Metanal

Substância química
 Formaldeído (metanal)
Alerta sobre risco à saúde

formol, aldeído metílico,

Outros nomes óxido de metileno,
metanal
Identificadores
Número CAS 50-00-0
ChemSpider 692
Número RTECS LP8925000
Código ATC P53AX19
SMILES  
 C=O
Propriedades
Fórmula
CH2O
molecular
Massa molar 30.03 g·mol−1
Aparência gás incolor
Densidade 1 kg·m−3, gas

Ponto de fusão -117 °C (156 K)

Ponto de
-19.3 °C (253.9 K)
ebulição
Solubilidade
1 g/ml (20 °C)
em água
Estrutura
Forma
trigonal planar
molecular
Momento 2.33168(1) D
dipolar
Riscos associados
Principais
Tóxico, Inflamável,
riscos
Carcinógeno
associados
2
NFPA 704 3
 
2

R23/24/25, R34, R40,

Frases R
R43
S1/2, S26, S36/37, S39,
Frases S
S45, S51
Ponto de fulgor -53 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ Difluorometano
ânions Tioformaldeído (instável)
Outros Silanona (SiH2O)
catiões/cátions
Aldeídos Etanal
relacionados Benzaldeído
Metanol
Compostos
Ácido metanoico
relacionados
Poliacetal (polímero)
Exceto onde denotado, os dados
referem-se a
materiais sob condições normais de
temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta
caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O formaldeído é um dos mais comuns

produtos químicos de uso atual. É o
aldeído mais simples, de fórmula
molecular H2CO e nome oficial metanal.
A solução aquosa de formaldeído, em
regra diluída a 45%, denomina-se formol
ou formalina.[1]

Aplicações
Suas aplicações principais são:

Produção de resinas ureia-formol,

fenol-formol e melamínica
Matéria-prima para diversos produtos
químicos
Agente esterilizante. V. autoclave
Agente preservante de produtos
cosméticos e de limpeza
 Embalsamação e conservação de
cadáveres e peças anatômicas
Síntese de urotropina.
Laboratórios

Formas
O metanal é mais complexo do que
muitos compostos de carbono simples,
uma vez que apresenta inúmeras
formas.

Quando dissolvido em água, o metanal e

a água unem-se para formar metanodiol
ou methylene glycol H2C(OH)2. O diol
encontra-se também em equilíbrio com
uma série de oligómeros, dependendo da
concentração e da temperatura.
Designa-se por "100% formalina"
qualquer solução aquosa saturada que
contenha uma concentração de 40% de
metanal por volume ou 37% por massa. É
normalmente acrescentado um
estabilizante como o metanol para
limitar a oxidação e a polimerização. As
graduações comerciais contêm
normalmente 10 a 12% de metanol para
além de outras impurezas metálicas por
que tem 50% de aldeído.

Produção
Devido ao seu baixo custo e alto grau de
pureza, o formaldeído tornou-se um dos
mais importantes produtos químicos
industriais e de pesquisa no mundo. O
formaldeído tem sido fabricado
principalmente a partir do metano, desde
o início do século XX. Uma vez que o
metanol é produzido a partir de gás de
síntese, geralmente produzido a partir do
metano, tem havido grandes esforços
para desenvolver um processo de uma
etapa que oxida parcialmente o metanol
em formaldeído. Apesar de um processo
comercial de sucesso não ter sido
desenvolvido, uma ampla gama de
catalisadores e condições de oxidação
têm sido estudadas. Após a Segunda
Guerra Mundial, aproximadamente 20%
do volume de produção nos Estados
Unidos foi fabricado pela fase de vapor, a
oxidação não catalítica de propano e
butanos. Este processo de oxidação não
seletiva produz uma variedade de
subprodutos que exigem um sistema de
separação caro e complexo e, portanto, o
processo de metanol é o preferido. [2].

Principais métodos de fabrico de

formaldeído a partir do metanol usados
hoje: As primeiras utilizações usavam a
prata como um catalisador de metal nas
suas reacções. As reacções envolvidas
no processo de catalisador metálico
ocorrem essencialmente à pressão
atmosférica e 600-650 C°. Cerca de 50-
60% do formaldeído produzido pelo
processo de catalisador metálico é
formado durante uma reacção
exotérmica, o restante é formado a partir
de uma reacção endotérmica. O
rendimento geral para esse processo é
de 86-90% de formaldeído. Um segundo
método usa um catalisador de óxido
metálico. Todo o formaldeído é
produzido a partir de uma reacção
exotérmica que ocorre à pressão
atmosférica de 300-400 C° . A patente
para a produção de formaldeído
utilizando um catalisador de pentóxido
de vanádio foi emitida em 1921. Embora
a patente para um catalisador de óxido
de ferro de molibdênio foi emitida em
1933, a primeira instalação comercial só
começou a operar em 1952. [3]. O
formaldeído também é produzido na
forma sólida, como o seu trímero cíclico,
trioxano e, como seu polímero,
paraformaldeído. Como uma fonte
prontamente disponível de formaldeído
para certas aplicações, paraformaldeído
é preparado comercialmente pela
concentração de soluções aquosas de
formaldeído sob vácuo na presença de
pequenas quantidades de ácido fórmico
e dos formatos de metal. O trioxano é
preparado comercialmente pela
condensação catalisada por ácido forte
de formaldeído num processo
contínuo.[4]

Relevância para a saúde

pública
pública
Apesar de o formaldeído ser um
metabolito intermediário celular normal
na biossíntese de purinas e de alguns
aminoácidos, este é uma molécula
altamente reativa, que quando em
contato, pode ser irritante para os
tecidos. Estudo em humanos e animais
indicam que o formaldeído inalado a
determinado nível pode ser irritante para
o trato respiratório e olhos, bem como
para a pele e sistema gastrointestinal por
via direta (contacto) e oral
respectivamente. Estudos realizados em
voluntários expostos ao formaldeído por
via respiratória durante curtos períodos
de tempo, indicaram a ocorrência de
irritação nos olhos, nariz e garganta a
uma concentração entre 0.4-3 ppm. [5] [6]
[7] Estudos efectuados em macacos e
ratos expostos a concentrações mais
elevadas de formaldeído, na ordem dos
3-9 ppm, demonstraram que o
formaldeído tem a capacidade de
originar hiperplasia no epitélio do tracto
respiratório superior.[8] [9] Foi também
averiguado o seu efeito em animais
expostos durante toda a sua vida, quer
por via respiratória, quer quando
adicionado na água e verificou-se que
este provocava danos em tecidos das
vias de entrada (tracto respiratório
superior e gastrointestinal, por exemplo).
O seu efeito tóxico em locais distantes
no nosso organismo revelou-se pouco
consistente. O Departamento de Saúde e
Serviços Humanos (DHHS) determinou
que o formaldeído pode ser considerado
um razoável carcinogénico humano
(NTP). A Agência Internacional para
Pesquisa sobre Cancro (IARC)
determinou que o formaldeído é
cancerígeno para os seres humanos.
Esta determinação foi baseada em
decisões específicas que existem
evidências limitadas em seres humanos
e evidência suficiente em animais de
laboratório que o formaldeído pode
causar cancro. A Agência de Protecção
Ambiental (EPA) determinou que o
formaldeído é um provável carcinogénico
humano com base em evidências
limitadas em seres humanos e evidência
suficiente em animais de laboratório.

Questões de segurança e
saúde
Trabalhadores podem ser expostos
durante a produção direta, tratamento de
materiais e produção de resinas.
Profissionais da área da saúde, técnicos
de patologia e histologia, professores e
estudantes que manuseiam espécimes
preservados estão potencialmente em
alto risco de exposição. Consumidores
podem receber exposição através de
materiais de construção, cosméticos,
móveis e produtos têxteis.

A exposição de curta duração pode ser

fatal (estudos empíricos), entretanto o
limiar de odor é suficientemente baixo
para que a irritação dos olhos e
membranas mucosas ocorram antes
destes níveis serem alcançados.
Exposições de longa duração a baixas
concentrações de formaldeído podem
causar dificuldade respiratória, enfisema
e a sensibilização. O Formaldeído em
concentrações acima do limite é
classificado como carcinogênico
humano e têm sido relacionado com
câncer dos pulmões e nasal e com
possível câncer no cérebro e leucemia.

Toxicocinética
Absorção

O Formaldeído é uma molécula pequena,

reactiva, solúvel em água, PM=30,03, que
é rapidamente absorvida nos tecidos do
tracto respiratório (exposição por
inalação) e do tracto gastrointestinal
(exposição por via oral). Estima-se que a
absorção, pela porção nasal do tracto
respiratório, seja próxima dos 100%. A
absorção através da traqueia e dos
brônquios , ocorre devido a uma
penetração mais profunda, uma vez que
os vapores de Formaldeído não passam
através destas estruturas, e assim, a
absorção ocorre devido ao contacto com
a mucosa nasal. Contudo, é muito
provável verificar-se uma absorção
próxima dos 100% relativamente aos
vapores de Formaldeído em Humanos.
Existe pouca informação sobre as
características da absorção oral de
formaldeído em Humanos. Contudo,
sabe-se que o Formaldeído é
rapidamente metabolizado a Ácido
Fórmico no tracto gastrointestinal que,
por sua vez é absorvido rapidamente nos
tecidos, e o mesmo acontece com o
Formaldeído que é metabolizado e
absorvido na corrente sanguínea na
forma de Ácido Fórmico. A combinação
destes dois mecanismos é responsável
pelos grandes aumentos dos níveis
sanguíneos de Ácido Fórmico.

Distribuição

O Formaldeído não é absorvido para a

corrente sanguínea na sua forma intacta,
excepto quando ocorre a exposição a
elevadas concentrações desta
substância, que ultrapassam a
capacidade metabólica do tecido com o
qual entra em contacto. Tendo em conta
esta elevada capacidade metabólica dos
tecidos animais, a distribuição da
molécula de Formaldeído intacta para
outros órgãos mais distantes da zona de
contacto inicial, não é considerada como
o maior factor de toxicidade desta
molécula. Normalmente verifica-se
toxicidade no local de exposição inicial.
Sabe-se que os níveis sanguíneos de
Formaldeído não aumentam após
exposição por inalação. O elevado tempo
de semi-vida plasmático deve-se ao
facto do formaldeído apresentar um
rápido metabolismo dando origem a
Ácido Fórmico ou CO2 , sendo
excretados através da urina e dos
pulmões, respectivamente.

Metabolização
O Formaldeído é um produto metabólico
normal do metabolismo animal, com
variações dos seus níveis endógenos ao
longo do tempo. As maiores fontes
produtoras de Formaldeído endógeno
são a Glicina e a Serina. O Formaldeído é
rapidamente metabolizado e o seu
armazenamento não é um factor de
toxicidade. O metabolismo do
Formaldeído a Ácido Fórmico, via FDH/
class III álcool desidrogenase, ocorre em
todos os tecidos do organismo, como
consequência da formação de
Formaldeído endógeno e a sua rápida
remoção, devido ao apoio da corrente
sanguínea. A FDH é a principal enzima
metabólica envolvida no metabolismo do
Formaldeído em todos os tecidos e é
amplamente distribuída no tecido animal,
e é especifica para a adição de
Formaldeído pela Glutationa. Se o
Formaldeído não for metabolizado pela
FDH, então pode formar ligações
cruzadas entre a proteína e o DNA de
cadeia simples, ou entrar no reservatório
metabólico intermediário de 1 carbono,
ligando-se inicialmente ao
tetrahidrofolato. Muitas enzimas
conseguem catalisar a reacção que
oxida o Formaldeído a Ácido Fórmico,
contudo a FDH é a enzima de primeira
linha para desempenhar essa função e é
específica para o Formaldeído. Outros
aldeídos não sofrem qualquer alteração
na presença da FDH. O Formaldeído,
endógeno ou exógeno, entra na via
metabólica da FDH e é eliminado do
organismo na forma de metabolitos:
Ácido Fórmico e CO2. A actividade da
FDH não aumenta em resposta a uma
exposição ao Formaldeído.

Excreção

Devido à rápida conversão do

Formaldeído a Ácido Fórmico e a sua
subsequente incorporação nos
constituintes celulares, a excreção não
aparenta ser um factor de toxicidade do
Formaldeído. O metabolismo do
Formaldeído a Ácido Fórmico ocorre em
todos os tecidos do organismo como
consequência da Formação endógena de
Formaldeído. O Formaldeído exógeno
entra nesta via e é eliminado do
organismo como metabolitos,
principalmente CO2 pela expiração.

[10]

Mecanismos de Acção
O mecanismo exacto pelo qual o
formaldeído exerce seus efeitos
irritantes, corrosivos e citotoxicidade não
é conhecido. Sabe-se que o formaldeído
pode formar ligações cruzadas entre
proteínas e DNA in vivo.[11], relatou que a
via predominante do metabolismo do
formaldeído foi a incorporação
metabólica em macromoléculas (DNA,
RNA e proteínas) na mucosa respiratória,
olfactiva e medula óssea de ratos
machos. Sabe-se que o formaldeído
facilmente se combina com grupos
amino de aminoácidos não protonados e
livres para a produção de derivados
hidroximetil aminoácido e um protão (H
+), que se acredita estar relacionado às
suas propriedades germicidas. Em
maiores concentrações é capaz de
precipitar proteínas.[12] Qualquer uma
dessas propriedades mecânicas, ou
talvez outras propriedades
desconhecidas podem ser responsáveis
pelos efeitos de irritação por exposição
ao formaldeído. É provável que a
toxicidade do formaldeído ocorra quando
os níveis intracelulares saturam a
actividade da desidrogenase
formaldeído, oprimindo a protecção
natural contra o formol, permitindo assim
que a molécula não metabolizada intacta
possa exercer seus efeitos localmente. O
metabolito primário do formaldeído
(formato) não deverá ser tão reactivo
como o próprio formaldeído e está
sujeito à excreção como um sal na urina,
ou ainda para o metabolismo de carbono
em dióxido de carbono. Irritação no
ponto de contato é visualizada por
inalação, por via oral e por via cutânea.
Altas doses são tóxicas e resultam em
degeneração e necrose das camadas de
células da mucosa epitelial. Essas
observações são consistentes com a
hipótese de que os efeitos tóxicos são
mediados pelo formaldeído em si e não
por metabolitos. Os efeitos em locais
distantes podem ocorrer apenas quando,
a capacidade local para a disposição de
formaldeído é excedido devido à
natureza reactiva do formaldeído e à
capacidade metabólica das células de
metabolizar o formaldeído. A indução de
cancro nasal em ratos pelo formol requer
exposição repetida por longos períodos
de tempo a altas concentrações que são
irritantes e que causam danos a uma
população de células da mucosa nasal
que revestem o nariz. A exposição a
concentrações elevadas por períodos
prolongados durante a exposição por
inalação oprime os mecanismos de
defesa inerentes ao formaldeído
(clearance mucociliar, FDH, reparação do
DNA). Este dano celular e tecidual
causado pelo formol não metabolizado é
seguido por uma hiperplasia regenerativa
e por uma fase metaplásica. [13] [14] [15][16]
[17], que resulta num aumento das taxas
do turnover celular dentro da mucosa. O
formaldeído tem sido demonstrado ser
genotóxico em alguns (mas não todas)
as linhas de células e sistemas de
teste.[18] [19] [20] [21] [22] [23] [24] [25] O
formaldeído, provavelmente, pode actuar
como um agente cancerígeno completo
(oferecendo iniciação, promoção e
progressão), com duração repetida e
prolongada de exposição a
concentrações citotóxicas.

Propriedades químicas e
físicas
O formaldeído é um gás. É normalmente
utilizado em solução aquosa a cerca de
37% em massa contendo metanol como
preservativo contra a polimerização.

Líquido incolor (solução) ou gás com

odor penetrante e irritante
Massa molar: 30.03 g/mol
 Ponto de ebulição: -19,5°C
Ponto de fusão: -92°C

Incompatibilidades: oxidantes forte,

álcalis, ácidos, fenóis e ureia.

Sinônimos: formol, formalina, óxido de

metileno, componente de exaustão de
diesel e produto da pirólise (queima)
de revestimento de eletrodos de solda.

Quando se prepara uma mistura de mais

de 40% de formol em água, se polimeriza
um pó branco, insolúvel, que é chamado
de metaformaldeído, de fórmula
(H2C2O)3. Por este motivo o formol é
comercializado em concentração de
cerca de 37% de aldeído e 7 % de
metanol, que atuará como um inibidor de
polimerização.[26]

Limites de tolerância
OSHA: TWA = 0,75 ppm, STEL = 2 ppm,
Nível de ação = 0,5 ppm
IARC: Carcinogênico para humanos
NIOSH: TWA = 0,016 ppm, Valor Teto =
0,1 ppm, Carcinogênico Potencial
NR-15: TWA = 1,6 ppm
IDLH: 20 ppm

Factores da saúde
Sintomas: irritação dos olhos, nariz e
garganta, lacrimação; queimadura no
 nariz, tosse, espasmos bronquiais,
irritação pulmonar e dermatite.
Efeitos na saúde: irritação dos olhos,
nariz, garganta e pele, mutagênico e
carcinogênico suspeito. Pesquisas
recentes o apontaram como
responsável por aumentar em até 34%
as chances de uma pessoa normal
desenvolver esclerose lateral múltipla;
chegando, nos que tiveram exposição
superior à 10 anos, à tornar as
chances até quatro vezes maior que
uma pessoa comum.
Órgãos: sistema respiratório, olhos e
pele.

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