OBTENCIÓN DE LA ACETONA

1. OBJETIVOS

1.1. OBJETIVO GENERAL

Conocer a detalle un proceso para la producción industrial de la acetona

1.2. OBJETIVO ESPECIFICO

Evidenciar los distintos procesos para la producción industrial de la acetona

Escoger y documentar un proceso para la producción industrial de la acetona

2. MARCO CONCEPTUAL

2.1. LA ACETONA

2.1.1. QUE ES LA CETONA Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado

por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas
se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo
carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona,
de nombre común acetona.

2.1.2. ESTRUCTURA

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo

carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos
grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde
se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.

2.1.3. PROPIEDADE FISICAS

 Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más
grandes son sólidas.
 Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte
y desagradable, y las más grandes son inodoras.
 Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y
solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro
carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
 Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en
iguales condiciones.

2.1.4. OBTENCION
Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis
de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
2.2. LA ACETONA
La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química
CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el
medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido
incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es
soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de
plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como
disolvente de otras sustancias químicas.
2.2.1. Proceso de fabricación

La síntesis a escala industrial de la acetona se realiza mayoritariamente

(90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis
en medio ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también la
obtención defenol como coproducto, en una relación en peso de 0,61:1
Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EE. UU. en
1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico.
Otras vías de síntesis de acetona:
 Biofermentación
 Oxidación de polipropileno
 Oxidación de diisopropilbenceno

2.2.2. METODOS DE OBTENCION DE LA ACETONA

A. METODO DEL CUMENO

Proceso característico promovido para la fabricación de fenol como

producto principal, y acetona como subproducto. Éste fue desarrollado en la
década de los 50`s y es uno de los procesoscomerciales más importantes
para la obtención de este producto, tanto para Estados Unidos, Gran
Bretaña, Europa Occidental como a nivel mundial.
El cumeno es oxidado al hacer burbujear aire u Oxígeno hacia
Hidroperóxido de cumeno, y éste a su vez es descompuesto bajo
condiciones ácidas y térmicas hacia la producción de fenol y acetona.
La elección de este proceso es evidente, dado que se reporta como una
síntesis donde no se desperdician productos costosos, posee condiciones
suaves y un bajo costo de maquinaria y equipo, de acuerdo con la
bibliografía estudiada.
Un método análogo, es el proceso de p – cresol a partir del p – cumeno,
aplicándose los principios mencionados anteriormente, aunque esta síntesis
no es muy utilizada a nivel mundial.
B. METODO DEL ACETILENO

Ésta síntesis consiste en pasar vapor de agua y acetileno sobre

catalizadores adecuados como limonita parcialmente reducida por el
Hidrógeno, Óxido de Torio o una sal doble de Torio con sales alcalinotérreas.
C. METODO DEL PROPILENO

Dentro del proceso de producción del glicerol, implementado por Shell se

encuentra la combinación de acroleína más alcohol isopropílico (IPA), para
formar acetona y alcohol alílico, a partir de:

La acroleína es obtenida bajo oxidación del propileno bajo catalizadores de

Óxido de Cobre a 300-400 ºC y el I.P.A es obtenido bajo hidrólisis con agua
de sulfato isopropílico, que a su vez se obtiene por absorción de ácido
sulfúrico bajo presiones críticas.
El glicerol se obtiene al hacer reaccionar alcohol alílico con peróxido de
hidrógeno:
CH2 = CHCH 2OH +H202 —» CH2OHCHOHCH2OH
En este proceso nuevamente se obtiene cetona como subproducto.
D. METODO DE ISOPROPIL ALCOHOL

• DESHIDROGENACIÓN:
El otro proceso comercial es la deshidrogenación catalizada con óxido de
Zinc sobre piedra pómez u otro catalizador. Ocurre una reacción
endotérmica según:
CH3CHOHCH3 + 65,5 >CH3COCH3 +H2
• OXIDACIÓN:
Una modificación al proceso de deshidrogenación es una reacción de
oxidación catalizada que provee una reacción endotérmica según:
CH3CHOHCH3 + 1/202 —CAT-400-600ºc—>H20 +CH3COCH3
Donde el catalizador puede ser el mismo utilizado en la deshidrogenación. Es
de notar que actualmente el I.P.A. por su condición de alto costo, se está
utilizando en procesos que proveen mejores productos y se está aprovechando
para otras condiciones como biodiesels

E. METODO DE ACIDO ACETICO

Reacción descubierta por Squibb hacia 1986, utiliza una descomposición

catalítica del ácido acético libre, bajo catalizadores como carbón de madera,
alúmina a 340 – 400ºC, óxidos de Torio y Urano, Cobre a 390 – 410ºC, óxidos y
polvos de Zinc, entre otros; que proveen una afinidad hacia la reacción
principal y no la secundaria.

2CH3CO2 H CH3COCH3 +CO2 +H2O

CH3CO2 H CO2 +CH4

F. METODO DE FERMENTACION

Método biológico que consiste en la fermentación de sustancias que contengan

almidón con bacterias como aceto butílicus que, además, produce alcohol
butílico, la bacteria aceto aethylicus o bacteria maserans. Se tiene
conocimiento que éste método es utilizado a nivel industrial en Francia y en
Norteamérica, pero es de notar que debido al tiempo de residencia y/o
fermentación de 57 días, a hecho que esta industria sea relegada a otras
especies tales como la fermentación alcohólica.

G. OTROS METODOS

Actualmente, se reportan otros métodos que debido a su composición y forma

de tratamiento han pasado a un segundo plano.

La obtención de acetona a partir de acetato de Calcio es reportada hacia 1930,

esto implica una destilación seca sobre catalizador de Hierro, obteniéndose una
acetona bruta que luego tendrá que ser purificada según:

(CH3CO2 )2 Ca CaCO3 +CH3COCH3

Otro método implica la destilación madera que arroja un producto fraccionado

de alcohol y del cual se obtienen productos como alcohol metílico y acetona.

3. MATERIALES E INSTRUMENTOS

 Matraz de Erlenmeyer

 Cocinilla eléctrica
 Termómetro

 Probeta

 Pipeta

 H2SO4

 Isopropanol

 KMnO4

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a. Medir 3 ml de H2SO4, 50 ml de Isopropanol, 2 ml de KMnO4

b. Colocamos el alcohol isopropílico al matraz Erlenmeyer

c. Añadimos a lo anterior el Ac. sulfúrico

d. Agregamos el permanganato
e. Llevamos al calor durante 40 min en constante agitación a una
temperatura aproximada de 50 °C

f. Una vez terminado el proceso guardamos nuestra muestra.

5. RIESGOS PARA LA SALUD

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es

transportada a todos los órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el
hígado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para
producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar
niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar
irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de
cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre;
náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además,
puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.
Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del
conocimiento y daño a la mucosa bucal. El contacto con la piel puede
causar irritación y daño a la piel.
El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos
que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son
excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar
niveles perjudiciales de acetona. Los efectos de exposiciones prolongadas
sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales.
Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el
hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de
nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para
reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres
humanos.

Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición

Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de
Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009), la acetona
tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3.

6. APLICACIONES Y USOS

La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se

encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:

 Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42 %

 Bisfenol A 24 %

 Disolventes 17 %

 Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13 %

 Varios 4

La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación

de metil metacrilato (MMA), acido metacrilico, metacrilatos, Bisfenol A,
entre otros, pero ésta también puede ser ideal para:

- Limpieza de microcircuitos y partes electrónicas

- Limpieza de prendas de lana y piel

- Solvente para la mayoría de plásticos y fibras sintéticas

- Ideal para adelgazar resinas de fibra de vidrio

- Limpiar herramientas de fibra de vidrio y disolver resinas de epoxi

- Se usa como componente volátil en algunas pinturas y barnices

- Es útil en la preparación de metales antes de pintarlos.

- La acetona es usada frecuentemente como limpiador de uñas

7. VENTAJAS Y DESVENTAJAS

Ventaja
Teniendo en cuenta los usos de los aldehidos, es evidente la influencia de ellos
en la economia mundial pues gracias a ellos la industria de la perfumeria, po
ejemplo, es lo que es por hoy.

Adicionalmene, durante la segunda guerra mundial en alemania, distintos

alcoholes eran necesarios para la fabricacion de productos en las
industrias.estos debian ser versatiles en sus reacciones y accesible en grandes
cantidades a un bajo precio he aquí la importacia de los aldehidos pues estos
son los principales para obtener alcoholes simples por medio del proceso oxo
de alquenos. Los alquenos reaccionan con monoxido de carbono e idrogeno
para generar aldehidos y estos pueden reducirse facilmente a alcoholes
primarios mediante una hidrogenacion catalitica. Asi las insutrias
economizaban en la compra e alcoholes, y gracias a ese descubimirnto hoy en
dia, insutrias de quimica aloofatica (hidrocarburos) utilizan este proceso para la
obtencion de estos mismos.

Desventaja

Si una persona se expone a la acetona, esta pasa a la sangre y es transportada

a todos los orgaos en el cuerpo. Pero si la cantidad que se respira son altos
niveles de acetona produce una intoxicacion aguda y la irritacion de la nariz, la
gasrganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareos; confucion ,
aceleacion del pulso, efectos en la sangre nauseas, voitos, perodida de
conocimiento y posibleente coma.

Ademas, puede causar acortamienro el ciclo mestral en mijeres. Al contacto

con la piel en forma liquida sobre la piel puede causar dermatitis

La cetosis peide llegar a ser una debilidad. Esto es cuando una persona libera
cetomas en su orina, se dice que tiene cetosis, que es un estado del
orgnaismoque se produce cuando no hay suficientes carbohidratos para
producir eergia, y el cuepo utiliza la grasa para compensarlo . al quemar la
grasa para convertila en energia, el higado los riñones generan cuepos
cetonicos que son expulsados en la orina y el aliento. Este estado puede llegar
a ser peligroso a provocar dolores de cabeza y causar problemas de salud

8. BIBLIOGRAFIA

http://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/cetonas-definicion-
estructura.html

https://es.wikipedia.org/wiki/Acetona#Riesgos_para_la_salud

http://es.slideshare.net/riverromanchambergo/65088656-acetonaviacumeno