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Sustitución nucleófila[editar]
Artículos principales: Sustitución nucleófila y Sustitución nucleófila aromática.
Adición nucleófila[editar]
Artículo principal: Adición nucleófila
Ejemplos[editar]
Nucleófilos de carbono[editar]
Lo son reactivos organometálicos como los reactivos de Grignard o reactivos de alquil-litio.
Lo son en general los carbaniones.
Nucleófilos de oxígeno[editar]
Lo son el agua y los alcoholes. Cuando como disolventes actúan en sustituciones
nucleófilas se llama a la reacción solvólisis, (hidrólisis y alcohólisis respectivamente).
También lo son sus respectivos aniones como el hidróxido (-OH) y los alcóxidos. Sales
de ácidos carboxílicos.
Nucleófilos de nitrógeno[editar]
El amoniaco (NH3) y las aminas.
Nucleófilos de azufre[editar]
El anión hidrogenosulfuro (HS-) y los tioles (R-SH), tiolatos (R-S-) y sulfuros (R-S-R).
Electrófilo
«Electrofilia» redirige aquí. Para la parafilia homónima, véase Electrofilia (psicología).
Un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa
en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con
un nucleófilo. Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis (ver
teorías de reacciones ácido-base). La mayoría de los electrófilos están cargados
positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un
octeto de electrones.
Los electrófilos atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilo. Los
electrófilos encontrados frecuentemente en los procesos de síntesis orgánica suelen ser
cationes (ej: H+ y NO+), moléculas neutras polarizadas (ej: cloruro de
hidrógeno, haloalcanos, ácidos halógenos y grupos carbonilos), moléculas neutras
polarizables (ej: Cl2 y Br2), agentes oxidantes (ej: peroxiácidos orgánicos), especies
químicas que no satisfacen la regla del octeto (ej: carbocationes y radicales libres), y
algunos ácidos de Lewis (ej: BH3 y DIBAL).
Nucleación
Captura de una simulación de agua líquida. Las líneas entrecortadas de la molécula en el centro del
cuadro representan enlaces de hidrógeno.