UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA FARMACÉUTICA
QUÍMICA ORGÁNICA II

USOS Y APLICACIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y

CETONAS EN LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA

Autores: Moreno Vásquez Jorge

Ruiz Chico Marlon
Torres España Nadia
Docente: PhD. Klever Parreño

Quito, 15 de enero del 2018

USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

EN LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA

OBJETIVO:
 Conocer los usos y aplicaciones de algunos aldehídos y cetonas en la industria farmacéutica,

mediante una recopilación bibliográfica, con el fin de complementar el conocimiento adquirido

en la catedra de Química Orgánica II.

INTRODUCCIÓN:
Los hidrocarburos son compuestos químicos de origen orgánico, formados principalmente de

carbono e hidrógeno. Su estructura consiste en cadenas carbonadas a las que se le unen

hidrógenos, estos representan la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbonos pueden

ser lineales o ramificadas, abiertas o cerradas.

Dentro de los compuestos orgánicos existen algunos que pueden combinarse con átomos de

oxígeno, lo que produce la formación de moléculas orgánicas con diversos grupos funcionales, uno

de los cuales es el grupo funcional carbonilo (R`-CO-R), los cuales son aldehídos y cetonas.

Estos compuestos son de gran utilidad en la industria farmacéutica pues muchos están presentes

en los componentes de diversos medicamentos, y actúan como los principios activos de dichos

fármacos, además son excelentes solventes orgánicos necesarios para la mayoría de síntesis.

En el presente trabajo se detallará los usos y aplicaciones de los aldehídos y cetonas en la

industria farmacéutica, con el fin de ampliar el conocimiento que se adquiere en la catedra de

Química Orgánica II.

ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos son una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional carbonilo

dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser

alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o

arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible. El primer miembro de la clase de los

aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), es el único que posee dos átomos de hidrógeno

acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características

que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH 3CHO). En los

aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al

grupo carbonilo.

2
Las cetonas, al igual que los aldehídos tienen el grupo funcional carbonilo en la estructura

molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan

radicales tipo hidrocarburo. Pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos

radicales son iguales o diferentes. La acetona, CH 3COCH3, es el primer miembro de la clase de

cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las

cetonas diarílicas y las alquilo arílicas. 1 [ CITATION Pab13 \l 12298 ]

Acetona
Benzaldehído

USOS Y APLICACIONES

 El benzaldeído.- Es un aldehído aromatizante compuesto por un anillo de benceno con un

sustituyente aldehído, se caracteriza por su olor frutal a cerezas o almendras; es un líquido

incoloro a amarillo pálido miscible en alcohol o éter. Es usado en la industria alimenticia como

aditivo debido a su aroma o para obtener otros compuestos mediante reacciones químicas por

ejemplo: mediante oxidación se obtiene ácido benzoico y por hidrogenación se sintetiza

alcohol bencílico1.

Obtención

1 Bayer, & Walter. (1997). Manual de Química Orgánica . México : Reverté S.A. .

3
Comercialmente, el benzaldehído puede producirse:

1. calentando cloruro de benzal (C6H5CHCl2) con hidróxido de calcio [Ca(OH) 2]

2. calentando benzoato de calcio y formiato de calcio
3. haciendo ebullir glucósido de amigdalina o almendras amargas en un ácido diluido.

 La acroleína.- también se conoce

como acrilaldehido, Aldehído acrílico y 2-Propenal su fórmula química es CH 2=CHCHO y se

obtiene mediante oxidación catalizada del propileno en su fase gaseosa. Se usa en la industria

textil y farmacéutica, en la fabricación de plásticos y productos acrílicos ya que es útil para la

síntesis de ácido acrílico otro uso es para la producción de D,L-metionina, un aminoácido

esencial y se lo utiliza como biocida acuático de amplio espectro y muy efectivo, por ejemplo,

para la desinfección de aguas residuales. 2

Mecanismo de obtención de acroleína

2 Porras, A. (2013). sergioporras. Obtenido de Utilidades en la industria de aldehidos y cetonas:

http://sergioporras12.blogspot.com/2013/08/utilidades-en-la-industria-de-aldehidos.html
4
 Toxicidad de la acroleína

La exposición a la acroleína,

ocurre principalmente al

respirarla. El humo

de cigarrillo, y

los gases del tubo de

escape de automóviles,

contienen acroleína. La

acroleína produce ardor de

la nariz, y la garganta, y puede dañar los pulmones. Hay muy poca información acerca de

los efectos de la acroleína sobre la salud. La información disponible indica, que inhalar grandes

cantidades, daña los pulmones, y puede producir la muerte. La inhalación de cantidades más bajas,

puede producir lagrimeo de los ojos, ardor de la nariz, y la garganta, y reducción del ritmo

respiratorio[ CITATION Bay97 \l 3082 ].

 Glutaraldehído.- Es un líquido oleaginoso sin color o ligeramente amarillento de color acre

usado principalmente como bactericida alcalino para desinfección a alto nivel. Fue producido

por primera vez en 1950, su uso es muy recomendable ya que no es cancerígeno y es

biodegradable. Otros usos son como biosida industrial para controlar microbios en pulpa y en

papel y para desinfectar aves de corral y porcinos3.

Toxicidad

Se trata de un producto que, por contacto directo o exposición a sus vapores, puede ocasionar

sensibilización e irritación de la piel y las mucosas. Se han informado varios casos de colitis por

3 Martí, C. (2000). Desinfectantes: características y usos más corrientes. Obtenido de

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/NTP/Ficheros/401a500/ntp_429.pdf

5
glutaraldehído después de la realización de colonoscopias, probablemente causados por restos de

glutaraldehído en los endoscopios. Es agente causal de enfermedad ocupacional entre los

trabajadores sanitarios, particularmente de dermatitis, alergia respiratoria y asma[ CITATION

Kla05 \l 3082 ].

 El formaldehído.- Es el aldehído más sencillo altamente volátil y muy inflamable, de fórmula

H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico posee un olor penetrante y es

muy soluble en agua y en ésteres. Se usa en: fabricación de plásticos y resinas, explosivos,

colorantes, como antiséptico y preservador en la industria cosmética, es útil para el

tratamiento de la madera en condiciones ácidas ya que proporciona un grado elevado de

resistencia al encogimiento.4

Obtención

La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación semiparcial del metanol (H3COH) sobre

catalizadores sólidos (óxidos de metales; habitualmente una mezcla de óxido

de hierro, molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído

en presencia de plata elemental.

Mecanismo

CH4 + H2O CO + 3 H2

3 CH4 + CO2 + 2 H2 4 CO + 8 H2

4 Guerra, A. (2013). organicamentefuncional. Obtenido de Aldehidos:

http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/aldehidos.html
6
 2 H2 + CO CH3OH

CH2OH + ½ O2 HCHO + H2O

CH3OH HCHO + H2

Toxicidad

La intoxicación por formaldehído se puede dar por diversas vías: inhalación (principalmente), piel,

ojos e ingestión. El formaldehído se absorbe rápidamente a través de la nariz, de las vías

superiores respiratorias y cuando se ingiere; en cambio, por la piel sólo se absorben pequeñas

cantidades. Una vez dentro del organismo, el formaldehído se degrada rápidamente a formato

(que es excretado en orina) o dióxido de carbono (que es excretado a través del aliento)

[ CITATION Dur07 \l 3082 ].

 Acetaldehído.- Es un importante intermediario para la obtención de numerosos productos

orgánicos básicos por ejemplo ácido acético, anhídrido acético, alcohol

butílico y la piridina. Fue sintetizado por primera vez en 1782 a partir de

oxidación de etanol con dióxido de manganeso. Se usa también en

perfumes, en colorantes, fabricación de plásticos y cauchos sintéticos,

en el plateado de espejos y como desnaturalizante de alcoholes.

Obtención

Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del acetileno en presencia de sales

de mercurio (II). En el laboratorio se puede obtener mediante la oxidación de etanol. Se forma

por ejemplo con dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la detección del etanol en el

aire espirado.

7
Toxicidad

La oxidación del etanol o etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal

factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas, también provoca varios

efectos negativos sobre el organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el

aliento, la metabolización hepática y la excreción del compuesto a través de la orina[ CITATION

Bay97 \l 3082 ].

 El paraldehído.-un trímero del acetaldehído es usado en medicina como agente hipnótico 5

 Benzoína.- Es un compuesto aromático sólido

cristalino de color amarillo claro y olor aromático,

es usada como conservante en lociones, jabones, cosméticos e incluso

alimentos, dependiendo de su forma específica. El ácido benzoico se usa para alimentos,

mientras que la resina de benzoína se usa en cosméticos, lociones y jabones; la exposición a

esta sustancia acarrea irritación del tracto respiratorio.Este compuesto se sintetiza a partir

del benzaldehído usando como catalizador de la dimerización el ion cianuro. 6

Mecanismo de reacción de benzoína.

5 Pérez, R. (2007). SEGURIDAD PROFESIONES Y PRODUCTOS QUIMICOS . Obtenido de http://profesionseg.blogspot.com/

6 Bayer, & Walter. (1997). Manual de Química Orgánica . México : Reverté S.A. .

8
 El furfural Es un compuesto químico de importancia industrial, se usa para:

fabricación de plásticos, como herbicida, fungicida y pesticida y

acelerador en la vulcanización. Es obtenido a partir de materias primas

ricas en pentosanos, los cuales son polisacáridos de pentosas. Las materias

primas ricas en pentosanos. Los efectos adversos en la salud humana son:

letales por ingestión e irritación en la piel y ojos 7

Mecanismo de reacción:

El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales fuertes (H 2SO4 al 10% o HCl al 12%), da

primero la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan para

dar el furfural.8

 Butanona.-

llamado también

metiletilcetona, es líquido incoloro e inflamable de la familia de las cetonas de olor dulzón y

penetrante, es producido por algunos árboles y está presente en pequeñas cantidades en

frutos y vegetales. Es utilizado como disolvente y como intermediario de síntesis del peróxido

de metiletil cetona, también es aplicable en la producción de pinturas y en adhesivos y como

producto para limpiar. En el medioambiente, se encuentra como producto derivado de la

combustión de carburantes de los motores. La exposición a este compuesto produce tos,

7 Porras, A. (2013). sergioporras. Obtenido de Utilidades en la industria de aldehidos y cetonas:

http://sergioporras12.blogspot.com/
8 Univerdiadad de Antioquia. (2010 ). LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA. Obtenido de Compuestos
Heterocíclicos. Síntesis de Furfural: http://www.bib.uia.co/

9
 vértigo, embotamiento, dolor de

cabeza, náuseas, vómitos 9.

 Alcanfor.- Es un compuesto de olor intenso, de gran capacidad de cristalización, se

caracteriza por tener una molécula casi esférica. Las cremas con alcanfor son excelentes para

mejorar la circulación, especialmente en las piernas, pero también se ha comprobado que

estimula el sistema nervioso, en la farmacia se utiliza como estimulante cardiaco; otro uso es

como plastificante del nitrato de celulosa 10

Mecanismo de reacción: Transformación de pineno en alcanfor

El proceso consiste en la adición de una molécula de agua al doble enlace del correspondiente

pineno, que conduce al borneol o isoborneol seguida de una deshidrogenación del producto

intermedio con formación de alcanfor11.

 2-butanona.-

conocida también

como o metilpropilcetona, es una cetona líquida incolora de un olor

semejante a la acetona; su fórmula química es C 5H10O , a veces se la

utiliza en cantidades muy pequeñas como aditivo alimentario debido a su

olor afrutado, es un antioxidante de caucho, agente desnaturalizante y solvente para metales

9 Durst, H., & G, G. (2007). Quimica orgánica experimental . España: Reverté S.A.
10 Guevara, A. (2014). sosbellezanatural. Obtenido de Usos del alcanfor en medicina y cosmetica:
http://sosbellezanatural.com/n/1623/usos-del-alcanfor-en-medicina-y-cosmetica.html
11 Klages. (2005). Tratado de Química Orgánica Tomo II. Mûnich: Editorial Reverte S.A.
10
 preciosos. Sus vapores causan irritación del tracto respiratorio superior con tos, disnea, dolor

de cabeza, congestión y/o edema pulmonar y efectos sobre el sistema nervioso central. 12.

Mecanismo de reacción:
 La acetona.- es usada como: solvente para la mayoría de plásticos y fibras sintéticas, para

limpiar

herramientas

de fibra de

vidrio y disolver resinas de epoxi, como componente volátil en algunas pinturas y barnices y

también es usada frecuentemente como limpiador de uñas. Los procesos de obtención más

importantes son:
 Oxidación directa de propeno según Wacker-Hoechst
 Deshidrogenación de isopropanol 13

Mecanismo de reacción: Deshidrogenación de

isopropanol

CONCLUSIÓN:

 Se conoció los usos y aplicaciones de algunos aldehídos y cetonas en la industria farmacéutica,

mediante una recopilación bibliográfica, con el fin de complementar el conocimiento adquirido

en la catedra de Química Orgánica II, en donde se determinó que se utilizan principalmente

como solventes orgánicos, además de formar parte principal de algunos medicamentos y

aditivos.

BIBLIOGRAFÍA:
Bayer, & Walter. (1997). Manual de Química Orgánica . México : Reverté S.A. .
12 Red de intercambio de información de Química. (2009). METILPROPILCETONA. Obtenido de
http://www.estis.net/s
13 QuimiNet. (2012). quiminet. Obtenido de El uso de la acetona en las industrias: https://www.quiminet.com

11
Durst, H., & G, G. (2007). Quimica orgánica expeerimental . España: Reverté S.A.

Guerra, A. (2013). organicamentefuncional. Obtenido de Aldehidos:

http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/aldehidos.html

Guevara, A. (2014). sosbellezanatural. Obtenido de Usos del alcanfor en medicina y cosmetica:

http://sosbellezanatural.com/n/1623/usos-del-alcanfor-en-medicina-y-cosmetica.html

Klages. (2005). Tratad de Química Orgánica Tomo II. Mûnich: Editorial Reverte S.A.

Martí, C. (2000). Desinfectantes: características y usos más corrientes . Obtenido de

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/NTP/Ficheros/401a50

0/ntp_429.pdf

Pabón, E. (2013). mileynaprendiendoquimica. Obtenido de Utilidad de aldehídos y cetonas en la industria:

http://mileynaprendiendoquimica.blogspot.com/2013/08/utilidad-de-aldehidos-y-cetonas-en-la.html

Pérez, R. (2007). SEGURIDAD PROFESIONES Y PRODUCTOS QUIMICOS . Obtenido de

http://profesionseg.blogspot.com/2007/09/usos-de-los-aldehidos-y-cetales_10.html

Porras, A. (2013). sergioporras. Obtenido de Utilidades en la industria de aldehidos y cetonas:

http://sergioporras12.blogspot.com/2013/08/utilidades-en-la-industria-de-aldehidos.html

QuimiNet. (2012). quiminet. Obtenido de El uso de la acetona en las industrias:

https://www.quiminet.com/articulos/el-uso-de-la-acetona-en-las-industrias-2675666.htm

Red de intercambio de información de Química. (2009). METILPROPILCETONA. Obtenido de

http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=9D9B7E3D-6833-4962-

B9EF-9DEF8F457BF3

Univerdiadad de Antioquia. (2010 ). LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA. Obtenido de

Compuestos Heterocíclicos. Síntesis de Furfural:

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf

12