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UNIVERSIDAD NACIONAL DE

TRUJILLO
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA

CURSO : PIO II

PROFESOR : ING. TERESA CHU

INTEGRANTES :

TRUJILLO- PERU
PREGUNTAS DE SULFONACION DE LOS LIBROS: GROGINS y KIR OTHSMER
1.- De los ejemplos sulfonatos y sulfatos que actúan como agentes de superficie activa son: (LIBRO GROGINS)
1. Los sulfonatos alquilarilsodicos
2. Los derivados del ácido isetiónico y de la taurina
3. Los sulfonatos tetrahidrotoluenoo, propileno, ácido oleico, etc.
4. Las sales alcalinas de los aceites minerales (C14 a C22)
5. Los ésteres del ácido sulfúrico con los alcoholes cetilico, laurilico.
Son incorrectas:
a) 1 y 2 b) 2 ,3 y 4 c) 1,3y5 d) solo 3 e) 1,2,3y5

2.- De los siguientes métodos de separación de los ácidos sulfonicos más corrientemente utilizados: (LIBRO GROGINS)
1. Método Dilución de la mezcla obtenida en la sulfonación
2. Método Precipitación fraccionada
3. Método Neutralización de la masa reacción
4. Método Formación de sales acidas
5. Método Formación de fluoruros de sulfonilo
Son incorrectas:
a) 1.2y3 b) 3,5y5 c) 2,3,4y5 d) SOLO 4y5 e) 1,3,4y5

3.- De los siguientes agentes de sulfonacion (LIBRO GROGINS)


1. Sulfatos ácidos y polisulfatos
2. Sulfitos y bisulfitos ácidos
3. Sulfato de sodio
4. Anhídrido sulfúrico
5. Anhídrido clorhídrico
Son incorrectas:
a) 3,4y5 b) 1,3,4y5 c) solo 3 y 5 d) 2,3,4y5 e) solo 5

4.- Dentro de los factores físicos y químicos más importantes que influyen en la sulfonación: (LIBRO GROGINS)
1. Temperatura de reacción
2. Disolventes
3. fase de reacción
4. Catalizadores y coadyuvantes de la sulfonacion
5. Presión de reacción
Son correctas:
a) 1,2,3y4 b) 1,3y5 c) 1,2y4 d) 2,3,4y5 e) 2,3y5

5.- De los aparatos para la sulfonacion con respecto a la transmisión de calor de los sistemas utilizados: (LIBRO
GROGINS)
1. Camisa de vapor
2. Espirales
3. Aceite caliente o una mezcla de productos químicos (dowtherm)
4. Calefacción directa por gas
5. Eyección de agua caliente
Son incorrectas:
a) 1,3,4y5 b) 2,3,y5 c) solo 2y5 d) 2,3,4y5 e) solo 5

6.-Las operaciones continuas, en sulfonaciones industriales se dan cuando: (LIBRO GROGINS)


1. La reacción es lenta
2. El compuesto orgánico es volátil
3. La producción es grande
4. La producción es mínima
5. La reacción es rápida

Son correctas:
a) 1,2,E b) 1,5,4 c) 1,2,4 d)2,3,5 e) 1,2,4

7.-Los compuestos orgánicos volátiles que pueden sulfonarse empleando el procedimiento guyot son :(LIBRO GROGINS)
1. Tolueno
2. Mesitileno
3. Xileno
4. Bromobenceno
5. Clorobenceno
Son correctas:
a) 1,2,3 b) 2,4,5 c) 1,3,5 d) 1,2,5 e)2,3,5
8.-De estas alternativas mencionadas cuales son los métodos de sulfonación: (LIBRO KIR OTHSMER)
1. Precipitación fraccionada
2. Sulfonacion directa
3. Método de condensación y polimerización
4. Sulfocloracion
5. Reacciones con sulfitos
Son correctas:
a) 1,2,3,5 b) 1,3,5 c) 1,2,4,5 d) 1,2,3 e) 2,4,3,5

9.-En la sulfonacion del benceno y sulfonaciones de bencenos sustituidos con el 𝑆𝑂3 , se caracterizan cinéticamente
por: (LIBRO GROGINS)
1. Reacciones secundarias
2. Reacciones de primer orden con respecto al aromático
3. Reacciones de segundo orden con respecto al aromático
4. Formación de un complejo
5. Reacciones de orden cero
Son correctas:
a) 2,4,5 b) 1,3,5 c) 1,4,5 d) 1,2,4 e)1,3

10.-Los compuestos que se adicionan a los bisulfitos para producir alcanos sulfonados son: (LIBRO KIR OTHSMER)
1. Alquenos
2. Alquinos
3. Óxidos alquilénicos
4. Aldehídos
5. Cetonas
Son correctas:
a) 1,3,4, 5 b) 1,4,5 C) SOLO 1 d) 1 , 2 e) 1,3,4

11.-Son procedimiento de sulfonación: (LIBRO KIR OTHSMER)


1. Tratamiento directo con anhídrido sulfúrico o un compuesto de este.
2. Procedimiento de oxidación.
3. Reacciones con sulfitos.
4. Métodos de condensación y polimerización.
5. La sulfometilación.
Son correctas:
a) 1 y 2 b) SOLO 4 c) 2,4 y 5 d) 1, 2,3 y 4 e) 1, 2,4 y 5

12.-Que características de sulfonados “caoba” son ciertas: (LIBRO KIR OTHSMER)


1. Tiene cadena alifática larga, sistema cíclico pequeño.
2. Peso molecular 341.
3. Estabilidad inestable
4. Es un hidrocarburo de 97,24%.
5. Su contenido de disulfonato es un tercio aproximadamente.
Son correctas:
a) 1,2y3 b)2,3y4 c)3y5 d) 1,2y4 e) 1 y 5

13.-De los siguientes enunciados seleccione lo incorrecto(s) respecto a la sulfonación, la: (LIBRO KIR OTHSMER)
1. Velocidad de reacción usando H2SO4 es lento.
2. Velocidad de reacción usando SO3 es lento.
3. Viscosidad de la mezcla de reacción usando H2SO4 es alta.
4. Extensión de la reacción usando SO3
5. Capacidad del reactor es sustancial en el caso de H2SO4.
Son correctas:
a) 1 y 2 b) Solo 1 c) 1, 4 y 5 d) solo 3 e) solo 5

14.-Son agentes reductores comúnmente empleados en la preparación de H2SO4: (LIBRO KIR OTHSMER)
1. Polvo de cinc.
2. Sulfitos alcalinos.
3. Fierro.
4. Cloruros.
5. Organometalicos alifáticos y aromáticos con anhídrido sulfuroso.
Son correctas:
a) 1,2 y 5 b) 2,3 y 5 c) 1,2 y 3 d)1,2 e)SOLO 3
15.-Cuales son los tipos químicos de sulfonados: (LIBRO KIR OTHSMER)
1. Alifático y alicíclico.
2. Carbonilo.
3. Aromático.
4. Heterocíclico.
5. N-sulfonados.
Son correctas:
a) 1,2,5 b) 2,4,5 c) 1,2,4,5 d) 2,3 ,4 e) 1,3,4,5

16.-En la preparación del ácido bencenosulfónico, cuales son los compuestos necesarios para neutralizar la carga: (LIBRO
GROGINS)
1. Mármol
2. Cal hidratada
3. Cal apagada
4. Cal viva
5. Carbonato de Sodio
Son correctas:
a) 1 y 2 b) 2, 3 ,5 c) 1 y 5 d) SOLO 4 e) 3 y 5

17.-En la precipitación fraccionada, la precipitación de los sulfonatos sódicos de la masa de reacción por adición de
cloruro sódico se debe: (LIBRO GROGINS)
1. Pequeña solubilidad en el exceso de Ácido sulfúrico
2. Alta solubilidad en la adición del Ácido sulfúrico
3. Pequeña solubilidad en el exceso de Ácido clorhídrico
4. Pequeña solubilidad en el exceso de Ácido Nítrico
5. Alta solubilidad del Cloruro Sódico
Son correctas:
a) Solo 1 b) 2,3 c) SOLO 3 d) 3 y 5 e) Solo 4

18.-En las reacciones de sulfonacion dependen de factores como: (LIBRO GROGINS)


1. Temperatura de reacción
2. Tiempo de reacción
3. Concentración de agente de concentración
4. Disolventes y catalizadores
5. Presión
Son correctas:
a) SOLO 1 y 2 b) SOLO 3 y 4 c) 1, 2, 3,4 d) 4 y 5 e) Solo 5

19.-Termodinámicamente las sulfonaciones son reacciones: (LIBRO GROGINS)


1. Exotérmicas
2. Endotérmicas
3. Dependen del catalizador para que desprenda calor
4. Dependen del agente para que desprenda calor
5. Dependen del solvente para que desprenda calor
Son correctas:
a) 2 y 3 b) 1 y 4 c) 1, 3,4 d) SOLO E e) SOLO 1

20.-Si aumenta la temperatura de reacción que pasa con la velocidad y grado de sulfonación, en una reacción de
sulfonacion: (LIBRO GROGINS)
1. Aumentan respectivamente
2. Aumenta y disminuye respectivamente
3. Disminuye la velocidad
4. Disminuye y aumenta respectivamente
5. Aumenta la velocidad de sulfonacion
Son correctas:
a) Solo 1 b) Solo 2 c) 3 y 5 d) SOLO 5 e) SOLO 3

21.- En la sulfonación del naftaleno con temperaturas cercanas a 40°C, se formará una mezcla de : (LIBRO GROGINS)
1. α-naftaleno
2. α-monosulfonato de naftaleno
3. β-monosulfonato de naftaleno
4. β-naftilamina
5. β-naftaleno
Son falsas:
a) 1y2 b) 3y4 c) 1,4y5 d) solo2 e) 1,3y5
22.- El ácido sulfúrico se mezcla con Olefinas para formar: (LIBRO GROGINS)
1. Naftaleno 2. Sulfato de alquilo 3. Parafinas 4. Esteres 5. Ác. Croceínico
Son ciertas:
a)1y2 b) 3y4 c) 1,4y5 d) solo2 e) 1y5

23.- Las parafinas se convierten en ácidos sulfónico estrictamente bajo: (LIBRO GROGINS)
1. Presión y temperatura elevadas
2. Baja concentración de ácido sulfúrico
3. Utilizando un solvente específico
4. Empleando Oleum como agente de sulfonación
5. Usando un reactor a reflujo.
Son ciertas:
a)1 y5 b) 3y4 c) 1,2y5 d) solo1 e) 3 y 4

24.- El proceso industrial de la sulfonación mayormente es orientado a: (LIBRO GROGINS)


1. Obtención de núcleos activos
2. La industria de detergentes
3. Destilación del petróleo
4. Sulfonación de alcoholes
5. Obtención de superficies activas.
Son ciertas:
a)1 y3 b) 3y5 c) 1 y5 d) solo1 e) 3 y 4

25.- Cuál de los siguientes agentes intervienen en la sulfonación: (LIBRO GROGINS)


1. Ác. Sulfúrico concentrado
2. Ác. Clorhídrico
3. Cloruro de sulfurilo
4. Sulfatos de alquilo
5. Permanganato de potasio
Son falsas:
a)2 y 5 b) 1 y 3 c) 1 y5 d) solo1 e) 3 y 4

RESPUESTAS 1D 2D 3C 4C 5E 6E 7C 8E 9D 10A 11D 12D 13D 14A 15E 16A 17A 18C 19B 20A 21C 22D 23E 24C 25E

CUESTIONARIO DE KIRK-OTHMEN
1. En la sulfonación distinguiremos cuatro tipos de sulfonados: alifáticos y alicíclicos, aromáticos, heterocíclicos y
N-sulfonados. La mayor parte de los usos de estos sulfonados depende de la presencia en la molécula de grupo:
1) −𝑆𝑂2 𝑂𝐻, baja polaridad
2) −𝑆𝑂2 𝑂𝐻, hidrofílico, altamente polar
3) 𝑆𝑂2 𝑂𝐻, hidrófobo, baja polaridad
4) 𝑆𝑂2 𝑂𝐻3, hidrofilico, baja polaridad
5) Sulfónico, hidrófobo , altamente polar
Marca correctamente con verdadero o falso:
a) FFVVF b) FVFFF c) FVVVF d) VFVVV e) VFVVF

2. En la reacción de sulfonación aromática , la posición que va a ocupar un grupo sulfónilo en un hidrocarburo


aromático es fuertemente influenciada por :
1) La concentración.
2) El punto de fusión.
3) La temperatura
4) Presión.
5) La volatilidad.
Son ciertas:
a) solo 1 y 2 b) solo 3 y 5 c) solo 3 y 4 d) solo 4 y 5 e) solo 3

3. Uno de los principales procedimientos de sulfonacion es el de oxidación, el cual tiene las siguientes afirmaciones:
1) Se emplea en la preparación de los cuatro tipos químicos de sulfonados y se emplea en la preparación
de aceites fijos y fracciones de petróleo.
2) Conocido como sulfocloracionsse
3) Aplicable especialmente a la preparación de alcanosulfonatos
4) Emplean mucho en la preparación de los sulfonados alifáticos
5) Conocido como sulfonacion directa
Son incorrectas:
a) solo 1 b) solo 2 y 3 c) 1, 3 y 4 d) solo 5 e) 1,4y5

4. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos y extremada variación de en la facilidad de sulfonacion, no


es sorprendente que el procedimiento de sulfonacion sean empíricos y se halle en estudio constate para su
perfeccionamiento. En el cual se distinguen las siguientes etapas principales:
1) Purificación preliminar del material que se ha de sulfonar
2) Propia sulfonacion
3) Descoloración
4) Desodorización
5) Aislamiento
Son no correctas:
a) solo 1 y5 b) 1, 2 y 5 c) 3 y 4 d) 1,3,y 4 e) 4y5

5. Las reacciones químicas que ocurren durante la sulfonacion de aceites fijos depende de varios factores, las más
comunes son la sulfatación de :
1) Enlace doble
2) Grupo hidroxilo por el ácido concentrado
3) Formación de detergentes
4) Alcoholes
5) Aminas y amidas
Son ciertas:
a) solo 3 y5 b) 2 y 5 c) 3 y 4 d) 1,2, y 3 e) 1,2

6. Los sulfonados caobas del petróleo presentan las siguientes características:


1) Cadenas alifáticas largas
2) Cadenas alifáticas cortas
3) Estable al calor y oxidación
4) Inestable al calor y oxidación
5) Su modo de formación es sulfonación aromática directa
Son ciertas:
a) 1,4 y5 b) 2 y 5 c) 2 y 4 d) 1,3 y 5 e) 1,5

7. Los sulfonados verdes del petróleo presentan las siguientes características:


1) Cadenas alifáticas largas
2) Cadenas alifáticas cortas
3) Su modo de formación es des hidrogenación de ciclo parafinas
4) Inestable al calor y oxidación
5) Su modo de formación es sulfonación aromática directa
Son inciertas:
a) 1,5 b) 2 y 3 c) 1,3 y 4 d) 1,3 y 5 e) 2,3 y 4

8. La producción de pasta para papel por calentamiento de la madera bajo presión con una solución acuosa de
bisulfito metálico y anhídrido sulfuroso da como principal subproducto sulfonatos de:
1) Petróleo
2) Aminas
3) Lignina
4) Aceites grasos
5) Compuestos N-sulfonicos
Marca correctamente con verdadero o falso:
a) FFFVF b) FVVFF c) FFVFF d) VFVFV e) FVFVF

9. La sulfatación tiene importantes aplicaciones como:


1) Intermedios en la preparación de alcoholes
2) Como coagulantes de la sangre
3) Como colorantes
4) Como detergentes
5) Como agentes de alquilación
Son incorrectas:
a)1, 2,3 b)2, 4,5 c) Solo2 d)3, 4,5 e)1, 3,5

10. Con respecto a los derivados sulfónicos de lignina tenemos lo siguiente:


1) La producción de pasta para papel por calentamiento de la madera bajo presión con una solución
acuosa de bisulfito metálico.
2) Se conoce la estructura química de sulfonato.
3) La estructura de la lignina es conocida
4) El principal subproducto es sulfatos de lignina solubles en el agua.
5) La reacción puede ocurrir gradualmente con la formación, por lo menos, de tres tipos de sulfonatos.
Son ciertas:
a)1,2,3 b)3,4,5 c)1,3,4 d)1,4,5 e)2,3,4

11. En la producción de los llamados aceites sulfonatos a partir de los glicéridos tenemos:
1) El aceite de resina sulfonado fue presentado como el primer auxiliar de textiles de tipo sulfonato.
2) El procedimiento corriente es la adición gradual de ácido concentrado y frio al aceite, con buena
agitación y refrigeración en la operación.
3) Se emplea una caldera de reacción de acero revestido de níquel, plomo o monel.
4) Comprende un tratamiento indirecto del aceite co n el anhídrido sulfúrico.
5) La reacción química durante la sulfonación de los aceites ocurren reacciones secundarias que implican
la introducción del azufre en la molécula orgánica.
Son ciertas:
a)1,4,5 b)2,3,4 c)1,2,3 d)1,3,5 e)3,4,5

12. Los tipos de sulfonación especializados comprenden la:


1) Sulfocloración 2) clorosulfonación 3) sulfoxidación 4) sulfatación 5) sulfoalquilación
Son ciertas excepto:
a) 1y2 b) 2,3 c) solo 4 b) solo 5 e)2, 4,5

13. Entre los tipos adicionales de sulfonados tenemos derivados de :


1) Fracciones de petróleo. 2) Heterocíclicos 3) La lignina 4) N-sulfonados. 5) Aceites grasos
Son ciertas
a)1, 2,3 b)1, 3,5 c)2, 4,5 d)3, 4,5 e) 4,5

14. En los usos de los sulfonados podemos afirmar que:


1) En los detergentes el grupo sulfonato soluble en agua esta combinado con una porción orgánica
soluble en aceites
2) Las resinas de intercambio de iones funcionan como ácidos fuertes con solubilidad completa con el
agua.
3) Para los colorantes sirve como agente de unión firme de la molécula orgánica a la fibra.
4) Las resinas y polímeros sulfonados solubles en agua son de interés como goma sintética y agentes de
espesamiento.
5) Se emplean o sulfonados como intermediarios en la preparación de otros productos químicos, por
adición del grupo sulfónico.
Son falsas:
a)1, 2,4 b) solo 4 c) 2,4 d) 2,5 e)3, 4,5

15. Los principales procedimientos de sulfonación son los siguientes:


1) Reacciones con los sulfitos.
2) Tratamiento directo con ácido sulfúrico o un compuesto de este.
3) Procedimientos oxidantes.
4) Métodos de condensación.
5) Métodos de polimerización.
Son falsas excepto:
a)1, 3,4 b)2, 4,5 c) solo 2 d) solo5 e)1, 3, 4,5

RESPUESTAS DE KIRK OTHMEN


1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
b e e c E d a c c d c c b d e
RESPUESTAS DE GROGGINS:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
b a c d d c b c d b b d c d a

P.H. Groggins (Capítulo V – “Sulfonación”).


1. La Sulfonación de los hidrocarburos alifáticos puede llevarse a cabo en presencia de luz, empleando como
sulfonante……………………, siempre que se añada una base débil, como piridina, quinolina o tiofenol.
1. Cloruro de sulfurilo 2. Cloruro de sulfonilo 3. Dioxano 4. Ácido sulfúrico 5. Cl2SO2
SON FALSAS:
A) 1,3 y 5 B) 3 y 4 C) 1,3 y 4 D) 1,4 y 5 E) N.A.
2. En la Sulfonación del naftaleno se forman dos ácidos monosulfónicos isómeros. La proporción en que se
obtienen éstos isómeros depende de la temperatura de Sulfonación, pero en ningún caso ha sido posible
preparar uno sólo de los dos isómeros. Éstos isómeros son:
1. α-sulfonato 2. α-monosulfonato 3. β-sulfonato 4. β-monosulfonato 5. β-sulfonilo
SON VERDADERAS:
A) 1 y 3 B) 1, 2 y 3 C) 2 y 4 D) 3 y 4 E) 1, 3 y 5

3. Se añade generalmente el anhídrido sulfúrico a una mezcla sulfonante con ácido sulfúrico. El SO 3 se va
añadiendo en proporciones para reforzar la concentración necesaria de ácido para proseguir la reacción, Esto
sucede en la Sulfonación de:
1. Compuestos alifáticos 2. Compuestos aromáticos 3. Ácidos grasos 4.Naftaleno 5. Benceno
SON CORRECTAS:
A) 1, 2 y 3 B) 2 y 3 C) Sólo 2 D) 3 y 4 E) 2, 4 y 5

4. Son sulfatos ácidos que pueden emplease como agentes de sulfonación:


1. NaHSO4 2. NaSO4.H2SO4 3. KH3(SO4)2 4. KHSO4 5. KHSO4.H2SO4
SON CIERTAS:
A) 1, 2 y 3 B) 2, 3 y 4 C) 3, 4 y 5 D) 1, 2, 3 y 4 E) Todas

5. Son factores físicos y químicos que influyen en la sulfonación:


1. Concentración de agentes de Sulfonación 2. Temperatura de reacción 3. Tiempo de reacción 4.
Catalizadores y coadyuvantes de la Sulfonación 5. Disolventes
SON FALSAS:
A) 1, 2 y 4 B) 3 y 4 C) Sólo 5 D) Todas E) Ninguna de las Anteriores

6. Las operaciones continuas en la sulfonación son prácticas y se pueden hacer cuando:


1. El compuesto orgánico es volátil 2. La reacción es rápida 3. Usa catalizador 4. La reacción es lenta 5. La
producción es grande.
SON INCORRECTAS:
A) 1, 2 y 5 B) 3 y 4 C) 3, 4 y 5 D) 1, 2, 3 y 4 E) 1, 2 y 3

7. Los factores importantes para la construcción de aparatos de Sulfonación son:


1. Transmisión de calor 2. Transferencia de masa 3. Agitación 4. Cantidad de movimiento
5. Caída de presión
SON CIERTAS:
A) 1, 2 y 3 B) 1 y 3 C) 2, 4 y 5 D) 2 y 5 E) 3, 4 y 5

8. Son algunos métodos de sulfonación:


1. Sulfonaciones discontinuas 2. Destilación a presión parcial 3. Procedimiento Guyot
4. Procedimiento Fischer – Tropsch 5. Procedimiento de Gay, Aumeras y Mion
SON INCORRECTAS:
A) 1, 2, 3 y 5 B) 1, 2 y 3 C) Sólo 4 D) 1, 4 y 5 E) 3, 4 y 5

9. Para llevarse a cabo las sulfonaciones con ácido sulfúrico, es necesario que:
1. La concentración del ácido sulfúrico sea entre 80 y 90% 2. Se opere en aparatos de fundición 3. La
concentración del ácido sulfúrico sea entre 70 y 80% 4. Se opere en recipientes de acero
5. La concentración del ácido sulfúrico sea de 65 %
SON CIERTAS:
A) 2 y 3 B) 1, 2 y 3 C) 3 y 4 D) 2, 4 y 5 E) 1 y 4

Kirk Othmer - “Sulfonación”


10. Son empleados ordinariamente en exceso, y asimismo sirven como disolventes baratos, de baja viscosidad, para
el ácido sulfónico o el cloruro sulfonílico formados.
1. El óleum 2. Ácido sulfúrico 3. Ácido Clorhídrico 4. Ácido clorosulfónico 5. Sulfonamida
SON CIERTAS:
A) 1, 2 y 3 B) 2, 3 y 4 C) 1, 2 y 5 D) 1, 2 y 4 E) 2, 3 y 5

11. Las reacciones con sulfitos se emplean mucho en la preparación de los…………………………………., y en menor grado
para la preparación de los compuestos……………………..
1. Sulfonados aromáticos - aromáticos 2. Sulfonados alifáticos-aromáticos 3. Sulfuros - alifáticos
4. Sulfonados alifáticos – aromáticos 5. Sulfuros – aromáticos
SON FALSAS:
A) 1, 2 y 4 B) 2, 3 y 4 C) 3,4 y 5 D) 1,4 y 5 E) 1,2 y 3

12. La mono sulfonación del benceno da paso a la producción de:


1. Fenol 2. Resorcinol 3. Ácido bencenosulfonico 4. 2- cloroetanosulfonato 5. Isetionato de sodio
SON CIERTAS:
A) 1, 4 y 5 B) 1, 2 y 3 C) 3, 4 y 5 D) 1, 2, 3 y 4 E) TODAS

13. La cloración en medio acuoso del disulfuro de bis (o-nitrofenilo) se emplea industrialmente para preparar:
A) O-nitrobencenosulfonilo B) Ácido ortanílico C) o-clorobenzoico D) acido fenilsulfurico E) 4-
cloro-2-benzoilbenzoico

14. La estructura de la lignina parece que comprende una mezcla de polímeros que contienen:
1. anillos aromáticos 2. grupos metoxílicos 3. hidroxilos (fenólicos y alcohólicos) 4. grupos carbonilos 5.
Cetonas
SON CORRECTAS:
A) 1, 2 y 3 B) 1, 2 y 5 C) 1, 2, 3 y 4 D) 1, 2, 3 y 5 E) 2, 3 y 4

15. Los aceites grasos sulfonados se preparan industrialmente:


1. Por métodos empíricos 2. Por métodos científicos 3. Con tratamiento directo del aceite
4. Con tratamiento indirecto del aceite 5. Se introducen grupos hidrofílicos, sulfato o sulfonato, o ambos.
SON INCORRECTAS:
A) 1, 3 y 5 B) 2, 4 y 5 C) 1, 4 y 5 D) 2 y 4 E) 1 y 4

1) Los fines de la fabricación de los ácidos sulfónicos alifáticos ¿son? :


I) Emulsificación II) dispersión de líquidos III) dispersión y humectación de sólidos
IV) como agentes humectantes en general V) como agente de lixiviación
Son correctas:
a) I, II y III b) I, III y IV c) I y IV d) IV y V e) I, II, III y IV

2) ¿Cuáles son los métodos de separación de los ácidos sulfúricos?


1) Dilución de la mezcla obtenida en la Sulfonación 2) Neutralización de la masa de reacción

3) Precipitación fraccionada 4) formación de sales básicas 5) Formación de cloruros de


sulfonilo
Son correctas:
a) I, II y III b) I, III y IV c) I y IV d) todas e) IV y V

3) De los siguientes compuestos ¿cuáles son considerados agentes de superficie activa (tensoactiva)?
I) Los sulfonatos alquilarilsodicos
II) Las sales alcalinas de los aceites minerales (C14 a C22)
III) Los derivados del aceite isetiónico y de la taurina con los ácidos grasos
IV) Los sulfonatos de tetrahidrobenceno, propileno, tricloroetileno
V) Los esteres del acido sulfúrico con los alcoholes cetilico, laurilico y los esterealico
Son correctas:
a) I, II y III b) I, III y IV c) todas d) I, II, III y IV e) I y IV

4) Son características o parámetros que debemos tener en cuenta al elegir un agente:


I) Las propiedades químicas del compuesto
II) Las propiedades físicas del compuesto
III) Características económicas de los métodos en competencia
IV) Aquella que nos ofrezca una mayor velocidad de reacción y mayor conversión
V) la velocidad de reacción
Son correctas:
a) I, II y IIIb) I, III y IV c) I y IV d) I, II, III y IV e) todas

5)Son los principales hidratos de la reacción del anhídrido sulfúrico y el agua


I) SO3 II) 2SO3.H2 O III) H2 SO4
IV) H2 SO4.H2 O V) H3 SO4.SO3
Son correctas:
a) I, II y III b) I, III y IV c) I y IV d) I, II, III y IV e) todas

6) ¿Cuáles son las reacciones que tienen lugar los compuestos aromáticos con óleum?
I) Ác. Naftiónico. II) Sulfonación de la antraquinona. III) ÁC. Naftalinsulfónicos
IV) Ác. Antraquinón-B-sulfónicos. V) ÁC. Antraquinón -1-sulfónico.
Son correctas:
a) II, IV y V b) I,II y V c) I y III d) II , III y V e) Todas
7) ¿Cuáles son las características que tienen la Sulfonación con SO3 exclusivamente?
I) Se emplea generalmente a temperaturas bajas y con disolventes como:SO2 ,CCl4.
II) Reacciona con los Ác. Grasos no saturados y con sus glicéridos y amidas.
III) Se emplea en vez de Ác. Sulfúrico en aquellos casos que la Sulfonación es difícil a un con calor.
IV) Se emplea para sulfonar prácticamente toda clase de compuestos orgánicos.
V) Reacciona con etanol y forma Ác. Isetiónico y su sulfato Ác. Derivado, el Ác. Etiónico.
Son correctas:
II, III b) I, II y IV c) I, II y V d)II,III y IV e) Solo I

8) Identificar cuáles son las características de la sulfooxidación con SO2 y O2


I) Se emplea en presencia de un cloruro de ácido o de luz como catalizador para sulfonar parafinas.
II) Si se usa un anhídrido acético como catalizador se obtendrá dos fases en la reacción.
III) se obtienen como producto principal los cloruros de alquilmonosulfonilo.
IV) Se conoce como reacción de Strecker.
V) La reacción se lleva a cabo en dos torres montadas en serie, de las cuales la segunda es casi el doble de grande que la
primera.
Son correctas:
a) I Y V b) I, II y IV c) II y V d) I , II y V e) I, III y V

9) ¿Cuáles son las características del cloruro de sulfurilo como agente de Sulfonación?
I) En la Sulfonación de los hidrocarburos alifáticos se lleva a cabo en presencia de luz.
II) Los productos que se obtienen son anhídridos internos de los ácidos sulfocarboxílicos .
III) Se hidrolizan inmediatamente para dar ácido sulfúrico y correspondiente acido B-hidroxisulfónico.
IV) Se pueden formar los monosulfonatos de las olefinas terciarias alifáticas.
V) Se emplean en la Sulfonación de olefinas.
Son correctas:
a)Solo I b) I ,III y V c) I y II d) I y III e) I y V

10) ¿Cuáles son las características de la Sulfonación con SO2 y Cl2?


I) Sirve para preparar ácidos alquisulfónicos. II) sirve para sulfonar parafinas (Mepasín).
III) Se tratan las parafinas con una mezcla de 3 a 1de anhídrido sulfuroso y cloro.
IV)Se usa anhídrido acético como catalizador. V) La reacción se lleva en dos torres montadas en serie.
Son correctas:
I y II b)I, II Y III c) I y III d) I y V e) II y V

11) las Sulfonación es una reacción __________, y el calor desprendido depende de ____________
I) exotérmica II) endotérmica III)el agente utilizado IV) presión controlada v) reversible
Son correctas respectivamente:
a)I y III b) II y III c) solo III d) I y II e)V y IV

12) de los siguientes métodos ¿Cuáles son para el aislamiento de los ácidos sulfónicos de las mezclas obtenidas en la
reacción de Sulfonación?
I) dilución de la mezcla obtenida en la Sulfonación II) neutralización de la masa de reacción
III) precipitación fraccionada IV) formación de sales básicas V) formación de cloruros de sulfonilo
Son correctas:
a) I b) I y II c) solo III d) solo IV e) todas

13) de que factores depende los productos resultantes de la reacción de Sulfonación:


I)concentración de agente de Sulfonación II) temperatura de reacción III) tiempo de reacción
IV) catalizadores y coadyuvantes de la Sulfonación V) disolventes
Son correctas:
a) I b) I y II c) solo III d) solo IV e) todas

14) si se aumenta la temperatura de la reacción de sulfonación, entonces:


I) Aumenta la velocidad de Sulfonación II)Disminuye la velocidad de Sulfonación
III)Aumenta el grado de Sulfonación Iv)Disminuye el grado de Sulfonación v)la temperatura no afecta la reacción
Son correctas:
a)Solo I b) solo II c) I y III d) II y IV e) ninguna

15) De los siguientes compuestos¿ cuáles son utilizados como coadyuvantes en la Sulfonación?
I)Anhídrido acético II)Anhídrido fosfórico III)Acetato de etilo
IV)Acetato de propilo V)anhídrido butirico
Son correctas:
a)I b) II c) I y II d) III y IV e) todos
respuestas:
1 e 4 e 7 b 10 c 13 e
2 d 5 d 8 c 11 a 14 c
3 c 6 a 9 d 12 e 15 c

P.H. Groggins:

I. La sulfonización puede definirse como el proceso en virtud del cual tiene lugar la unión del grupo –SO3H a un átomo de:
1. Carbono
2. Oxígeno
3. Hidrógeno
4. Nitrógeno
5. Cualquier halógeno
Son correctas:
a) 1 y 2 b) 1 y 3 c) 2 y 3 d) 1 y 4 e) 1, 4 y 5

II. Una de las principales aplicaciones de sulfonatos y sulfatos se relacionan a su empleo como agentes de superficie activa
(tensoactivos), de los cuales son ejemplos:
1. Derivados del ácido isetiónico y de la taurina.
2. Sulfonatos de tetrahidrobenceno, propileno, tricloroetileno, etc.
3. Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y aminosulfónico.
4. Ésteres del ácido sulfúrico con alcoholes cetílico, laurílico y estearílico.
5. Parafinas de Fischer-Tropsch.
Son correctas:
a) 1, 2 y 4 b) 1 y 4 c) 2 y 5 d) 1, 2, 4 y 5 e) 1, 2, 3 y 4

III. Dentro de los agentes de sulfonización, se encuentra el anhídrido sulfúrico, el cual puede ser empleado de manera
directa o indirecta a través de las siguientes especies químicas:
1. Óleum
2. Sulfitos y Bisulfitos
3. Ácido clorosulfónico
4. Ácido sulfúrico concentrado
5. Sulfatos ácidos y polisulfatos
Son correctas:
a) 1 y 5 b) 1 y 3 c) 1 y 4 e) 2, 3 y 4 e) 1, 2 y 4

IV. El ácido sulfúrico puede ser empleado como agente de sulfonización frente a los siguientes compuestos:
1. Ácidos grasos no saturados
2. Compuestos olefínicos
3. Hidrocarburos parafínicos saturados
4. Benceno
5. Ácido Bencenosulfónico
Son correctas:
a) 1, 2 y 4 b) 1, 3, 4 y 5 c) 1, 2, 3 y 5 d) 2, 3, 4 y 5 e) 1, 2, 4 y 5

V. Son factores que influyen en el proceso de sulfonización:


1. Tiempo de reacción
2. Temperatura
3. Concentración de compuestos orgánicos a sulfonar
4. Disolventes
5. Presión de reacción
Son incorrectas:
a) 1, 2 y 5 b) 1, 2 y 4 c) 3, 4 y 5 d) 3 y 5 e) 3 y 4

VI. Son coadyurantes de la sulfonación:


1. Agua
2. Anhídrido Ácetico.
3. Hidróxido de Sodio.
4. Trifloruro de Boro
5. Anhídrido Fósforico
Son correctas:
a) 1 y 2 b) 1, 2 y 4 c) 2, 4 y 5 d) 3 y 5 e) 1 y 5
VII. Son orígenes de pérdidas en procesos de sulfonación:
1. Formación de Hidroxidos
2. Perdidas mecánicas.
3. Formación de sulfonas.
4. Producto bruto sin reaccionar.
5. Formación de alquitranes
Son correctas:
a) 1, 2 y 3 b) 1, 2 y 4 c) 2,3, 4 y 5 d) Solo 3 y 5 e) Solo 3 y 4

VIII. Las sulfonaciones directa se pueden llevar a cabo con disoluciones de:
1. Trióxido de Azufre
2. Óxido de Hierro
3. Ácido Clorosulfónico
4. Cloruro de Sulfurilo
5. Ácido Clorhídrico
Son correctas:
a) 2 y 3 b) 1, 3 y 4 c) 3, 4 y 5 d) 3 y 5 e) 3 y 4

IX. Son hidratos principales que se consideran agentes de sulfonación


1. Anhidrido Sulfurico
2. Ácido Pirosulfúrico
3. Ácido Clorosulfónico
4. Cloruro de Sulfurilo
5. Ácido Clorhídrico
Son correctas:
a) 1 y 2 b) 1, 2 y 3 c) 3, 4 y 5 d) 3 y 5 e) 3 y 4

X. Son ventajas del uso de ácido clorosulfónico.


1. Más costoso que el ácido sulfúrico.
2. Alto rendimiento
3. Hace innecesaria conversión de ácido sulfónico en cloruro de sulfunilo.
4. Más barato que el ácido sulfúrico.
5. Fácil de controlar
Son correctas:
a) 2 y 3 b) 1, 2 y 3 c) 2, 4 y 5 d) 3, 4 y 5 e) 3 y 5

Kirk Ohtmer
XI. Las sulfonaciones directas se pueden llevar a cabo con disoluciones de:
1. Trióxido de Azufre
2. Ácido acético
3. Cloruro de Sulfurilo
4. Ácido clorosulfonico
5. Agua
Son correctas:
a) 1 y 2 b) 1 , 3 y 4 c) 2 y 3 d) 1 y 4 e) 1, 4 y 5

XII. Al aumentar la temperatura de trabajo en una reacción de sulfonación también se aumenta:


1. La presión
2. El grado de sulfonación
3. Las impurezas
4. El tiempo
5. La velocidad de sulfonación
Son correctas:
a) 1, 2 y 4 b) 1 y 4 c) 2 y 5 d) 1, 2, 4 y 5 e) 1, 2, 3 y 4

XIII. Son principales procedimientos de sulfonación:


1. Tratamiento directo con anhídrido sulfúrico
2. Tratamiento indirecto con anhídrido sulfúrico
3. Procedimientos antioxidantes
4. Procedimientos oxidantes
5. Reacciones con sulfitos
Son correctas:
a) 1, 3 y 5 b) 1 y 3 c) 1 y 4 e) 2, 3 y 5 e) 1, 4 y 5
XIV. Como se le llama al procedimiento de calentar con vapor un ácido sulfónico para recuperar el compuesto aromático,
invirtiendo la reacción de sulfonación
1. Desulfonación hidrolítica
2. Deshidratación sulfónica
3. Evaporación sulfónica
4. Hidratación sulfónica
5. Desulfonación aromática
Son correctas:
a) 1 y 2 b) 1, 5 c) Solo 5 d) Solo 1 e) Solo 2

XV. Son propiedades del SO3 como agente de sulfonación:


1. Velocidad de reacción lenta
2. Velocidad de reacción instantánea
3. Requiere calor para completarse
4. Fuertemente exotérmica
5. Baja viscosidad de la mezcla de reacción
Son incorrectas:
b) 1, 2 y 5 b) 2 y 4 c) 4 y 5 d) 3 y 5 e) 1, 2, 3 y 4

XVI. Son características del Anhídrido Sulfúrico como agente de sulfonación:


1. La reacción es instantánea.
2. Es fuertemente exotérmica.
3. Es altamente viscosa en la mayoría de los casos.
4. La reacción se extiende parcialmente.
5. Se emplea en la preparación de los sulfonados alifáticos.
Son ciertas:
a) 1y2 b) 1,2 y 3 c) 3 y 5 d) 1 y 4 e) Solo 2

XVII. Son características de la reacción de sulfonación aromática:


1. Reversibilidad en presencia de agua
2. Influencia de la temperatura
3. Técnica útil llamada sulfonación hidrolítica
4. Dependen de la posición en el anillo más fácilmente sulfonado
5. Cada hidrocarburo no tiene su propia temperatura desulfonación
Son ciertas:
a) 1, 3 y 5 b) 1 y 2 c) 1, 2 y 3 d) 3 y 4 e) Solo 1

XVIII. Sobre las reacciones con sulfitos, se tiene que:


1. Se utilizan en los métodos de condensación y polimerización.
2. Se emplean en la preparación de sulfonados alifáticos.
3. Se realizan en reactores tipo corriente.
4. La sulfometilación, adición al óxido de etileno, son ejemplos de reacciones con sulfitos.
5. Se utiliza en el tratamiento de aceites fijos y fraccionamiento del petróleo.
Son ciertas:
a) 1, 3,5 b) 1 y 2 c) 2, 3, 4 y 5 d) 3 y 4 e) Solo 1

XIX. Son características del Anhídrido Sulfúrico como agente de sulfonacíon:


1. La reacción es instantánea.
2. Es fuertemente exotérmica.
3. Es altamente viscosa en la mayoría de los casos.
4. La reacción se extiende parcialmente.
5. Se emplea en la preparación de los sulfonados alifáticos.
Son ciertas:
a) 1 y 2 b) 1, 2 y 3 c) 3 y 5 d) 1 y 4 e) Solo 2

XX. Son características de la sulfonacíon directa:


1. Se realiza en compuestos heterocíclicos como el furano, pirrol, indol, etc.
2. Es fuertemente exotérmica.
3. Los rendimientos son generalmente buenos (de 70 a 90 %).
4. Se preparan a temperaturas de 80 a 140°C, en presencia o ausencia de disolvente.
5. Se emplea al ácido sulfoftálico como material de partida en la reacción.
Son ciertas:
a) 1 y 2 b) 1, 3 y 4 c) 3 y 5 d) 1 y 4 e) Solo 2
Clave de Respuestas:
Pregunta Alternativa VI c XI b XVI a
I d VII c XII c XVII c
II d VIII b XIII e XVIII c
III c IX a XIV d XIX b
IV e X a XV b XX b
V d

1. De las afirmaciones siguientes (P.H Groggins)


I. La sulfonación es el proceso en virtud del cual tiene lugar ala unión del grupo acido sulfonico a un átomo de
carbono de un compuesto orgánico
II. En la sulfonación el grupo sulfónico se puede introducir por hidrogenación catalítica.
III. Las sulfonaciones directas se pueden llevar acabo en disoluciones de trióxido de azufre y cloruro sulfúrico.
IV. La sulfonación es el proceso en virtud del cual tiene lugar ala unión del azufre a un compuesto orgánico
V. El grupo acido sulfónico se puede introducir a un compuesto orgánico solo por procedimientos directos
Son correctas:
a) Solo II b) I y III c) II y III d) I y IV e) II y V

2. Las sulfonaciones directas se llevan acabo por disoluciones de (P.H Groggins)


I. anhídrido hipofluoroso
II. hidróxido de sodio
III. cloruro de sulfurilo
IV. anhídrido hipocloroso
V. trióxido de azufre
Son correctas
a) I y I b) II y V c) III y V d) solo V e) III y IV

3. son agentes de sulfonación (P.H Groggins)


I. anhídrido sulfúrico
II. sulfitos ácidos
III. polisulfatos
IV. sales diazonio
V. anhídrido hiposulfuroso
Son incorrectas
a) IV y V b) I, II y III c) solo III d) III y V e) I y V

4. De las afirmaciones con respecto a óleum (P.H Groggins)


I. Quiere decir (acido sulfúrico al 100% con SO3 disuelto).
II. Se emplea a gran escala para evitar la acción aceleradora del agua.
III. Se emplea en vez de acido sulfúrico en aquellos casos en la que la sulfonacion es difícil aun con ayuda de calor
IV. Se utiliza en la preparación de los ácidos sulfhídricos
V. Su empleo en la sulfonacion del nitrobenceno caracteriza la sulfonacion de todos los compuestos de la serie
aromática.
Son ciertas:
a) I y IV b) II y V c) III y IV d) I, II y III e) solo III

5. De las siguientes afirmaciones con respecto al acido sulfúrico (P.H Groggins)


I. Esta condicionada en gran parte por su poder deshidratante.
II. El termino acido sulfúrico es el nombre genérico de serie de disoluciones de anhídrido sulfúrico en agua.
III. Los hidratos del acido sulfúrico existen a altas temperaturas como compuestos cristalinos indefinidos.
IV. Cuando se mezclan acido sulfúrico y agua tienes lugar una baja de la temperatura.
V. El vapor de acido sulfúrico esta completamente disociado en agua y anhídrido a 450%
Son correctas:
a) I y IV b) II y V c) II y V d) solo IV e) I, II y V

6. Los principales procedimientos de sulfonación pueden ser clasificados en (Kir Othsmer)


I. Tratamiento directo con anhídrido sulfúrico
II. Métodos de neutralización
III. Procedimientos oxidantes
IV. Reacciones con sulfitos
V. Métodos de condensación y polimerización
Son incorrectas
a)I y III b)II y IV c)II, II y V d) solo II e) I,III, IV y V
7. De las siguientes afirmaciones con respecto a sulfonación (Kir Othsmer)
I. Designa todo procedimiento por el cual el grupo sulfo o sal esta unido aun átomo de a carbono o nitrógeno
II. Consiste en oxidación
III. Se emplea para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgánico con el acido sulfúrico
IV. Consiste en reducción
V. Designa el establecimiento de un grupo –SO2OH
Son incorrectas
a) IV y V b) II y III c) I y V d) III y IV e) solo I

8. En las operaciones de sulfonación hay una serie de factores que originan una disminución en los rendimientos;
Éstos son (P.H Groggins)
I. Formación de alquitranes
II. Formación de sulfonas
III. Producto bruto sin reaccionar
IV. Ganancia por solubilidad en las aguas madres
V. Formación de sulfitos
Excepto
a) IV y V b) solo IV c) I y II d) II, III y V e) II y V

9. Cuando se pretende obtener el ácido 1-sulfónico por sulfonación del ᶔ-naftol (P.H Groggins)
I. Se emplea el ácido clorhídrico
II. Se emplea el ácido clorosulfónico
III. La sulfonación se lleva a cabo en un recipiente de fundición con camisa vapor
IV. Por el serpentín de refrigeración no circula salmuera
V. Se mantiene la temperatura por encima los 10 °C
Son ciertas
a) Solo I b) II y III c) I y III d) II y V e) I, II y III

10. Para la obtención de antraquinón-1-sulfonato potásico (P.H Groggins)


I. Se realiza es presencia de un catalizador de mercurio
II. La sulfonación se efectúa en un sulfonador, provisto de agitador y camisa
III. La temperatura se mantiene por espacio de 5 horas
IV. Se disuelve agitando durante 2 horas
V. La antraquinona se añade primero que el óleum
Son ciertas
a) I, III y V b) solo 2 c) I y II d) I y V e) IV y V

11. De las siguientes afirmaciones Para la obtención de sulfonatos alquilarílicos (P.H Groggins)
I. Estos sulfonatos ocupan una destacada posición en el campo de los detergentes
II. Posee gran eficacia limpiadora
III. Su precio es relativamente bajo
IV. Las materias primas necesarias para su fabricación son difíciles de adquirir
V. Su precio es alto.
Son ciertas
a) III y V b) I y V c) I y II d) I, II y III e) solo II

12. Con respecto a la sulfocloración de parafinas (P.H Groggins)


I. Se efectúa con una fracción del petróleo
II. Su ebullición está comprendida entre 280 y 324 °C
III. Posee una cadena cerrada
IV. Tiene 20 átomos de carbono
V. El producto contiene derivados oxigenados y compuestos sin saturar
Son ciertas
a) I, II y IV b) solo 5 c) I y II d) I, II y III e) I, II y V

13. Teniendo en cuenta los aceites grasos sulfonados (Kir Othsmer)


I. Su producción es a partir de los glicéridos
II. Los glicéridos contienen grupos olefínicos
III. Se pueden obtener a partir de las parafinas
IV. Las reacciones secundarias implican la introducción del azufre en la molécula orgánica
V. Es difícil el procedimiento operatorio
Podemos afirmar
a) I y II b) I y III c) solo IV d) I y V e) I, II, V
14.El trióxido de azufre forma compuestos de adición con (P.H Groggins)
I. Piridina
II. Xilidina
III. Tioxano
IV. Citral
V. Dioxano
son correctas:
a)I,II,III b) II y III c) I,III y V d) III y IV e) III, IV y V

15.La sulfonación de los hidrocarburos alifáticos (P.H Groggins)


I. Puede llevarse a cabo en presencia de luz
II. Se puede emplear como sulfonante el cloruro de sulfurilo
III. Se puede emplear trióxido de azufre
IV. Se hidrolizan inmediatamente
V. Tratando el ciclohexano con este agente de sulfonacion se obtiene un rendimiento del 55% de cloruro de
ciclohexansulfonilo
Son correctas:
a)I,II y V b) I y V c) II,III y IV d) III y IV e) II y V

16.Métodos para el aislamiento de los ácidos sulfonicos son (P.H Groggins)


I. Dilución de la mezcla obtenida en la sulfonacion
II. Neutralización de la masa de reacción
III. Tratamiento de compuestos alifáticos
IV. Tratamiento de compuestos alifáticos con óleum
V. Formación de cloruros de sulfonilo
Son inciertas:
a)I,II,III b) II,III,IV y V c) I y II d) III,IV e) II y III

17.Algunos Factores físicos y químicos mas importantes que influyen en la sulfonacion son (P.H Groggins)
I. Concentración
II. Temperatura de reacción
III. Tiempo de reacción
IV. Presión
V. Disolventes
a)I y II b) II,III,IV y V c) III,IV y v d) I,II,III y V e) I y V

18.Agentes diversos de sulfonación (P.H Groggins)


I. Sulfonación con anhídrido sulfuroso
II. Hiposulfitos
III. Bisulfitos
IV. Hidroxisulfonato
V. Anhídrido acético
Son correctas:
a)I,II y III b) II y III c) IV y V d) III,IV y V e) II,III,IV y V

19.Las reacciones con sulfitos (Kir Othsmer)


I. Se emplean en la preparación de los sulfonados alifáticos
II. En menor grado para la preparación de los compuestos aromáticos
III. En mayor grado para la preparación de los compuestos aromáticos
IV. Los sulfitos metálicos son los reactivos mas comunes
V. Los alquenos ,los óxidos alquilenicos los aldehídos y las cetonas se adicionan a los bisulfitos para producir
alcanosulfonados
Son correctas:
a)I,II b) III,IV y V c) II,V d)I,II.IV y V e) I,III, IV y V

20. De las siguientes proposiciones: (P.H Groggins)


I. Los ácidos α-sulfónicos se forman a temperaturas bajas de sulfonación.
II. Los ácidos α-sulfónicos se forman a temperaturas elevadas de sulfonación.
III. Los ácidos β-sulfónicos más estables se forman a temperaturas elevadas de sulfonación.
IV. Los ácidos β-sulfónicos se forman a temperaturas bajas de sulfonación.
V. En presencia Hg se forman casi con exclusividad los betas derivados.
Son correctas
a) I y II b) II, III y V c) I y III d) I, II y III e) III, IV y V
21. Son los catalizadores que se emplean en la sulfonación (P.H Groggins)
I. Mercurio.
II. Sales de mercurio.
III. Vanadio, sus óxidos, sus sales y bisulfatos.
IV. Ácido clorhídrico.
V. Manganato de potasio.
a) I, II y III b) II, III y V c) I y II d) III, IV y V e) I y III

22. Según las afirmaciones de Lauer. (P.H Groggins)


I. El mercurio y sus sales en especial el sulfato son los catalizadores más eficaces.
II. Los compuesto orgánico de mercurio en presencia de ácido sulfúrico acuoso, se forman con facilidad.
III. En presencia de ácido sulfúrico acuoso, el compuesto orgánico de mercurio no se forma o es inestable.
IV. El sulfato de mercurio se combina rápidamente con los compuestos orgánicos para formar un producto de
adición intermedio de la sulfonación.
V. Las sales de mercurio son catalizadores no muy eficaces.
Son correctas:
a) I y II b) III y V c) IV y V d) I y III e) I y V

23. Son catalizadores que pueden formar la disulfonación de benceno (P.H Groggins)
I. Ácido bórico.
II. Ácido sulfúrico concentrado.
III. Cloruros de sodio.
IV. Peróxido de vanadio.
V. Carbonato sódico.
a) I, II y III b) II, III y V c) solo III d) II y III e) II, IV y V

24.De las afiramaciones con respecto al comportamieno de sulfonaciones termodinámicamente (P.H Groggins)
I. Las sulfonaciones son reacciones exotérmicas.
II. Las sulfonaciones son reacciones endotérmicas.
III. Las reacciones de ácido sulfúrico térmicamente son más suaves que las de su anhídrido correspondiente.
IV. Los ácidos sulfónico aromáticos experimentan una desulfonación (hidrolisis) cuando se enfría con agua.
V. Las sales de mercurio son catalizadores no muy eficaces.
Son ciertas
a) I y II b) I y III c) solo IV d) I, II y III e) solo V

25. De las siguientes proposiciones (Kir Othsmer)


I. El reactivo más corriente para la sulfónacion es el óleum de 20% en operaciones intermitentes.
II. La condensación es un procedimiento industrial poco iportante para la manufactura de sulfonados aromáticos
polímeros.
III. A las Sustitución de halógeno orgánico con un grupo sulfonato de sodio con reacción de sulfito de sodio, se le
conoce como la reacción de strecker.
IV. La reacción de sulfonación fue descubierta en Alemania.
V. La preparación de sulfonados aromáticos por procedimientos oxidantes es de mucho interés practico.
Son incorrectas:
a) I y II b) II, III y V c) II y V d) I, II y III e) III, IV y V

N° Rpt N° Rpt N° Rpt N° Rpt N° Rpt


1 b 6 d 11 d 16 d 21 a
2 c 7 a 12 e 17 d 22 d
3 a 8 a 13 a 18 a 23 e
4 d 9 b 14 c 19 d 24 b
5 e 10 c 15 a 20 c 25 c

1. El óleum como agente de separación se emplea en reemplazo del ácido sulfúrico en caso de que la sulfonación:
1) Difícil aun con ayuda del agua
2) Es fácil sin ayuda del agua
3) Es poco difícil aun con ayuda del agua
4) Depende de su concentración
5) Se da a temperaturas bajas y con usos de disolventes
La respuesta es:
a) FFVVF b) VFFFF c) FVVFV d) VVFFV e) VFVVF

2. Una de las propiedades distintivas de los compuestos alifáticos respecto a los aromáticos es su incapacidad para
reaccionar con:
1) Sulfatos 2) Temperaturas bajas 3) Ácidos carbonilos 4) Temperaturas altas 5) Ácido sulfúrico
La respuesta correcta es
a) Solo 5 b) 1,2y3 c) 1y5 d) 1,4y5 e) 3y5

3. Para sulfonar los compuestos de la serie aromática presenta, a veces, ciertas ventajas el emplear los sulfitos
como agentes de sulfonación , sobre todo cuando los compuestos que van a tratarse contienen grupos:
1) nitros y halógenos 2) quinonas y cetonas 3) hidroxilos 4) quinonas 5) halógenos y aldehídos
Son ciertas:
a) 1, 2 y 3 b)1 y 4 c)1, 3 y 4 d) sólo 1 e)1, 2 y 5

4. La influencia de la temperatura de sulfonación puede desempeñar un papel importante en la orientación de


grupos:
1) nitros 2) aldehídos 3) hidroxilo 4) grupos sulfónicos 5) grupos sulfónicos y nitros
Son falsas:
a) sólo 4 b) 1, 2,3y4 c) sólo 1 d) 1, 2,3y5 e)1, 2 y 5

5. Para conseguir una separación de ácidos sulfónicos, se obtiene primero los cloruros de sulfonilo, que luego
pueden aislarse por cristalización fraccionada; siempre y cuando falle un método de separación anterior. los
cloruros de sulfonilo pueden transformarse de nuevo en los ácidos correspondientes hirviéndolos con agua.
¿cuál es el nombre del método que se menciona? y ¿cuál es el método que tiene que fallar para que se realice
el método mencionado? respectivamente:
1) Neutralización de la masa de reacción
2) Precipitación fraccionada
3) Formación de sales básicas
4) Formación de cloruros de sulfonilo
5) Dilución de la mezcla obtenida en la sulfonación
Son ciertas:
a) 1 y 2 b) 2 y 1 c) 3 y 4 d) 4 y 2 e2y4

6. Respecto a la termodinámica de la sulfonación tenemos:


1) Las reacciones son exotérmicas.
2) El trióxido de azufre no es preferible, si se desea evitar el problema de ácidos residuales.
3) Origina una reacción casi carbonizante.
4) Las sulfonaciones con ácido sulfúrico se obtiene a temperaturas elevadas
5) Las reacciones de adición del ácido sulfúrico en forma líquida o vapor son lentas
Son ciertas
a)1, 2,3 b)1 y 5 c)1, 3,4 d)1, 2,5 e)2, 4,5

7. Los sistemas corrientes para realizar calefacción en la sulfonación son:


1) Con camisa de vapor.
2) El agua caliente o el vapor circulan a presiones bajas.
3) Espirales formando masa con la pared del reactor.
4) La conductividad de la película de aceite es mucho menor que la de vapor condensado.
5) Calefacción directa por gas.
Son ciertas
a)1 y 2 b)1, 3,5 c)2, 3,5 d)1, 2,3 e)1, 4,5

8. Respecto a las sulfonaciones en vacío del fenol y benceno tenemos:


1) Trabaja a presiones reducidas para eliminar más fácilmente el agua de la reacción.
2) Se emplea una proporción de óleum mayor de la que se necesitaría en otras condiciones.
3) Se puede destilar el ácido sulfúrico de la mezcla de la reacción.
4) La disulfonación del benceno puede realizarse con una presión absoluta de 1 a25 mm de Hg.
5) El ácido bencenosulfónico se puede preparar realizando la sulfonación para obtener la mínima
absorción del benceno.
Son ciertas
a)1,3,5 b)2,3,4 c)1,3,4 d)1,4,5 e)2,3,5

9. Respecto al procedimiento de Guyot tenemos:


1) Se calienta en un recipiente cerrado ácido sulfúrico de 90 a 92%.
2) El vapor de benceno pasa a través del ácido sulfúrico a una velocidad de 1.25 partes en peso.
3) La temperatura del ácido sulfúrico se aumenta hasta 180℃.
4) Puede emplearse ácido sulfúrico de concentración inferior al 97%.
5) Los vapores que escapan de la caldera se condensan en un refrigerante de serpentín.
Son ciertas
a)1,2,3 b)1,3,5 c)2,3,4 d)1,2,5 e)3,4,5
10. Respecto a la cinética de sulfonación tenemos lo siguiente:
1) Las reacciones son de primer orden con respecto al compuesto aromático.
2) Formación de un complejo entre el 𝑆𝑂3 y el ácido sulfúrico producido.
3) El efecto de Los sustituyentes en el anillo bencénico no hay cambios en la energía de activación.
4) Los bencenos sustituidos con el trióxido de azufre las reacciones son secundarias.
Son ciertas
a) 1,4 b) 1,2 c) 3,4 d) 1,3 e) 2,4

11. Del SO3 se puede afirmar que:


1) Se puede usar para sulfonar prácticamente toda clase de compuestos orgánicos.
2) En la bibliografía moderna existen más de tres formas de SO3.
3) Su forma gamma es hielo.
4) Cuando se aplica directamente en una reacción se carboniza el producto.
5) Sus formas beta y gamma son meta estables.
Son falsas:
a) 1,2 b) 2,3 c) 2,4 d) 3,4 e) 4,5

12. Sobre la obtención de ácidos sulfónicos alifáticos podemos decir que:


1) Al calentar los haluros de alquilo con sulfitos alcalinos se obtienen ácidos sulfónicos
2) La reacción de Strecker se ha empleado para la preparación de numerosos sulfonatos.
3) Los sulfitos y bisulfitos se adicionan a los compuestos que tienen un doble enlace bencénico.
4) En su forma más simple pueden interpretarse la acción de los sulfitos y bisulfitos como un
desplazamiento del halógeno.
5) Todos los sulfonatos que se producen son dispersantes y detergentes de gran importancia industrial.
Son falsas:
a) 1,2 b) 1,3 c) 2, 3,4 d) 3,5 e) 3, 4,5

13. Son factores físicos y químicos que influyen en la sulfonación son:


1) Neutralización de la masa de reacción.
2) Temperatura de reacción.
3) Coadyuvantes.
4) Procedimientos de sulfonación.
5) Catalizadores.
Son ciertas:
a) 1, 3,4 b) 1,2 c) 2, 3,5 d)2, 4,5 e)2, 3, 4,5

14. Coloca V ó F según corresponda.


De los factores físicos y químicos que influyen en la sulfonación podemos decir que:
1) Para todos los compuestos que se traten de sulfonar la reacción se detiene cuando se alcanza una
misma concentración de SO3.
2) Al aumentar la temperatura de trabajo, se aumenta la velocidad y grado de sulfonación.
3) Mientras la reacción se prolongue, se obtiene más fácilmente el producto principal.
4) En toda reacción de sulfonación es esencial la presencia de un catalizador determinado.
5) Existe una variedad de disolvente polares, que no se sulfonan con facilidad pero que se utilizan como
vehículos para la sulfonación
La respuesta es:
a) FFVVF b) FVFVF c) FVVVV d) FVFFV e) VFVVV

15. Del empleo de mercurio como catalizador podemos afirmar que :


1) Cuando la presencia de mercurio como catalizador no tiene influencia alguna, la sulfonación es más
rápida que la reacción de formación de los compuestos de mercurio.
2) El sulfato de mercurio se combina lentamente con los compuestos orgánicos para formar un producto
de adición intermedio en la sulfonación.
3) El mercurio y sus sales (principalmente el sulfato) se disuelve rápidamente en el H 2SO4 y en el óleum.
4) En presencia de H2SO4 (ac) el compuesto orgánico de mercurio es inestable.
5) En la serie aromática el mercurio ocupó generalmente la posición 𝑝𝑎𝑟𝑎 con respecto a cualquier
sustituyente ya presente.
Son ciertas:
a) 1,2,4 b) 1,4,5 c) 2,3,4 d) 2,3,5 e) 2,3,4,5

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
b a c d d c b c d b b d c d a
SULFONACIÓN (GROGGINS)
1. Son características del Ácido sulfúrico:
1) Los hidratos del ácido sulfúrico existen a bajas temperaturas como compuestos cristalinos definidos.
2) Los hidrocarburos aromáticos no reaccionan con facilidad con el ácido sulfúrico para formar ácidos
sulfónicos.
3) El ácido sulfúrico se combina fácilmente con los compuestos olefínicos y ácidos grasos no saturados para
formar sulfatos de alquilo.
4) La actividad del ácido sulfúrico como agente de sulfonación depende de su concentración.
5) En la sulfonación del naftaleno se forman cuatro ácidos monosulfónicos isómeros.
Son ciertas:
A) 1,3,4 B) 2,3,5 C) 2,4 D) 1,3,4 E) 3,4,5
2. Son características del Tratamiento de los compuestos aromáticos a base de óleum
1) Los aldehídos alifáticos y cetonas producen ácidos di y trisulfónicos, cuando se tratan con óleum.
2) El óleum se emplea en menor escala para evitar la acción frenadora del agua.
3) El óleum se emplea en vez de ácido sulfúrico en aquellos casos en que la sulfonación es difícil aun con ayuda
de calor.
4) La sulfonación del nitrobenceno con óleum es deficiente.
5) Ciertos haluros alifáticos no saturados al reaccionar con óleum, se obtienen halógenosulfoaldehidos.
Son falsas:
A) 2,4,5 B) 1,3,4 C) 2,4 D) 4,5 E) 1,3,5
3. Son caracteristicas de la Sulfonación con SO3
1) El SO3 no reacciona con los ácidos grasos no saturados y con sus glicéridos y amidas.
2) El SO3 en muchos casos resulta un deshidratante que carboniza el producto orgánico cuando se aplica
directamente.
3) En la sulfonación de compuestos aromáticos, se añade generalmente el anhídrido sulfúrico a una mezcla
sulfonante con ácido sulfúrico.
4) El SO3 forma compuestos de adición relativamente activos con la piridina, dioxano y tioxano.
5) Son muchas las desventajas del empleo del SO3 en la producción de detergentes sintéticos.
Son ciertas
A)2,3,4 B) 1,2,3,4 C)1,3,4 D) 3,4,5 E) 1,2,5
4. El Cloruro de sulfurilo como agente de sulfonación tiene las siguientes características
1) La sulfonación de los hidrocarburos alifáticos puede llevarse a cabo en presencia de luz, empleando como
sulfonante el cloruro de sulfurilo.
2) Reed demostró que para preparar ácidos alquilsulfónicos, a partir de parafinas, en lugar cloruro de
sulfurilo, se puede emplear una mezcla de Cl y anhídrido sulfuroso.
3) Cuando se tratan las parafinas con una mezcla de 3 a 1 de anhídrido sulfuroso y Cl, se obtienen como
producto principal los cloruros de alquilmonosulfonilo.
4) Para la formación de los cloruros sulfonilalifáticos, con los correspondientes hidrocarburos y el cloruro de
sulfurilo, no hace falta luz actínica y catalizador orgánico.
5) Para limitar el contenido de cloruro de disulfonilo se suele detener la sulfocloración cuando se ha
convertido un 90 % de la parafina.
Son ciertas:
A)2,3,4 B) 1,2,3 C) 1,4 D) 1,2,4,5 E) 1,3,5
5. son algunos agentes de sulfonación:
1) Los sulfatos ácidos como el 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂4 y los trihidrosulfatos de los metales pueden emplearse como agentes
de sulfonación, pero su aplicación es bastante limitada.
2) El ácido clorosulfónico forma ácidos sulfámicos con las aminas de las series grasa y aromática.
3) Los hidrocarburos aromáticos no reaccionan con facilidad con el ácido sulfúrico para formar ácidos
sulfónicos.
4) Ciertos haluros alifáticos no saturados al reaccionar con óleum, se obtienen halógenosulfoaldehidos.
5) El SO3 no reacciona con los ácidos grasos no saturados y con sus glicéridos y amidas.
Son ciertas:
A)2,4,5 B) 1,3,4 C) 1,2,4 D) 4,5 E) 1,3,5
6. Las sulfonaciones directas pueden llevarse a cabo con:
1) Cloruro de amonio 4) Trióxido de azufre
2) Cloruro de sulfurilo 5) Ácido clorosulfonico
3) Ácido bórico.
Son falsas:
A) Solo 3 B) 1,3 C) 2,4,5 D) 1,2,4,5 E) 2,5
7. Característica de los esteres del ácido sulfúrico, tiene facilidad:
1) Separación por precipitación fraccionada.
2) Separación por adición de cloruro sódico.
3) Que se hidrolizan al hervirlos con disoluciones acuosas.
4) Separación con una sal alcalinoterrea.
5) Separacion por adicion de cloruro de magnesio.
Son correctas:
A) 2,3 B) solo 3 C) 1,3,4,5 D) 1,4 E) 2,3,4
8. La reacción de un ácido sulfonico puede separarse en forma de sal alcalina obteniendo un producto:
1) Casi puro 4) Bastante puro
2) Con buen rendimiento 5) Con mal rendimiento
3) Muy pesado
Son verdaderas:
A) 1,2,3 B) 2,4 C) Solo 3 D)3,4,5 E) 4,5
9. En el método de separación de ácidos sulfúricos, Neutralización de la masa de reacción se da cuando se:
1) Produce un solo ácido sulfonico. 4) Emplea una mezcla de sales sódicas y calicas.
2) Produce varios isómeros. 5) Emplean sales metálicas solubles.
3) Emplean sales haloideas.
Son incorrectas:
A)1,2,3 B) 1,3,5 C) 3,5 D) 1,4 E) 1,3,4,5
10. Que método de separación de ácidos sulfonicos permite que algunos isómeros de los ácidos sulfúricos puedan
separarse con ayuda de agua y enfriándolos:
1) Precipitación fraccionada. 4) Dilución de la mezcla obtenida en la Sulfonacion.
2) Neutralización de la masa de reacción. 5) Formación de sales básicas.
3) Formación de cloruros de sulfonilo.
11.- Los factores que influyen en la sulfonación son:
1) Concentración del agente de sulfonación. 4) Temperatura de reacción.
2) Tiempo de reacción. 5) Catalizadores de la sulfonación.
3) Disolventes.
Son ciertas:
A)1,5 B) 1,2,4 C) 1,3,5 D)1,2,4,5 E) Todas.
12.- En la influencia de la concentración del SO3 en la sulfonación:
1) Cuando se llega a una concentración de 66,4% de SO3 no hay reacción alguna.
2) Si se emplea H2SO4 el 80% de SO3 se aprovecha en la reacción.
3) La sulfonación del benceno podría realizarse con una concentración del 64 a 66% de SO3 sin necesidad
de eliminar agua.
4) La sulfonación del benceno podría realizarse con una concentración del 64 a 66% de SO3 eliminando el
agua.
5) Se utiliza un exceso de ácido monohidratado para sulfurar el benceno.
Son inciertas:
A) 4,5 B) 2,3 C) 1,3,4 D) 1,2,4,5 E) 2,5
13.- Sustancias empleadas como catalizadores de la sulfonación son:
1) Hipoclorito de sodio 4) Mercurio
2) Vanadio 5) Ácido bórico
3) Ácido nítrico
Son ciertas:
A)1,3 B) 1,3,4 C) 2,4,5 D) 1,5 E) 2,3,4,5
14.- La influencia del mercurio en la orientación de los grupos sulfónicos sustituidos en los compuestos aromáticos.
1) En presencia de H2SO4 acuoso, el compuesto orgánico del mercurio es estable.
2) En presencia de H2SO4 acuoso, el compuesto orgánico de mercurio no se forma o es inestable.
3) El sulfato de mercurio se combina lentamente con los compuestos orgánicos.
4) El sulfato de mercurio se disuelve muy lentamente en el ácido concentrado y en el óleum.
5) El sulfato de mercurio se disuelve rápidamente en el ácido concentrado y en el óleum.
Son falsas:
A) solo 5 B) 1,5 B) 1,4 C) 1,3,4 E) 2,3,5
15.- En la termodinámica de la sulfonación:
1) las sulfonaciones son reacciones exotérmicas.
2) Las sulfonaciones son reacciones endotérmicas.
3) El SO3 origina una reacción casi carbonizante.
4) Las sulfonaciones con ácido sulfúrico se obtienen temperaturas moderadas.
5) Las reacciones de adición de SO3 en forma líquida o vapor son mucho más rápidas que las disoluciones
acuosas.
Son ciertas:
A)1,2,3 B) 2,5 C) 2,4,5 D) 1,3,4,5 E) TODAS
16.-En los métodos de sulfonacion, las operaciones continuas se pueden hacer y son prácticas cuando:
1) El compuesto orgánico ( benceno o naftaleno) es volátil.
2) la reacción es rápida
3) la producción es grande.
4) el vapor es el medio de calefacción más económico.
5)Hay sulfonaciones en las que operan a temperaturas elevadas (200 a 280°C)
Son ciertas:
A)1,3,5 B)1,2,3 C)1,3 D)2,4 E)solo a
17. En las sulfonaciones discontinuas se debe tener en cuenta:
1)la mayoría de las sulfonaciones que se hacen en la industria
2)Separación del agua de reacción
3) El empleo del óleum
4) Sulfonacon en vacio
5) El procedimiento de Guyot
son inciertas:
A)1,5 B)2,3,5 C)3,4,5 D)2,3,4 E)2,5
18. En el procedimiento de Gay, Auras y Mion:
1) No es posible la sulfonacion del naftaleno
2) Se puede separar el agua producida empleando un diluyente auxiliar
3)Emplea diluyentes como , tetracloruro de carbono ola ligroína
4)Operan a temperaturas superiores a los 200º C
5) Pueden sulfonarse directamente compuestos organicos volátiles, como: el tolueno , benceno y
clorobenceno
Son falsas:
A) 1,2,3 B)solo 1 3) 2,4 4) 1,3,4,5 5) solo 5
19. En las operaciones de sulfonacion hay una serie de factores que originan una disminución en los rendimientos,
estos son:
1)Formacion de alquitranes 3)formacion de sulfonas
2) Se sulfonan directamente compuestos organicos volátiles 4)Perdidas por solubilidad en las
aguas madres Son ciertas:
A) solo 1 B) 2,3,5 C) 1,2 D) 1,4, E) 1,3,4
20. Es verdadero en la preparación de acido naftil-2- sulfònico
1) el horno calienta con vapor recalentado 4) se da la sulfonacion del
naftaleno a 165ºC 2) la pasta se
calienta durante seis horas 5) se calienta la mezcla a 100ºC
3) se verifica la separación continua del acido sulfonico y del benceno.
SULFONACIÓN (QUIROSME)
21. En 1985 se inició la manufactura de aceites blancos minerales por tratamiento de las fracciones lubricantes
con óleum, que productos sulfónicos secundarios se obtuvieron
1) ácido disulfunico 4) ácidos clorosulfónico
2) ácidos verdes 5) anhídrido sulfúrico
3) ácidos caoba
Son ciertas:
A)1,2 y 4 b) 2 y 3 c) 2,4 y 5 d) 3,4 y 5 e) 1,3 y 5
22. Son características de los sulfonados aromáticos
1) Este grupo comprende los sulfonados más importantes industrialmente.
2) La sulfonación directa es el procedimiento más útil para la preparación de estos.
3) La condensación es un procedimiento industrial importante para la manufactura de sulfonados
aromáticos polímeros.
4) La clorosulfonación no se emplea extensamente para introducir el grupo SO2Cl en los núcleos aromáticos.
5) El ácido disulfónico no puede obtenerse mediante tratamiento del ácido monosulfónico con anhídrido
sulfúrico.
Son falsas
a) 1, 2 y 3 b) 2 y 3 c) 2,3 y 5 d) 4 y 5 e) 3,4 y 5
23. En la sulfonación directa de compuestos sulfónicos alifáticos y alicíclicos:
1) Los alcanos y los cicloalcanos reaccionan sólo con óleum o anhídrido sulfúrico.
2) Los alcanos y los cicloalcanos pueden reaccionar solo con ácido sulfúrico.
3) Los productos de oxidación que en gran parte son alquenos y cicloalquenos sufren sulfonación inmediata
para producir mezclas complejas.
4) Los alquenos y cicloalquenos no reaccionan con óleum, sólo con SO 3.
5) Los aldehídos alifáticos y las cetonas alifáticas son fácilmente sulfonados con dioxano-SO3.
Son inciertas:
a)1 y 5 b) 1,3 y 5 c) 2, 3 y 5 d) 2 y 4 e) 2, 4 y 5
24. En los procedimientos oxidantes de compuestos sulfónicos alifáticos y alicíclicos:
1) Los detergentes sulfonados que se forman por hidrólisis alcalina de los cloruros sulfonílicos es una técnica
que se desarrolla actualmente en la mayoría de industrias.
2) Una aplicación de la sulfocloración es la conversión del polietileno en un elastómero para conseguir
caucho sintético.
3) El elastómero es un cloruro polisulfonílico clorado de bajo peso molecular.
4) La oxidación de los tioles y de tioderivados es un modo ampliamente aplicable para la preparación de
ácidos sulfónicos y de cloruros sulfonílicos.
5) La clorinación de tioles o de tiosulfatos en ácido acético acuoso es un buen procedimiento de laboratorio
para la preparación de cloruros sulfonílicos alifáticos, alicíclicos y aromático-alifáticos.
Son ciertas:
a)1 y 5 b) 1, 3 y 5 c) 2, 4 y 5 d) 2, 3 y 5 e) 1, 4 y 5
25. En la produccion de aceites grasos sulfonados, lascondiciones de procedimiento son:
1) la adicion gradual del acido monoconcentrado
2) frio al aceite, con buena agitación y refrigeración
3) la sulfatación de los alquenos
4) puede operar con óleum al 20%
5) el ph de la mezcla de reacción sea igual a10
Son ciertas:
a)1,2,3 b) 1,2 c) 2,3 d)4,5 e)solo5
26. En las reacciones que ocurren durante la sulfonaciones, es cierto que:
1) la sulfatación de un enlace doble( adicion de H y de –OSO2OH).
2) el oleum y el anhidrido sulfurico reaccionan para formar compuestos hidroxisulfonicos
3) 3RR”NH + CISO3H------RR”NSO3H.HNRR” +RR”NH.HCL ; R= fenilo sustituido
4) RC(OH)RR” +NaHSO3 ------ RC(SO3Na)RR”+H2O ; R= fenilo sustituido
5) la mayor parte de los usos de los sulfonados dependen de la presencia en la molecula del grupo –SO2OH
Son ciertas:
a) 1,2 b) solo5 c) 3,4 d)1,2,3 e)4,5
27. De que depende la mayor parte de usos de los sulfones, del grupo:
1) –SO2Cl 4) –SO3H
2) –OSO2OH 5) –CH2SO2ONa
3) –SO3H
Son falsas:
A) Solo 3 B) 1,3,4 C) 1,2,4,5 D) 2,3 E) 1,5
27. De. De que depende la mayor parte de usos de los sulfones, del grupo:
1) –SO2Cl 4) –SO3H
2) –OSO2OH 5) –CH2SO2ONa
3) –SO3H
Son falsas:
A) Solo 3 B) 1,3,4 C) 1,2,4,5 D) 2,3 E) 1,5
28. Los cloruros sulfonilicos son intermediarios que ayudan a los derivados sulfonados de:
1) Amidas 4) esteres
2) Nitrados 5) eteres
3) Anilinas
Son verdaderos:
A) 2,3 B) 1,4 C) 2,3,4 D) 1,5 E) 3,4,5

PREGUNTA RESPUESTA PREGUNTA RESPUESTA PREGUNTA RESPUESTA


1 (D) 11 (E) 21 (B)
2 (E) 12 (B) 22 (D)
3 (A) 13 (C) 23 (D)
4 (B) 14 (B) 24 (C)
5 (C) 15 (D) 25 (B)
6 (B) 16 (B) 26 (A)
7 (B) 17 (A) 27 (C)
8 (B) 18 (B) 28 (B)
9 (C) 19 (E)
10 (4) 20 (4)

PREGUNTAS DE SULFONACIÓN DEL LIBRO GROGGINS

1.- La sulfonación puede definirse como el proceso en el cual se introduce:


1. El grupo Nitro al carbono más sustituible.
2. El grupo Sulfónico (−SO2 OH) a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno de un compuesto
orgánico.
3. Carbonos y nitrógenos en los compuestos orgánicos.
4. Un grupo sulfato a los carbonos y nitrógenos en compuestos orgánicos.
5. Sulfito de Sodio (Na2SO3) a los átomos de carbono del compuesto inorgánico.
Son ciertas:
A) 1 y 2 B) 1 y 3 C) Solo 2 D) 1, 3 y 4 E) Solo 5

2.- Las Sulfonaciones directas se pueden llevar a cabo con:


1. Disoluciones de Trióxido de Azufre.
2. Ácidos Sulfoarilesteáricos.
3. Ácidos clorosulfónicos.
4. Disoluciones acuosas diluidas de ácidos o álcalisis.
5. Cloruro de Sulfurilo.
Son ciertas:
A) 1 y 2 B) 2,3 y 5 C) 1,3 y 5 D) 1,3 y 4 E) 1 y 4

3.- Una de las características distintivas entre compuestos aromáticos y alifáticos reside:
1. En la producción de monosulfoarilestearatos, cuyas sales sódicas son buenos productores humectantes y
emulsificantes.
2. En lo difícil con que los hidrocarburos sustituidos aromáticos forman ácidos sulfónicos al reaccionar con ácido
sulfúrico de mediana concentración.
3. En que el grupo sulfónico de los compuestos aromáticos está unido a un oxígeno y no a un átomo de carbono,
como en el ácido etilsulfónico.
4. En la facilidad con que los hidrocarburos no sustituidos aromáticos forman ácidos sulfónicos al reaccionar con
ácido sulfúrico de mediana concentración.
5. En que lo compuestos aromáticos se pueden convertir en ácidos sulfónicos saturados por tratamiento con
sulfitos y bisulfitos.
Son ciertas:
A) Solo 4 B) Solo 1 C) 1 y 3 D) 3 y 4 E) Solo 2

4.- Los Ácidos Sulfónicos Alifáticos se utilizan mucho para la:


1. Emulsificación y dispersión de líquidos.
2. Dispersión y humectación de sólidos.
3. Como agentes humectantes en general.
4. Sustitución de átomos de hidrogeno por acido sulfuroso.
5. Preparación de compuestos con los grupos nitro, hidroxilo, amino y halógeno.
Son ciertas:
A) 2 y 3 B) 1, 3 y 5 C) 1, 4 y 5 D) 1,2 y 3 E) 1 y 4

5.- La elección de agente de sulfonación y técnica a utilizar vienen determinados por factores tales como las:
1. Propiedades químicas y físicas del compuesto Orgánico.
2. Monosulfonaciones de los compuestos orgánicos.
3. Numero de isómeros que posee el compuesto aromático.
4. Características económicas de los métodos en competencia.
5. Destilación Azeotrópica del agua en el compuesto orgánico.
Son ciertas:
A) 3 y 5 B) 1 y 4 C) 1 y 5 D) 1, 2 y 3 E) 1, 4 y 5

6.- Los Naftilaminosulfónicos se obtienen por los siguientes procedimientos generales:


1. Nitrando un ácido sulfónico y luego reduciéndolo.
2. Nitrando al ácido naftiónico y luego oxidándolo.
3. Reduciendo al ácido sulfito y luego sulfonarlo.
4. Sulfonando un nitrocompuesto que luego se reduce.
5. Sulfonando un amino compuesto.
Son ciertas:
A) 2, 3 y 5 B) 1, 3 y 5 C) 1, 3 y 4 D) 1, 2 y 5 E) 1, 4 y 5

7.- El tratamiento del etanol por ácido sulfúrico da a lugar a la formación:


1. Sulfatos
2. Esteres de alquilo
3. Ácidos grasos
4. Hidrocarburos parafinicos
5. Hidrocarburos aromáticos
Son ciertas:
A) 1 y 5 B) 1, 2 y 3 C) 1 y 2 D) 3 y 4 E) Solo 1

8.- Cuáles serían las condiciones óptimas para la preparación del ácido bencenodisulfónico
1. Temperaturas en el rango de 150 – 190ºC.
2. Temperaturas en el rango de 200 – 260ºC.
3. Exceso de ácido sulfúrico
4. Rendimiento teórico del 90%
5. Se puede reducir por varios procedimientos.
Son ciertas:
A) 1 y 3 B) 2, 3 y 4 C) 2 y 4 D) 2, 4 y 5 E) Solo 5
9.- La reacción de hidrocarburos aromáticos con el ácido sulfúrico forman:
1. Acido benceno disulfónico
2. Ácidos Sulfónicos
3. Hidrocarburos parafinicos
4. Ácido etil sulfúrico
Son ciertas:
A) Solo 2 B) 1 y 2 C) 2 y 4 D) 1, 3 y 4 E) 2, 3 y 4

10.- ¿Cuáles son los métodos más empleados en la separación de los ácidos Sulfónicos?
1. Formación de cloruros.
2. Dilución de la mezcla obtenida en la sulfonación.
3. Mezcla de sales básicas.
4. Precipitación fraccionada.
5. Neutralización de la masa de reacción.
Son ciertas:
A) 1, 3 y 5 B) 2 y 3 C) 3, 4 y 5 D) Solo 2 E) 2, 4 y 5

11.- A que representa Guyot como la letra griega π :


1. Cantidad de anhídrido sulfúrico
2. Naturaleza del cuerpo
3. Concentración del ácido sulfúrico
4. Concentración límite de SO3
5. Presión de la reacción
Son ciertas:
A) 1 y 5 B) Solo 4 C) Solo 5 D) 2 y 4 E) 4 y 5

12.- El aumento de la temperatura de las reacciones de sulfonación, hace que aumente:


1. El grado de sulfonación.
2. La velocidad de la reacción.
3. Tendencia a la polisulfonación.
4. La orientación de los grupos sulfónicos.
5. La concentración.
Son ciertas:
A) 1 y 2 B) 3 y 4 C) 1, 2 y 3 D) 3, 4 y 5 E) Todas menos 5

13.- En la influencia de los catalizadores en la sulfonación, el empleo de vanadio influye en:


1. La orientación del grupo sulfónico.
2. No tiene efecto sobre las posiciones que ocupan los grupos sulfónicos.
3. Sus sales forman exclusivamente los alfa derivados
4. Catalizan la formación de productos específicos.
5. Aceleran la reacción.
Son ciertas:
A) 2 y 5 B) 1, 2 y 5 C) 1, 2 y 3 D) 3, 4 y 5 E) 2, 3 y 5

14.- La cinética de la sulfonación es:


1. El efecto que tienen los sustituyentes en anillo benzoico sobre la intensidad de la sulfatación.
2. Que puede referirse a cambios en la energía de activación de los compuestos cíclicos.
3. Que está en relación con el efecto electrónico de los sustituyentes, medidos por momentos dipolares.
4. Baddeley y otros deducen de estudios cinéticos que la desulfonacion de ácidos benceno sulfónico
sustituidos no debe considerarse como una hidrolisis, tanto más cuanto que es el anión, antes que el ácido,
el que interviene.
5. Los estudios cinéticos de la sulfonación de varios compuestos aromáticos han llevado a la conclusión de
que puede producirse más de un mecanismo.
Son ciertas:
A) 1, 2 y 3 B) 3, 4 y 5 C) 1, 3 y 5 D) Ninguna E) Todas

15.- Mecanismos de la sulfonación:


1. Se basan en un mecanismo catiónico que implican un reactivo electrónico.
2. En compuestos aromáticos no se conoce con tanto detalle como el dela nitración y bromación.
3. Todas las reacciones en el núcleo aromático debe sufrir un ataque electrofílico.
4. Debe efectuar con moléculas de 𝑆𝑂3 y del ácido sulfúrico.
5. Forman enlace coordinado por acepción de un par de electrones.
Son ciertas:
A) 1, 2 y 3 B) 3, 4 y 5 C) 1, 3 y 5 D) Todas menos 3 E) 1 y 5
16.- De los enunciados son verdaderas:
1. Las Sulfonaciones de compuestos aromáticos con ácido sulfúrico es una reacción dónde no existe el
equilibrio.
2. En las Sulfonaciones en que se pueden producir isómeros el equilibrio será también en función de tiempo
y temperatura.
3. Los ácidos sinfónicos aromáticos experimentan una desulfonacion (hidrolisis) cuando se calientan con agua
o un ácido diluido.
4. Los ácidos sulfónico que se forma con mayor facilidad son las más sensibles en la reacción de sulfonación.
5. En desulfonacion y la sulfonación existe una relación reversible.
Son ciertas:
A) 2, 3 y 5 B) 3, 4 y 5 C) 1, 3 y 5 D) 1, 2 y 3 E) 4 y 5

17.- Características de la termodinámica de sulfonación:


1. La sulfonación es son reacciones exotérmicas.
2. Las reacciones de ácido sulfúrico térmicamente son más suaves que del anhídrido sulfúrico.
3. La disociación de anhídrido sulfúrico es endotérmica.
4. Las reacciones de adición del 𝑆𝑂3 en forma líquida o vapor son mucho mas rapidas que las de sus
disoluciones acuosas.
5. El trióxido de azufre se obtiene a temperaturas moderadas
Son ciertas:
A) 2, 3 y 5 B) 3, 4 y 5 C) 1, 3 y 5 D) 1, 2, 3 ,4 E) Solo 1
18.- Las Sulfonaciones continuas son prácticas cuando:
1. El compuesto es orgánico es volátil.
2. La reacción es rápida.
3. La producción es grande.
4. Sulfonación es en vacío.
5. Hay empleo de óleum.
Son ciertas:
A) 1, 3 y 5 B) 1, 2 y 3 C) 1, 3 y 5 D) 3, 4 y 5 E) 2, 3 y 5

19.- Para el proceso de Sulfonación del Naftaleno ¿Qué procedimiento se utiliza y porque?
1. Procedimiento continuo, porque utiliza reactores de 7 fases para un mejor rendimiento.
2. Procedimiento de Gay Aumeras y Mion, porque trabaja a temperaturas mayores a los 200ºC.
3. Procedimiento discontinuo, porque el tiempo es largo, así favorece la formación directa del naftaleno.
4. Procedimiento de Gay Aumeras y Mion, porque a mayores temperaturas logra la eliminación del agua de
la reacción.
5. Proceso continuo, porque trabaja a presión reducida para eliminar más fácilmente el agua de la reacción.
Son ciertas:
A) 1, 2 y 3 B) 1 y 5 C) 2 y 4 D) 1, 3 y 5 e) Solo 1

20.- Cuáles son las ventajas del reactor de película para la sulfonación de grasas y aceites grasos saturados y sin saturar.
1. Permite reaccione rápidas.
2. Elabora grandes cantidades de producto en poco tiempo.
3. Utilizan un refrigerante de serpentín, para condesar rápidamente los vapores.
4. Utilizan menos consumo de energía.
5. Se obtienen condiciones favorables de intercambio calorífico.
Son ciertas:
A) 1, 2 y 3 B) 1, 2 y 5 C) 3, 4 y 5 D) 2 y 5 E) solo 1 y 2

21.- Que factores originan una disminución en los rendimientos de las operaciones de sulfonación.
1. Ganancias mecánicas.
2. Perdidas mecánicas.
3. Ganancias por solubilidad.
4. Perdidas por solubilidad.
5. Formación de alquitranes.
Son ciertas:
A) 1, 3 y 4 B) 2, 3 y 5 C) 2, 4 y 5 D) 3 y 5 E) Solo 5

22.- Cuáles serían las condiciones óptimas para la preparación del ácido sulfanilico.
1. Temperaturas en el rango de 30 – 70ºC.
2. Temperaturas en el rango de 200 – 280ºC.
3. Tiempo de 2 – 4 horas.
4. Tiempo de 10 – 12 horas.
5. El rendimiento del ácido sulfanilico debe ser superior al 90% del teórico.
Son ciertas:
A) 1 y 3 B) 1, 3 y 5 C) 2 y 4 D) 2, 4 y 5 E) Solo 5
23.- Los alquitranes se pueden obtener a partir de:
1. Por reacción de olefinas con compuestos aromáticos.
2. Cloruro y benceno por medio de reacción de Friedel y Crafts.
3. Sustitución nucleofilica de alquenos.
4. Compuestos aromáticos mono sustituidos.
5. Condensación de un polímero del propileno con benceno.
Son ciertas:
A) 1 y 2 B) 1, 4 y 5 C) 1, 2 y 5 D) 4 y 5 E) 2, 3 y 4

PREGUNTAS DE SULFONACIÓN DEL LIBRO KIRK - OTHMER

24.- Dentro de la Sulfonación se pueden distinguir cuatro tipos químicos de sulfonados, los cuales son:

1. Alifáticos y Alicíclico, Heterocíclico.


2. Aromáticos, N-sulfonados.
3. Clorosulfónicos, Sulfoclorados.
4. Anhídridos, Aromáticos.
5. Sulfitos, N- metitaurina.
Son ciertas:
A) 1 y 2 B) 1, y 5 C) 2, y 3 D) 4 y 5 E) 2 y 5

25.- El interés especial de los cloruros Sulfonílicos radica en el comportamiento como:

1. Disolventes de los compuestos orgánicos de mayor punto de ionización.


2. Catalizadores para la formación de cloruros Sulfonílicos.
3. Intermedios para la obtención de derivados sulfonados de aminas, ésteres y mercaptanes.
4. Agentes de sulfoalquilación de las sales de la N-metiltaurina y del ácido 2-hidroxietanosulfónico.
5. Resinas de intercambio de iones que funcionan como ácidos fuertes con insolubilidad completa en
agua.
Son(es) cierta(s):
A) 1 B) 1, y 5 C) 3 D) 4 y 5 E) 5

26.- De las reacciones con sulfitos son ciertas:


6. Los alquenos, los óxidos alquilénicos, los aldehídos y las cetonas se adicionan a los bisulfitos.
7. Se introduce un grupo (−𝐶𝐻2 𝑆𝑂2 𝑂𝑁𝑎) por sulfometilacion
8. No tienen aplicación industrial
9. Solo es útil en laboratorio
10. Se emplea en la preparación de los sulfonados alifáticos.
Son ciertas:
A) 1 y 2 B) 1,2 y 5 C) 3 y 5 D)1 y 4 E) solo 2

27.- Cuáles son las características de la reacción de Sulfonación aromática:


6. Reversibilidad en presencia de agua
7. Influencia de la temperatura
8. Técnica útil llamada Sulfonación hidrolítica
9. Dependen de la posición en el anillo más fácilmente sulfonados
10. Cada hidrocarburo no tiene su propia temperatura desulfuración
Son ciertas:
A) 1, 3 y 5 B) 1 y 2 C) 1,2 y 3 D) 3 y 4 E) solo 1

28.- Son compuestos sulfonados por sulfoxidación:


1) Esteres.
2) Cetonas.
3) Ácidos carboxílicos.
4) Éteres.
5) Anhídrido y nitrilos.
Son ciertas:
A) 1,4 Y 5 B) 2,3 Y 4 C) 1,2 Y3 D) TODAS E) NINGUNA.

29.- La reacción de Sulfocloración se ha empleado experimentalmente para introducción el grupo −𝑆𝑂3 𝐶𝑙 en los alcanos
que contienen otros grupos, tales como:
1) Fenilo.
2) Ester.
3) Hidroxilo.
4) Éter.
5) Ácidos carboxílicos.
Son ciertas:
A) 1,3 Y 5 B) 2,3 Y 5 C) 1,2 Y3 D) 3,4 Y 5 E) TODAS.

30. En la producción de los llamados aceites sulfonados a partir de los glicéridos que contienen grupos Olefínicos, las
mezclas complejas resultantes son:
1. Ácidos sulfatados o sulfonados
2. Ésteres del ácido sulfúrico
3. Sustancias polímeros
4. Sulfamato amónico
5. Ácido sulfámico
Son falsas:
A)1, 2 y 3 B) Todas menos 5 C) 2, 3 y 5 D)4 y 5 E) Solo 4

31. En la Sulfonación sobre el carbono, el más aplicable de los cuatro métodos es el tratamiento de:
1. Una amina primaria, secundaria o terciaria
2. Una amida con el anhídrido sulfúrico
3. Ácido Clorosulfónicos
4. Ácido sulfúrico
5. Complejos del anhídrido sulfúrico.
Son ciertas:
A)1, 2 y 5 B) 2, 4 y 5 C) 1, 2, 3, 5 D) Todas menos 5 E) Solo 1

CLAVES DEL LIBRO GROGGINS


Preguntas Respuestas Preguntas Respuestas
CLAVES DEL LIBRO KIRK - OTHMER
1 C 13 A
Preguntas Respuestas
C 14 E
24 A
3 A 15 D
25 C
4 D 16 A 26 B
5 B 17 D 27 C
6 E 18 B 28 D
7 B 19 C 29 C
8 C 20 B 30 D
9 A 21 C 31 C
10 E 22 D
11 B 23 C
12 E

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