T.P.

Química Orgánica
T.P N°5: “Isomerización Fotoquímica”

Profesor: Martínez Jorge

Alumnos: Acho Cristian; León Ignacio; Sejas Victor

Año y División: 5° 1°

Grupo: 4

Comisión: B

CICLO LECTIVO 2015

Objetivos:
Realizar y entender los procedimientos para la conversión de un isómero menos estable a uno de
mayor estabilidad.

Materiales y reactivos utilizados:

•Reactivos: Acido maleico, agua destilada, ácido clorhídrico

•Materiales: Espátula, Vidrio de Reloj, Escobilla, Soporte Universal, Trípode, Mechero,

Tela Metálica, Vaso de Precipitados, Embudo Buchner, piseta, papel de filtro, Manguera de
látex.

Procedimiento:

Técnica B:

Se pesó 6g de ácido maleico en un vaso de precipitados de 100ml que se disolvió en 10ml

de agua destilada y se calentó suavemente hasta disolver el ácido. Se agregó 15ml de ácido
clorhídrico 12M (los H+ actuando como catalizador) y se cubrió con un vidrio de reloj.

Se introdujo dentro de otro vaso de precipitados más grande que contenía agua y se calentó
a baño maría hasta aparición de precipitado. Se enfrió el sistema introduciéndolo en otro
recipiente que contenía agua fría, se filtró a presión reducida en un embudo Buchner y se
secó el precipitado hasta que no presente variación de peso.

Rendimiento

𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑢𝑚á𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑅=( ) ∗ 100
𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜

2,9𝑔
𝑅=( ) ∗ 100
6𝑔

𝑅 =48,33%
1_ Represente las formulas estereoquímicas de ácido fumárico y maleico

2_¿Cómo puede explicar las diferencias de puntos de fusión de cada acido?

3_Observe las constantes de acidez de los dos ácidos y explique a qué clase de factor puede
atribuirse las diferencias observadas.

4_Explique las diferencias de densidad.

1_

2) Esto se debe a que la disposición "trans" representa la configuración más estable. Esta
relación encuentra apoyo experimental en los calores de combustión de ambos isomeros.Al
ser quemado el ácido maleico libera mas energía calórica que ácido fumárico, y por tanto
posee un mayor contenido energético, lo que le confiere mayor facilidad a sufrir cambios,
por ello el ácido maleico tiene un punto de fusión mucho más bajo que el ácido fumárico

3)Estas diferencias en las Ka se deben a sus diferencias de solubilidad, el ácido maleico

tiene una solubilidad mucha más alta (78,8 g/ 100ml de H2O) que el fumárico (0,7g/100ml
de H2O) por lo tanto el ácido maleico se ioniza más, liberando más H+ y por ello posee una
Ka1 mucho más alta que el otro acido.

4)