UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS

FACULTAD DE FARMACIA

LABORATORIO MODULAR DE SÍNTESIS ORGÁNICA

PRÁCTICA 5. OBTENCIÓN DE INDICADORES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS

FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEINA

Dr. VÍCTOR GÓMEZ CALVARIO

5° D

Alfredo Morales Rojas

FECHA DE ENTREGA: 9 DE ABRIL DEL 2018

INTRODUCCIÓN
La sustitución aromática puede llevarse de tras maneras: a través de electrófilos, nucleófilos o por
radicales libres. Las reacciones más características del benceno son las de sustitución electrofílica.
La sustitución electrofílica al aromático se produce cuando el orbital HOMO del benceno transfiere
electrones al orbital LUMO del electrófilo, para dar un intermedio no aromático cargado
positivamente. El átomo de carbono del benceno sufre un cambio en su hibridación de sp2 en su
estado inicial a sp3 en el intermedio. Este intermediario posee una mayor energía que los reactivos
y productos final, pero tiene la capacidad de estabilizar la carga positiva formada por deslocalización
de electrones entre las posiciones orto y para al lugar de ataque. Finalmente, la pérdida de un
protón regenera el anillo aromático, obteniendo el producto de sustitución

La fenolftaleína es uno de los indicadores ácido-base más utilizados a nivel de laboratorio e

industrial. Es obtenida por la reacción entre el fenol y anhídrido ftálico en presencia de ácido
sulfúrico y está estructuralmente relacionada con los colorantes de trifenilmetano.

Los indicadores ácido-base son usados para determinar el punto final de la titulación de manera
visual mediante cambios de color. Los indicadores empleados en estas titulaciones son ácidos o
bases orgánicas débiles. La fenolftaleína (C20H14O4) tiene un punto de fusión de 260 ºC, tiene
apariencia de cristales blanco. La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la
lactona de su estructura. El cambio de color de este indicador se encuentra en un rango de pH
alcalino, siendo incolora por debajo de 8.2 y violeta rojizo a un pH de 10

OBJETIVO
 El alumno aprenda los métodos de síntesis de colorantes del tipo de las
ftaleínas, por condensación de anhídrido ftálico con: fenol, y con resorcinol.
 Observar el comportamiento de la fenolftaleína y fluoresceína, como
indicadores, en medio ácido y en medio básico.
METODOLOGÍA
Obtención de fenolftaleína a
microescala.
En matraz bola de 25 mL colocar
0.5g de fenol, 1.02g de anhídrido
ftálico y 0.5ml de ác. sulfúrico
concentrado. Calentar sobre la
parrilla, agitando manualmente hasta
color rojo cereza.
Dejar enfríar a temperatura ambiente
y añadir poco a poco solución de
sosa al 10% hasta pH alcalino. Si es
necesario filtrar la mezcla y adicionar
ác. clorhídrico al 10% hasta pH
ligeramente ácido.
En un tubo de ensayo colocar 0.1g
de resorcinol, 0.07g de anhídrido
Ftálico y añadir una gota de H2SO4.
Mezclar y calentar hasta fusionar.
Enfríar, filtrar y lavar con agua. Para
recristalizar se requiere de 1 a 2 ml
de etanol y 5 a 6 ml de agua.
Reacción de identificación.
disolver algunos cristales de
fenolftaleína en 1ml de etanol, 1ml
de agua destilada y unas gotas de
solución sosa.
Evitar exceso de ác. clorhídrico e
NaOH.
Sumerjir la solución ácida en hielo
para permitir la cristalización de
fenolftaleína, filtrar con vacío y secar
el sólido.
Observar el color de la solución con
luz directa y reflejada. Llevar a pH
ácido con solución de HCl 1:1.
Reacción de identificación.
Disolver en etanol algunos cristales
del compuesto obtenido, añadir
NaOH al 5% hasta pH alcalino.
MATERIALES Y REACTIVOS
RESULTADOS

Rendimiento experimental:
Rendimiento teórico:

DISCUSIÓN
CONCLUSIÓN
BIBLIOGRAFÍA
 https://www.researchgate.net/profile/Virginia_Flores-
Morales/publication/299658163_Manual_de_Practicas_de_Laboratorio_de_
Quimica_Organica_III/links/5703f02708ae13eb88b6852c/Manual-de-
Practicas-de-Laboratorio-de-Quimica-Organica-III.pdf
 http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_20.pdf
 http://organica1.org/1545/1545_8.pdf
 https://es.slideshare.net/iltaitDes/practica-10-sntesis-de-fenolftalena-
70196555
 https://es.slideshare.net/pat0818/fluorescena
 https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-11-06-
gui%C3%B3n_practicas_QOII_2014_15_v2.pdf
