RESULTADOS.

 Alcohol bencílico:
Rf 2,4-DNFH Lucas
0.68 Positiva Positiva

𝑎 3.5
Rf = = = 0.68
𝑏 5.1
 Acido benzoico:
Masa (g) p.f (°C)
0.7237 119-121

𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧

1 ml (1.0415 ) = 1.0415 𝑔 ( ) = 9.81𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 ( )
𝑚𝑙 106.13 𝑔 2 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧
= 4.905𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
122.12𝑔 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧
4.905𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 ( ) = 0.5989 𝑔
𝑚𝑜𝑙
CALCULO DE RENDIMIENTO.
0.4851 𝑔
𝑅% = (100) = 80.99%
0.5989 g
ANALISIS DE RESULTADOS.

Al realizar la mezcla entre el benzaldehido y la sosa pulverizada segundos antes, logramos percibir
como la reacción exotérmica desprendía calor, generando una emulsión de la misma. Una vez
teniendo esta mezcla de reacción con agua, se metió a un embudo de separación y separaron las
fases con acetato de etilo. En esta parte pudimos observar que nuestras fases parecían un poco
inmiscibles entre si a pesar de haber repetido este procedimiento las dos veces señaladas en el
manual. Posteriormente nuestros resultados nos demostrarían que esto era cierto.
Una vez separado en acetato de etilo (abajo) y acido benzoico (arriba). Se hicieron dos procesos
distintos para ambas fases, a continuación, se explica y analizan ambos:
1. Para la fase orgánica se secó con Na2SO4, y realizo una cromatografía en capa fina,
comparar con 1 gota de benzaldehído en 1 ml de acetato de etilo, en esta cromatografía
se observó con claridad la presencia del benzaldehído aun en nuestra solución donde solo
debería haber estado el alcohol bencílico. Aunque el arrastre del benzaldehído tapo
mucho de este. Lo que sucedió es para pareció correrse a la misma distancia pero igual
menos que esta, haciéndolo un poco mas polar.
2. Para la acuosa, se dejaron formar cristales añadiéndole HCl concentrado, se pesó este
obteniendo un buen rendimiento de obtención de este producto.
3. Finalmente se hicieron las pruebas de identificación con la fase orgánica, dichas pruebas
nos volvieron a confirmar que nuestra separación de alcohol bencílico, aun tenia residuos
de benzaldehído, esto se confirmó con la prueba de 2,4-DNFH, que nos arrojó un
precipitado amarillo que en esa reacción significa la presencia de un grupo carbonillo
 unido al doble enlace del aldehído. Debido a esto, se concluye que la reacción no
reacciono por completo.
4. La segunda prueba de identificación también salió positiva, esto quiere decir que al hacer
reaccionar nuestro alcohol bencílico con el reactivo de Lucas, conseguimos que la mezcla
formara una fase homogénea, debido a que la solución concentrada de HCl es muy polar y
el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para
formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
CUESTIONARIO.
1. ¿Cuál es la finalidad de agitar la mezcla de NaOH y benzaldehído manualmente y sin
disolvente?

Para que la reacción se lleve a cabo en menos tiempo, catalizada por la sosa que pulverizamos,
esto por el gran aumento del contacto de la fase sólida pulverizada con la fase líquida del
benzaldehído, por lo mismo de que no hay disolvente de por medio. La agitación que
establece una fricción entre las fases inmiscibles propicia estiramientos en los enlaces para su
apertura al ataque nucleofílico de la base y el rompimiento del enlace carbono-hidrógeno a
una gran velocidad, la agitación también ayuda a liberar el calor producido por la reacción
exotérmica.

2. Escriba el mecanismo de la reacción de Cannizzaro que realizó en el laboratorio.

3. De acuerdo al mecanismo propuesto, ¿por qué el alcohol bencílico queda en la fase

orgánica?

El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la

transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OHal
carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

4. ¿Cuál es la finalidad de adicionar HCl a la fase acuosa?

Para aislar el ácido, puesto que se tiene que reprotonar la sal, normalmente añadiendo HCl
concentrado hasta pH ≈ 1, para estar seguros de que todos los posibles equilibrios se han
desplazado, es así como precipitará nuestro acido benzoico y se podrá aislar por filtración a vacío.

5. ¿Qué impurezas puede tener el ácido benzoico que precipitó al cambiar el pH?

El agua con la que se lavó, NaCl, el mismo acido (HCl).

6. Escriba la reacción que corresponde a la prueba de identificación que se realiza con la

2,4-dinitrofenilhidrazina.

Realmente, lo que se supone que pasa en esta prueba de identificacion es que debe ser negativa,
debido a que o que estamos haciendo reaccionar es alcohol bencilico con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina, los cuales no reaccionan, sin embargo, si aún queda benzaldehído en esta
fase que separamos previamente en el embudo, reaccionara el grupo carbonilo del aldehído, y
formara un precipitado amarillo. La reacción seria así:

7. ¿Por qué es necesario hacer la prueba de identificación con la 2,4- dinitrofenilhidrazina

si los alcoholes no reaccionan con este reactivo?

Para identificar si quedaron residuos del benzaldehído que quisimos oxidar.

8. ¿Qué es el reactivo de Lucas? ¿Para qué sirve? ¿Qué observó en la prueba con el alcohol
bencílico obtenido?

Es una solución concentrada de ácido clorhídrico que es muy polar, y el complejo polar alcohol-
zinc se disuelve. La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol
desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes
secundarios tardan tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son
menos estables que los terciarios.

Se observaba como nuestra solución se volvía un poco turbia, después de una agitación y una
espera prolongada.

CONCLUSIONES.
Los aldehídos que no poseen hidrógenos alfa, reaccionan por canizzaro, así sintetizamos alcohol
bencílico y acido benzoico mediante una reacción de óxido-reducción de benzaldehído catalizada
por una base (en este caso, NaOH), esta reacción solo se puede llevar a cabo con aldehídos que no
producen enolatos.
Esta reacción constituye una adición nucleofílica al grupo carbonilo del aldehído. Esto implica dos
adiciones sucesivas: la de un ion hidróxido para dar un intermedio con un oxigeno cargado
negativo y la adición de un ion hidruro del intermediario a una segunda molécula del aldehído.

Se debió dejar reaccionar un poco más de tiempo, y probablemente agitar más, para que la
reacción terminara por completo y no pasara reactivo a nuestros productos, puesto que hizo que
nuestras pruebas de identificación de benzaldehído positivas y un Rf alto en nuestra
cromatografía. Sin embargo si hubo presencia de alcohol bencílico como lo demostró la prueba
con el reactivo de Lucas, de igual manera la formación del precipitado de ácido benzoico, arrojo
buenos resultados de rendimiento.

La reacción de Canizzaro puede proceder de forma lenta, pero también de forma rápida utilizando
las adecuadas formas de utilizar el catalizador básico para esta.

BIBLIOGRAFIA.
 McMurry, John. Química orgánica, 7a. edición. Ed iberoamericana. 2012 Pág. 256.