Práctica #8.- Síntesis de 7-Hidroxi-4-Metilcumarina.

Objetivos
 Sintetizar el 7-Hidroxi-4-metilcumarina a Rendimiento practico
partir de resorcinol y acetoacetato de etilo.
 Obtener el 7-Hidroxi-4-metilcumarina por
medio de una sustitución electrofilica
aromática.
 Identificar el 7-Hidroxi-4-metilcumarina
obtenido por medio de una cromatografía
en capa fina.
 Identificar el 7-Hidroxi-4-metilcumarina por
medio de su punto de fusión.

Resultados
Calculo del rendimiento

Punto de fusión
El producto obtenido se identificó mediante su punto
de fusión, el cual fue de _______ °C

Resorcinol Acetoacetato de 7-Hidroxi-4-

Cromatografía en capa fina
etilo metilcumarina
PM=110.1
PM = 2 (130.14 PM = 176.17 Rf producto = ______
g/mol
g/mol) g/mol
Rf referencia = _____
𝑔
𝜌 = 1.02
𝑚𝐿

Rendimiento teórico Figura 1. Prueba

de identificación del
producto mediante
cromatografía en
capa fina.

Ecuación general de la reacción

 cabo en condiciones acidas el cual es
proporcionado por el ácido clorhídrico.

Se calentó a reflujo durante 15 minutos en donde se

llevó a cabo la condensación del resorcinol con el
acetoacetato de etilo. * Se realizó con agitación
constante con el fin de que se lleve a cabo de
manera correcta la condensación.
Análisis Posteriormente se vertió a una mezcla de agua/hielo
Mecanismo de reacción con el fin de precipitar nuestro producto y poder
llevar a cabo la separación del mismo.

Se filtró nuestro producto y se lavó con 50 mL de

agua fría con el fin de eliminar el ácido clorhídrico
que haya quedado con nuestro producto.

Posteriormente se recristalizo con etanol/agua con

el fin de eliminar impurezas en nuestro producto y
obtenerlo lo más puro posible.

Finalmente se dejó secar el producto para

posteriormente hacerle las pruebas de identificación.

Cromatografía en capa fina

Una vez obtenido el producto, se realizó una prueba

de identificación mediante una cromatografía, en
donde se colocó en la capa fina al producto y a una
referencia (7-Hidroxi-4-Metilcumarina puro), y se
eluyó con hexano/acetato de etilo, posteriormente
se observó en luz UV a 254 nm, al comparar los Rf
de ambos, se observó que el producto obtenido
corresponde al 7-Hidroxi-4-metilcumarina debido a
que presenta un Rf de ____, este se encuentra muy
cerca del valor de referencia el cual es un Rf de ___.

En la cromatografía se observa una mancha

adicional en la referencia, esto es debido a que la
referencia se encontraba contaminada.

Punto de fusión.
Obtención de 7-Hidroxi-4-Metilcumarina.
Se identificó el producto mediante su punto de
La obtención del producto se realizó colocando fusión, el cual fue de ____ ºC, difiere un poco con
primeramente en un matraz 16 mL de ácido el teórico el cual es de 190-192 ºC.
clorhídrico, 3.3 g de resorcinol y 3.8 mL de
acetoacetato de etilo. La reacción se realizó Cuestionario
mediante el resorcinol y el acetoacetato de etilo en
1. Proponga un mecanismo de reacción
donde se condensaran para formar un heterociclo
que explique la formación de la 7-
de 6 miembros benzofusionado. Esta reacción es la
Hidroxi-4-metilcumarina.
condensación de pechmann en la que se lleva a

Conclusiones
2. De un ejemplo de cumarina
biológicamente importante
Bibliografía
La 7-HC es una sustancia cristalina solida blanco-
amarillenta que tiene baja solubilidad en agua pero
alta solubilidad en etanol. Esta cumarina y otros
compuestos relacionados presentan actividades
biológicas de importancia terapéutica, entre las
cuales destaca su capacidad para reducir el tamaño
de tumores, por lo que se usa en fármacos
anticancer.
3. ¿Cómo se explica la regioselectividad de
la 7- hidroxi-4-metilcumarina.
4. ¿Por qué es favorecida la formación
intramolecular del ester para obtener la
lactona de la cumarina?
5. ¿Por qué la mezcla de acetoacetato de
etilo y resorcinol debe ser reciente?
6. ¿Qué resultados esperaría en la síntesis
efectuada, si sustituyera el resorcinol por
catecol o por hidroquinona?
7. ¿Qué sustancias se eliminan en el lavado
acuoso?
8. ¿podria la cumarina formada reaccionar
con otro equivalente de acetoacetato de
etilo? Explique porque
9. Escriba la estructura del producto que se
generaría si seemplean 2 equivalentes de
acetoacetato de etilo y 1 equivalente de
resorcinol
10. ¿cree usted que la síntesis de la 7-
hidroxi-4-metilcumarina operaria también
en medio básico? Explique porque
 La obtención del producto se llevó a cabo
mediante la reacción de condensación de
pechmann.
 El producto se identificó mediante una
cromatografía en capa fina, en la cual
presentó un Rf de_____, un valor muy
cercano al reportado para la referencia
 El producto se identifico mediante su punto
de fusión el cual obtuvo un valor de _____
el cual es muy cercano al reportado en la
bibliografia.
 Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Química
Orgánica", 5ª Edición, Editorial Pearson
Addison-Wesley, 1990, pags. 1184-1192
 Seyhan Ege. Química organica estructura y
reactividad, 2ª edición, editorial reverte. Pag.
1064-1071.