Universidad del Cauca

HALUROS DE ALQUILO

NOMBRE E-mail
Eduar Landazuri Idrobo ealandazurii@unicauca.edu.co
José Luis Figueroa fjose@unicauca.edu.co
Leonardo Garcia

MATERIA: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PROGRAMA: INGENIERÍA FÍSICA

FACULTAD: CIENCIAS EXACTAS Y DE LA EDUCACION

FECHA: 11 DE ABRIL DE 2014

RESUMEN
Un haluro de alquilo es un compuesto de carácter covalente, que tiene simplemente un
átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un grupo alquilo con
hibridación sp3. Un haluro de arilo tiene un átomo de halógeno enlazado a un átomo de
carbono de un anillo aromático con una hibridación sp2. Los haluros de alquilo se obtienen
por medio de reacciones de sustitución nucleofílica, y los haluros de arilo se obtienen por
medio de reacciones de sustitución electrofílica aromática. Los halogenuros de alquilo son
insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno.
Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como lo es el éter de
petróleo utilizado en la práctica. A partir de los ensayos realizados durante la práctica, se
determinó que estos haluros presentan densidades más altos que sus átomos de carbono
enlazados y solubles en compuestos de su misma naturaleza.
RESULTADOS
 Tabla 1. Prueba de solubilidad con agua
Muestra Observación
Diclorometano Insoluble, fase del agua en la parte superior
2-bromobutano Insoluble, fase del agua en la parte superior
Bromobenceno Insoluble, fase del agua en la parte superior

Tabla 2. Prueba de solubilidad en éter de petróleo

Muestra Observación
Diclorometano Soluble
2-bromobutano Soluble
Bromobenceno Soluble

Tabla 3. Prueba de Ignición

Muestra Observación
2-bromobutano Se aviva la llama, y cambia a un color azul verdoso.
Bromobenceno Se aviva la llama sin presentar cambio de color.

Prueba de Fusión con Sodio

Al calentar el sodio, se funde para agregarle la muestra problema y se obtenga una reacción
al momento de calentar esta solución, la cual tomo un color rojizo en el fondo del tubo de
ensayo, al dejar enfriar se forma un sólido el cual se desprende del tubo agregándole etanol,
a continuación, se le agrega el agua y al ponerlo a ebullir se observa que los fragmentos del
solido se unen, seguidamente se filtra, se toma la muestra del filtrado para adicionarle
ácido nítrico al 10 %, se utiliza el papel tornasol para indicar que grado de acidez presenta,
el cual señalo un pH 4, finalmente al agregarle Nitrato de plata al 5%, se puede ver un
precipitado color blanco que en contacto con la luz, torna un color grisáceo, el cual es un
precipitado de halógeno.
CH3CH2OH+Na C2H3ONa+H2
NaBr+AgNO3 AgBr+HNO3
ANALISIS DE RESULTADOS

Al haber realizado los ensayos para conocer las propiedades físicas y químicas más
importantes de los derivados halogenados, se puede establecer que la química de los
haluros de arilo es diferente a la de los haluros de alquilo, ya que sus enlaces e hibridación,
son diferentes. Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de
ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para
un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico
del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la
más elevada, Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el
número de carbonos; al igual que en los alcanos, el aumento del punto de ebullición es de
unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy
pequeños. Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las
ramificaciones — ya impliquen grupos alquilo o al propio halógeno. A pesar de sus
modestas polaridades≫ los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque
no son capaces de establecer puentes de hidrogeno. Son solubles en los disolventes
orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno* éter, cloroformo o éter de petróleo. El
yodo, el bromo y los polidorocompuestos son más densos que el agua. En consecuencia, los
alcanos y halogenuros de alquilo tienen las propiedades físicas que podemos esperar para
compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der
Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y de ebullición
relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.

Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los alcanos y halogenuros
de alquilo son buenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad —entre ellos
mismos, por ejemplo—son incapaces, en cambio, de solvatar (el proceso de asociación
de moléculas de un disolvente con moléculas o iones de un soluto) apreciablemente iones
simples, de modo que no pueden disolver sales inorgánicas.

La ignición, es una prueba que nos ayuda a identificar la naturaleza de una sustancia, es
decir, si al acercar una llama a una sustancia, se observa que es luminosa y si deja o no un
pequeño residuo, podemos identificar presencia de carbono. La naturaleza de la combustión
fue rápida, casi instantánea, esto indica un alto contenido de hidrogeno.
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Br-CH2-CH2-CH2-CH3+ O2 4CO2+2H2O+Br+E
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CONCLUSIONES

 Los haluros de alquilo y arilo son más densos que el agua, por ende, se
observaron las dos fases en la prueba de solubilidad.
 Los haluros de alquilo son insolubles en agua, y solubles en compuestos
orgánicos, debido a que no forman puentes de hidrogeno.
 Los compuestos orgánicos son solubles entre sí, por lo cual los haluros son
soluble en alcanos Como el éter de petróleo.
 Los haluros de arilo, son compuestos que avivan la llama al estar en contacto
con ella y tome otro color.
 A partir de la fusion de un metal y de la adición de varios hidrocarburos,
podemos obtener haluros.

BIBLIOGRAFIA

 Wade, L.G. Química Orgánica, Pearson, Quinta Edición, Madrid, 2004, p 214.