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Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ciencias
Escuela Profesional de Química

Curso: Química Orgánica III (CQ 441) Per. Acad. 2018-1

PRÁCTICA DE LABORATORIO Nº 1.- ACETILACIÓN DE LA D-GLUCOSA Y REACCIONES


CARACTERÍSTICAS DE CARBOHIDRATOS
A. Preparación de 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- -D-glucopiranosa penta acetato (1)
i En un balón de reacción de 100 mL se coloca 0,5 g de cloruro de zinc  anhidro (Nota 1) y 12,5 mL
(13,5 g, 0,13 mol) de anhídrido acético.
ii Se adapta al balón un refrigerante y la mezcla se calienta a ebullición en un baño de agua hirviendo
por 5 a 10 minutos con agitación hasta que el cloruro de zinc se haya disuelto.
iii Luego del calentamiento, retirar el refrigerante y adicionar, lentamente, 2,5 g (0,014 mol) de -D-
glucosa, agitando la mezcla cuidadosamente, para controlar la vigorosa reacción que tiene lugar.
iv Calentar el balón que contiene la mezcla reaccional por una hora sobre un baño de agua hirviendo.
v Al finalizar el calentamiento, trasvasar la mezcla dentro de un vaso de 300 mL, que contienen 125 mL
de agua helada y agitar vigorosamente, con ayuda de una bagueta, para ayudar la hidrólisis del
anhídrido acético que no ha reaccionado.
vi Después de 30 minutos el aceite el cual se separa gradualmente se solidificará.
vii Filtrar el sólido y lavar con bastante agua helada.
viii Recristalizar el producto con etanol y determinar el punto de fusión. (110-111° C) Rendimiento 63%.

B. Reacciones Características de Carbohidratos (2)


a) Formación de osazona
i. Colocar 4 mL de cada una de las siguientes soluciones de hidratos de carbono al 1% en tubos de
ensayo por separado: glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, fructosa y almidón. Añadir en otro tubo de
ensayo 4 mL de agua destilada, que servirá de blanco.
ii. Añadir 1 mL de solución de fenilhidrazina, la formación de un sólido nos indica prueba positiva.

b) Pruebas basadas en la formación de furfural


1. Prueba de Molisch
iii. Colocar 4 mL de cada una de las siguientes soluciones de hidratos de carbono al 1% en tubos de
ensayo por separado: glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, fructosa y almidón. Añadir en otro tubo de
ensayo 4 mL de agua destilada, que servirá de blanco.
iv. Añadir dos gotas del Reactivo de Molisch a cada uno de los tubos de ensayo y mezclar completamente
el contenido del tubo.
v. Inclinar ligeramente cada uno de los tubos y añadir con gran precaución 3 mL de ácido sulfúrico
concentrado, dejándolo resbalar por las paredes de los tubos. En el fondo de los mismos se formará
una capa de ácido.
vi. Observar el color que se forma en la interfase, en cada tubo, y tomar nota del mismo. Si aparece un
color purpúreo, indica que la prueba es positiva.
2. Prueba de Seliwanoff
i. Colocar 1 mL de cada una de las siguientes soluciones de hidratos de carbono
al 1% en tubos de ensayo por separado: glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, fructosa y almidón.
Añadir en otro tubo de ensayo 1 mL de agua destilada, que servirá de blanco.
ii. Añadir 3 mL del reactivo de Seliwanoff a cada uno de los tubos de ensayo. Colocar todos los tubos en
un vaso con agua a ebullición durante 5 minutos. Observar y anotar su comportamiento de los tubos
a intervalos de un minuto y al cabo de 5 minutos.

c) Pruebas basadas en la capacidad reductora


El cloruro de zinc es extremadamente delicuescente y debe introducirse lo más rápido posible al balón.

1 mL de fenilhidrazina se mezcla con 5 mL de ácido acético. Añadir 3 mL de agua, llevar a 10 mL.
…/… CQ441/Pract. Lab Nº 1 – Acetilación de D-glucosa y Reacciones características de carbohidratos 2

3. Prueba de Benedict
i. Colocar 1 mL de cada una de las siguientes soluciones de hidratos de carbono
al 1% en tubos de ensayo por separado: glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, fructosa y almidón.
Añadir en otro tubo de ensayo 1 mL de agua destilada, que servirá de blanco.
ii. Añadir 3 mL del reactivo de Benedict a cada uno de los tubos de ensayo.
Colocar cada uno de los tubos en un baño de agua a ebullición durante 2 a 3 minutos. Después de ese
tiempo apartarlos y anotar los resultados.
iii. La formación de un precipitado rojo, marrón o amarillo indica que la prueba es
positiva.
4. Prueba de Barfoed
i. Colocar 1 mL de cada una de las siguientes soluciones de hidratos de carbono al 1% en tubos de
ensayo por separado: glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, fructosa y almidón. Añadir en otro tubo de
ensayo 1 mL de agua destilada, que servirá de blanco.
ii. Añadir 3 mL del reactivo de Barfoed a cada uno de los tubos de ensayo. Colocar cada uno de los
tubos en un baño de agua a ebullición durante 10 minutos.
iii. Después de ese tiempo apartarlos y anotar los resultados.
d) Otras reacciones
5. Prueba del yodo para el almidón
i. Colocar 2 mL de cada una de las siguientes soluciones de hidratos de carbono al 1% en
tubos de ensayo por separado: glucosa y almidón. Añadir en otro tubo de ensayo 2 mL de agua
destilada, que servirá de control.
ii. Añadir 1 gota de disolución de yodo a cada uno de los tubos de ensayo y observar los
resultados. Añadir unas gotas de tiosulfato de sodio a las soluciones y anotar los resultados.
6. Hidrólisis de la sacarosa
i. Colocar 2 mL de una solución de sacarosa al 1%.
ii. Añadir 2 gotas de ácido clorhídrico concentrado y calentar el tubo de ensayo
en un baño de agua a ebullición durante 10 minutos.
iii. Enfriar el tubo y neutralizar con una solución de hidróxido de sodio al 10%,
hasta que la mezcla sea básica al papel tornasol.
iv. Sobre esta solución ensayar el reactivo de Benedict.
v. Anotar los resultados.

Referencias
1 Furniss, B. et al., (Eds), Vogel`s Textbook of Practical Organic Chemistry. Longman, London, 1981,
págs 454-455.
2 Pavia, D., G. Lampman y G. Kriz, Química Orgánica Experimental, Ed. Universitaria de Barcelona,
España, 1976, Págs 377-386 (Práctica 50. Hidratos de Carbono).

Lima, 13 de Marzo del 2018

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