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Determinación del contenido de biodiésel de

Jatropha Curcas en mezclas con petrodiésel
Usando espectroscopía de infrarr....

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Francisco Anguebes
Universidad Autónoma del Carmen
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 Bc BIOCOMBUSTIBLES

Determinación del
contenido de biodiésel
de Jatropha Curcas en
mezclas con petrodiésel
Usando espectroscopía de infrarrojo (ftir-atr) y técnicas
quimiométricas
El uso creciente de mezclas carburantes de biodiésel-petrodiésel alrededor del mundo requiere técnicas
analíticas rápidas, económicas y eficientes, para el control de calidad de dichos combustibles. En este
trabajo se desarrolla un método analítico para determinar la concentración de biodiésel de palma
africana o de Jatropha en mezclas con petrodiésel. El método se basa en la espectroscopia de infrarrojo
(FTIR-ATR). Con el propósito de construir un modelo de predicción, se prepararon 57 mezclas de
petrodiesel-biodiésel con concentraciones de biodiésel entre 0-100% peso. Las mezclas se analizaron
usando espectroscopia de infrarrojo con transformada de Fourier; los datos de las huellas espectrales se
usaron para construir un modelo de predicción mediante regresión PLS. Los resultados muestran que
el modelo obtenido en este trabajo presenta buena capacidad para determinar la concentración de
biodiésel de palma africana o de Jatropha en mezclas petrodiésel-biodiésel.
F. Anguebes-Franseschi, R. García-Zarracin, M. A. Ramírez-Elías, J. G. Cerón-Bretón y R. M. Cerón-Bretón
Facultad de Química, Universidad Autónoma del Carmen, México

G. E. Castillo-Martínez
Dep. de Informática, Instituto Tecnológico de Villahermosa. Villahermosa, Tabasco, México

74 Industria Química Mayo 2014

EN LA ACTUALIDAD la mayor parte de la energía consumida
en el mundo proviene del petróleo, carbón y gas natural.
Pero estas fuentes son limitadas por su origen fósil, y su ago-
tamiento en un futuro cercano es una realidad evidente. Por
ello, es imprescindible encontrar energías alternas a partir
de fuentes renovables. El empleo de biodiésel representa un
potencial promisorio para el mundo entero. En primer lugar,
como una fuente estratégica de energía renovable para sus-
tituir al diésel de petróleo; en segundo lugar, para reducir la
emisión de gases de efecto invernadero [1]. Se ha estable-
cido que la combustión de diésel de petróleo por los moto-
res genera mezclas de contaminantes anhídridos (COx, SOx
y NOx), partículas sólidas e hidrocarburos sin combustionar,
cuya emisión al medio genera múltiples problemas ambien-
tales y de salud, contribuye al calentamiento global y a la
generación de lluvia ácida [2, 3, 4]. Estudios recientes han
mostrado que el empleo de mezclas biodiésel-petrodiésel en
los motores de combustión disminuye la emisión de contami-
nantes, principalmente dióxido de carbono. En la actualidad,
varios países, entre los que podemos citar Estados Unidos,
Alemania, Francia, Italia, España, Brasil, entre otros, emplean
estas mezclas en diferentes proporciones. Las más comunes
son 98-2, 85-15 y 80-20% petrodiésel-biodiésel [5].
La producción de biodiésel a partir de aceites destinados
para el consumo humano ha tenido un impacto negativo
sobre la seguridad alimentaria en todo el mundo, por lo que
es importante emplear aceites que se obtengan de semillas
oleaginosas que no estén destinadas para el consumo hu-
mano. Al respeto, la Jatropha curcas representa una opción
atractiva para la producción de aceite que se pueda destinar
para la fabricación de biodiésel. El cultivo de Jatropha mues-
tra un rápido aumento alrededor del mundo, debido a que
esta planta oleaginosa llega a producir de 2,5 a 7,5 t ha-1
de aceite [6, 7]. Por ello, la Jatropha curcas representa un
recurso potencial para la síntesis de biodiésel [8].
La Jatropha curcas es un género botánico nativo de Amé-
rica, pero se ha extendido a las regiones tropicales y sub-
tropicales del mundo donde existan temperaturas medias >
20°C. Son especies resistentes a sequía, que se adaptan a
zonas con precipitaciones entre 300 a 1.000 mm por año.
Otra ventaja es que crece en suelos con baja fertilidad, y, da-
do que a escala mundial se estima una superficie de suelos
degradados superior a 1,4 billones hectáreas, al menos una
parte de estos suelos podría aprovecharse para el cultivo de
Jatropha curcas [9]. Por su parte, se ha estimado que existe
una superficie potencial cultivable para Jatropha curcas de
entre 59 a 1,486 millones de hectáreas alrededor del mun-
do, con una producción estimada entre 56 a 3,613 millones
de toneladas métricas de semilla por año [6].
El consumo de biodiésel se incrementa debido a la sustitu-
ción total o parcial del petrodiésel. Estados Unidos consumió
1.135x108 L de biodiésel en 2004, mientras que la Unión
Europea consumió de 9.274x108 L en 2006, y se pronostica
que el consumo alcance 2.65x109 L en 2015. Este aumento
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El consumo de biodiésel se incrementa debido a la
sustitución total o parcial del petrodiésel
en el consumo de biodiésel se atribuye a la demanda de
mezclas petrodiésel-biodiésel para motores a diésel [5].
Para determinar la calidad de biodiésel o mezclas con
petrodiésel se han desarrollado diferentes técnicas instru-
mentales [10, 11]. Entre las más empleadas están la cro-
matografía de gases, la cromatografía líquida y las técnicas
espectroscópicas. La espectroscopia de infrarrojo (IR) es una
de las técnicas más versátiles que se ha usado para moni-
torear procesos de transesterificación de aceites vegetales
[12, 13, 14, 15, 16, 17], y también para cuantificar concen-
traciones de biodiésel en mezclas con petrodiésel [18, 19,
20, 21, 22, 23].
Debido al aumento en la demanda de mezclas de biodié-
sel-petrodiésel a nivel mundial, y al potencial que presenta
el aceite de Jatropha curcas como materia prima para la
síntesis de biodiésel, el objetivo de este trabajo fue elaborar
un modelo de predicción para estimar la concentración de
biodiésel de Jatropha en mezclas con petrodiésel mediante
el uso de técnicas quimiométricas y espectroscopia de infra-
rrojo (FTIR-ATR).
MATERIALES Y MÉTODOS
Los reactivos usados fueron metanol e hidróxido de sodio
grado analítico, marca Fermont. El aceite crudo de Jatropha
curcas fue comprado a la empresa Casep, de Comalcalco,
Tabasco, México.
La reacción de transesterificación se hizo en un matraz
esférico de vidrio de 1 L de capacidad, mientras que los cam-
bios de temperatura durante la reacción se midieron con un
termómetro digital marca Scientific Thomas (±0.001°C). El
matraz se equipó con un condensador para evitar pérdidas
de vapores de metanol. El mezclado de los reactivos se reali-
zó mediante agitación magnética. Para calentar los reactivos
se empleó una mantilla eléctrica Barnstead-Electrothermal
(BI), que se controla manualmente.
Síntesis del biodiésel
La reacción de transesterificación se realizó en un matraz de
un litro con tres bocas. El matraz se equipó con un termó-
metro digital (±0.001°C), un condensador y, para la mezcla
de los reactivos, se empleó agitación magnética. En el reac-
tor se colocaron 500 g de aceite de jatropha, y se precalentó
hasta una temperatura de 60°C antes de llevar a cabo la
reacción. Por separado, en un matraz de 500 mL, se preparó
el catalizador, para lo cual se añadieron 5 g de hidróxido de
sodio (1% masa con respecto a la masa del aceite) y 104 g
Industria Química 75
TRATAMIENTO DE AGUAS
Las mezclas se prepararon usando biodiésel de
jatropha, que fue sintetizado en el laboratorio con
petrodiésel comercial comprado a una franquicia
certificada de petróleos mexicanos
de metanol anhidro (aproximadamente una relación molar
de 6:1 de aceite/metanol). La mezcla se agitó a tempera-
tura ambiente, hasta la disolución de hidróxido de sodio.
El catalizador se agregó al aceite de Jatropha contenido
en el reactor, que fue previamente precalentado. La re-
acción se llevó a cabo durante 150 min, manteniendo la
temperatura de reacción en 60°C. Terminada la reacción,
la mezcla se vertió en un embudo de separación de 1 L. El
biodiésel se lavó con agua destilada. Dos fases inmiscibles
se formaron durante el proceso de lavado: la fase inferior,
que contiene jabón, agua, metanol y glicerol, se separó
por gravedad; la fase superior, que contiene el biodiésel,
se transfirió a un dispositivo de destilación, donde se des-
tiló a 120°C para eliminar el metanol y agua remanente
en el biodiésel. En la siguiente etapa de purificación el
biodiésel se pasó a través de una columna de vidrio, que
fue empacada con 100 g de resina iónica Amberlita Dry
10 para remover trazas de contaminantes. El biodiésel se
envaso en botellas de vidrio color ámbar, y fue refrigerado
a 5°C para su uso posterior.
Preparación de muestras petrodiésel/biodiésel
Para la construcción del modelo de predicción se prepararon
19 mezclas petrodiésel-biodiésel por triplicado (57 muestras
en total). Las mezclas se prepararon usando biodiésel de ja-
tropha, que fue sintetizado en el laboratorio con petrodiesel
comercial comprado a una franquicia certificada de petró-
leos mexicanos. Para pesar las cantidades correspondientes
a las mezclas B0, B5, B10, B15, B20, B25, B30, B40,B50,
B53, B60, B70, B75, B80, B82, B90, B95 y B100, que se de-
positaron en matraces Erlenmeyer de 250 mL de capacidad,
se usó una balanza analítica (Ohaus ±0.001 g) y una pipeta
automática de 100-1000 µL.
Instrumentación y software
Las mezclas se analizaron usando un espectrofotómetro de
infrarrojo con trasformada de Fourier, equipado con un ATR
con celda de ZnS, marca Agilent modelo Cary 660. Todos los
espectros se obtuvieron en el intervalo de longitud de onda
comprendido entre 549-4002 cm-1, con una resolución de 2
cm-1. Por cada análisis se realizaron 16 barridos, y se utilizó
como referencia la celda de vacío; los espectros se colecta-
ron a 25°C y, después de cada análisis, la celda se limpió
tres veces con acetona. Los datos colectados se grabaron en
código ASCII, y fueron exportados a Excel 2007 de Microsoft
para construir la matriz inversa, la que se exportó al software
76 Industria Química
Piruette de Infometrix V. 4 para construir el modelo usando
mínimos cuadrados parciales (PLS).
Regresión por mínimos cuadrados parciales (PLS)
La regresión por mínimos cuadrados parciales es uno de los
métodos de calibración más empleados [24], y se fundamen-
ta en buscar un conjunto de componentes que expliquen la
máxima covarianza que existe entre variables dependientes
e independientes. En la regresión por PLS se fundamenta
en la descomposición simultánea de la matriz X (variables
independientes) y de la matriz Y (variables dependientes)
en un conjunto de dos ecuaciones matriciales, Ecuaciones
1-2. El modelo de regresión se obtiene mediante la solución
simultánea del siguiente conjunto de matrices.
X = EST + R1 (1)
Y = VZT + R2 (2)
Donde:
T es el símbolo de transposición
X es la matriz predictora de dimensiones nxm
Y es la matriz de respuesta de dimensiones nxp
E y V son matrices de scores, de dimensiones nxl, res-
pectivamente, y son las proyecciones de la matriz X y de la
Matriz Y
S y Z son matrices loading del conjunto de datos de las
matrices X y de la matriz Y, cuyas dimensiones son mxl y pxl,
respectivamente
Las matrices R1 y R2 son matrices residuales que contienen
la varianza no explicada de X y Y, respectivamente [24].
Las relaciones entre las matrices de escores E y V se deter-
minan mediante la Ecuación 3.
V = EB2 + R3 (3)
Donde B2 es la matriz de coeficientes de la regresión PLS
y R3 es la matriz residual.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Espectros de infrarrojo
El biodiésel fabricado a partir de aceites de Jatropha curcas
se analizó por separado mediante FTIR (Figura 1). La ban-
da ubicada aproximadamente a los 3.012 cm-1 se atribuye
al estiramiento C-H de los dobles enlaces del grupo =C-H
constituyente de las olefinas [14]; las bandas ubicadas a los
2.924 y 2.852 cm-1 están relacionadas a vibraciones C-H
de los grupos metilenos y de estiramiento y contracción del
grupo metilo. El pico intenso ubicado en 1.745 cm-1 corres-
ponde al radical carbonilo y es característico de los ésteres.
La banda ubicada a 1.450 cm-1 corresponde al estiramiento
asimétrico del enlace –C-H y flexiones asimétricas del grupo
funcional. Existe un conjunto de bandas entre 1.000 y 1.300
cm-1 que están asociadas a vibraciones asimétricas de los
enlaces C-C(=O)-O y O-C-C; las bandas de alta intensidad
Mayo 2014
 LA INERTIZACIÓN EN FASE DISPERSA (ILFD)

ubicadas a 1.200 cm-1 se atribuyen al estiramiento del grupo

metilo O-CH3 y a la deformación axial asimétrica de los en- La variación en la concentración de biodiésel
laces C-C=O. Las bandas comprendidas entre 1.100-1.170
en las mezclas con petrodiésel se refleja en la
cm-1 corresponden a vibraciones del grupo C-CH2-O, estira-
miento asimétrico C-O-C y estiramiento del enlace C-C [15]. intensidad de absorbancia que presentan los
El pico de alta intensidad, ubicado a 950 cm-1, corresponde grupos funcionales o enlaces químicos, y que
a deflexiones fuera del plano del grupo –C-O, y la ubicada
a 1.000 cm-1 se atribuye a la deformación angular simétrico
generan múltiples bandas sobrepuestas a diferentes
del enlace C-H de las olefinas [20]. longitudes de onda del espectro infrarrojo
El espectro IR del petrodiésel presenta menos bandas en
comparación con el biodiésel. Se observan tres bandas tras-
lapadas que corresponden a los grupos metilenos y metilo
en la región comprendida entre 2.985 y 2.870 cm-1; el pri- Figura 1. Bandas de absorbancia en el espectro de
mer pico se atribuye a las vibraciones de estiramiento del infrarrojo en muestras de: (a) Biodiésel de Jatropha curcas
grupo CH2 terminal en la cadena de las olefinas; el segundo (b) petrodiésel
y tercero corresponden a vibraciones de estiramiento y con-
tracciones de los enlaces C-H y CH2 de los grupos metilos y
metilenos. Las vibraciones de doblaje más relevantes de los
grupos metilo son los que corresponden al doblaje de de-
formación en fase (banda 1378 cm-1) y el doblaje de defor-
mación degenerado fuera de fase (banda 1.463 cm-1). Los
doblajes corresponden a torsión y balanceo que aparecen
a frecuencias bajas. El grupo metileno presenta vibraciones
de tijeras a 1.463 y de torsión a 721 cm-1, respectivamente.
La variación en la concentración de biodiésel en las mez-
clas con petrodiésel se refleja en la intensidad de absorbancia
que presentan los grupos funcionales o enlaces químicos,
y que generan múltiples bandas sobrepuestas a diferentes Figura 2. Variaciones en la intensidad de absorbancia
longitudes de onda del espectro infrarrojo (Figura 2). Esta en diferentes bandas del espectro de infrarrojo reflejan
las concentraciones de biodiésel en mezclas petrodiésel-
información contenida en las huellas espectrales sirvió para
biodiésel
desarrollar un modelo de predicción mediante análisis quimio-
métrico que se empleó para determinar con alta precisión la
concentración de biodiésel en mezclas con diésel de petróleo.
Para construir el modelo de predicción se usaron 57 hue-
llas espectrales, que se obtuvieron del análisis de infrarrojo
de 57 mezclas. Los espectros presentaron ruido en el inter-
valo de longitud de onda entre 551-650 cm-1, por lo que
esta región se excluyó. Las huellas espectrales de infrarrojo
que se usaron para la construcción del modelo de predic-
ción estuvieron comprendidas en el intervalo de longitud
de onda de 651-4001 cm-1. Cada espectro constituido por
1,738 variables dio un total de 99,066 variables que forma- predicción en la validación (PRESS Val), suma de los cuadra-
ron la matriz de datos. Para la construcción del modelo a dos del error residual de predicción en la calibración (PRESS
los datos se les realizó un pretratamiento de media central y Cal), coeficiente de correlación entre la concentración real de
una normalización; la validación cruzada se realizó con uno biodiésel y la concentración de biodiésel predicha en la valida-
y cinco datos, lo que permitió determinar la robustez del ción (r Val), coeficiente de correlación entre la concentración
modelo. Para la validación externa del modelo se emplearon real de biodiésel y la predicha en la calibración (r Cal), error
seis mezclas, que se prepararon en el laboratorio y que no estándar de calibración (SEC) y de validación (SEV), criterio de
fueron usadas en la construcción del modelo de calibración. similitud (SEC/SEV) y error relativo de predicción (REP).
Para evaluar la capacidad predictiva del modelo se utiliza- El número óptimo de componentes se calculó minimizan-
ron los parámetros estadísticos: número óptimo de compo- do el error estándar de validación (SEV). Para ambos casos
nentes principales (PCs), varianza explicada (% Var) en la ma- el número óptimo de componentes fue de seis (Tabla 1).
triz X, error estándar de calibración (SEC), error estándar de Los coeficientes de correlación de calibración (r Cal) y de
validación (SEV), suma de los cuadrados del error residual de validación (r Val) tuvieron valores cercanos a la unidad, lo

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TRATAMIENTO DE AGUAS

Tabla 1. Parámetros estadísticos empleados para evaluar la capacidad predictiva del modelo de predicción PLS

PCs Explained Press

SEV r Val SEC Press Cal r Cal
number variance (%) Val

1 50,5141 2,4026 571,4815 0,9969 2,2195 477,8477 0,9974

2 82,0438 1,5861 249,0712 0,9986 1,5592 233,3319 0,9987

3 90,3129 0,9018 80,5196 0,9995 0,8572 69,8055 0,9996

4 91,8802 0,8198 66,5465 0,9996 0,7648 54,9949 0,9997

5 95,0411 0,7671 58,2576 0,9996 0,6984 45,3647 0,9997

6 95,6267 0,7543 56,3407 0,9996 0,6708 41,4052 0,9997

7 97,4775 0,7658 58,0645 0,9996 0,6379 37,0332 0,9998

8 98,2468 0,7665 58,1798 0,9996 0,6263 35,3084 0,9998

9 98,5274 0,7742 59,3429 0,9996 0,5885 30,8301 0,9998

10 98,7846 0,7545 56,3686 0,9996 0,5388 25,5483 0,9998

Figura 3. Gráfica de calibración del modelo de regresión
PLS, construido con validación cruzada con un dato,
empleado para predecir la concentración de biodiésel en
mezclas con petrodiésel
que indica que existe alta correlación entre los valores rea-
les de las concentraciones de biodiésel y la concentración
predicha por el modelo. Con seis factores, los valores del
error estándar de calibración (SEC) y del error estándar de
validación (SEV) presentaron valores menores a la unidad, lo
que indica que el modelo presenta alta capacidad predictiva.
El criterio de similitud SEC/SEV presentó valores cercanos a
la unidad (Tabla 1), lo que indica que el modelo tiene buen
ajuste, ya que los valores encontrados están comprendidos
entre 0.5-1 [25].
El bajo valor que presentó el error relativo de predicción
(REP) muestra que el modelo tiene alta capacidad predictiva
y alta precisión. La validación cruzada con uno y cinco datos
muestra que el modelo es robusto, ya que los valores de
los parámetros estadísticos fueron buenos en ambos casos
(Tabla1), lo que se muestra en las Figuras 3 y 4.

Figura 4. Gráfica de calibración del modelo de regresión
PLS, construido con validación cruzada con cinco datos
empleado para predecir la concentración de biodiésel en
mezclas con petrodiésel
CONCLUSIONES
La espectroscopia de infrarrojo con transformada de Fou-
rier (FTIR-ATR) y el análisis quimiométrico son herramientas
útiles para construir un modelo de predicción PLS. Los pará-
metros estadísticos obtenidos para el modelo de predicción
muestran que permite determinar con alta precisión la con-
centración de biodiésel de Jatropha curcas en mezclas con
petrodiésel. La técnica de espectroscopia puede emplearse
junto con el modelo desarrollado de manera rutinaria para
el control de calidad de mezclas combustibles petrodiésel-
biodiésel, con la ventaja de ser rápida, barata, eficiente y
amigable con el medio ambiente.

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78 Industria Química Mayo 2014

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AGRADECIMIENTOS
Al PROMEP, por aportar los recursos económicos a través del proyecto,
PROMEP/103.5/09/4363, y al Laboratorio de Nanomateriales de la Facultad
de Química de la Universidad Autónoma del Carmen, México, por realizar
los análisis IR de las mezclas petrodiésel-biodiésel.

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