Dr. VÍCTOR GÓMEZ CALVARIO

5° D

Alfredo Morales Rojas

FECHA DE ENTREGA: 9 DE ABRIL DEL 2018


INTRODUCCIÓN
La sustitución aromática puede llevarse de tras maneras: a través de electrófilos, nucleófilos o por
radicales libres. Las reacciones más características del benceno son las de sustitución electrofílica.
La sustitución electrofílica al aromático se produce cuando el orbital HOMO del benceno transfiere
electrones al orbital LUMO del electrófilo, para dar un intermedio no aromático cargado
positivamente. El átomo de carbono del benceno sufre un cambio en su hibridación de sp2 en su
estado inicial a sp3 en el intermedio. Este intermediario posee una mayor energía que los reactivos
y productos final, pero tiene la capacidad de estabilizar la carga positiva formada por deslocalización
de electrones entre las posiciones orto y para al lugar de ataque. Finalmente, la pérdida de un
protón regenera el anillo aromático, obteniendo el producto de sustitución

La fenolftaleína es uno de los indicadores ácido-base más utilizados a nivel de laboratorio e


industrial. Es obtenida por la reacción entre el fenol y anhídrido ftálico en presencia de ácido
sulfúrico y está estructuralmente relacionada con los colorantes de trifenilmetano.

Los indicadores ácido-base son usados para determinar el punto final de la titulación de manera
visual mediante cambios de color. Los indicadores empleados en estas titulaciones son ácidos o
bases orgánicas débiles. La fenolftaleína (C20H14O4) tiene un punto de fusión de 260 ºC, tiene
apariencia de cristales blanco. La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la
lactona de su estructura. El cambio de color de este indicador se encuentra en un rango de pH
alcalino, siendo incolora por debajo de 8.2 y violeta rojizo a un pH de 10

OBJETIVO
 El alumno aprenda los métodos de síntesis de colorantes del tipo de las
ftaleínas, por condensación de anhídrido ftálico con: fenol, y con resorcinol.
 Observar el comportamiento de la fenolftaleína y fluoresceína, como
indicadores, en medio ácido y en medio básico.
METODOLOGÍA

Obtención de fenolftaleína a
microescala.
En matraz bola de 25 mL colocar Reacción de identificación.
0.5g de fenol, 1.02g de anhídrido disolver algunos cristales de
ftálico y 0.5ml de ác. sulfúrico fenolftaleína en 1ml de etanol, 1ml
concentrado. Calentar sobre la de agua destilada y unas gotas de
parrilla, agitando manualmente hasta solución sosa.
color rojo cereza.

Dejar enfríar a temperatura ambiente Evitar exceso de ác. clorhídrico e


y añadir poco a poco solución de NaOH.
sosa al 10% hasta pH alcalino. Si es Sumerjir la solución ácida en hielo
necesario filtrar la mezcla y adicionar para permitir la cristalización de
ác. clorhídrico al 10% hasta pH fenolftaleína, filtrar con vacío y secar
ligeramente ácido. el sólido.

En un tubo de ensayo colocar 0.1g Observar el color de la solución con


de resorcinol, 0.07g de anhídrido luz directa y reflejada. Llevar a pH
Ftálico y añadir una gota de H2SO4. ácido con solución de HCl 1:1.
Mezclar y calentar hasta fusionar.

Reacción de identificación.
Enfríar, filtrar y lavar con agua. Para
recristalizar se requiere de 1 a 2 ml Disolver en etanol algunos cristales
de etanol y 5 a 6 ml de agua. del compuesto obtenido, añadir
NaOH al 5% hasta pH alcalino.
MATERIALES Y REACTIVOS
RESULTADOS

Rendimiento experimental:
Rendimiento teórico:

DISCUSIÓN
CONCLUSIÓN
BIBLIOGRAFÍA
 https://www.researchgate.net/profile/Virginia_Flores-
Morales/publication/299658163_Manual_de_Practicas_de_Laboratorio_de_
Quimica_Organica_III/links/5703f02708ae13eb88b6852c/Manual-de-
Practicas-de-Laboratorio-de-Quimica-Organica-III.pdf
 http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_20.pdf
 http://organica1.org/1545/1545_8.pdf
 https://es.slideshare.net/iltaitDes/practica-10-sntesis-de-fenolftalena-
70196555
 https://es.slideshare.net/pat0818/fluorescena
 https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-11-06-
gui%C3%B3n_practicas_QOII_2014_15_v2.pdf