INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Práctica #13.- 4-Nitro-2-Picolin-N-oxido.

Objetivos = 1.40 𝑔 𝑛 − 𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

 Ilustrar el incremento en la reactividad hacia Rendimiento práctico

la sustitución electrofílica aromática de los
Se obtuvieron X g de 4-nitro-2-picolin-n-óxido.
compuestos pi-deficientes mediante la
formación de sus N-óxidos. 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
% 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎
 Ilustrar la formación 4-nitro-2-picolin-N-óxido 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐
mediante el uso de N-óxido de 2-picolina, 𝑿𝒈
nitrando en el carbono 4. % 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎 = %
𝟏. 𝟒𝟎 𝒈
 Identificar el 4-Nitro-2-Picolin-N-oxido
obtenido mediante su punto de fusión y una
cromatografía en capa fina.
Punto de fusión
Resultados
El producto obtenido se identificó mediante su punto
Calculo del rendimiento de fusión, el cual fue de 155°C.

Cromatografía en capa fina

Rf producto = 0.36
2-picolin-n-óxido Ácido nítrico 4-nitro-2-picolin-n-
PM= 109.13 g/mol PM= 63.01 g/mol óxido
PM= 154.12 g/mol

Rendimiento teórico
Figura 1. Prueba
 2-picolin-n-óxido de identificación del
producto mediante
1 𝑚𝑜𝑙
1.0 𝑔 ( ) = 0.0091 𝑚𝑜𝑙 cromatografía en
109.13𝑔 capa fina.

 Ácido nítrico
1 𝑚𝑜𝑙 Ecuación general de la reacción
1.2 𝑔 ( ) = 0.0190 𝑚𝑜𝑙
63.01𝑔

Reactivo limitante: 2-picolin-n-óxido

1 𝑚𝑜𝑙 𝑛 − ó𝑥𝑖𝑑𝑜 154.12𝑔 𝑛 − ó𝑥𝑖𝑑𝑜
0.0091 𝑚𝑜𝑙 ( )( )
1 𝑚𝑜𝑙 2 − 𝑝𝑖𝑐𝑜𝑙𝑖𝑛 1 𝑚𝑜𝑙 𝑛 − ó𝑥𝑖𝑑𝑜
Análisis Se dejó secar el producto para posteriormente
pesarlo y obtener su rendimiento, determinar el
Mecanismo de reacción punto de fusión y realizar una cromatografía con la
Formación del ion nitronio finalidad de identificar el producto obtenido.

Cromatografía en capa fina

Una vez obtenido el producto, se realizó una prueba

Formación del 4-nitro-2-picolin-n-óxido
de identificación mediante una cromatografía, en
donde se colocó una pequeña muestra en la capa
fina y se eluyó con hexano/acetato de etilo,
posteriormente se observó en luz UV a 254 nm.
Esta prueba no funciono como prueba de
identificación debido a que no había referencia, y
por lo tanto no se logró realizar una comparación
entre el producto obtenido y la referencia.

Punto de fusión.

Se identificó el producto mediante su punto de

fusión, el cual fue de 155 ºC, por lo cual se puede
concluir que se obtuvo el producto deseado al
compararlo con su punto de fusión teórico el cual es
de 154-158 °C.

Cuestionario
1. Proponer un mecanismo de reacción que
explique la nitración del N-oxido de
Obtención de 4-Nitro-2-Picolin-N-oxido.
picolina.
El producto se obtuvo a partir de ácido nítrico, ácido
sulfúrico y 2-picolin-N-oxido, en donde primero
reaccionaron el ácido nítrico y el ácido sulfúrico para
dar lugar a la formación del ion nitronio.

Una vez obtenido el ion nitronio, se calentó a reflujo

durante 2 horas, con el fin de proporcionar la
energía necesaria para que reaccionen le 2-picolin-
2. El n-óxido de 4-nitro-2-picolina es un
N-oxido con el ion
intermediario útil en la síntesis del
nitronio. El 2-picolin-N-
heterocíclico (dar un ejemplo con
oxido al tener un N-
estructura).
oxido este va a activar
al carbono 4, por lo
que se llevara a cabo
una sustitución
electrofilica aromática.

Posteriormente se enfrió y se colocó en una mezcla

de agua/hielo; se adiciono carbonato de sodio con la
finalidad de neutralizar el producto y precipitarlo.
Después se filtró el producto precipitado y se lavó
con agua para así eliminar los restos de ácido que
presentes en el producto.
 3. Ordene los siguientes compuestos de
mayor a menor reactividad frente a la
nitración y justifique su respuesta
mediante estructura de resonancia.
 Se demostró que con uso de un n-óxido
aumenta la reactividad de las piridinas hacia
las reacciones de SNA y SeA.
 El producto se identificó mediante su punto
de fusión el cual obtuvo un valor de 155ºC.

Bibliografía
.
 Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Química
Orgánica", 5ª Edición, Editorial Pearson
Addison-Wesley, 1990, pags. 1184-1192
 Seyhan Ege. Química organica estructura y
reactividad, 2ª edición, editorial reverte. Pag.
1064-1071.
 Harry.J.M. Quimica Organica. Ed
Panamericana.Colombia.1990.pp 215-218.

4. Dar la estructura de iodinina, ácido

aspergilico, ácido pulcheriminico y
eminicina.

Conclusiones
 Se llevó a cabo la síntesis de 4-Nitro-2-
picolin-N-oxido por medio de una sustitución
electrofílica aromática.
 Al producto obtenido muestra el efecto
push-pull, que origina que los compuestos
tengan alta reactividad para reacciones de
SNA y SeA favoreciendo las posiciones 2 y
4 como lo es el caso de los N-óxidos.