Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo C_

Nombre de la práctica completo

Laura Isabela Acosta Ortega, Romel Stiward Prieto Estacio

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: Es de vital importancia el estudio de los alcoholes para tener en claro sus
características y por ende darles un manejo adecuado, con el propósito de comprobar algunas
de sus propiedades se realizaron las siguientes pruebas de solubilidad con isopropanol, n-
butanol, 2-butanol, tertbutanol, 1-pentanol, glicerina y fenol con solventes polares y no polares,
encontrándose que el comportamiento de dichos compuestos se clasificarán en dos grupos
(hidrofóbicos o hidrofílicos). En consecuencia, se realizó la prueba de Tollens que permite
detectar si la sustancia sometida al reactivo de Tollens es un aldehido. También se llevó a cabo
la prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina que usarse para detectar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehídos, es un tipo de adición nucleofilica en donde la aparición de
precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

INTRODUCCIÓN

La química denomina a los alcoholes como 2. ANÁLISIS Y RESULTADOS

compuestos orgánicos que contienen Solubilidad
grupos hidróxilo (-OH). La palabra alcohol
es uno de los términos químicos más Tabla 1. Prueba de Solubilidad de
antiguos, el cual se deriva del árabe al-kuhl. alcoholes en agua y éter:
En un principio significaba “el polvo”, y más
adelante “la esencia”. El alcohol etílico, Acohol Agua Éter
destilado del vino, se consideraba “la
isopropanol S S
esencia” del vino1.
n-butanol I S
Este compuesto ocupa un lugar de
2-butanol R S
importancia en la naturaleza, industria y en
el hogar. Existe una gran variedad de Tertbutanol R S
alcoholes, utilizados para diferentes 1-pentanol I S
objetivos debido a sus propiedades como Glicerina S S
por ejemplo en la industria farmacéutica fenol R R
como cosméticos y medicamentos, en la
industria como combustibles, y donde I: insoluble
adquiere mayor popularidad, en bebidas. S: soluble
Su gran variedad se debe a que su grupo R: relativamente soluble
hidroxilo se puede transformar en muchos
otros grupos funcionales. Además actúan Los alcoholes son generalmente solubles en
como reactivos, disolventes e intermediarios agua ya que estos pueden formar grupos
sintéticos en procesos químicos. Por ello es hidroxilo por puente de hidrógeno, aunque
de vital importancia realizar pruebas de no todos los alcoholes son completamente
caracterización para determinar sus miscibles con el agua pues quien determina
propiedades. esto es su masa molecular es decir, entre
más larga es su cadena alquílica menor
1. METODOLOGÍA será su afinación con el compuesto polar.
Ahora bien, los alcoholes se dividen en dos
Ver anexo [1]

1
Práctica 1 - Pruebas de caracterización de compuestos orgánicos
Informe de Laboratorio de Química Orgánica General
grupos, hidrofílicos (amigo del agua1)
actuando atractivamente en solventes
polares, y hidrofóbicos (repelen el agua1)
actuando como alcanos, bastante solubles
en solventes no polares.
Grado de los alcoholes:
 Primarios: cuando el grupo (OH)
está unido a un carbono que a su
vez está unido a un solo carbono.
 Secundarios: el grupo (OH) está
unido a un carbono que está unido
a dos carbonos.
 Terciario: cuando está unido a un
carbono que a su vez está unido a
tres carbonos más.
Isopropanol: Debido a que es un alcohol
secundario, teóricamente posee una parte
polar y otra apolar. En el proceso
experimental llevado a cabo encontramos
que esto es verdadero.
[2]
n-butanol: n-butano es una molécula no
polar. La cadena de carbono es de hecho
de naturaleza hidrofóbica. Por lo tanto, con
el aumento en la longitud de la cadena de
carbono disminuye la solubilidad en agua. Y
es por eso que n-butanol no es soluble en
agua pero soluble en éter.
[3]
2-butanol: Es parcialmente soluble en
agua, debido a que este sea un solvente
polar y que estas dos moléculas presentan
dos partes de polaridad, es decir, una parte
polar recibida por el grupo alcoholeo de sus
estructuras y otra parte apolar de su cadena
carbonada. Experimentalmente tenemos
que eso es verídico, pues es parcialmente
soluble en agua y soluble en éter.
[4]
Práctica 1 - Pruebas de caracterización de compuestos orgánicos
Grupo C_
Tertbutílico ((CH 3) 3 COH): Cuatro átomos
de carbono es suficientemente grande para
que algunos isómeros no sean miscibles,
Aunque el alcohol ter-butílico, con una
forma esférica compacta, es miscible en
agua. Experimentalmente su solubilidad en
agua fue parcial
[5]
1- pentanol: Es un alcohol primario, pero
debido a que posee 5 carbonos su
solubilidad con el agua será menor, y se
favorecerá su solubilidad con compuestos
orgánicos.
[6]
Glicerina: Es completamente soluble en
compuestos polares y no polares, este es
un polialcohol, es un alcohol secundario. Es
decir posee una parte polar y una apolar,
concordando con los resultados de la
práctica.
[7]
Fenol: El fenol, un alcohol de 6 átomos de
carbono, es demasiado soluble debido
a su forma compacta y a los enlaces por
puente de hidrogeno tan fuertes formados
entre los grupos —OH fenólicos y las
moléculas de agua1.
[8]
Nitrato de cerio:
1- Butanol:
2
Informe de Laboratorio de Química Orgánica General
Esterificación.
Con los alcoholes, los ácidos carboxílicos
forman ésteres, desprendiendo al mismo
tiempo agua. La esterificación es reversible
y por lo general, conduce a equilibrios
típicos, en los que el alcohol como el ácido
junto a éster y agua están presentes en
cantidades considerables9 .Los ésteres se
caracterizan por ser sustancias incoloras e
hidrofóbicas (no se mezclan con agua).
Aquellos de bajo peso molecular suelen
tener un olor característico 10. En la práctica,
incluso antes de realizar el proceso de baño
maría, ya se recibía un olor característico a
banano y manzana. Luego del baño, el olor
se hizo aún más fuerte. Gracias a la
reacción de este compuesto se puede
determinar que el éster formado es Acetato
de Isoamilo, conocido como aceite de
plátano, y es un líquido con aroma a banano
11
. aunque todo alcohol tiene una parte polar y
Prueba de oxidación con permanganato
de potasio.
Compuesto Resultado
N-butanol Se oxida
2-butanol Se oxida
3-butanol No se oxida
La oxidación de los alcoholes primarios y
secundarios es relativamente sencilla, y da
lugar a carboxílicos. Al oxidarse un alcohol
implica la pérdida de uno o más hidrógenos
del carbono que tiene el grupo –OH
característico.
La oxidación de un alcohol primario produce
inicialmente un aldehído, y al oxidar este en
el mismo reactivo se produce un ácido
carboxílico. Un alcohol secundario genera
una cetona, y un alcohol terciario, que no
tiene ningún hidrógeno unido al carbono del
grupo –OH, no reacciona con la mayor parte
de los agentes oxidantes, aunque si las
condiciones en las que se realiza la
oxidación son las necesarias sí se puede
oxidar. Dado que el n-butanol es un alcohol
primario y el 2-butanol es secundario, y por
lo mencionado en el párrafo anterior, estos
Práctica 1 - Pruebas de caracterización de compuestos orgánicos
Grupo C_
deben reaccionar con el permanganato de
potasio, el cual es un fuerte agente
oxidante. El 2-butanol reaccionó más rápido
que el n-butanol, lo cual fue inesperado
debido a que este tiene un hidrógeno
menos unido al carbono del grupo –OH que
el n-butanol. En ambos casos, se pudo
observar el cambio del violeta del
permanganato de potasio con el
característico color café que toma esta
mezcla para señalar reacción, debido a la
presencia del MnO2.
Por último, el Terc-butanol, un alcohol
terciario, no reaccionó. Esto debido a que
no posee hidrógenos α que den lugar a la
formación de un nuevo compuesto.
3. CONCLUSIONES
Se logró determinar las propiedades físicas
de algunos alcoholes; se observó que la
solubilidad dependerá del tipo de alcohol
apolar, pues además de separarse en 2
grupos (hidrofóbicos o hidrofílicos) también
dependerá de la cadena a la que el –OH
esté unido. Además en cuanto a la
oxidación de estos compuestos sabemos
que el resultado de dicho proceso
dependerá principalmente del grado del
alcohol, pues si es primario, secundario o
terciario, tendremos aldehídos, cetonas, o
sencillamente no reaccionará,
respectivamente, y la cantidad de
hidrógenos de un alcohol determinará la
velocidad de la reacción.
El nitrato de cerio amoniacal da una prueba
positiva para cualquier tipo de alcohol (en
teoría que tengan menos d 10 carbonos) ya
sea primario secundario o terciario, lo que
se evidenció experimentalmente con el 1-
butano, 2-butanol y tertbutanol, en el cual,
los tres cambiaron de color al reaccionar
con el Nitrato indicando que dichos
compuestos eran efectivamente alcoholes.
Los esteres tiene aromas característicos y
son insolubles en agua, amabas
propiedades se vieron en la práctica en la
cual el éster formado (acetato de isoamilo)
tenía un olor característico a banano y no se
mezclaba con el agua. También se puede
3
Informe de Laboratorio de Química Orgánica General
decir que este éster está presente en el
banano y es aquel que le da ese olor
particular.
4. CONSULTAS
5.1. ¿Cuáles son los usos más importantes
a nivel industrial de los alcoholes?
Los alcoholes se utilizan como productos
químicos intermedios y disolventes en las
industrias de textiles, colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes, alimentos,
bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
Algunos compuestos se utilizan también en
la desnaturalización del alcohol, en
productos de limpieza, aceites y tintas de
secado rápido, anticongelantes, agentes
espumígenos y en la flotación de minerales.
Por ejemplo:
Metanol: Se utiliza en la fabricación
películas fotográficas, plásticos, jabones
textiles, tintes y productos impermeables.
Etanol: Utilizado como anticongelante,
aditivo alimentario. Como disolvente, para
fármacos, plástico, lacas, barnices,
perfumes, cosméticos, desinfectante, etc.
Pentanol: Utilizado en la fabricación de
lacas, decapantes, caucho, explosivos,
líquido hidráulico, pegamentos, productos
farmacéuticos y en la extracción de grasas.
(f).http://www.sergioporras12.blogspot.com.
co/2013/07/utilidades-en- la-industria- de-
los.html Fecha de visita: 15/10/2017.
5.2. Describa las etapas más importantes
que experimenta una persona a medida que
consume alcohol. Escriba las ecuaciones
más relevantes del metabolismo del etanol
Etapa prodrómica (0,25 g/L - 0,3 g/L): El
individuo percibe un cambio en su estado
mental, alterando la percepción de los
sentidos y una disminución de los reflejos.
Etapa de excitación (0,3 g/L - 1,5 g/L):
Pérdida de la inhibición y del autocontrol,
con parálisis progresiva de los procesos
mentales más complejos. Cambios de
personalidad.
Etapa de incoordinación (1,5 g/L – 3 g/L):
Caracterizada por temblor, confusión mental
e incoordinación motriz, lo que provoca
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generalmente que la persona acabe por
dormirse. Etapa de coma etílico y muerte
(+3 g/L): Se debe administrar por vía
intramuscular vitamina B1 (Tiamina) y la B6
(Piridoxina). Si no se hace puede producirse
la muerte.
(g).http://www.cienciapopular.com/medicina-
y- salud/los-efectos- del-alcohol Fecha de
visita: 15/10/2017.
Esquema 4. Ecuaciones del metabolismo
del etanol
https://www.es.slideshare.net/neressy/meta
bolismo-del- etanol Fecha de visita:
16/10/2010.
5.3. Actualmente se está usando el alcohol
en la mezcla con la gasolina, explique las
ventajas y desventajas de esta mezcla.
Ventajas: Reemplaza una parte de la
gasolina, reduciendo la importación de
petróleo.
Los gases de combustión del etanol
producen menos CO 2, gas que contribuye
al calentamiento global, siendo a la vez
menos tóxicos, puesto que la caña, como
todas las plantas, recicla el CO 2 de la
atmósfera, devolviendo oxígeno.
El octanaje del alcohol es de 130, lo que
permite subir la compresión de los motores
y aumenta la potencia para compensar su
menor contenido de energía h .
(h).http://www.blog.pucp.edu.pe/blog/luisdur
an/2011/07/26/el-gasohol- ventajas-y-
debilidades/ Fecha de visita: 16/10/2017.
Desventajas:
El etanol combustible produce un gran
gasto de energía en su producción.
La práctica de quemar la caña de azúcar en
la producción de etanol, libera grandes
cantidades de metano y óxido nitroso, dos
gases que agravan el calentamiento global.
En la obtención de etanol a partir de maíz,
se utiliza gas natural para producir vapor y
en los cultivos se utilizan fertilizantes
nitrogenados, herbicidas y maquinara
agrícola pesada i .
4
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(i)https://www.ecocosas.com/energias- [4] https://en.wikipedia.org/wiki/2-Butanol

renovables/ventajas- y-las- desventajas-de-
usar-etanol-en- lugar-de- gasolina/ Fecha
de visita: 16/10/2017.
5.4. ¿En qué consistió la LEY SECA
AMERICANA en Estados Unidos durante
1919 y 1933?
La Ley Seca o Prohibición es un periodo
entre 1920 y 1933 en que se estableció la
Enmienda 18 de la Constitución, con la Ley
Volstead, mediante la cual se prohibía la
venta, transportación y fabricación de
bebidas “tóxicas”, o sea, bebidas
alcohólicas, para su consumo en Estados
Unidos.
El 5 de diciembre de 1933 con la Enmienda
21 se puso fin a la Ley Seca.
La campaña por la Enmienda 18 comenzó
en 1913, como un intento de llevar a nivel
federal la tendencia de varios estados que
habían prohibido el alcohol. El 18 de
diciembre de 1917 el Congreso pasó la E.
18, y la envió a los estados para su
ratificación. La misma se hizo en enero de
1919 y entró en vigor un año más tarde.
La ley clasificaba como bebidas alcohólicas
a aquellas que tuvieran más de un 5 por
ciento de alcohol j.
(j). https://www.aboutespanol.com/la-ley-
seca-o- era-de- la-prohibicion- 1772139
Fecha de visita: 16/10/2017.
fecha visita: 05/04/18.
[5]https://upload.wikimedia.org/wikipedia/co
mmons/4/4e/Tert-butanol-2D-skeletal.png
fecha de visita: 05/04/18.
[6] http://www.chemspider.com/Chemical-
Structure.6040.html fecha de visita:
06/04/18.
[7] https://es.wikipedia.org/wiki/Glicerol
fecha de visita: 06/04/18.
[8]http://www.infoagro.com/documentos/ima
ges/1369.asp?foto=figura_1__estructura_qu
imica_del_fenol fecha de visita: 06/04/18
[9] Cabildo, M.; García, A. y López, C.
Química Orgánica; Ed. Copyright, Primera
Edición,
Madrid, 2011, p 215.
[10]. Christen, R. Química General; Ed.
Reverté S.A., Primera Edición, Madrid, p
194.
[11].https://www.es.wikipedia.org/wiki/Esterif
icaci%C3%B3n Fecha de visita: 15/10/2017.
[12].https://www.es.wikipedia.org/wiki/Acetat
o_de_isoamilo Fecha de visita: 15/10/2017.

5. REFERENCIAS

[1] Wade, L.G.Wade,Jr . Química Orgánica,

Pearson Education, Inc, 7ª Edición,
Naucalpan de Juarez- Estado de México,
2012, p 465,428, 421,422.

[2]https://www.fishersci.es/shop/products/is
opropanol-99-5-molecular-biology-dnase-
rnase-protease-free-acros-organics-
2/10215331 fecha visita: 05/04/18.

[3]https://www.indiamart.com/shatabdichemi
cals/n-butyl-alcohol.html. Fecha visita:
05/04/18.

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