UNIVERSIDAD DE PAMPLONA

INGENIERIA QUIMICA

DETERMINACIÓN Y COMPARACIÓN DE LA CANTIDAD DE ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO PRESENTES EN CUATRO MEDICAMENTOS
COMERCIALES

*Flórez González Oscar, *Hurtado Sadan, *Villamizar Villamizar Jessyka, *Vizcaíno Álvarez Jesús

*Facultad De Arquitectura e Ingeniería. Departamento de Ingeniería Química e Ingeniería ambiental. Programa de Ingeniería
Química. Universidad de Pamplona km1 vía Bucaramanga. Pamplona Colombia

RESUMEN:
Se determinó el porcentaje de ácido acetilsalicílico en cuatro medicamentos
comerciales (aspirina, aspirina efervescente, asawin y ácido acetilsalicílico)
mediante titulación por retroceso, las muestras fueron maceradas, pesadas y
luego puestas en calentamiento para su disolución y terminar con su debida
titulación. Encontrando que la Aspirina y el Asawin fueron los medicamentos con
mayor cantidad de este ácido.

PALABRAS CLAVE: Retrotitulación, volumetría, titulación, ácido acetilsalicílico,

medicamento, disolución.

1. INTRODUCCIÓN investigaciones científicas y a las

soluciones químicas. Las posteriores
El hombre siempre ha tratado de dar
investigaciones y modificaciones de
con el remedio para sus dolores. En
la corteza de sauce dieron con el
la antigüedad, el remedio lo
principio activo de esta planta que los
encontraba en la propia naturaleza.
científicos llamaron salicina, que sirve
En concreto, el extracto de la corteza
para sintetizar el ácido salicílico y su
del sauce blanco (Salix alba), cuyo
proceso de acetilación da lugar al
principio activo es la base sustancial
ácido acetilsalicílico. En 1897, Félix
del ácido acetilsalicílico o aspirina,
Hoffmann, un joven químico de la
poseía unas cualidades terapéuticas
Compañía Bayer, consiguió obtener
tales como calmar la fiebre y aliviar el
de forma pura y estable el ácido
dolor. Con el tiempo, los remedios
acetilsalicílico comercializado
naturales abrieron paso a las
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
INGENIERIA QUIMICA
después bajo el nombre de Aspirina.
Desde entonces hasta nuestros días,
la Aspirina se ha vendido en todo el
mundo y ha sido de gran utilidad en
muchas investigaciones científicas. [1]
El ácido acetilsalicílico (C9H8O4), es
un fármaco de la familia de los
salicilatos un grupo de compuestos
derivados del ácido salicílico con el
que se ha conseguido aumento de la
efectividad analgésica con menores
efectos irritantes sobre el aparato
digestivo. Está formado por agujas
blancas cristalinas de sabor
ligeramente amargo, y de color
blanquecino, funden a 132 grados
centígrados y son insolubles en agua.
Es estable en aire seco, pero con la
humedad se descompone lentamente
en ácido salicílico y en ácido acético.
El proceso de síntesis consiste en
tratar el ácido salicílico con anhídrido
acético, en presencia de un poco de
ácido sulfúrico, que actúa como
catalizador. [1]
Ilustración 1. Estructura Molecular
Ácido acetilsalicílico.
El ácido salicílico es un sólido blanco
cristalino, de fórmula C9H8O4, se
encuentra en numerosas plantas, en
especial en los frutos, en forma de
metilsalicilato, y se obtiene
comercialmente a partir del fenol.
Tiene un sabor ligeramente dulce, es
poco soluble en agua y más soluble
en alcohol, éter y cloroformo. Tiene
un punto de fusión de 159º C. Los
compuestos salicílicos medicinales
empleados como analgésicos son el
ácido acetilsalicílico y el fenil
salicilato. [3]
Una valoración química se trata de
un método de análisis basado en la
medida precisa de un volumen de un
reactivo de concentración conocida,
necesario para reaccionar completa y
estequiométricamente con el analìto
en la muestra. En ella toman parte
el reactivo valorante (agente), que es
la sustancia de concentración
conocida; el indicador, la sustancia
que sirve para detectar el punto
final de la valoración; y el analìto que
es la sustancia de la cual queremos
determinar su concentración. El punto
final se determina experimentalmente
al conocer el volumen de agente
valorante necesario para llegar al
punto de equivalencia (punto en el
que la cantidad de reactivo valorante
añadido es igual a la de analìto) [4]
En algunas titulaciones el salto de pH
que se produce en cercanía del punto
equivalente es demasiado pequeño
para obtener una buena respuesta
del indicador. En otros casos puede
suceder que aunque la constante de
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
INGENIERIA QUIMICA

equilibrio sea grande, la velocidad a Sallum y colaboradores. En el 2014;

la que ocurre la reacción no es lo en el cual se determinó ácido acetil
suficientemente grande y podría salicílico en tabletas comerciales por
conducir a un agregado exceso de (SERS) utilizando papel de filtro de
titulante. En todos estos casos es nanopartículas reconviertas de plata
posible emplear un recurso para utilizarse como un sustrato de
experimental para poder realizar la bajo costo. [6]
valoración. De esta manera, se
consigue que reaccione todo el 2. PARTE EXPERIMENTAL
analìto y posteriormente se valore el
exceso de reactivo. [5] MATERIALES Y RECTIVOS
Las reacciones involucradas fueron: Se utilizó una balanza analítica
C9H8O4 + 2NaOH (nec+exc)  (OHAUS, ± 0,0001), plancha de
CH3COONa + C6H4(OH)COONa calentamiento (BOECO), montaje de
titulación.
(1. Reacción entre el ácido
acetilsalicílico y el hidróxido de sodio) Los reactivos utilizados fueron NaOH
y HCl concentrados, ftalato de potasio
NaOH (exc) + HCl  NaCl + H2O y como indicador fenolftaleína; se
(2. Reacción entre el hidróxido de analizaron cuatro marcas de
sodio y el ácido clorhídrico) medicamentos comerciales
(ASPIRINA, ASPIRINA
Para hallar el porcentaje de aspirina EFERVESCENTE, ASAWIN Y
se utiliza la ecuación: ACIDO ACETILSALICÍLICO).
𝟏𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑨𝑺
%𝑨𝑨𝑺 = 𝑽𝒏𝒆𝒄 ∗ [𝑵𝒂𝑶𝑯] ∗ ∗ METODOLOGÍA
𝟐𝑵𝒂𝑶𝑯
𝟏𝟖𝟎,𝟏𝟓𝟕𝒈𝑨𝑨𝑺 𝟏𝟎𝟎%
∗ (1) Esta práctica se desarrolló en dos
𝒎𝒐𝒍𝑨𝑨𝑺 𝑮𝒕𝒂𝒃
partes, en la primera parte se
Donde: prepararon y estandarizaron las
nec: necesario soluciones de NaOH y HCl, y en la
segunda parte se titularon las cuatro
exc: exceso muestras.
El ácido acetilsalicílico es un Preparación de soluciones
importante medicamento y se puede
cuantificar por diferentes métodos Se prepararon tres soluciones: La
instrumentales como la primera fue de NaOH, se tomaron
Espectroscopia de Raman de 4.1514g de NaOH y se aforaron a 1L
superficie mejorada (SERS) por sus con agua destilada. La segunda fue
siglas en ingles. Como se observa en de HCl, se tomaron 16mL de este
el trabajo hecho por Loriz Francisco concentrado y se aforaron a 1L con
agua destilada. Y la tercera solución
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
INGENIERIA QUIMICA
de C8H5KO4 se preparó tomando
0.8007g de este y se aforaron a 50ml
con agua destilada.
Estandarización de soluciones
Para la estandarización del NaOH
se tomaron tres alícuotas de 10ml de
la solución preparada de C8H5KO4
(0,07838M) y se valoraron con la
solución de NaOH para así saber su
concentración.
Para la estandarización del HCl se
tomaron dos alícuotas de 5ml de la
solución HCl y se valoraron con
NaOH previamente estandarizado.
Preparación de la muestra
Se maceraron y homogenizaron cada
uno de los medicamentos,
posteriormente se pesaron
aproximadamente 0,3 g de cada uno
(por triplicado), se introdujeron en un
Erlenmeyer realizando un arrastre
con la solución de NaOH, se
disolvieron sobre la plancha de
calentamiento con agitación
magnética a una temperatura
aproximada de 60°C durante ocho
minutos aproximadamente, a cada
una de las muestras se adicionaron
tres gotas de fenolftaleína y se
titularon.
3. RESULTADOS
Ver anexos
4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
La aspirina fue el medicamento que
presenta mayor porcentaje de ácido
acetilsalicílico AAS Y menor
porcentaje de error por tanto es la
mejor determinación con respecto a
la concentración teórica o aceptada, y
de la que se puede tener mayor
certeza ya que su desviación
estándar es menor que 1, este
resultado pudo deberse a que fue la
muestra que más tiempo se calentó
aunque no se solubilizo
completamente por defectos en las
planchas de calentamiento.
En la aspirina efervescente fue la que
se hizo la peor determinación porque
su desviación estándar es muy
grande y por lo tanto no se puede
tener certeza de estos resultados ya
que una de las valoraciones se
realizó con solamente 65ml de NaOH
y en esta es el la que presenta una
concentración anormal que varía la
desviación estándar de este análisis.
El porcentaje de error es muy grande
y puede estar dado porque no se
conoce plenamente la composición
de la tableta.
El AAS (Genfar) es el medicamento
en el que se encontró menor
porcentaje de ácido acetilsalicílico y
una desviación estándar moderada
que no me da mayor certeza de los
datos .al tener un porcentaje
bastante alto se aleja mucho del
valor real o aceptado
En el asawin el análisis es preciso
porque la desviación estándar es
pequeña por tanto no hubo muchas
variaciones durante la titulación y
aunque posee un porcentaje de error
un poco grande y puede deberse a
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
INGENIERIA QUIMICA
otro tipo de compuestos presentes
en el medicamento.
Por medio de la titulación no se
puede establecer que el ácido
presente en los medicamentos sea
ácido acetilsalicílico por tanto se
sugiere utilizar otro tipo de métodos
instrumentales como el infrarrojo,
ultravioleta, la fluorescencia y
espectroscopia Raman copias y
HPLC (que es el más utilizado).
5. CONCLUSIONES
 El medicamento que obtuvo
mayor porcentaje de ácido
acetilsalicílico fue la aspirina,
y el menor contenido lo tuvo el
medicamento de marca
Genfar.
 La mayor desviación estándar
fue la que presentó la aspirina
efervescente, ya que una de
las valoraciones se realizó con
solo 65ml de NaOH.
 Los medicamentos Asawin y
Aspirina presentaron una baja
desviación estándar y por
debajo de uno, lo que nos
hace tener certeza acerca de
los datos obtenidos.
 Los porcentajes de error de
todos los medicamentos fueron
muy altos, debido a que en el
empaque no se especificaba la
cantidad de ácido
acetilsalicílico, es decir, no fue
claro el porcentaje teórico en
las muestras.
6. REFERENCIAS
[1]http://facquim.webs.ull.es/acercate/
QO.pdf (Consulta: 02-06-2015)
[2]http://quimica.laguia2000.com/quimi
ca-organica/la-aspirina (Consulta: 02-
06-2015)
[3]http://laaspirina2.blogspot.com/2010
/01/caracteristicas-quimicas-de-la-
aspirina.html (Consulta: 02-06-2015)
[4]http://noelialavilla.blogspot.com/201
1/10/valoraciones-quimicas.html
(consulta 04-06-2015)
[5]http://aprendeenlinea.udea.edu.co/l
ms/ocw/mod/resource/view.php?inpo
pup=true&id=171(consulta 04-06-
2015)
[6] L.F.Sallum, Et al,(2014)
Determination of acetylsalicylic acid in
commercial tablets by SERS using
silver nanoparticle-coated filter paper,
Spectrochimica Acta Part A:
Molecular and Biomolecular
Spectroscopy.
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
INGENIERIA QUIMICA

7. ANEXOS

Tabla 1. Datos y porcentajes de AAS en Asawin

Asawin
V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP
0,0286 0,075 0,3005 44,5092
0,0283 0,075 0,3008 46,3861
0,0284 0,075 0,3009 45,7605

Tabla 2. Datos y porcentajes de AAS en Ácido acetilsalicílico (Genfar)

Ácido acetilsalicílico (Genfar)

V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP
0,0314 0,075 0,3019 26,9915
0,0315 0,075 0,3009 26,3659
0,031 0,075 0,3003 29,4940

Tabla 3. Datos y porcentajes de AAS en Aspirina

Aspirina
V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP
0,0244 0,075 0,3 70,7857
0,0246 0,075 0,3006 69,5344
0,0244 0,075 0,3003 70,7857

Tabla 4. Datos y porcentajes de AAS en Aspirina Efervescente

Aspirina Efervescente
V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP
0,0305 0,075 0,3019 32,6222
0,0303 0,075 0,3009 33,8735
0,0244 0,065 0,3003 40,9937

Tabla 5.Comparación porcentaje teórico y experimental.

 UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
INGENIERIA QUIMICA

MARCA %AAS EXP %AAS TEO %ERROR

ASAWIN 45,5519±0,9557 58,5686 22,22
AAS Genfar 27,6171±1,6552 45,3720 40,93
Aspirina 70,3686±0,7224 82,8638 15,08
Aspirina Efervescente 35,8298±4,5156 13,9742 159,94

Tabla 6 Concentraciones.

solución concentración volumen

NaOH 0,09922 1L
HCl 0,2083 1L
Ftalato de potasio 0,0784 50mL

1) ¿Qué es una titulación por retroceso?

Ver introducción

2) ¿Qué porcentaje de ácido acetilsalicílico tiene cada medicamento?

Ver resultados
3) ¿Compare las cantidades encontradas con la etiqueta?

Ver análisis de resultados

4) ¿Calcule los respectivos porcentajes de error?

Ver resultados

5) ¿Qué función cumple el ácido acetil salicílico en los medicamentos

empleados?

Ver introducción

Fichas de seguridad

NaOH (HIDRÓXIDO DE SODIO)

UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
INGENIERIA QUIMICA

Codificación NFPA

CORROSIVO

Estado físico: Sólido

 Color: Blanco
 Pto. De fusión:318,4 ºC
 Olor: Inodoro
 Punto de ebullición: 1390 ºC
 Solubilidad: Miscible

Frases S:

 26 En caso de contacto con los ojos, lávelos Inmediatamente con

abundante agua y buscar Atención médica.
 S37 Usen guantes adecuados.
 S39 Úsese protección para ojos y cara.
 S45 En caso de accidente o malestar, acuda Inmediatamente al médico
(mostrar la etiqueta Siempre que sea posible.)

HCl (Ácido clorhídrico)

Codificación NFPA
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
INGENIERIA QUIMICA

CORROSIVO

Densidad: 1.12 g/cm3

Masa molar: 36.46 g/mol
Punto de fusión: 247 K (-26 °C)
Punto de ebullición: 321 K (48 °C)

Frases H
 H314: Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
 H318: Provoca lesiones oculares graves.
 H335: Puede irritar las vías respiratorias

Frases P

 P280: Llevar guantes, prendas, gafas y máscara de protección.

 P260: No respirar el polvo, el humo, el gas, la niebla, los vapores o el
aerosol

Ftalato de potasio (C8H5KO4)

Codificación NFPA

Fórmula: C8H5KO4
Masa molar: 204,22 g/mol
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
INGENIERIA QUIMICA

Densidad: 1,64 g/cm³

Punto de fusión: 295 °C
Frases P
 P2: Manténgase fuera del alcance de los niños
 P7: Manténgase en recipientes bien cerrados
 P22: No respirar el polvo