UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD

ESCUELAS DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERA

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ESCUELAS DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERA

UNIDAD 3 PASO 5

CRISTIAN EDUARDO MESA HUERTAS

CÓD: 98081455368

DIANA MILENA BLANCO ACOSTA

CÓD: 98070867737

JUAN JOSE ZAMBRANO

COD. 98081156140

CATHERINE ALVAREZ JARAMILLO

COD. 98082260293

DAISY DAYANNA CARDENAS PINZON

COD: 98100767430

DIRECTOR DE CURSO

ALBA DORIS TORRES

IBAGUÉ -TOLIMA

28 NOVIEMBRE DE 2016
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3. El grupo colaborativo planteará las principales reacciones que rigen a los

diferentes grupos funcionales y establecerá por lo menos dos ejemplos a cada
caso:

a. Compuestos que se pueden obtener a partir:

 Éteres

Ejemplo 1:

 Éteres a partir de Alcoholes:

ROH + HOR' → ROR' + H2O
Ejemplo 2:

 Éteres a partir de Alcóxidos (RO) y Haluros (RX):

RO-+ R'X → ROR' + X-

 Epóxidos

Ejemplo 1

Los epóxidos reaccionan con H2O en medio ácido para formar glicoles con estereoquímica
anti. El mecanismo del proceso supone la protonación del oxígeno del anillo epoxídico seguida
de un ataque nucleofílico de la molécula de agua.

Ejemplo 2

Si la reacción anterior se lleva a cabo en un alcohol, el nucleófilo que provoca la apertura del
epóxido protonado es el propio alcohol y el producto de la reacción contiene una función éter:

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 Compuestos nitrogenados:

Ejemplo 1:

El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un

átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de
hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que
tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-
NH2. El átomo de nitrógeno se representa de color azul.

Ejemplo 2:

El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de
nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un
radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo
representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.

b. Reacciones que sufren los:

 Éteres

Ejemplo 1:

Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace C-O.

El dietil éter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.

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Ejemplo 2:

Ataque SN2 del ión bromuro sobre el éter protonado

 Epóxidos

Ejemplo 1:

El anillo epóxido se puede abrir por una molécula de agua. La molécula de agua atacará por el
lado posterior del anillo. El producto final después de la desprotonación es el glicol o diol
adyacente con orientación anti.

Ejemplo 2:

Cuando la reacciona se efectúa con etóxido sódico en etanol se obtiene el 1-etoxi-2-metil-2-

propanol:

 Tioles

Los tioles suelen elaborarse a partir de los correspondientes halogenuros de alquilo por desplazamiento SN2 con un
nucleófilo de azufre, como el anión sulfhidrilo, -SH.

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1-Bromooctano 1-Octanotiol

Síntesis de los tioles

Ejemplo 1

Ejemplo 2

Oxidación de tioles a disulfuros

 Sulfuros

Ejemplo 1

Los sulfuros se elaboran por tratamiento de un halogenuro de alquilo primario o secundario con un anión
tiolato, RS-. La reacción transcurre por un mecanismo SN2, Los aniones tiolatos son de los mejores
nucleófilos que se conocen y los rendimientos que se obtienen suelen ser altos en estas reacciones de
sustitución.

Bencenotiolato de sodio Sulfuro metil fenílico (96%)

Ejemplo 2

Puesto que los electrones de valencia del azufre están más lejos del núcleo y son retenidos menos
fuertemente que los del oxígeno existen algunas diferencias importantes entre la química de los éteres y la
de los sulfuros. Por ejemplo, el azufre es más polarizable que el oxígeno, y por tanto los compuestos de
azufre son más nucleófilos que sus análogos de oxígeno. A diferencia de los éteres dialquílicos, los sulfuros
dialquílicos son nucleófilos tan eficaces que reaccionan rápidamente con halogenuros de alquilo primarios a
través de un mecanismo SN2. Los productos de tales reacciones son las sales de trialquilsulfonio, R3S+.

Sulfuro dimetílico Yodometano Yoduro de trimetilsulfonio

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Ejemplo 3

Una segunda diferencia entre los sulfuros y los éteres es que los primeros se oxidan fácilmente. El tratamiento
de un sulfuro con peróxido de hidrógeno, H2O2, a temperatura ambiente, produce el correspondiente sulfóxido
(R2SO), y la oxidación posterior del sulfóxido con un peroxiácido produce una sulfona (R2SO2).

 Aldehídos

1) Oxidación
Oxidación de aldehídos

Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4),

el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de
Tollens([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico.

1) Reacción Schiff

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En química, el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un

reactivo para la detección de aldehídos, que también ha encontrado uso en la tinción
de tejidos biológicos.

 Cetonas
 Ácidos Carboxílicos

 Compuestos Nitrogenados

Ejemplo 1:

Aminas:Mediante la síntesis de Hoffman se pueden obtener los tres tipos de aminas. El

proceso consiste en calentar un halogenuro de alquilo en una disolución alcohólica de
amoniaco:

donde X es un halógeno.

Por otra parte las aminas aromáticas son de fácil obtención por reducción del nitrobenceno:

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el compuesto obtenido en este último ejemplo se denomina el aminobenceno, el fenilamino o

"vulgarmente" la anilina.

Reacciones de basicidad: Los cloruros de ácido con las aminas dan lugar a las amidas que
veremos a continuación. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el siguiente:

Ejemplo 2:

Reacciones de obtención: Los nitrilos pueden obtenerse por dos caminos diferentes:

Deshidratación de amidas:

para ello hacen falta deshidratantes vigorosos como el P4O10.

Tratando derivados halogenados con cianuro potásico:

Esta reacción es de gran interés porque permite aumentar en un átomo de carbono la cadena
de un compuesto.

Reacción de hidrólisis: Los nitrilos se hidrolizan en medio básico según la reacción:

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4. Describir las pruebas de laboratorio de tipo físico, químico y espectroscópico

que permite la identificación de cada grupo funcional (Éteres, Epóxidos, Tioles,
Sulfuros, Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, compuestos Nitrogenados).

 Éteres
Grupo Elementos Compuestos
presentes

SI Solamente C,H,O Éteres

C,H,O halogenados Éteres

I C,H con o sin O y Éteres

halógenos

N C,H,O Éteres

Son compuestos neutros que contienen oxigeno reacciona con el ácido sulfúrico para formar
sales de oxonio que a su vez son solubles en exceso con el H2SO4,Las propiedades físicas
que permiten identificar los compuestos mono funcionales del tipo éter, los ésteres, las
cetonas, los aldehídos, los nitrilos, las amidas, los ácidos y las aminas, en su conjunto,
presentan el límite superior de solubilidad en agua alrededor de 5 átomos de carbono; este
límite se ha determinado por las proporciones de disolvente y soluto que se están usando en
las marchas analíticas y a la tendencia de estos compuestos a formar hidratos.

Propiedades químicas de los éteres Por su poca reactividad, los éteres pueden confundirse con
los hidrocarburos y por eso, para la identificación se recurre a algunas pruebas “no específicas
para éteres”. Para distinguir éteres alifáticos de hidrocarburos se aplica el ensayo del ferrox.
Los ariléteres pueden diferenciarse de los alquiléteres con el ensayo formaldehido-ácido
sulfúrico y los alquiléteres son solubles en HCl concentrado por formación de sales de oxonio,
mientras que los ariléteres y los alquilariléteres no son solubles

 Epóxidos
Acidez, preparación, reacciones de sustitución y eliminación (deshidratación) Los iluros de
azufre se obtienen por reacción de sulfuros y haloalcanos seguido de desprotonación con base
fuerte (butillitio). La reacción de iluros de azufre con aldehídos o cetonas genera epóxidos.

Propiedades físicas: Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua.

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Propiedades químicas: Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por
ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter
ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del
anillo.

 Tioles

La determinación de tioles totales en sangre se realizó centrifugando la muestra, y tomando 40

µL del plasma y a éste se le adicionaron 150 µL de solución amortiguadora, 25 µl del reactivo
DTNB (ácido-55’ dithiobis-2-nitrobenzoico) y 800 µL de metanol, esta mezcla se centrifugó a
3000 rpm durante 5 minutos para luego proceder a realizar la lectura del sobrenadante
obtenido en un espectrofotómetro marca Jenway, modelo 6300, (Jenway ltd, Reino Unido) a
una longitud de onda de 412 nm. Se tomó 0,5 g del tejido y se le agregaron 2 ml de buffer
dilución (30 mmol.L–1 Tris HCl, 3 mmol.L–1 EDTA pH 8,2) y se procedió a homogenizarlos con
un triturador eléctrico marca Tissue Terror, modelo U-04750-50, (BioSpec Products Cole
Palmer Internacional, EUA). El homogenizado se centrifugó en una centrífuga IEC, modelo
B21M, (Tennesse, EUA) a 3000 rpm por 5 minutos a 4°C, se tomó el sobrenadante y a éste se
le añadieron 150 µL de buffer, 25 µL del reactivo DTNB y 800 µL de metanol, la mezcla
resultante se centrifugó a 3 000 rpm durante 5 minutos; el sobrenadante se tomó para realizar
la lectura en un espectrofotómetro a 412 nm.

Determinación de tioles solubles en ácido [29].

Para la determinación de los tioles solubles en ácido en el plasma, se procedió a tomar 200 µL del
plasma y se le agregaron 200 µL de ácido tricloroacético (TCA) al 100%, esta mezcla fue llevada al
congelador por 15 minutos para acelerar la precipitación de las proteínas y luego se centrifugó a 1500
rpm durante 15 minutos, el sobrenadante obtenido se utilizó para la determinación de los tioles solubles
en ácido, agregándole 800 µL de Tris HCl pH 8,9; 80 µL de DTNB y 200 µL y se leyó en el
espectrofotómetro a 412 nm.

Para la determinación de los tioles solubles en ácido en los tejidos, se tomaron 0.5 g del tejido, se
homogenizaron con 0.5 ml del buffer Tris EDTA pH 8,9; el homogenizado se centrifugó a 1500 rpm
durante 5 minutos, del sobrenadante obtenido, se tomaron 200 µl a los cuales se le adicionaron 200 µL
de TCA; se colocaron en el congelador por 15 minutos, luego se centrifugó durante 15 minutos a 3000
rpm; se tomaron 200 µL del sobrenadante y a continuación se le agregaron 800 µL de Tris HCl pH 8,9 y
80 µL de DTNB, que fueron leídos inmediatamente en el espectrofotómetro a 412 nm.

Preparación de la curva estándar: Se prepararon dos estándares de glutation reducido (GSH) uno a la
concentración de 10 µmol.L–1 para la elaboración de la curva de calibración de tioles totales y otro a una
concentración de 100 µmol.L–1 para la curva de calibración correspondiente a los tioles solubles en ácido.
Los resultados obtenidos de la lectura en absorbancia fueron expresados en µmol.L –1SH por mL.

Análisis estadístico

El contenido de tioles totales y tioles solubles en ácido, en los diferentes tejidos evaluados (plasma,
branquias, hígado, músculo y riñón), del pez C. macropomum controles, expuestos a cadmio y
depurados, se analizaron estadísticamente mediante un análisis de varianza (ANOVA), a aquellos
grupos que dieron diferencias significativas se les realizó un análisis a posteriori SNK [30].

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 Sulfuros

Los sulfuros producen en el hormigón dos tipos de fisuras: unas macroscópicas debidas
a las tensiones que se producen por la oxidación de los propios nodulos
expansionándose con gran incremento de volumen, y otras microfisuras en el cemento
hidratado del hormigón como consecuencia de la formación de sulfatos de cal y
sulfoaluminatos que reducen —como sabemos— la durabilidad del hormigón. Algunos
aspectos de las primeras los hemos detectado en el hormigón estudiado en el trabajo
citado (1), de Mach y Roca, por la técnica citada, de la que reproducimos aquí algunas
de las microfotografías más representativas. Sin ataque y a bajo aumento, entre los 80 y
los 144 diámetros, muestran, bajo luz normal y polarizada, la presencia de los nodulos
de sulfuros de un mayor poder de reflexión con suficiente contraste con luz normal para
permitir su identificación por esta técnica y con mucho mayor contraste con luz
polarizada. Las fisuras se transmiten de nódulo a nódulo en las microfotografías 1 y 3 y
se observa, en aquélla, nodulos con su incipiente fragmentación expansiva por
oxidación.

Comprobación experimental

Se ha tomado una pirrotina cristalizada SFe de alto grado de pureza; se ha molturado y

homogeneizado a la finura adecuada para el análisis, y se ha determinado su contenido
en sulfuro por el procedimiento indicado. El valor obtenido, expresado como S", ha sido
de 36,1 %. Esta muestra se ha añadido en cantidades conocidas a una muestra de
árido sílico-calcáreo exento de sulfuros y se ha procedido al análisis de las muestras
homogeneizadas obtenidas por el procedimiento propuesto.

 Aldehídos

Propiedades físicas

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas
polares y tal como los alcoholes pueden forman puentes de hidrogeno entre sí y
con otros tipos de moléculas los ácidos carboxílicos se comportan en forma
similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades

Propiedades químicas

Reacción de obtecio9n los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes

primarios.

𝑅 − 𝐶𝐻 2 − 𝑂𝐻 𝑀𝑁04 ⟺ 𝑅 − 𝐶 + 𝐻₂

 Cetonas
 Ácidos Carboxílicos

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 Compuestos Nitrogenados

Método de Kjeldahl Fundamento Se caracteriza por el uso de ebullición, ácido sulfúrico

concentrado que efectúa la destrucción oxidativa de la materia orgánica de la muestra y la
reducción del nitrógeno orgánico a amoníaco, el amonio es retenido como bisulfato de amonio
y puede ser determinado in situ o por destilación alcalina y titulación. Dificultades químicas y
prácticas Digestión prolongada. Conversión cuantitativa de nitrógeno a amoníaco.
Espumosidad excesiva. Acción corrosiva de ácido sulfúrico sobre el sistema de extracción de
humos. Consideraciones ambientales respecto a descarga de humos y contaminación de
aguas con catalizadores metálicos. Soluciones Aumentar relación sulfato de potasio/ácido
sulfúrico (1 g.l ml) t° 370-410°C. Uso de catalizadores metálicos. Uso de H202.

Método de Dumas Fundamento Se caracteriza por pirólisis completa de la muestra y medición

del contenido de nitrógeno de los gases de combustión. El nitrógeno puede ser medido con
manómetro después de absorber el dióxido de carbono en una solución alcalina o por
conductividad térmica en métodos automatizados.

Ventaja: Muestra equivalencias satisfactorias al compararlo con el método de Kjeldahl en

análisis de forrajes y alimentos infantiles, aunque con valores levemente mayores.

Desventajas: Incluye nitrógeno inorgánico. Requiere pequeñas cantidades de muestra 5-50 mg,
finamente dividida y homogénea para minimizar el error de muestreo. Este método no puede
aplicarse a material húmedo por lo que debe efectuarse un secado previo.

Espectroscopia infrarroja Fundamento Se aprovecha la absorción del grupo amida del enlace
peptídico a 6,46 Tm.

Ventajas: Rápido, análisis de multicomponentes No destructivo.

Desventajas: Interferido por agua. Proceso de calibración complejo.

Espectroscopia infrarroja reflectante Fundamento La muestra se ilumina con seis longitudes

de onda cercanas a la radiación infrarroja (0,75-2,5 Tm) y se detecta la luz reflejada.
Consideración Es necesaria la calibración contra un conjunto de muestras estadísticamente
significativas, analizadas por métodos de referencia tradicionales.

Ventajas: Rápido, análisis de multicomponentes. Aplicable a materiales sólidos. Cuantifica

proteína en presencia de agua.

Desventajas: Interfieren almidones y lípidos. Desplazamiento de espectro de reflectancia por

humedad contenida en las partículas. Proceso de calibración complejo.

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5. Como conclusión grupal, se expresará una aplicación de la reactividad de

compuestos orgánicos en alguna de las áreas de conocimiento (debe ser
conclusión del grupo de trabajo y debidamente sustentado en un escrito de no
más de 1000 palabras).

Es necesario señalar que la química no solo tiene por objeto estudiar las transformaciones o
cambios que sufre la materia y la energía, sino también aborda su campo, estructura,
propiedades y leyes que regulan dichos cambios; estos estudios se llevan a cabo a partir de la
observación, la experimentación y el análisis, de esta manera establece leyes y teorías con la
finalidad de describir y comprender el comportamiento de la naturaleza. Debido al amplio
campo de estudio de la química y a la complejidad de la misma, es necesario dividir la en áreas
de conocimiento, mismas que se relacionan entre si, logrando con esto un mayor dominio sobre
ella, La vida en nuestro planeta basándose fundamentalmente en la química del carbono.
Existen compuestos del carbono esenciales para la vida, como las proteínas, las grasas, los
carbohidratos, etc., y otros importantes para el desarrollo de las diferentes actividades del
hombre y la industria, como son los derivados del petróleo, polímetros, colorantes.

El modo en el que expresamos las formas de desarrollar los ejercicios o métodos de

desarrollo ejercicio o formulas la química nos brinda una gran posibilidad en la cual por
este medio podemos adquirir por medio de aprendizajes como laboratorios salidas a
campos o practicas nos ayudan por medios de estas prácticas a adquirir conocimiento
por los cuales podemos conocer formulas métodos procesos entre otras cosas la
cuales nos ayudan a aclarar nuestras dudas y por este medio viendo la química de un
manera más radical y más superficial y sencilla para poder entenderla y tenerle más
gusto la cual no se hace más difícil para nuestro proceso académico de nuestra carrera

Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha

perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y
artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han
favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.
Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el
elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos,
los hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc.
Actualmente la química orgánica cumple un papel muy importante y de tanta trascendencia ya
que todo lo que nos rodea esta la mayor parte constituido por compuestos orgánicos Como
tendrá la química orgánica un papel importante en nuestro mundo que todos los compuestos
responsables de la vida son sustancias orgánicas como los ácidos nucleicos, proteínas,
enzimas, hormonas, lípidos y azucares. A nivel económico incide en muchos aspectos de
nuestra vida diaria con todos los productos fabricados como los plásticos, perfumes, prendas
de vestir, alimentos y hasta nosotros mismos estamos conformados por compuestos orgánicos.
Además es importante porque si no hubiese existido la química orgánica no hubiéramos
obtenido medicamentos ni medicinas artificiales, es que gracias a la química orgánica es que

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va avanzando con el tiempo la tecnología, tanto en la medicina para crear y descubrir nuevos
medicamentos que puedan combatir las enfermedades mortales de hoy en día.
Además de jugar un papel muy importante en nuestra carrera, en muchos procesos de
tratamientos dentro de este campo se explican procesos físicos, biológicos, químicos y por
supuesto bioquímicos. Sabiendo que la química estudia la composición, estructura y
propiedades de la materia, como los cambios que esta experimenta en las reacciones
químicas.

Bibliografía
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http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-eter.html

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http://html.rincondelvago.com/quimica_62.html

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/eteres/

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http://html.rincondelvago.com/eteres.html

El Rincón del Vago, en Salamanca desde 1998 - Condiciones de uso - Contacto

http://alcoholes-eteresgrupo4.blogspot.com.co/2011/06/eteres-y-epoxidos.html

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Plantilla Picture Window. Las imágenes de las plantillas son obra de sbayram. Con la tecnología
de Blogger.

https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Schiff

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Volver arriba↑ Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3.ª edición. Año 2000. Omega. Madrid. pp. 849-
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Recurso de ciencias, blog deciencias, Compuestos nitrogenados extraído de:

http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/nitrogenados.htm

Ciencia química, reacción química de los compuestos nitrogenados, extraída de:

http://www.100ciaquimica.net/temas/tema15/

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